What molecular features govern the mechanism of supramolecular polymerization?

ChemPhysChem

Volumn 14, Issue 4, 2013, Pages 661-673

  Kulkarni, Chidambar ^a   Balasubramanian, Sundaram ^a   George, Subi J ^a  

^a JAWAHARLAL NEHRU CENTRE FOR ADVANCED SCIENTIFIC RESEARCH   (India)

Author keywords

aggregation; hydrogen bonds; polymerization; self assembly; supramolecular chemistry

Indexed keywords

ARTICLE; CHEMISTRY; MACROMOLECULE; POLYMERIZATION; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS; TEMPERATURE;

MACROMOLECULAR SUBSTANCES; POLYMERIZATION; QUANTUM THEORY; TEMPERATURE;

EID: 84875201657     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201200801     Document Type: Article

References (83)

1. G. M. Whitesides, M. Boncheva, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4769-4774
2. F. M. Menger, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4818-4822.
3. F. Würthner, K. Meerholz, Chem. Eur. J. 2010, 16, 9366-9373
4. M. R. Wasielewski, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910-1921
5. F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546.
6. D. A. Uhlenheuer, K. Petkau, L. Brunsveld, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2817-2826.
7. L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, E. W. Meijer, R. P. Sijbesma, Chem. Rev. 2001, 101, 4071-4097
8. J. S. Moore, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 1999, 4, 108-116
9. A. Ciferri, Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 511-529
10. T. Aida, E. W. Meijer, S. I. Stupp, Science 2012, 335, 813-817
11. J. D. Fox, S. R. Rowan, Macromolecules 2009, 42, 6823-6835.
12. S. Rieth, C. Baddeley, J. D. Badjic̈, Soft Matter 2007, 3, 137-154
13. P. Cordier, F. Tournilhac, C. Soulié-Ziakovic, L. Leibler, Nature 2008, 451, 977-980
14. X. Yan, F. Wang, B. Zheng, F. Huang, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6042-6065.
15. T. F. A. de Greef, E. W. Meijer, Nature 2008, 453, 171-173
16. A. W. Bosman, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Mater. Today 2004, 7, 34-39.
17. T. F. A. de Greef, M. M. J. Smulders, M. Wolffs, A. P. H. J. Schenning, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Rev. 2009, 109, 5687-5754.
18. R. B. Martin, Chem. Rev. 1996, 96, 3043-3064.
19. D. Zhao, J. S. Moore, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3471-3491.
20. Z. Chen, A. Lohr, C. R. Saha-Möller, F. Würthner, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 564-584.
21. J. van Gestel, P. van der Schoot, M. A. J. Michels, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10691-10699
22. P. van der Schoot, M. A. J. Michels, L. Brunsveld, R. P. Sijbesma, A. Ramzi, Langmuir 2000, 16, 10076-10083
23. J. van Gestel, P. van der Schoot, M. A. J. Michels, Langmuir 2003, 19, 1375-1383
24. J. van Gestel, P. van der Schoot, M. A. J. Michels, Macromolecules 2003, 36, 6668-6673
25. J. van Gestel, P. van der Schoot, Langmuir 2006, 22, 446-452
26. C. Frieden, Protein Sci. 2007, 16, 2334-2344
27. F. Oosawa, M. Kasai, J. Mol. Biol. 1962, 4, 10-21
28. P. Jonkheijm, P. van der Schoot, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Science 2006, 313, 80-83.
29. A. J. Markvoort, H. M. M. ten Eikelder, P. A. J. Hilbers, T. F. A. de Greef, E. W. Meijer, Nat. Commun. 2011, 2, 509.
30. P. A. Korevaar, S. J. George, A. J. Markvoort, M. M. J. Smulders, P. A. J. Hilbers, A. P. H. J. Schenning, T. F. A. de Greef, E. W. Meijer, Nature 2012, 481, 492-496.
31. Y. Tobe, N. Utsumi, K. Kawabata, A. Nagano, K. Adachi, S. Araki, M. Sonoda, K. Hirose, K. Naemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5350-5364
32. S. Lahiri, J. L. Thompson, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11315-11319.
33. F. Würthner, C. Thalacker, S. Diele, C. Tschierske, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2245-2253.
34. A. P. H. J. Schenning, P. Jonkheijm, E. Peeters, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 409-416.
35. M. M. J. Smulders, M. M. L. Nieuwenhuizen, T. F. A. de Greef, P. van der Schoot, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 2010, 16, 362-367.
36. P. A. Korevaar, C. Schaefer, T. F. A. de Greef, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13482-13491.
37. P. K. Maiti, Y. Lansac, M. A. Glaser, N. A. Clark, Liquid Crystals 2002, 29, 619-626.
38. S. Grimme, J. Antony, T. Schewabe, C. Mück-Lichtenfeld, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 741-758
39. S. Grimme, Chem. Eur. J. 2012, 18, 9955-9964.
40. J. J. Dannenberg, L. Haskamp, A. Masunov, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7083-7086.
41. N. Kobko, J. J. Dannenberg, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10389-10395.
42. I. A. W. Filot, A. R. A. Palmans, P. A. J. Hilbers, R. A. van Santen, E. A. Pidko, T. F. A. de Greef, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 13667-13674
43. C. H. Kulkarni, S. K. Reddy, S. J. George, S. Balasubramanian, Chem. Phys. Lett. 2011, 515, 226-230.
44. S. Cantekin, T. F. A. de Greef, A. R. A. Palmans, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6125-6137.
45. M. M. J. Smulders, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 606-611.
46. C. F. C. Fitié, W. S. C. Roelofs, M. Kemerink, R. P. Sijbesma, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6892-6893.
47. T. Metzroth, A. Hoffmann, R. Martín-Rapún, M. M. J. Smulders, K. Pieterse, A. R. A. Palmans, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, H. W. Spiess, J. Gauss, Chem. Sci. 2011, 2, 69-76.
48. A. R. A. Palmans, J. A. J. M. Vekemans, H. Fischer, R. A. Hikmet, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 1997, 3, 300-307.
49. F. Würthner, Chem. Commun. 2004, 1564-1579
50. C. Huang, S. Barlow, S. R. Marder, J. Org. Chem. 2011, 76, 2386-2407.
51. T. E. Kaiser, V. Stepanenko, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6719-6732.
52. Z. Chen, V. Stepanenko, V. Dehm, P. Prins, L. D. A. Siebbeles, J. Seibt, P. Marquetand, V. Engel, F. Würthner, Chem. Eur. J. 2007, 13, 436-449.
53. F. Würthner, C. Bauer, V. Stepanenko, S. Yagai, Adv. Mater. 2008, 20, 1695-1698.
54. S. Sreejith, P. Carol, P. Chithra, A. Ajayaghosh, J. Mater. Chem. 2008, 18, 264-274
55. A. Ajayaghosh, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 449-459.
56. R. S. Stoll, N. Severin, J. P. Rabe, S. Hecht, Adv. Mater. 2006, 18, 1271-1275
57. S. Das, K. G. Thomas, K. J. Thomas, V. Madhavan, D. Liu, P. V. Kamat, M. V. George, J. Phys. Chem. 1996, 100, 17310-17315
58. H. Chen, M. S. Farahat, K.-Y. Law, D. G. Whitten, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2584-2594.
59. U. Mayerhöffer, F. Würthner, Chem. Sci. 2012, 3, 1215-1220.
60. U. Mayerhöffer, F. Würthner, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5615-5619
61. U. Mayerhöffer, F. Würthner, Angew. Chem. 2012, 124, 5713-5717.
62. U. H. F. Bunz, Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 772-805.
63. F. García, P. M. Viruela, E. Matesanz, E. Ortí, L. Sánchez, Chem. Eur. J. 2011, 17, 7755-7759.
64. F. Wang, M. A. J. Gillissen, P. J. M. Stals, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 2012, 18, 11761-11770.
65. F. García, F. Aparicio, G. Fernández, L. Sánchez, Org. Lett. 2009, 11, 2748-2751
66. G. Fernández, F. García, F. Aparicio, E. Matesanz, L. Sánchez, Chem. Commun. 2009, 7155-7157.
67. G. Fernández, F. García, L. Sánchez, Chem. Commun. 2008, 6567-6569.
68. F. García, G. Fernández, L. Sánchez, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6740-6747.
69. F. Helmich, C. C. Lee, M. M. L. Nieuwenhuizen, J. C. Gielen, P. C. M. Christianen, A. Larsen, G. Fytas, P. E. L. G. Leclére, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2010, 122, 4031-4034
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3939-3942.
71. V. Simic, L. Bouteiller, M. Jalabert, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13148-13154.
72. F. Aparicio, E. Matesanz, L. Sánchez, Chem. Commun. 2012, 48, 5757-5759.
73. A. Gopal, M. Hifsudheen, S. Furumi, M. Takeuchi, A. Ajayaghosh, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10505-10509
74. A. Gopal, M. Hifsudheen, S. Furumi, M. Takeuchi, A. Ajayaghosh, Angew. Chem. 2012, 124, 10657-10661.
75. M. Kastler, W. Pisula, D. Wasserfallen, T. Pakula, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4286-4296.
76. Z. Tomovic̈, J. van Dongen, S. J. George, H. Xu, W. Pisula, P. Leclére, M. M. J. Smulders, S. De Feyter, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16190-16196.
77. S. Yagai, M. Usui, T. Seki, H. Murayama, Y. Kikkawa, S. Uemura, T. Karatsu, A. Kitamura, A. Asano, S. Seki, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7983-7994
78. T. Seki, A. Asano, S. Seki, Y. Kikkawa, H. Murayama, T. Karatsu, A. Kitamura, S. Yagai, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3598-3608
79. F. Würthner, Z. Chen, F. J. M. Hoeben, P. Osswald, C.-C. You, P. Jonkheijm, J. von Herrikhuyzen, A. P. H. J. Schenning, P. P. A. M. van der Schoot, E. W. Meijer, E. H. A. Beckers, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10611-10618.
80. L. J. Prins, D. N. Reinhoudt, P. Timmerman, Angew. Chem. 2001, 113, 2446-2492
81. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2382-2426.
82. The computational details, electrostatic potential surfaces for all oligomers along with dipole moments and the coordinates of optimized structures are given in the Supporting Information.
83. M. M. L. Nieuwenhuizen, T. F. A. de Greef, R. L. J. van der Bruggen, J. M. J. Paulusse, W. P. J. Appel, M. M. J. Smulders, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 2010, 16, 1601-1612.