Cooperative supramolecular polymerization driven by metallophilic Pd⋯Pd interactions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 6, 2013, Pages 2148-2151

  Mayoral, María José ^a   Rest, Christina ^a   Stepanenko, Vladimir ^a   Schellheimer, Jennifer ^a   Albuquerque, Rodrigo Q ^b   Fernández, Gustavo ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BULK STATE; DFT CALCULATION; METALLOPHILIC; METALLOPHILIC INTERACTIONS; METHYLCYCLOHEXANE; OLIGOPHENYLENEETHYNYLENES; PYRIDYL; SUPRAMOLECULAR POLYMERIZATION; TEMPERATURE DEPENDENT; UV-VIS STUDIES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; POLYMERIZATION; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

PALLADIUM COMPOUNDS;

OLIGOPHENYLENEETHYNYLENE; PALLADIUM; PHENOL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MOLECULAR INTERACTION; POLYMERIZATION; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

ALKYNES; ETHERS; MACROMOLECULAR SUBSTANCES; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PALLADIUM; POLYMERIZATION; QUANTUM THEORY;

EID: 84873681502     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja312628g     Document Type: Article

References (85)

1. Ercolani, G.; Schiaffino, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1762
2. Hunter, C. A.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7488
3. Shinkai, S.; Ikeda, M.; Sugasaki, A.; Takauchi, M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 494
4. Aida, T.; Meijer, E. W.; Stupp, S. I. Science 2012, 335, 813
5. Whittell, G. R.; Hager, M. D.; Schubert, U. S.; Manners, I. Nat. Mater. 2011, 10, 176
6. Tsao, H. N.; Müllen, K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2372
7. Stupp, S. I. Nano Lett. 2010, 10, 4783
8. Rosen, B. M.; Wilson, C. J.; Wilson, D. A.; Peterca, M.; Imam, M. R.; Percec, V. Chem. Rev. 2009, 109, 6275
9. Pace, C.; Shirley, B.; McNutt, M.; Gajiwala, K. FASEB J. 1996, 10, 75
10. Perutz, M. F. Q. Rev. Biophys. 1989, 22, 139
11. Carlier, M.-F. J. Biol. Chem. 1991, 266, 1
12. Corn, E. D.; Carlier, M.-F.; Pantaloni, D. Science 1987, 238, 638
13. Abram, D.; Koffler, H. J. Mol. Biol. 1964, 9, 168
14. Van Workum, K.; Douglas, J. F. Macromol. Symp. 2005, 227, 1
15. Klug, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1983, 22, 565
16. Chen, Z.; Lohr, A.; Saha-Möller, C. R.; Würthner, F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 564
17. De Greef, T. F. A.; Smulders, M. M. J.; Wolffs, M.; Schenning, A. P. H. J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2009, 109, 5687
18. Zhao, D.; Moore, J. S. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3471
19. Mayerhöffer, U.; Würthner, F. Chem. Sci. 2012, 3, 1215
20. Wang, F.; Gillisen, M. A. J.; Stals, P. J. M.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11761
21. Nakano, Y.; Hirose, T.; Stals, P. J. M.; Meijer, E. W.; Palmans, A. R. A. Chem. Sci. 2012, 3, 148
22. García, F.; Sánchez, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 734
23. Aparicio, F.; Matesanz, E.; Sánchez, L. Chem. Commun. 2012, 48, 5757
24. García, F.; Viruela, P. M.; Matesanz, E.; Ortí, E.; Sánchez, L. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7755
25. Seki, T.; Asano, A.; Seki, S.; Kikkawa, Y.; Murayama, H.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Yagai, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3598
26. Kaiser, T. E.; Stepanenko, V.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6719
27. Hirst, A. R.; Coates, I. A.; Boucheteau, T. R.; Miravet, J. F.; Escuder, B.; Castelletto, V.; Hamley, I. W.; Smith, D. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9113
28. Smulders, M. M. J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 606
29. Bellot, M.; Bouteiller, L. Langmuir 2008, 24, 14176
30. Kaucher, M. S.; Peterca, M.; Dulcey, A. E.; Kim, A. J.; Vinogradov, S. A.; Hammer, D. A.; Heiney, P. A.; Percec, V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11698
31. Jonkheijm, P.; van der Schoot, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Science 2006, 313, 80
32. Bouteiller, L.; Colombani, O.; Lortie, F.; Terech, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8893
33. Fernández, G.; Stolte, M.; Stepanenko, V.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 206
34. Wackerly, J. W.; Moore, J. S. Macromolecules 2006, 39, 7269
35. Stone, M. T.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5928
36. Schmidbaur, H.; Schier, A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 370
37. Sculfort, S.; Braunstein, P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2741
38. Schmidbaur, H.; Schier, A. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1931
39. Katz, M. J.; Sakaib, K.; Leznoff, D. B. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1884
40. Che, C.-M.; Lai, S.-W. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1296
41. Kajitani, Y.; Tsuge, K.; Sasaki, Y.; Kato, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11196
42. Suess, D. L. M; Peters, J. C. Chem. Commun. 2010, 46, 6554
43. Murahashi, T.; Kurosawa, H. Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 207
44. Kim, M.; Taylor, T. J.; Gabbai, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6332
45. Fernandez, E. J.; Laguna, A.; Lopez-de-Luzuriaga, J. M. Dalton Trans. 2007, 1969
46. Joszai, R.; Beszeda, I.; Benyei, A. C.; Fischer, A.; Kovacs, M.; Maliarik, M.; Nagy, P.; Shchukarev, A.; Toth, I. Inorg. Chem. 2005, 44, 9643
47. Xia, B.-H.; Zhang, H.-X.; Che, C.-M.; Leung, K.-H.; Philips, D. L.; Zhu, N.; Zhou, Z.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10362
48. Yang, C.; Messerschmidt, M.; Coppens, P.; Omary, M. A. Inorg. Chem. 2006, 45, 6592
49. Kishimura, A.; Yamashita, T.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 179
50. Enomoto, M.; Kishimura, A.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5608
51. Mayoral, M. J.; Fernández, G. Chem. Sci. 2012, 3, 1395
52. Yang, C.; Elbjeirami, O.; Gamage, C. S. P.; Dias, H. V. R.; Omary, M. A. Chem. Commun. 2011, 47, 7434
53. Kim, H.-J.; Kang, S.-K.; Lee, Y.-K.; Seok, C.; Lee, J.-K.; Zin, W.-C.; Lee, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8471
54. Golubkov, G.; Weissman, H.; Shirman, E.; Wolf, S. G.; Pinkas, I.; Rybtchinski, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 926
55. Tanaka, Y.; Wong, K. M.-C.; Yam, V. W.-W. Chem. Sci. 2012, 3, 1185
56. Leung, S. Y.-L.; Tam, A. Y.-Y.; Tao, C.-H.; Chow, H. S.; Yam, V. W.-W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1047
57. Yam, V. W.-W.; Wong, K. M.-C. Chem. Commun. 2011, 47, 11579
58. Wong, K. M.-C.; Yam, V. W.-W. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 424 and references therein
59. Strassert, C. A.; Chien, C.-H.; Galvez Lopez, M. D.; Kourkoulos, D.; Hertel, D.; Meerholz, K.; De Cola, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 946
60. Zhang, W.; Jin, W.; Fukushima, T.; Ishii, N.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4747
61. Lu, W.; Chen, Y.; Roy, V. A. L.; Chui, S. S.-Y.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7621
62. Camerel, F.; Ziessel, R.; Donnio, B.; Bourgogne, C.; Guillon, D.; Schmutz, M.; Iacovita, C.; Bucher, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2659
63. Sun, Y.; Ye, K.; Zhang, H.; Zhang, J.; Zhao, L.; Li, B.; Yang, G.; Yang, B.; Wang, Y.; Wai, S.-W.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5610
64. Barberio, G.; Bellusci, A.; Crispini, A.; Ghedini, M.; Golemme, A.; Prus, P.; Pucci, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 181
65. Wen, C.-R.; Wang, Y.-J.; Wang, H.-C.; Sheu, H.-S.; Lee, G.-H.; Lai, C. K. Chem. Mater. 2005, 17, 1646
66. Plasseraud, L.; Cuervo, L. G.; Guillon, D.; Süss-Fink, G.; Deschenaux, R.; Bruce, D. W.; Donnio, B. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2653
67. Eckert, J.-F.; Maciejczuk, U.; Guillon, D.; Nierengarten, J.-F. Chem. Commun. 2001, 1278
68. Donnio, B.; Bruce, D. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2745
69. Mayoral, M. J.; Rest, C.; Schellheimer, J.; Stepanenko, V.; Fernández, G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 15607
70. Gopal, A.; Hifsudheen, M.; Furumi, S.; Takeuchi, M.; Ajayaghosh, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10505
71. Gopal, A.; Varghese, R.; Ajayaghosh, A. Chem.-Asian J. 2012, 7, 2061
72. Fernández, G.; García, F.; Aparicio, F.; Matesanz, E.; Sánchez, L. Chem. Commun. 2009, 7155
73. Mahesh, S.; Thirumalai, R.; Yagai, S.; Kitamura, A.; Ajayaghosh, A. Chem. Commun. 2009, 5984
74. Yagai, S.; Mahesh, S.; Kikkawa, Y.; Unoike, K.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Ajayaghosh, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4691
75. Kajitani, Y.; Tsuge, K.; Sasaki, Y.; Kato, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11196
76. Strassert, C. A.; Mauro, M.; de Cola, L. In Advances in Inorganic Chemistry; van Eldik, R.; Stochel, G., Eds.; Academic Press: Burlington, 2011; Vol. 63, pp 47-103.
77. Xia, B.-H.; Che, C.-M.; Zhou, Z.-Y. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 3055
78. ten Eikelder, H. M. M.; Markvoort, A. J.; de Greef, T. F. A.; Hilbers, P. A. J. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 5291
79. Maarkvort, A. J.; ten Eikelder, H. M. M.; Hilbers, P. A. J.; de Greef, T. F. A.; Meijer, E. W. Nat. Commun. 2011, 2, 509
80. Goldstein, R. F.; Stryer, L. Biophys. J. 1986, 50, 583
81. Albuquerque, R. Q.; Timme, A.; Kress, R.; Senker, J.; Schmidt, H.-W. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1647
82. Bernet, A.; Albuquerque, R. Q.; Behr, M.; Hoffmann, S. T.; Schmidt, H.-W. Soft Matter 2012, 8, 66
83. Tu, T.; Assenmacher, W.; Peterlik, H.; Weisbarth, R.; Nieger, M.; Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6368
84. Campbell, M. G.; Powers, D. C.; Raynaud, J.; Graham, M. J.; Xie, P.; Lee, E.; Ritter, T. Nat. Chem. 2011, 3, 949
85. Powers, D. C.; Geibel, M. A. L.; Klein, J. E. M. N.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17050