Dithienocoronenediimide-based copolymers as novel ambipolar semiconductors for organic thin-film transistors

Advanced Materials

Volumn 24, Issue 27, 2012, Pages 3678-3684

  Usta, Hakan ^a   Newman, Christopher ^a   Chen, Zhihua ^a   Facchetti, Antonio ^a  

^a POLYERA CORPORATION   (United States)

Author keywords

ambipolar; copolymers; organic thin films; semiconductors; thin film transistors

Indexed keywords

AMBIENT CONDITIONS; AMBIPOLAR; AMBIPOLAR SEMICONDUCTOR; DONOR-ACCEPTORS; HIGH ORGANIC; ORGANIC THIN FILM TRANSISTORS; ORGANIC THIN FILMS; SOLUTION-PROCESSED; THIN-FILM TRANSISTOR (TFTS);

CONJUGATED POLYMERS; COPOLYMERS; SEMICONDUCTOR MATERIALS; THIN FILMS;

THIN FILM TRANSISTORS;

IMIDE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; NAPHTHALENEDIIMIDE; POLYMER; THIADIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; QUANTUM THEORY; SEMICONDUCTOR;

CYCLIZATION; IMIDES; NAPHTHALENES; POLYMERS; QUANTUM THEORY; SEMICONDUCTORS; THIADIAZOLES; TRANSISTORS, ELECTRONIC;

EID: 84863688164     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201201014     Document Type: Article

References (80)

1. a) A. Facchetti, Mater. Today. 2007, 10, 28
2. b) P. M. Beaujuge, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009
3. c) X. Zhao, X. Zhan, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3728
4. d) K. Mullen, G. Wegner, Electronic Materials: The Material Approach, Wiley-VCH, Weinheim, Germany 1998
5. e) Organic Electronics: Materials, Manufacturing, and Applications (Ed:, H. Klauk,), Wiley-VCH, Weinheim, Germany 2006
6. f) S. S. Lee, M. A. Loth, J. E. Anthony, Y.-L. Loo, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5436
7. g) K.-J. Baeg, J. Kim, D. Khim, M. Caironi, D.-Y. Kim, I.-K. You, J. R. Quinn, A. Facchetti, Y.-Y. Noh, ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 3205
8. h) A. C. Arias, J. D. MacKenzie, I. McCulloch, J. Rivnay, A. Salleo, Chem. Rev. 2010, 110, 3.
9. a) A. J. Heeger, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2354
10. b) A. Facchetti, Chem. Mater. 2011, 23, 733
11. c) M. L. Chabinyc, Y.-L. Loo, J. Macromol. Sci. Polymer Rev. 2006, 46, 1
12. d) Y. Li, P. Sonar, S. P. Singh, M. S. Soh, M. van Meurs, J. Tan, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2198
13. e) S. S. Lee, C. S. Kim, E. D. Gomez, B. Purushothaman, M. F. Toney, C. Wang, A. Hexemer, J. E. Anthony, Y.-L. Loo, Adv. Mater. 2009, 35, 3605
14. f) K.-J. Baeg, D. Khim, J.-H. Kim, M. Kang, I.-K. You, D.-Y. Kim, Y.-Y. Noh, Org. Electron. 2011, 12, 634
15. g) J. Soeda, Y. Hirose, M. Yamagishi, A. Nakao, T. Uemura, K. Nakayama, M. Uno, Y. Nakazawa, K. Takimiya, J. Takeya, Adv. Mater. 2011, 23, 3309
16. h) K.-J. Baeg, Y.-Y. Noh, J. Ghim, S.-J. Kang, H. Lee, D.-Y. Kim, Adv. Mater. 2006, 18, 3179
17. i) C. Piliego, D. Jarzab, G. Gigli, Z. Chen, A. Facchetti, M. A. Loi, Adv. Mater. 2009, 21, 1573
18. j) C. Kim, P.-Y. Huang, J.-W. Jhuang, M.-C. Chen, J.-C. Ho, T.-S. Hu, J.-Y. Yan, L.-H. Chen, G.-H. Lee, A. Facchetti, T. J. Marks, Org. Electron. 2010, 11, 1363
19. k) C. Kim, M-C. Chen, Y.-J. Chiang, Y.-J. Guo, J. Youn, H. Huang, Y.-J. Liang, Y.-J. Lin, Y.-W. Huang, T.-S. Hu, G.-H. Lee, A. Facchetti, T. J. Marks, Org. Electron. 2010, 11, 801.
20. a) A. Tsumura, H. Koezuka, T. Ando, Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1210
21. b) C. Wang, H. Dong, W. Hu, Y. Liu, D. Zhu, Chem. Rev. 2012, 112, 2208
22. c) M. L. Chabinyc, A. Salleo, Chem. Mater. 2004, 16, 4509
23. d) M. Melucci, M. Zambianchi, L. Favaretto, M. Gazzano, A. Zanelli, M. Monari, R. Capelli, S. Troisi, S. Toffanin, M. Muccini, Chem. Commun. 2011, 47, 11840
24. e) G. Generali, F. Dinelli, R. Capelli, S. Toffanin, M. Muccini, J. Phys. D: Appl. Phys. 2011, 44, 224018
25. f) C. H. Peters, I. T. Sachs-Quintana, W. R. Mateker, T. Heumueller, J. Rivnay, R. Noriega, Z. M. Beiley, E. T. Hoke, A. Salleo, M. D. McGehee, Adv. Mater. 2012, 24, 663
26. g) J. Dacuna, A. Salleo, Phys. Rev. B 2011, 84, 195209
27. h) A. Salleo, R. J. Kline, D. M. DeLongchamp, M. L. Chabinyc, Adv. Mater. 2010, 22, 3812
28. i) J. Rivnay, M. F. Toney, Y. Zheng, I. V. Kauvar, Z. Chen, V. Wagner, A. Facchetti, A. Salleo, Adv. Mater. 2010, 22, 4359.
29. H. Yan, Z. Chen, Y. Zheng, C. Newman, J. R. Quinn, F. Dötz, M. Kastler, A. Facchetti, Nature 2009, 457, 679.
30. a) I. McCulloch, M. Heeney, C. Bailey, K. Genevicius, I. MacDonald, M. Shkunov, D. Sparrowe, S. Tierney, R. Wagner, W. Zhang, M. L. Chabinyc, R. J. Kline, M. D. McGehee, M. F. Toney, Nat. Mater. 2006, 5, 328
31. b) I. Osaka, T. Abe, S. Shinamura, E. Miyazaki, K. Takimiya, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5000
32. c) J. Mei, D. H. Kim, A. L. Ayzner, M. F. Toney, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20130
33. d) X. Guo, F. S. Kim, S. A. Jenekhe, M. D. Watson, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7206
34. e) M. Zhang, H. N. Tsao, W. Pisula, C. Yang, A. K. Mishra, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3472.
35. a) H. Zhou, L. Yang, A. C. Stuart, S. C. Price, S. Liu, W. You, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2995
36. b) E. Zhou, J. Cong, Q. Wei, K. Tajima, C. Yang, K. Hashimoto, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2799
37. c) H. J. Son, W. Wang, T. Xu, Y. Liang, Y. Wu, G. Li, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1885
38. d) C. Piliego, M. A. Loi, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4141.
39. a) L. Bürgi, M. Turbiez, R. Pfeiffer, F. Bienewald, H.-J. Kirner, C. Winnewisser, Adv. Mater. 2008, 20, 2217
40. b) T. Dallos, D. Beckmann, G. Brunklaus, M. Baumgarten, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13898
41. c) J. D. Yuen, R. Kumar, D. Zakhidov, J. Seifter, B. Lim, A. J. Heeger, F. Wudl, Adv. Mater. 2011, 23, 3780
42. d) J. C. Bijleveld, A. P. Zoombelt, S. G. J. Mathijssen, M. M. Wienk, M. Turbiez, D. M. de Leeuw, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616
43. e) M. Shahid, T. McCarthy-Ward, J. Labram, S. Rossbauer, E. B. Domingo, S. E. Watkins, N. Stingelin, T. D. Anthopoulos, M. Heeney, Chem. Sci. 2012, 3, 181.
44. a) Z. Chen, M. J. Lee, R. Shahid Ashraf, Y. Gu, S. Albert-Seifried, M. M. Nielsen, B. Schroeder, T. D. Anthopoulos, M. Heeney, I. McCulloch, H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2012, 24, 647
45. b) P. Sonar, S. P. Singh, Y. Li, M. S. Soh, A. Dodabalapur, Adv. Mater. 2010, 22, 5409
46. c) A. R. Mohebbi, J. Yuen, J. Fan, C. Munoz, M. F. Wang, R. S. Shirazi, J. Seifter, F. Wudl, Adv. Mater. 2011, 23, 4644.
47. a) H. Usta, C. Risko, Z. Wang, H. Huang, M. K. Deliomeroglu, A. Zhukhovitskiy, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5586
48. b) M. Irimia-Vladu, E. D. Glowacki, P. A. Troshin, G. Schwabegger, L. Leonat, D. K. Susarova, O. Krystal, M. Ullah, Y. Kanbur, M. A. Bodea, V. F. Razumov, H. Sitter, S. Bauer, N. S. Sariciftci, Adv. Mater. 2012, 24, 375.
49. a) R. P. Ortiz, H. Herrera, C. Seoane, J. L. Segura, A. Facchetti, T. J. Marks, Chem. Eur. J. 2012, 18, 532
50. b) N. A. Minder, S. Ono, Z. Chen, A. Facchetti, A. F. Morpurgo, Adv. Mater. 2012, 24, 503.
51. H. Usta, A. Facchetti, T. J. Marks, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 501.
52. a) F. S. Kim, X. Guo, M. D. Watson, S. A. Jenekhe, Adv. Mater. 2010, 22, 478
53. b) C. Huang, S. Barlow, S. R. Marder, J. Org. Chem. 2011, 76, 2386
54. c) X. Zhan, A. Facchetti, S. Barlow, T. J. Marks, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, S. R. Marder, Adv. Mater. 2011, 23, 268.
55. a) S. Alibert-Fouet, I. Seguy, J.-F. Bobo, P. Destruel, H. Bock, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1746
56. b) C. L. Eversloh, C. Li, K. Müllen, Org. Lett. 2011, 13, 4148.
57. a) Z. An, J. Yu, B. Domercq, S. C. Jones, S. Barlow, B. Kippelen, S. R. Marder, J. Mater. Chem. 2009, 19, 6688
58. b) F. Nolde, W. Pisula, S. Müller, C. Kohl, K. Müllen, Chem. Mater. 2006, 18, 3715
59. c) U. Rohr, C. Kohl, K. Mullen, A. van de Craats, J. Warman, J. Mater. Chem. 2001, 11, 1789.
60. While our studies were underway, a dithienocoronenediimide-based small molecule was reported as a donor unit in BHJ-OPVs with a power conversion efficiency of 1.42%., H. Choi, S. Paek, J. Song, C. Kim, N. Cho, J. Ko, Chem. Commun. 2011, 47, 5509.
61. a) B. A. Jones, A. Facchetti, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259
62. b) J. Huang, H. Fu, Y. Wu, S. Chen, F. Shen, X. Zhao, Y. Liu, J. Yao, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 2689.
63. a) T. Okamoto, Y. Jiang, H. A. Becerril, S. Hong, M. L. Senatore, M. L. Tang, M. F. Toney, T. Siegrist, Z. Bao, J. Mater. Chem. 2011, 21, 7078
64. b) I. Osaka, R. D. McCullough, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1202
65. c) C. Yang, F. P. Orfino, S. Holdcroft, Macromolecules 1996, 29, 6510
66. d) K. Kanai, T. Miyazaki, H. Suzuki, M. Inaba, Y. Ouchi, K. Seki, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 273.
67. a) P. Rajasingh, R. Cohen, E. Shirman, L. J. W. Shimon, B. Rybtchinski, J. Org. Chem. 2007, 72, 5973
68. b) F. Würthner, V. Stepanenko, Z. Chen, C. R. S. Möller, N. Kocher, D. Stalke, J. Org. Chem. 2004, 69, 7933
69. c) R. K. Dubey, A. Efimov, H. Lemmetyinen, Chem. Mater. 2011, 23, 778.
70. a) B. A. Jones, M. J. Ahrens, M. H. Yoon, A. Facchetti, T. J. Marks, M. R. Wasielewski, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6363
71. b) X. Zhan, Z. Tan, B. Domercq, Z. An, X. Zhang, S. Barlow, Y. Li, D. Zhu, B. Kippelen, S. R. Marder, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246.
72. Z. Chen, Y. Zheng, H. Yan, A. Facchetti, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8.
73. a) M. Kastler, W. Pisula, D. Wasserfallen, T. Pakula, K. Mullen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4286
74. b) J. Wu, A. Fechtenkotter, J. Gauss, M. D. Watson, M. Kastler, C. Fechtenkotter, M. Wagner, K. Mullen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11311
75. c) M. D. Watson, F. Jäckel, N. Severin, J. P. Rabe, K. Mullen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1402.
76. a) W. W. H. Wong, T. B. Singh, D. Vak, W. Pisula, C. Yan, X. Feng, E. L. Williams, K. L. Chan, Q. Mao, D. J. Jones, C.-Q. Ma, K. Mullen, P. Bauerle, A. B. Holmes, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 927
77. b) W. W. H. Wong, C.-Q. Ma, W. Pisula, C. Yan, X. Feng, D. J. Jones, K. Mullen, R. A. J. Janssen, P. Bauerle, A. B. Holmes, Chem. Mater. 2010, 22, 457.
78. a) M. Adachi, Y. Nagao, Chem. Mater. 2001, 13, 662
79. b) M. Adachi, Y. Murata, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 841.
80. Printed Organic and Molecular Electronics, (Eds:, D. Gamota, P. Brazis, K. Kalyanasundaram, J. Zhang,), Kluwer Academic Publishers, New York 2004.