Understanding cooperativity in hydrogen-bond-induced supramolecular polymerization: A density functional theory study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 43, 2010, Pages 13667-13674

  Filot, Ivo A W ^a,b   Palmans, Anja R A ^a,c   Hilbers, Peter A J ^a   Van Santen, Rutger A ^a,b   Pidko, Evgeny A ^a,b   De Greef, Tom F A ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^b Schuit Institute of Catalysis   (Netherlands)

^c Laboratory of Macromolecular and Organic Chemistry   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGLOMERATION; FUNCTIONAL POLYMERS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; POLYMERS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

A-DENSITY; COOPERATIVITY; DEFINED FUNCTIONS; ELECTRON DENSITIES; ELECTROSTATIC INTERACTIONS; HYDROGEN BONDINGS; KEY COMPONENT; LENGTH SCALE; MOLECULAR MECHANISM; NON-ADDITIVE; SELF-ASSEMBLE; SELF-ASSEMBLED; SUPRAMOLECULAR ARCHITECTURES; SUPRAMOLECULAR POLYMERIZATION; SUPRAMOLECULAR POLYMERS; SUPRAMOLECULAR STRUCTURE;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 78549245841     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp1072928     Document Type: Article

References (77)

1. Hartgerink, J. D.; Beniash, E.; Stupp, S. I. Science 2002, 99, 5133.
2. Palmer, L. C.; Stupp, S. I. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1674.
3. Müller, M.; Brunsveld, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2921.
4. Zang, L.; Che, Y.; Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1596.
5. Chen, Z.; Lohr, A.; Saha-Möller, C. R.; Würthner, F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 564.
6. Lee, C. C.; Grenier, C.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 671.
7. Takazawa, K.; Kitahama, Y.; Kimura, Y.; Kido, G. Nano Lett. 2005, 5, 1293.
8. Hak Oh, J.; Woo Lee, H.; Mannsfeld, S.; Stoltenberg, R. M.; Jung, E.; Wan Jin, Y.; Min Kim, J.; Yoo, J.-B.; Bao, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 6065.
9. Yamamoto, Y.; Fukushima, T.; Suna, Y.; Ishii, N.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Taniguchi, M.; Kawai, T.; Aida, T. Science 2006, 314, 1761.
10. Douglas, J. F. Langmuir 2009, 25, 8386.
11. Elemans, J. A. A. W.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. J. Mater. Chem. 2003, 13, 2661.
12. Dudowicz, J.; Douglas, J. F.; Freed, K. F. J. Chem. Phys. 2009, 130, 224906.
13. Aggeli, A.; Nyrkova, I. A.; Bell, M.; Harding, R.; Carrick, L.; McLeish, T. C. B.; Semenov, A. N.; Boden, N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 11857.
14. Zayed, J. M.; Nouvel, N.; Rauwald, U.; Scherman, O. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2806.
15. de Greef, T. F. A.; Smulders, M. M. J.; Wolffs, M.; Schenning, A. P. H. J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2009, 109, 5687.
16. de Greef, T. F. A.; Meijer, E. W. Nature 2008, 453, 171.
17. Hunter, C. A.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7488.
18. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer-Verlag: Berlin, 1991.
19. Scheiner, S. Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
20. Çarçabal, P.; Jockusch, R. A.; Hünig, I.; Snoek, L. C.; Kroemer, R. T.; Davis, B. G.; Gamblin, D. P.; Compagnon, I.; Oomens, J.; Simons, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11414.
21. DeChancie, J.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5419.
22. Otero, R.; Schöck, M.; Molina, L. M.; Lægsgaard, E.; Stensgaard, I.; Hammer, B.; Besenbacher, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 117, 2310.
23. van Mourik, T.; Dingley, A. J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11350.
24. Wu, Y.-D.; Zhao, Y.-L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123.
25. Parra, R. D.; Ohlssen, J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 3492.
26. Rossetti, G.; Magistrato, A.; Pastore, A.; Carloni, P. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1777.
27. Suh, S. B.; Kim, J. C.; Choi, Y. C.; Yun, S.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2186.
28. Dannenberg, J. J.; Haskamp, L.; Masunov, A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7083.
29. Masunov, A.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 806.
30. Kobko, N.; Paraskevas, L.; del Rio, E.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4348.
31. Kobko, N.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10389.
32. Gilli, G.; Bellucci, F.; Ferretti, V.; Bertolasi, V. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1023.
33. Bertolasi, V.; Gilli, P.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4917.
34. Morozov, A. V.; Tsemekhman, K.; Baker, D. J. Phys. Chem. B. 2006, 110, 4503.
35. Smulders, M. M. J.; Nieuwenhuizen, M. M. L.; de Greef, T. F. A.; van der Schoot, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 362.
36. Hanabusa, K.; Kawamaki, A.; Kimura, M.; Shirai, H. Chem. Lett. 1997, 191.
37. Hanabusa, K.; Koto, C.; Kimura, M.; Shirai, H.; Kakehi, A. Chem. Lett. 1997, 492.
38. Ogata, D.; Shikata, T.; Hanabusa, K. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 15503.
39. Smulders, M. M. J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 606.
40. Douglas, J. F.; Dudowicz, J.; Freed, K. F. J. Chem. Phys. 2008, 128, 224901.
41. Jonkheijm, P.; van der Schoot, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Science 2006, 313, 80.
42. Roosma, J.; Mes, T.; Leclère, P.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1120.
43. de Loos, M.; van Esch, J. H.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Tetrahedron 2007, 63, 7285.
44. Yasuda, Y.; Iishi, E.; Inada, H.; Shirota, Y. Chem. Lett. 1996, 7, 575.
45. Matsunaga, Y.; Miyajima, N.; Nakayasu, Y.; Sakai, S.; Yonenaga, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 207.
46. Blomenhofer, M.; Ganzleben, S.; Hanft, D.; Schmidt, H.-W.; Kristiansen, M.; Smith, P.; Stoll, K.; Mäder, D.; Hoffmann, K. Macromolecules 2005, 38, 3688.
47. Kresse, G.; Furthmüller, J. Phys. Rev. B 1996, 54, 11169.
48. Kresse, G.; Hafner, J. Phys Rev. B 1993, 47, R558.
49. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
50. Blöchl, P. E. Phys. Rev. B 1994, 50, 17953.
51. Kresse, G.; Joubert, J. Phys. Rev. B 1999, 59, 1758.
52. Ireta, J.; Neugebauer, J.; Scheffler, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5692.
53. Ireta, J.; Neugebauer, J.; Scheffler, M.; Rojo, A.; Galván, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1432.
54. Tuma, C.; Boese, A. D.; Handy, N. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 3939.
55. Kaschner, R.; Hohl, D. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5111.
56. van der Wijst, T.; Guerra, C. F.; Swart, M.; Bickelhaupt, F. M. Chem. Phys. Lett. 2006, 426, 415.
57. Hamann, D. R. Phys. Rev. B 1997, 55, R10157.
58. Frey, J. A.; Leutwyler, S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12512.
59. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 289.
60. Morozov, A.; Kortemme, T.; Tsemekhman, K.; Baker, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 6946.
61. Dobson, J. F.; Vignale, G.; Das, M. P. Electronic Density Functional Theory: Recent Progress and New Directions; Plenum: New York, 1997.
62. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10656.
63. Grimme, S.; Antony, J.; Schwabe, T.; Mück-Lichtenfeld, C. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 741.
64. Arey, J. S.; Aeberhard, P. C.; Lin, I. C.; Rothlisberger, U. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 4726.
65. Tauer, T. P.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10475.
66. Stals, P. J. M.; Everts, J. C.; de Bruijn, R.; Filot, I. A. W.; Smulders, M. M. J.; Martín-Rapún, R.; Pidko, E. A.; de Greef, T. F. A.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 810.
67. Fellers, R. S.; Barsky, D.; Gygi, F.; Colvin, M. Chem. Phys. Lett. 1999, 312, 548.
68. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. R. E.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millan, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, J.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; version D.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
69. OpenDX: The Open Source Software Project Based on IBM's Visualization Data Explorer; IBM: Armonk, NY, 1999.
70. Lightfoot, M. P.; Mair, F. S.; Pritchard, R. G.; Warren, J. E. Chem. Commun. 1999, 1945.
71. Ranganathan, D.; Kurur, S.; Gilardi, R.; Karle, I. L. Biopolymers 2000, 54, 289.
72. Gong, B.; Zheng, C.; Yan, Y. J. Chem. Cryst. 1999, 29, 649.
73. Rochefort, A.; Bayard, E.; Hadj-Messaoud, S. Adv. Mater. 2007, 19, 1992.
74. Scheiner, S.; Kar, T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1784.
75. Fitié, C. F. C.; Roelofs, W. S. C.; Kemerink, M.; Sijbesma, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6892.
76. Kristiansen, M.; Smith, P.; Chanzy, H.; Baerlocher, C.; Gramlich, V.; McCusker, L.; Weber, T.; Pattison, P.; Blomenhofer, M.; Schmidt, H.-W. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2556.
77. Keten, S.; Xu, Z.; Ihle, B.; Buehler, M. J. Nat. Mater. 2010, 9, 359.