Theoretical investigation of macrodipoles in supramolecular columnar stackings

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 5, 2013, Pages 1647-1657

  Albuquerque, Rodrigo Q ^a,b   Timme, Andreas ^c   Kress, Roman ^c   Senker, Jürgen ^b   Schmidt, Hans Werner ^b  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF BAYREUTH   (Germany)

^c UNIVERSITY OF BAYREUTH   (Germany)

Author keywords

cooperative effects; liquid crystals; molecular modeling; self assembly; supramolecular chemistry

Indexed keywords

AMIDE GROUPS; AROMATIC CORES; COLUMNAR ASSEMBLY; COOPERATIVE EFFECTS; DISPERSION FORCE; HEAT OF FORMATION; HOMO-LUMO GAPS; MACRODIPOLES; MESOSCALE; MONOMER UNITS; SEMI-EMPIRICAL; STACKINGS; SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES; THEORETICAL INVESTIGATIONS; WEAK INTERACTIONS;

AMIDES; BENZENE; DIPOLE MOMENT; HYDROGEN BONDS; LIQUID CRYSTALS; MOLECULAR MODELING; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; THERMOCHEMISTRY;

AGGREGATES;

EID: 84872726182     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202507     Document Type: Article

References (85)

1. A. J. Blake, N. R. Champness, P. Hubberstey, W. S. Li, M. A. Withersby, M. Schroder, Coord. Chem. Rev. 1999, 183, 117-138
2. S. G. Zhang, Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1171-1178
3. Z. J. Chen, V. Stepanenko, V. Dehm, P. Prins, L. D. A. Siebbeles, J. Seibt, P. Marquetand, V. Engel, F. Wurthner, Chem. Eur. J. 2007, 13, 436-449
4. V. Percec, M. Glodde, M. Peterca, A. Rapp, I. Schnell, H. W. Spiess, T. K. Bera, Y. Miura, V. S. K. Balagurusamy, E. Aqad, P. A. Heiney, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6298-6314.
5. J. H. Oh, H. W. Lee, S. Mannsfeld, R. M. Stoltenberg, E. Jung, Y. W. Jin, J. M. Kim, J.-B. Yoo, Z. Bao, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 6065-6070.
6. L. Schmidt-Mendel, A. Fechtenkötter, K. Müllen, E. Moons, R. H. Friend, J. D. MacKenzie, Science 2001, 293, 1119-1122.
7. A. Bacher, I. Bleyl, C. H. Erdelen, K.-H. Etzbach, D. Haarer, W. Paulus, H.-W. Schmidt, Polym. Mater. Sci. Eng. 1999, 80, 250-251
8. I. Bleyl, C. Erdelen, H.-W. Schmidt, D. Haarer, Philos. Mag. B 1999, 79, 463-475
9. A. Bacher, C. H. Erdelen, D. Haarer, W. Paulus, H.-W. Schmidt, Proc. SPIE 1997, 3148, 313-320
10. I. Bleyl, C. Erdelen, K.-H. Etzbach, W. Paulus, H.-W. Schmidt, K. Siemensmeyer, D. Haarer, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1997, 299, 149-155
11. A. Bacher, I. Bleyl, C. H. Erdelen, D. Haarer, W. Paulus, H.-W. Schmidt, Adv. Mater. 1997, 9, 1031-1035.
12. I. Paraschiv, M. Giesbers, B. van Lagen, F. C. Grozema, R. D. Abellon, L. D. A. Siebbeles, A. T. M. Marcelis, H. Zuilhof, E. J. R. Sudholter, Chem. Mater. 2006, 18, 968-974.
13. Y. Matsunaga, N. Miyajima, Y. Nakayasu, S. Sakai, M. Yonenaga, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 207-210
14. Y. Matsunaga, Y. Nakayasu, S. Sakai, M. Yonenaga, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1986, 141, 327.
15. E. Fan, J. Yang, S. J. Geib, T. C. Stoner, M. D. Hopkins, A. D. Hamilton, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1251-1252
16. M. P. Lightfoot, F. S. Mair, R. G. Pritchard, J. E. Warren, Chem. Commun. 1999, 1945-1946
17. M. Kristiansen, P. Smith, H. Chanzy, C. Bärlocher, V. Gramlich, L. McCusker, T. Weber, P. Pattison, M. Blomenhofer, H.-W. Schmidt, Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2556-2558
18. C. A. Jiménez, J. B. Belmar, L. Ortíz, P. Hidalgo, O. Fabelo, J. Pasán, C. Ruiz-Pérez, Cryst. Growth Des. 2009, 9, 4987-4989
19. I. Tomatsu, C. F. C. Fitié, D. Byelov, W. H. de Jeu, P. C. M. M. Magusin, M. Wübbenhorst, R. P. Sijbesma, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 14158-14164
20. M. Schmidt, J. J. Wittmann, R. Kress, D. Schneider, S. Steuernagel, H.-W. Schmidt, J. Senker, Cryst. Growth Des. 2012, 12, 2543-2551.
21. L. Brunsveld, A. P. H. J. Schenning, M. A. C. Broeren, H. M. Janssen, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Chem. Lett. 2000, 3, 292-293
22. C. Xue, F. Ilhan, S. Jin, S. Z. Cheng, M. A. Meador, R. Eby, Polym. Prepr. 2004, 45, 820-821
23. P. J. M. Stals, M. M. J. Smulders, R. Martín-Rapún, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2071-2080
24. P. J. M. Stals, J. C. Everts, R. de Bruijn, I. A. W. Filot, M. M. J. Smulders, R. Martín-Rapún, E. A. Pidko, T. F. A. de Greef, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 2010, 16, 810-821
25. D. Kluge, F. Abraham, S. Schmidt, H.-W. Schmidt, A. Fery, Langmuir 2010, 26, 3020-3023
26. M. Wegner, D. Dudenko, D. Sebastiani, A. R. A. Palmans, T. F. A. de Greef, R. Graf, H. W. Spiess, Chem. Sci. 2011, 2, 2040-2049
27. P. Besenius, K. P. van den Hout, H. M. H. G. Albers, T. F. A. de Greef, L. L. C. Olijve, T. M. Hermans, B. F. M. de Waal, P. H. H. Bomans, N. A. J. M. Sommerdijk, G. Portale, A. R. A. Palmans, M. H. P. van Genderen, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5193-5203.
28. A. Heeres, C. van der Pol, M. Stuart, A. Friggeri, B. L. Feringa, J. van Esch, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14252-14253
29. K. J. C. van Bommel, C. van der Pol, I. Muizebelt, A. Friggeri, A. Heeres, A. Meetsma, B. L. Feringa, J. van Esch, Angew. Chem. 2004, 116, 1695-1699
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1663-1667
31. A. Friggeri, C. van der Pol, K. J. C. van Bommel, A. Heeres, M. C. A. Stuart, B. L. Feringa, J. van Esch, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5353-5361
32. N. E. Shi, H. Dong, G. Yin, Z. Xu, S. H. Li, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1837-1843
33. A. Bernet, R. Q. Albuquerque, M. Behr, S. T. Hoffmann, H.-W. Schmidt, Soft Matter 2012, 8, 66-69.
34. Y. Yasuda, E. Iishi, H. Inada, Y. Shirota, Chem. Lett. 1996, 4, 575-576
35. K. Hanabusa, C. Koto, M. Kimura, H. Shirai, A. Kakehi, Chem. Lett. 1997, 5, 429-430
36. K. Hanabusa, A. Kawakami, M. Kimura, H. Shirai, Chem. Lett. 1997, 5, 191-192
37. J. J. van Gorp, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14759-14769
38. T. Shikata, D. Ogata, K. Hanabusa, Journal of the Society of Rheology Japan 2003, 31, 229-236
39. M. de Loos, J. H. van Esch, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Tetrahedron 2007, 63, 7285-7301.
40. D. Ogata, T. Shikata, K. Hanabusa, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 15503-15510
41. M. M. J. Smulders, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 606-611
42. M. M. J. Smulders, I. A. W. Filot, J. M. A. Leenders, P. van der Schoot, A. R. A. Palmans, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 611-619
43. M. M. J. Smulders, P. J. M. Stals, T. Mes, T. F. E. Paffen, A. P. H. J. Schenning, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 620-626.
44. M. Blomenhofer, S. Ganzleben, D. Hanft, H.-W. Schmidt, M. Kristiansen, P. Smith, K. Stoll, D. Mäder, K. Hoffmann, Macromolecules 2005, 38, 3688-3695
45. P. M. Kristiansen, A. Greß, P. Smith, D. Hanft, H.-W. Schmidt, Polymer 2006, 47, 249-253
46. F. Abraham, S. Ganzleben, D. Hanft, P. Smith, H.-W. Schmidt, Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 171-181
47. J. Varga, K. Stoll, A. Menyhárd, Z. Horváth, J. Appl. Polym. Sci. 2011, 121, 1469-1480.
48. F. Abraham, H.-W. Schmidt, Polymer 2010, 51, 913-921.
49. N. Mohmeyer, B. Müller, N. Behrendt, J. Hillenbrand, M. Klaiber, X. Zhang, P. Smith, V. Altstädt, G. M. Sessler, H.-W. Schmidt, Polymer 2004, 45, 6655-6663
50. D. P. Erhard, D. Lovera, C. v. Salis-Soglio, R. Giesa, V. Altstädt, H.-W. Schmidt, Adv. Polym. Sci. 2010, 228, 155-207.
51. K. Kreger, P. Wolfer, H. Audorff, L. Kador, N. Stingelin-Stutzmann, P. Smith, H.-W. Schmidt, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 509-516.
52. C. F. C. Fitié, W. S. C. Roelofs, M. Kemerink, R. P. Sijbesma, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6892-6893
53. T. Shikata, Y. Kuruma, A. Sakamoto, K. Hanabusa, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 16393-16402
54. A. Sakamoto, D. Ogata, T. Shikata, O. Urakawa, K. Hanabusa, Polymer 2006, 47, 956-960
55. A. Sakamoto, D. Ogata, T. Shikata, K. Hanabusa, Macromolecules 2005, 38, 8983-8986
56. C. Kulkarni, S. K. Reddy, S. J. George, S. Balasubramanian, Chem. Phys. Lett. 2011, 515, 226-230.
57. T.-Q. Nguyen, M. L. Bushey, L. E. Brus, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15051-15054.
58. M. L. Bushey, T.-Q. Nguyen, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8264-8269.
59. D. Miyajima, F. Araoka, H. Takezoe, J. Kim, K. Kato, M. Takata, T. Aida, Angew. Chem. 2011, 123, 8011-8015
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7865-7869.
61. D. A. Doyle, J. M. Cabral, R. A. Pfuetzner, A. Kuo, J. M. Gulbis, S. L. Cohen, B. T. Chait, R. MacKinnon, Science 1998, 280, 69-77
62. S. A. Hart, A. B. F. Bahadoor, E. E. Matthews, X. Y. J. Qiu, A. Schepartz, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4022-4023
63. H. Nakayama, T. Morita, S. Kimura, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 4669-4674
64. A. Hennig, L. Fischer, G. Guichard, S. Matile, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16889-16895
65. W. G. J. Hol, Prog. Biophys. Mol. Biol. 1985, 45, 149-195.
66. L. Sardone, V. Palermo, E. Devaux, D. Credgington, M. De Loos, G. Marletta, F. Cacialli, J. Van Esch, P. Samori, Adv. Mater. 2006, 18, 1276-1280.
67. S. Yasutomi, T. Morita, Y. Imanishi, S. Kimura, Science 2004, 304, 1944-1947.
68. M. M. J. Smulders, T. Buffeteau, D. Cavagnat, M. Wolffs, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chirality 2008, 20, 1016-1022.
69. A. Rochefort, E. Bayard, S. Hadj-Messaoud, Adv. Mater. 2007, 19, 1992-1995.
70. R. O. Freire, G. B. Rocha, R. Q. Albuquerque, A. M. Simas, J. Lumin. 2005, 111, 81-87.
71. J. J. P. Stewart, J. Mol. Model. 2008, 14, 499-535.
72. The structures are available in the Cambridge Structural Database. See, F. H. Allen, Acta Crystallogr. Sect. A Acta Crystallogr. B. 2002, 58, 380-388.
73. A. Timme, R. Kress, R. Q. Albuquerque, H.-W. Schmidt, Chem. Eur. J. 2012, 18, 8329-8339
74. H.-W. Schmidt, P. Smith, M. Blomenhofer. (WO 200246300 A2)
75. H.-W. Schmidt, M. Blomenhofer, K. Stoll, H.-R. Meier. (WO 2004072168 A2).
76. N. Kobko, J. J. Dannenberg, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10389-10395.
77. S. Floquet, N. Ouali, B. Bocquet, G. Bernardinelli, D. Imbert, J.-C. G. Bünzli, G. Hopfgartner, C. Piguet, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1860-1875.
78. T. van Mourik, A. J. Dingley, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6064-6079
79. C. F. Guerra, H. Zijlstra, G. Paragi, F. M. Bickelhaupt, Chem. Eur. J. 2011, 17, 12612-12622.
80. A. Demenev, S. H. Eichhorn, T. Taerum, D. F. Perepichka, S. Patwardhan, F. C. Grozema, L. D. A. Siebbeles, R. Klenkler, Chem. Mater. 2010, 22, 1420-1428.
81. S. Pal, A. K. Manna, S. K. Pati, J. Chem. Phys. 2008, 129, 204301.
82. MOPAC2009, J. J. P. Stewart, Stewart Computational Chemistry, Version 11.053 L.
83. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
84. M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. J. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, J. A. Montgomery, J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.
85. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.