Spectroscopic probing of the dynamic self-assembly of an amphiphilic naphthalene diimide exhibiting reversible vapochromism

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 40, 2011, Pages 11102-11106

  Kumar, Mohit ^a   George, Subi J ^a  

^a JAWAHARLAL NEHRU CENTRE FOR ADVANCED SCIENTIFIC RESEARCH   (India)

Author keywords

amphiphiles; excimer; naphthalene diimide; self assembly; vapochromism

Indexed keywords

AMPHIPHILICS; DYNAMIC REORGANIZATION; DYNAMIC SELF-ASSEMBLY; EXCIMER STATE; EXCIMERS; FILM STATE; GREEN FLUORESCENCE; MOLECULAR PACKINGS; NAPHTHALENE DIIMIDE; SELF-ASSEMBLED; VAPOCHROMISM;

AMPHIPHILES; FLUORESCENCE; SELF ASSEMBLY;

NAPHTHALENE;

EID: 80052941892     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201101642     Document Type: Article

References (56)

1. F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546
2. A. Ajayaghosh, S. J. George, A. P. H. J. Schenning, Top. Curr. Chem. 2005, 258, 83-118
3. F. Würthner, Angew. Chem. 2001, 113, 1069-1071
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1037-1039
5. S. S. Babu, K. K. Kartha, A. Ajayaghosh, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 3413-3424
6. X. Zhang, Z. Chen, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4886-4887.
7. Z. Chen, A. Lohr, C. R. Saha-Möller, F. Würthner, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 564-584
8. A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2005, 3245-3258
9. P. Jonkheijm, P. V. D. Schoot, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Science 2006, 313, 80-83.
10. Y. Che, X. Yang, S. Loser, L. Zang, Nano Lett. 2008, 8, 2219-2223
11. H. Nie, Y. Zhao, M. Zhang, Y. Ma, M. Baumgarten, K. Müllen, Chem. Commun. 2011, 47, 1234-1236.
12. K. C. Stylianou, R. Heck, S. Y. Chong, J. Bacsa, J. T. A. Jones, Y. Z. Khimyak, D. Bradshaw, M. J. Rosseinsky, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4119-4130
13. C. S. Smith, C. W. Branham, B. J. Marquardt, K. R. Mann, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14079-14085
14. B. Esser, T. M. Swager, Angew. Chem. 2010, 122, 9056-9059
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8872-8875.
16. T. A. Dickinson, J. White, J. S. Kauer, D. R. Walt, Nature 1996, 382, 697-700
17. F. Effenberger, F. Würthner, Angew. Chem. 1993, 105, 742-744
18. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 719-721
19. Y. Gao, H. Bai, G. Shi, J. Mater. Chem. 2010, 20, 2993-2998.
20. S. Srinivasan, P. A. Babu, S. Mahesh, A. Ajayaghosh, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15122-15123
21. S.-J. Yoon, J. W. Chung, J. Gierschner, K. S. Kim, M.-G. Choi, D. Kim, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13675-13683
22. S. S. Babu, V. K. Praveen, S. Prasanthkumar, A. Ajayaghosh, Chem. Eur. J. 2008, 14, 9577-9584.
23. B.-K. An, S.-K. Kwon, S. Y. Park, Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1555-1559
24. Y. Liu, Y. Tang, N. N. Barashkov, I. S. Irgibaeva, J. W. Y. Lam, R. Hu, D. Birimzhanova, Y. Yu, B. Z. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13951-13953
25. M. Wang, G. Zhang, D. Zhang, D. Zhu, B. Z. Tang, J. Mater. Chem. 2010, 20, 1858-1867
26. Y. Dong, J. W. Y. Lam, A. Qin, J. Liu, Z. Li, B. Z. Tang, J. Sun, H. S. Kwok, Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 011111.
27. N. Sakai, J. Mareda, E. Vauthey, S. Matile, Chem. Commun. 2010, 46, 4225-4237.
28. For miscellaneous NDI-based supramolecular systems, see: S. Bhosale, A. L. Sisson, P. Talukdar, A. Fürstenberg, N. Banerji, E. Vauthey, G. Bollot, J. Mareda, C. Röger, F. Würthner, N. Sakai, S. Matile, Science 2006, 313, 84-86
29. H. Y. Au-Yeung, G. D. Pantoş, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 2010, 122, 5459-5462
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5331-5334
31. A. Coskun, S. Saha, I. Aprahamian, J. F. Stoddart, Org. Lett. 2008, 10, 3187-3190
32. M. B. Avinash, T. Govindaraju, Nanoscale, 2011, 3, 2536-2543
33. S. V. Bhosale, C. H. Jani, C. H. Lalander, S. J. Langford, I. Nerush, J. G. Shapter, D. Villamainac, E. Vauthey, Chem. Commun. 2011, 47, 8226-8228
34. A. Das, M. R. Molla, A. Banerjee, A. Paul, S. Ghosh, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6061-6066
35. M. R. Molla, S. Ghosh, Chem. Mater. 2011, 23, 95-105
36. H. Shao, J. Seifert, N. C. Romano, M. Gao, J. J. Helmus, C. P. Jaroniec, D. A. Modarelli, J. R. Parquette, Angew. Chem. 2010, 122, 7854-7857
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7688-7691
38. E. Tamanini, G. D. Pantoş, J. K. M. Sanders, Chem. Eur. J. 2010, 16, 81-84.
39. S. V. Bhosale, C. H. Jani, S. J. Langford, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 331-342.
40. M. Kumar, S. J. George, Nanoscale 2011, 3, 2130-2133
41. M. Licchelli, A. O. Biroli, A. Poggi, Org. Lett. 2006, 8, 915-918.
42. E. Takahashi, H. Takaya, T. Naota, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4793-4802.
43. K. V. Rao, S. J. George, Org. Lett. 2010, 12, 2656-2659
44. F. J. M. Hoeben, I. O. Shklyarevskiy, M. J. Pouderoijen, H. Engelkamp, A. P. H. J. Schenning, P. C. M. Christianen, J. C. Maan, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2006, 118, 1254-1258
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1232-1236
46. S. J. George, T. F. A. de Greef, R. Bovee, J. L. J. van Dongen, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Asian J. 2009, 4, 910-917.
47. B. K. An, S.-K. Kwon, S.-D. Jung, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410-14415
48. S.-J. Lim, B.-K. An, S. D. Jung, M.-A. Chung, S. Y. Park, Angew. Chem. 2004, 116, 6506-6510
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6346-6350
50. Y. Hong, J. W. Y. Lama, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2009, 4332-4353
51. S. Y. Ryu, S. Kim, J. Seo, Y.-W. Kim, O.-H. Kwon, D.-J. Jang, S. Y. Park, Chem. Commun. 2004, 70-71.
52. N. S. S. Kumar, S. Varghese, C. H. Suresh, N. P. Rath, S. Das, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11927-11935
53. U. Rösch, S. Yao, R. Wortmann, F. Würthner, Angew. Chem. 2006, 118, 7184-7188
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7026-7030.
55. M. Wolffs, P. A. Korevaar, P. Jonkheijm, O. Henze, W. J. Feast, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2008, 4613-4615.
56. H. Shao, T. Nguyen, N. C. Romano, D. A. Modarelli, J. R. Parquette, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16374-16376.