Rationalization of the barrier height for p-Z-styrene epoxidation by iron(IV)-oxo porphyrin cation radicals with variable axial ligands

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 14, 2013, Pages 7968-7979

  Kumar, Devesh ^a   Latifi, Reza ^b,c   Kumar, Suresh ^a   Rybak Akimova, Elena V ^c   Sainna, Mala A ^b   De Visser, Sam P ^b  

^a BABASAHEB BHIMRAO AMBEDKAR UNIVERSITY   (India)

^b UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^c TUFTS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATION; CYTOCHROME P450; EPOXIDE; FERRYL IRON; IRON; LIGAND; OXIDIZING AGENT; PORPHYRIN; STYRENE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN;

CATIONS; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; EPOXY COMPOUNDS; HUMANS; IRON; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; OXIDANTS; PORPHYRINS; STYRENE;

EID: 84880308041     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic4005104     Document Type: Article

References (96)

1. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2888
2. Groves, J. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3569-3574
3. Ortiz de Montellano, P. R., Ed. Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, 3rd ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2004.
4. Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds. Handbook of Porphyrin Science; World Scientific Publishing Co.: New York, 2010.
5. Ortiz de Montellano, P. R. Chem. Rev. 2010, 110, 932-948
6. de Visser, S. P.; Kumar, D., Eds. Iron-containing enzymes: Versatile catalysts of hydroxylation reactions in nature; RSC Publishing: Cambridge, U.K., 2011.
7. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253-2277
8. Rittle, J.; Green, M. T. Science 2010, 330, 933-937
9. Groves, J. T.; Shalyaev, K.; Lee, J. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York; 2000; Vol. 4, Chapter 27, pp 17-40.
10. Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522-531
11. Ruettinger, R. T.; Fulco, A. J. J. Biol. Chem. 1981, 256, 5728-5734
12. Guengerich, F. P. Arch. Biochem. Biophys. 2003, 409, 59-71
13. McLean, K. J.; Munro, A. W. Drug Metabol. Rev. 2008, 40, 427-446
14. Groves, J. T.; Avaria-Neisser, G. E.; Fish, K. M.; Imachi, M.; Kuczkowski, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3837-3838
15. Alcalde, M.; Farinas, E. T.; Arnold, F. H. J. Biomol. Screen. 2004, 9, 141-146
16. Dansette, P. M.; Bertho, G.; Mansuy, D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 338, 450-455
17. Yuan, X.; Wang, Q.; Horner, J. H.; Sheng, X.; Newcomb, M. Biochemistry 2009, 48, 9140-9146
18. Shinkyo, R.; Xu, L.; Tallman, K. A.; Cheng, Q.; Porter, N. A.; Guengerich, T. P. J. Biol. Chem. 2011, 286, 33021-33028
19. Ortiz de Montellano, P. R.; Fruetel, J. A.; Collins, J. R.; Campere, D. L.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3195-3196
20. Groves, J. T.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791-5796
21. Groves, J. T.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 507-508
22. Collman, J. P.; Kodadek, T.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2588-2594
23. Ostović, D.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6511-6517
24. Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Hampton, P. D.; Tanaka, H.; Bohle, D. S.; Hembre, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7980-7984
25. Groves, J. T.; Gross, Z.; Stern, M. K. Inorg. Chem. 1994, 33, 5065-5072
26. Stephenson, N. A.; Bell, A. T. Inorg. Chem. 2006, 45, 2758-2766
27. Collman, J. P.; Zeng, L.; Wang, H. J. H.; Lei, A.; Brauman, J. I. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2707-2714
28. Hessenauer-Ilicheva, N.; Franke, A.; Meyer, D.; Woggon, W.-D.; van Eldik, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12473-12479
29. Mas-Balleste, R.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15964-15972
30. Comba, P.; Rajaraman, G. Inorg. Chem. 2008, 47, 78-93
31. Bruijnincx, P. C. A.; Buurmans, I. L. C.; Gosiewska, S.; Moelands, M. A. H.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1228-1237
32. Hull, J. F.; Sauer, E. L. O.; Incarvito, C. D.; Faller, J. W.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. Inorg. Chem. 2009, 48, 488-495
33. McGown, A. J.; Kerber, W. D.; Fujii, H.; Goldberg, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8040-8048
34. Company, A.; Feng, Y.; Güell, M.; Ribas, X.; Luis, J. M.; Que, L., Jr.; Costas, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3359-3362
35. Franke, A.; Wolak, M.; van Eldik, R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10182-10198
36. Hessenauer-Ilicheva, N.; Franke, A.; Wolak, M.; Higuchi, T.; van Eldik, R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12447-12459
37. Leeladee, P.; Goldberg, D. P. Inorg. Chem. 2010, 49, 3083-3085
38. Lanucara, F.; Crestoni, M. E. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12092-12100
39. Gross, Z.; Nimri, S. Inorg. Chem. 1994, 33, 1731-1732
40. Gross, Z. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 368-371
41. Czarnecki, K.; Nimri, S.; Gross, Z.; Proniewicz, L. M.; Kincaid, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2929-2935
42. Green, M. T.; Dawson, J. H.; Gray, H. B. Science 2004, 304, 1653-1656
43. Kumar, D.; Karamzadeh, B.; Sastry, G. N.; de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7656-7667
44. Song, W. J.; Ryu, Y. O.; Song, R.; Nam, W. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 294-304
45. Takahashi, A.; Kurahashi, T.; Fujii, H. Inorg. Chem. 2011, 50, 6922-6928
46. Cong, Z.; Kurahashi, T.; Fujii, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9935-9939
47. Jaguar, version 7.9; Schrödinger, LLC: New York, 2011.
48. Frisch, M. J.; et al. Gaussian03, revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
49. Frisch, M. J.; et al. Gaussian09, revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
50. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
51. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
52. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
53. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
54. de Visser, S. P.; Oh, K.; Han, A.-R.; Nam, W. Inorg. Chem. 2007, 46, 4632-4641
55. Vardhaman, A. K.; Sastri, C. V.; Kumar, D.; de Visser, S. P. Chem. Commun. 2011, 47, 11044-11046
56. de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1087-1097
57. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3397-3406
58. Reiher, M.; Salomon, O.; Hess, B. A. Theor. Chem. Acc. 2001, 107, 48-55
59. Kumar, D.; Thiel, W.; de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3869-3882
60. Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7939-7940
61. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Cohen, S.; Kaneti, J.; Shaik, S. ChemBioChem 2001, 11, 848-851
62. Kamachi, T.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4652-4661
63. Bathelt, C. M.; Zurek, J.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12900-12908
64. Lonsdale, R.; Oláh, J.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15464-15474
65. Isobe, H.; Yamanaka, S.; Okumura, M.; Yamaguchi, K.; Shimada, J. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 10730-10738
66. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328
67. de Visser, S. P.; Tahsini, L.; Nam, W. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5577-5587
68. de Visser, S. P.; Shaik, S.; Sharma, P. K.; Kumar, D.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15779-15788
69. Linde, C.; Åkermark, B.; Norrby, P.-O.; Svensson, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5083-5084
70. Kamachi, T.; Shiota, Y.; Ohta, T.; Yoshizawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 721-732
71. Quiñinero, D.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Inorg. Chem. 2003, 42, 8449-8455
72. Sharma, P. K.; de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2291-2300
73. Hirao, H.; Kumar, D.; Thiel, W.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13007-13018
74. Kumar, D.; Derat, E.; Khenkin, A. M.; Neumann, R.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17712-17718
75. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2939-2941
76. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Harris, N.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3037-3047
77. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2871-2874
78. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Sharma, P. K.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1947-1951
79. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Sharma, P. K.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11809-11826
80. Kumar, D.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2825-2835
81. Kumar, D.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13024-13025
82. Kumar, D.; de Visser, S. P.; Sharma, P. K.; Cohen, S.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1907-1920
83. Kumar, D.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5072-5073
84. de Visser, S. P. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8168-8177
85. Ben-Daniel, R.; de Visser, S. P.; Shaik, S.; Neumann, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12116-12117
86. de Visser, S. P.; Kaneti, J.; Neumann, R.; Shaik, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 2903-2912
87. Kumar, D.; Tahsini, L.; de Visser, S. P.; Kang, H. Y.; Kim, S. J.; Nam, W. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11713-11722
88. de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15809-15818
89. Watanabe, Y.; Iyanagi, T.; Oae, S. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3685-3688
90. Watanabe, Y.; Numata, T.; Iyanagi, T.; Oae, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 1163-1170
91. Watanabe, Y.; Iyanagi, T.; Oae, S. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 533-536
92. Lide, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 76th ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1996.
93. Shaik, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3692-3701
94. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10128-10140
95. Latifi, R.; Bagherzadeh, L.; de Visser, S. P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6651-6662
96. Kumar, D.; Sastry, G. N.; de Visser, S. P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6196-6205 Research, New Delhi, India