Promiscuity of a modular polyketide synthase towards natural and non-natural extender units

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 27, 2013, Pages 4449-4458

  Koryakina, Irina ^a   McArthur, John B ^a   Draelos, Matthew M ^a   Williams, Gavin J ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; BIOSYNTHESIS; KETONES; MACHINERY;

ACYL-COA; COMBINATORIAL BIOSYNTHESIS; DIVERSIFICATION STRATEGIES; ENZYME ENGINEERING; IN-VIVO; POLYKETIDE SYNTHASES; POLYKETIDES; SUBSTRATE SPECIFICITY;

PLANTS (BOTANY);

EID: 84879996598     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob40633d     Document Type: Article

References (62)

1. B. M. Trost G. B. Dong Nature 2008 456 485 488
2. E. M. Stang M. C. White Nat. Chem. 2009 1 547 551
3. B. A. DeChristopher B. A. Loy M. D. Marsden A. J. Schrier J. A. Zack P. A. Wender Nat. Chem. 2012 4 705 710
4. P. A. Wender A. J. Schrier J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9228 9231
5. J. M. Langenhan N. R. Peters I. A. Guzei F. M. Hoffmann J. S. Thorson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 12305 12310
6. X. Fu C. Albermann J. Jiang J. Liao C. Zhang J. S. Thorson Nat. Biotechnol. 2003 21 1467 1469
7. S. N. Dupuis A. W. Robertson T. Veinot S. M. A. Monro S. E. Douglas R. T. Syvitski K. B. Goralski S. A. McFarland D. L. Jakeman Chem. Sci. 2012 3 1640 1644
8. B. Ruan K. Pong F. Jow M. Bowlby R. A. Crozier D. Liu S. Liang Y. Chen M. L. Mercado X. Feng F. Bennett D. von Schack L. McDonald M. M. Zaleska A. Wood P. H. Reinhart R. L. Magolda J. Skotnicki M. N. Pangalos F. E. Koehn G. T. Carter M. Abou-Gharbia E. I. Graziani Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 33 38
9. J. Kennedy Nat. Prod. Rep. 2008 25 25 34
10. A. Kirschning F. Hahn Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4012 4022
11. H. G. Menzella R. Reid J. R. Carney S. S. Chandran S. J. Reisinger K. G. Patel D. A. Hopwood D. V. Santi Nat. Biotechnol. 2005 23 1171 1176
12. R. McDaniel A. Thamchaipenet C. Gustafsson H. Fu M. Betlach G. Ashley Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 1846 1851
13. P. Kumar A. T. Koppisch D. E. Cane C. Khosla J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14307 14312
14. C. D. Reeves S. Murli G. W. Ashley M. Piagentini C. R. Hutchinson R. McDaniel Biochemistry 2001 40 15464 15470
15. U. Sundermann K. Bravo-Rodriguez S. Klopries S. Kushnir H. Gomez E. Sanchez-Garcia F. Schulz ACS Chem. Biol. 2013 8 443 450
16. F. Del Vecchio H. Petkovic S. G. Kendrew L. Low B. Wilkinson R. Lill J. Cortes B. A. M. Rudd J. Staunton P. F. Leadlay J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2003 30 489 494
17. D. L. Stassi S. J. Kakavas K. A. Reynolds G. Gunawardana S. Swanson D. Zeidner M. Jackson H. Liu A. Buko L. Katz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 7305 7309
18. C. Hertweck Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4688 4716
19. Y. A. Chan A. M. Podevels B. M. Kevany M. G. Thomas Nat. Prod. Rep. 2009 26 90 114
20. M. C. Wilson B. S. Moore Nat. Prod. Rep. 2011 29 72 86
21. Y. A. Chan M. G. Thomas Methods Enzymol. 2009 459 143 163
22. A. S. Eustaquio R. P. McGlinchey Y. Liu C. Hazzard L. L. Beer G. Florova M. M. Alhamadsheh A. Lechner A. J. Kale Y. Kobayashi K. A. Reynolds B. S. Moore Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 12295 12300
23. Y. Liu C. Hazzard A. S. Eustaquio K. A. Reynolds B. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10376 10377
24. M. C. Wilson S. J. Nam T. A. Gulder C. A. Kauffman P. R. Jensen W. Fenical B. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1971 1977
25. C. D. Reeves L. M. Chung Y. Liu Q. Xue J. R. Carney W. P. Revill L. Katz J. Biol. Chem. 2002 277 9155 9159
26. X. Ruan A. Pereda D. L. Stassi D. Zeidner R. G. Summers M. Jackson A. Shivakumar S. Kakavas M. J. Staver S. Donadio L. Katz J. Bacteriol. 1997 179 6416 6425
27. S. A. Bonnett C. M. Rath A. R. Shareef J. R. Joels J. A. Chemler K. Hakansson K. Reynolds D. H. Sherman Chem. Biol. 2011 18 1075 1081
28. A. Y. Chen N. A. Schnarr C. Y. Kim D. E. Cane C. Khosla J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3067 3074
29. A. J. Hughes A. Keatinge-Clay Chem. Biol. 2011 18 165 176
30. N. L. Pohl M. Hans H. Y. Lee Y. S. Kim D. E. Cane C. Khosla J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5822 5823
31. I. Koryakina J. McArthur S. Randall M. M. Draelos E. M. Musiol D. C. Muddiman T. Weber G. J. Williams ACS Chem. Biol. 2013 8 200 208
32. I. Koryakina G. J. Williams ChemBioChem 2011 12 2289 2293
33. R. S. Gokhale S. Y. Tsuji D. E. Cane C. Khosla Science 1999 284 482 485
34. A. Ranganathan M. Timoney M. Bycroft J. Cortes I. P. Thomas B. Wilkinson L. Kellenberger U. Hanefeld I. S. Galloway J. Staunton P. F. Leadlay Chem. Biol. 1999 6 731 741
35. B. S. Kim T. A. Cropp G. Florova Y. Lindsay D. H. Sherman K. A. Reynolds Biochemistry 2002 41 10827 10833
36. K. Watanabe C. C. C. Wang C. N. Boddy D. E. Cane C. Khosla J. Biol. Chem. 2003 278 42020 42026
37. G. F. Liou J. Lau D. E. Cane C. Khosla Biochemistry 2003 42 200 207
38. A. F. Marsden P. Caffrey J. F. Aparicio M. S. Loughran J. Staunton P. F. Leadlay Science 1994 263 378 380
39. S. J. Moss C. J. Martin B. Wilkinson Nat. Prod. Rep. 2004 21 575 593
40. B. Wilkinson G. Foster B. A. Rudd N. L. Taylor A. P. Blackaby P. J. Sidebottom D. J. Cooper M. J. Dawson A. D. Buss S. Gaisser I. U. Bohm C. J. Rowe J. Cortes P. F. Leadlay J. Staunton Chem. Biol. 2000 7 111 117
41. C. J. Arthur A. E. Szafranska J. Long J. Mills R. J. Cox S. C. Findlow T. J. Simpson M. P. Crump J. Crosby Chem. Biol. 2006 13 587 596
42. A. Misra S. K. Sharma N. Surolia A. Surolia Chem. Biol. 2007 14 775 783
43. A. T. Koppisch C. Khosla Biochemistry 2003 42 11057 11064
44. L. E. Quadri P. H. Weinreb M. Lei M. M. Nakano P. Zuber C. T. Walsh Biochemistry 1998 37 1585 1595
45. M. Hans A. Hornung A. Dziarnowski D. E. Cane C. Khosla J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5366 5374
46. P. Kumar C. Khosla Y. Tang Methods Enzymol. 2004 388 269 293
47. E. M. Musiol T. Hartner A. Kulik J. Moldenhauer J. Piel W. Wohlleben T. Weber Chem. Biol. 2011 18 438 444
48. G. Yadav R. S. Gokhale D. Mohanty J. Mol. Biol. 2003 328 335 363
49. S. Donadio L. Katz Gene 1992 111 51 60
50. J. F. Aparicio I. Molnar T. Schwecke A. Konig S. F. Haydock L. E. Khaw J. Staunton P. F. Leadlay Gene 1996 169 9 16
51. A. D. Harper C. B. Bailey A. D. Edwards J. F. Detelich A. T. Keatinge-Clay ChemBioChem 2012 13 2200 2203
52. R. Pieper G. Luo D. E. Cane C. Khosla Nature 1995 378 263 266
53. J. D. Mortison J. D. Kittendorf D. H. Sherman J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15784 15793
54. M. I. Kim S. J. Kwon J. S. Dordick Org. Lett. 2009 11 3806 3809
55. Q. Cheng L. Xiang M. Izumikawa D. Meluzzi B. S. Moore Nat. Chem. Biol. 2007 3 557 558
56. A. J. Link M. K. Vink N. J. Agard J. A. Prescher C. R. Bertozzi D. A. Tirrell Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 10180 10185
57. I. Chen B. M. Dorr D. R. Liu Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 11399 11404
58. Y. Zou J. Yin Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 5664 5667
59. S. Murli J. Kennedy L. C. Dayem J. R. Carney J. T. Kealey J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2003 30 500 509
60. S. K. Piasecki C. A. Taylor J. F. Detelich J. Liu J. Zheng A. Komsoukaniants D. R. Siegel A. T. Keatinge-Clay Chem. Biol. 2011 18 1331 1340
61. Z. Ye M. Bair H. Desai G. J. Williams Mol. BioSyst. 2011 7 3152 3156
62. J. Yin A. J. Lin D. E. Golan C. T. Walsh Nat. Protoc. 2006 1 280 285