Total synthesis of bryostatin 9

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 24, 2011, Pages 9228-9231

  Wender, Paul A ^a   Schrier, Adam J ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONVERGENT SYNTHESIS; MACRO-CYCLIZATION; TOTAL SYNTHESIS;

BRYOSTATIN; BRYOSTATIN 1; BRYOSTATIN 2; BRYOSTATIN 3; BRYOSTATIN 9; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CYCLIZATION; PROTEIN STRUCTURE; PROTEIN SYNTHESIS;

BRYOSTATINS; CYCLIZATION; PROTEIN KINASE C;

EID: 79959240700     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja203034k     Document Type: Article

References (65)

1. For pertinent reviews, see: Mutter, R.; Willis, M. Biorg. Med. Chem. 2000, 8, 1841
2. Hale, K. J.; Hummersone, M. G.; Manaviazar, S.; Frigerio, M. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 413
3. For a lead reference, see: Trindade-Silva, A. E.; Lim-Fong, G. E.; Sharp, K. H.; Haygood, M. G. Curr. Opin. Biotechnol. 2010, 21, 834
4. Pettit, G. R.; Day, J. F.; Hartwell, J. L.; Wood, H. B. Nature 1970, 227, 962
5. Pettit, G. R.; Herald, C. L.; Doubek, D. L.; Herald, D. L.; Arnold, E.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6846
6. For a recent study and lead references, see: Shaha, S. P.; Tomic, J.; Shi, Y.; Pham, T.; Mero, P.; White, D.; He, L.; Baryza, J. L.; Wender, P. A.; Booth, J. W.; Spaner, D. E. Clin. Exp. Immunol. 2009, 158, 186
7. Kortmansky, J.; Schwartz, G. K. Cancer Invest. 2003, 21, 924
8. For current information, see: http://clinicaltrials.gov.
9. For a recent study and lead references, see: Barr, P. M.; Lazarus, H. M.; Cooper, B. W.; Schluchter, M. D.; Panneerselvam, A.; Jacobberger, J. W.; Hsu, J. W.; Janakiraman, N.; Simic, A.; Dowlati, A.; Remick, S. C. Am. J. Hematol. 2009, 84, 484
10. Ajani, J. A.; Jiang, Y.; Faust, J.; Chang, B. B.; Ho, L.; Yao, J. C.; Rousey, S.; Dakhil, S.; Cherny, R. C.; Craig, C.; Bleyer, A. Invest. New Drugs 2006, 24, 353
11. Hongpaisan, J.; Alkon, D. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 19571
12. Sun, M.-K.; Alkon, D. L. Eur. J. Pharmacol. 2005, 512, 43
13. Etcheberrigaray, R.; Tan, M.; Dewachter, I.; Kuiperi, C.; Van der Auwera, I.; Wera, S.; Qiao, L.; Bank, B.; Nelson, T. J.; Kozikowski, A. P.; Van Leuven, F.; Alkon, D. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 11141
14. Sun, M.-K.; Alkon, D. L. Arch. Pharm. Chem. 2009, 342, 689
15. Khan, T. K.; Nelson, T. J.; Verma, V. A.; Wender, P. A.; Alkon, D. L. Neurobiol. Dis. 2009, 34, 332
16. Sun, M. K.; Hongpaisan, J.; Alkon, D. L. Proc. Natl. Acad. Sci USA 2009, 106, 14676
17. Kazanietz, M. G. Mol. Pharmacol. 2002, 61, 759
18. For a recent study of bryostatin and bryologue activation of RasGRP, see: Stang, S. L.; Lopez-Campistrous, A.; Song, X.; Dower, N. A.; Blumberg, P. M.; Wender, P. A.; Stone, J. C. Exp. Hematol. 2009, 37, 122
19. Kageyama, M.; Tamura, T.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Somfai, P.; Whritenour, D. C.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7407
20. Evans, D. A.; Carter, P. H.; Carreira, E. M.; Charette, A. B.; Prunet, J. A.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7540
21. Ohmori, K.; Ogawa, Y.; Obitsu, T.; Ishikawa, Y.; Nishiyama, S.; Yamamura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2290
22. Trost, B. M.; Dong, G. Nature 2008, 456, 485
23. Trost, B. M.; Dong, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16403
24. Keck, G. E.; Poudel, Y. B.; Cummins, T. J.; Rudra, A.; Covel, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 744
25. Hale, K. J.; Frigerio, M.; Manaviazar, S. Org. Lett. 2003, 5, 503
26. Manaviazar, S.; Frigerio, M.; Bhatia, G. S.; Hummersone, M. G.; Aliev, A. E.; Hale, K. J. Org. Lett. 2006, 8, 4477
27. For a review, see: Hale, K. J.; Manaviazar, S. Chem.-Asian J. 2010, 5, 704 For lead references, see the following and references therein: Allen, J. V.; Green, A. P.; Hardy, S.; Heron, N. M.; Lee, A. T. L.; Thomas, E. J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6352
28. De Brabander, J.; Vandewalle, M. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 715
29. Roy, R.; Rey, A. W.; Charron, M.; Molino, R. Chem. Commun. 1989, 1308
30. Voight, E. A.; Seradj, H.; Roethle, P. A.; Burke, S. D. Org. Lett. 2004, 6, 4045
31. Lu, Y.; Krische, M. J. Org. Lett. 2009, 11, 3108
32. Vakalopoulos, A.; Lampe, T. J. F.; Hoffmann, H. M. R. Org. Lett. 2001, 3, 929
33. Yadav, J. S.; Bandyopadhyay, A.; Kunwar, A. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4907
34. is are for a mouse-brain isoform mixture (see ref 22).
35. Wender, P. A.; Cribbs, C. M.; Koehler, K. F.; Sharkey, N. A.; Herald, C. L.; Kamano, Y.; Pettit, G. R.; Blumberg, P. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 7197
36. Wender, P. A.; De Brabander, J.; Harran, P. G.; Jiminez, J.-M.; Koehler, M. F. T.; Lippa, B.; Park, C.-M.; Shiozaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4534
37. Wender, P. A.; De Brabander, J.; Harran, P. G.; Jiminez, J.-M.; Koehler, M. F. T.; Lippa, B.; Park, C.-M.; Siedenbiedel, C.; Pettit, G. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 6625
38. Wender, P. A.; Baryza, J. L.; Bennett, C. E.; Bi, F. C.; Brenner, S. E.; Clarke, M. O.; Horan, J. C.; Kan, C.; Lacôte, E.; Lippa, B. S.; Nell, P. G.; Turner, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13648
39. Wender, P. A.; Baryza, J. L.; Hilinski, M. K.; Horan, J. C.; Kan, C.; Verma, V. A. Beyond Natural Products: Synthetic Analogues of Bryostatin 1. In Drug Discovery Research: New Frontiers in the Post-Genomic Era; Huang, Z., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2007; pp 127-162.
40. Wender, P. A.; DeChristopher, B. A.; Schrier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6658
41. Wender, P. A.; Verma, V. A. Org. Lett. 2006, 8, 1893
42. Wender, P. A.; Baryza, J. L.; Brenner, S. E.; DeChristopher, B. A.; Loy, B. A.; Schrier, A. J.; Verma, V. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 6721
43. Keck, G. E.; Kraft, M. B.; Truong, A. P.; Li, W.; Sanchez, C. C.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6660
44. Keck, G. E.; Poudel, Y. B.; Welch, D. S.; Kraft, M. B.; Truong, A. P.; Stephens, J. C.; Kedei, N.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. Org. Lett. 2009, 11, 593
45. Keck, G. E.; Li, W.; Kraft, M. B.; Kedei, N.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. Org. Lett. 2009, 11, 2277
46. Keck, G. E.; Poudel, Y. B.; Rudra, A.; Stephens, J. C.; Kedei, N.; Lewin, N. E.; Peach, M. L.; Blumberg, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4580
47. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Herald, C. L. J. Nat. Prod. 1986, 49, 661
48. For a review of this macrocyclization strategy, see: Crane, E. A.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8316 For recent applications, see: Custar, D. W.; Zabawa, T. P.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 804
49. Custar, D. W.; Zabawa, T. P.; Hines, J.; Crews, C. M.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12406
50. Woo, S. K.; Kwon, M. S.; Lee, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3242
51. Woo, S. K.; Lee, E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4564
52. Bahnck, K. B.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13177
53. Gesinski, M. R.; Tadpetch, K.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2009, 11, 5342
54. Yadav, J. S.; Kumar, G. G. K. S. N. Tetrahedron 2010, 66, 480
55. Yadav, J. S.; Pattanayak, M. R.; Das, P. P.; Mohapatra, D. K. Org. Lett. 2011, 13, 1710
56. Narayanan, B. A.; Bunnelle, W. H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6261
57. Krasovskiy, A.; Kopp, F.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 497
58. Okazoe, T.; Takai, K.; Utimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 951
59. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483
60. Marko, I. E.; Mekhalfia, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1799
61. Keck, G. E.; Covel, J. A.; Schiff, T.; Yu, T. Org. Lett. 2002, 4, 1189
62. Analogous reactivity was also observed by Keck and co-workers for similar substrates in an intermolecular Prins approach (see ref 18).
63. Tanaka, K.; Ohta, Y.; Fuji, K. Terahedron Lett. 1993, 34, 4071
64. Also see refs 15, 16, and 18.
65. The latter step was required to hydrolyze C9 fluoride products. For a related example, see: Costello, B. J.; Driver, M. J.; MacLachlan, W. S.; Taylor, A. W. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1993, 1829