The impact of fluorination on the structure and properties of self-assembled monolayer films

Soft Matter

Volumn 9, Issue 28, 2013, Pages 6356-6370

  Zenasni, Oussama ^a   Jamison, Andrew C ^a   Lee, T Randall ^a  

^a UNIVERSITY OF HOUSTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADSORBATES; ELECTRONS; FLUORINATION; FLUORINE; ORGANIC POLYMERS; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS; SURFACES; THIN FILMS;

ADSORBATE STRUCTURES; CHEMICAL COMPOSITIONS; LOW ENERGY ELECTRONS; PARTIALLY FLUORINATED; PHYSICAL AND CHEMICAL PROPERTIES; POLYTETRAFLUOROETHYLENE (PTFE); SELF-ASSEMBLED MONOLAYER FILMS; STRUCTURE AND PROPERTIES;

HALOGENATION;

EID: 84879939317     PISSN: 1744683X     EISSN: 17446848     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sm00054k     Document Type: Review

References (124)

1. T. Patois A. E. Taouil F. Lallemand L. Carpentier X. Roizard J.-Y. Hihn V. Bondeau-Patissier Z. Mekhalif Surf. Coat. Technol. 2010 205 2511 2517
2. U. Srinivasan M. R. Houston R. T. Howe R. Maboudian IEEE J. Microelectromech. Syst. 1998 7 252 260
3. R. L. Nicholson M. L. Ladlow D. R. Spring Chem. Commun. 2007 3906 3908
4. C. M. Santos A. Kumar W. Zhang C. Cai Chem. Commun. 2009 2854 2856
5. S. P. Pujari E. Spruijt M. A. Cohen Stuart C. J. M. van Rijn J. M. Paulusse H. Zuilhof Langmuir 2012 28 17690 17700
6. S. P. Pujari L. Scheres T. Weidner J. E. Baio M. A. Cohen Stuart C. J. M. van Rijn H. Zuilhof Langmuir 2013 29 4019 4031
7. E. Hoque J. A. DeRose P. Hoffmann B. Bhushan H. J. Mathieu J. Chem. Phys. 2007 126 114706 114714
8. S. P. Pujari E. van Andel O. Yaffe D. Cahen T. Weidner C. J. M. van Rijn H. Zuilhof Langmuir 2013 29 570 580
9. R. D. Weinstein J. Moriarty E. Cushnie R. Colorado, Jr T. R. Lee M. Patel W. R. Alesi G. K. Jennings J. Phys. Chem. B 2003 107 11626 11632
10. H. Ma H.-L. Yip F. Huang A. K.-Y. Jen Adv. Funct. Mater. 2010 20 1371 1388
11. Y. Yuan C. M. Yam O. E. Shmakova R. Colorado, Jr M. Graupe H. Fukushima H. J. Moore T. R. Lee J. Phys. Chem. C 2011 115 19749 19760
12. A. C. Jamison, P. Chinwangso and T. R. Lee, Self-assembled Monolayers: The Development of Functional Nanoscale Films, in Functional Polymer Films, ed., W. Knoll, and, R. C. Advincula, Wiley-VCH, Weinheim, 2011, vol. 1, pp. 151-217
13. J. C. Love L. A. Estroff J. K. Kriebel R. G. Nuzzo G. M. Whitesides Chem. Rev. 2005 105 1103 1169
14. C. Vericat M. E. vela G. Benitez P. Carro R. C. Salvarezza Chem. Soc. Rev. 2010 39 1805 1834
15. A. Ulman Chem. Rev. 1996 96 1533 1554
16. J. Pflaum G. Bracco F. Schreiber R. Colorado, Jr O. E. Shmakova T. R. Lee G. Scoles A. Kahn Surf. Sci. 2002 498 89 104
17. D. Barriet T. R. Lee Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2003 8 236 242
18. A. D. Jewell H. L. Tierney O. Zenasni T. R. Lee E. C. H. Sykes Top. Catal. 2011 54 1357 1367
19. M. Graupe T. Koini V. Y. Wang G. M. Nassif R. Colorado, Jr R. J. Villazana H. Dong Y. F. Miura O. E. Shmakova T. R. Lee J. Fluorine Chem. 1999 93 107 115
20. R. Colorado, Jr T. R. Lee J. Phys. Org. Chem. 2000 13 796 807
21. D. M. Alloway M. Hofmann D. L. Smith N. E. Gruhn A. L. Graham R. Colorado, Jr V. H. Wysocki T. R. Lee P. A. Lee N. R. Armstrong J. Phys. Chem. B 2003 107 11690 11699
22. D. O'Hagan Chem. Soc. Rev. 2008 37 308 319
23. L. Pauling, The Nature of the Chemical Bond and the Structure of Molecules and Crystals: An Introduction to Modern Structural Chemistry, Cornell University Press, Ithaca, NY, 3rd edn, 1960
24. K. B. Wiberg P. R. Rablen J. Am. Chem. Soc. 1993 115 614 625
25. L. Hunter A. M. Z. Slwain P. Kirsch D. O'Hagan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7887 7890
26. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441 451
27. M. P. Krafft Adv. Drug Delivery Rev. 2001 47 209 228
28. C. W. Bunn E. R. Howells Nature 1954 174 549 551
29. W. G. Golden E. M. Brown S. E. Solem R. W. Zoellner J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2008 867 22 27
30. E. S. Clark Polymer 1999 40 4659 4665
31. C. E. D. Chidsey D. N. Loicono Langmuir 1990 6 682 691
32. A. Ulman J. E. Eilers N. Tillman Langmuir 1989 5 1147 1152
33. A. H. Ellison H. W. Fox W. A. Zisman J. Phys. Chem. 1953 57 622 627
34. E. F. Hare E. G. Shafrin W. A. Zisman J. Phys. Chem. 1954 58 236 239
35. E. G. Shafrin W. A. Zisman J. Phys. Chem. 1957 61 1046 1053
36. R. G. Nuzzo D. L. Allara J. Am. Chem. Soc. 1983 105 4481 4483
37. R. G. Nuzzo B. R. Zegraski L. H. Dubois J. Am. Chem. Soc. 1987 109 733 740
38. H. I. Kim T. Koini T. R. Lee S. S. Perry Langmuir 1997 13 7192 7196
39. L. Houssiau M. Graupe R. Colorado, Jr H. I. Kim T. R. Lee S. S. Perry J. W. Rabalais J. Chem. Phys. 1998 109 9134 9147
40. R. Colorado, Jr M. Graupe H. I. Kim M. Takenaga O. Oloba S. Lee S. S. Perry T. R. Lee ACS Symp. Ser. 2001 781 58 75
41. H. I. Kim M. Graupe O. Oloba T. Koini S. Imaduddin T. R. Lee S. S. Perry Langmuir 1999 15 3179 3185
42. D. Seebach Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990 29 1320 1367
43. C. A. Alves M. D. Porter Langmuir 1993 9 3507 3512
44. G.-Y. Liu P. Fenter C. E. D. Chidsey D. F. Ogletree P. Eisenberger M. Salmeron J. Chem. Phys. 1994 101 4301 4306
45. K. Tamada T. Ishida W. Knoll H. Fukushima R. Colorado, Jr M. Graupe O. E. Shmakova T. R. Lee Langmuir 2001 17 1913 1921
46. S. N. Patole C. J. Baddeley D. O'Hagan N. V. Richardson F. Zerbetto L. A. Zotti G. Teobaldi W. A. Hofer J. Chem. Phys. 2007 127 024702 024708
47. L. H. Dubois B. R. Zegraski R. G. Nuzzo J. Chem. Phys. 1993 98 678 688
48. P. Fenter A. Eberhardt K. S. Liang P. Eisenberger J. Chem. Phys. 1997 106 1600 1608
49. T. J. Lenk V. M. Hallmark C. L. Hoffmann J. F. Rabolt D. G. Castner C. Erdelen H. Ringsdorf Langmuir 1994 10 4610 4617
50. S. Frey K. Hiester M. Zharnikov M. Grunze K. Tamada R. Colorado, Jr M. Graupe O. E. Shmakova T. R. Lee Isr. J. Chem. 2000 40 81 97
51. M. D. Porter T. B. Bright D. L. Allara C. E. D. Chidsey J. Am. Chem. Soc. 1987 109 3559 3568
52. H. Fukushima S. Seki T. Nishikawa H. Takiguchi K. Tamada K. Abe R. Colorado, Jr M. Graupe O. E. Shmakova T. R. Lee J. Phys. Chem. B 2000 104 7417 7423
53. R. A. MacPhail H. L. Strauss R. G. Snyder C. A. Elliger J. Phys. Chem. 1984 88 334 341
54. F. Bensebaa T. H. Ellis A. Badia R. B. Lennox Langmuir 1998 14 2361 2367
55. R. Colorado, Jr M. Graupe O. E. Shmakova R. J. Villazana T. R. Lee ACS Symp. Ser. 2001 781 276 292
56. A. B. D. Cassie Discuss Faraday Soc. 1948 3 11 16
57. S. Li P. Cao R. Colorado, Jr X. Yan I. Wenzl O. E. Shmakova M. Graupe T. R. Lee S. S. Perry Langmuir 2005 21 933 936
58. C. D. Bain J. Evall G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 1989 111 7155 7164
59. M.-W. Tsao C. L. Hoffmann J. F. Rabolt H. E. Johnson D. G. Castner C. Erdelen H. Ringsdorf Langmuir 1997 13 4317 4322
60. N. Ballav A. Terfort M. Zharnikov J. Phys. Chem. C 2009 113 3697 3706
61. K. Salaita A. Amarnath D. Maspoch T. B. Higgins C. A. Mirkin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11283 11287
62. S. N. Patole C. J. Baddeley D. O'Hagan N. V. Richardson J. Phys. Chem. C 2008 112 13997 14000
63. M. Jaschke H. Schönherr H. Wolf H.-J. Butt E. Bamberg M. K. Besocke H. Ringsdorf J. Phys. Chem. 1996 100 2290 2301
64. H. Schönherr H. Ringsdorf Langmuir 1996 12 3891 3897
65. H. Schönherr H. Ringsdorf M. Jaschke H.-J. Butt E. Bamberg H. Allinson S. D. Evans Langmuir 1996 12 3898 3904
66. S. Zhang A. C. Jamison D. K. Schwartz T. R. Lee Langmuir 2008 24 10204 10208
67. C. J. Drummond G. Georgaklis D. Y. C. Chan Langmuir 1996 12 2617 2621
68. C. A. Gough D. A. Pearlman P. Kollman J. Chem. Phys. 1993 99 9103 9110
69. M. P. Krafft J. G. Riess J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007 45 1185 1198
70. V. H. Dalvi P. J. Rossky Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 13603 13607
71. F. M. Fowkes F. L. Riddle, Jr W. E. Pastore A. A. Weber Colloids Surf. 1990 43 367 387
72. M. Graupe M. Takenaga T. Koini R. Colorado, Jr T. R. Lee J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3222 3223
73. E. G. Shafrin W. A. Zisman J. Phys. Chem. 1962 66 740 748
74. F. Tao S. L. Bernasek Chem. Rev. 2007 107 1408 1453
75. R. Colorado, Jr T. R. Lee Langmuir 2003 19 3288 3296
76. W. J. Miller N. L. Abbott Langmuir 1997 13 7106 7114
77. M. Takenaga S. Jo M. Graupe T. R. Lee J. Colloid Interface Sci. 2008 320 264 267
78. K. Asadi Y. Wu F. Gholamrezaie P. Rudolf P. W. M. Blom Adv. Mater. 2009 21 4109 4114
79. B. de Boer A. Hadipour M. M. Mandoc T. van Woudenbergh P. W. M. Blom Adv. Mater. 2005 17 621 625
80. D. Otálvaro T. Veening G. Brocks J. Phys. Chem. C 2012 116 7826 7837
81. D. M. Alloway A. L. Graham X. Yang A. Mudalige R. Colorado, Jr V. H. Wysocki J. E. Pemberton T. R. Lee R. J. Wysocki N. R. Armstrong J. Phys. Chem. C 2009 113 20328 20334
82. S. A. Paniagua P. J. Hotchkiss S. C. Jones S. R. Marder A. Mudalige F. S. Marrikar J. E. Pemberton N. R. Armstrong J. Phys. Chem. C 2008 112 7809 7817
83. K. M. Knesting P. J. Hotchkiss B. A. Macleod S. R. Marder D. S. Ginger Adv. Mater. 2012 24 642 646
84. S. A. DiBenedetto A. Facchetti M. A. Ratner T. J. Marks Adv. Mater. 2009 21 1407 1433
85. P. C. Rusu G. Brocks J. Phys. Chem. B 2006 110 22628 22634
86. X. Crispin V. Geskin A. Crispin J. Cornil R. Lazzaroni W. R. Salaneck J.-L. Brédas J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8131 8141
87. P. C. Rusu G. Giovannetti G. Brocks J. Phys. Chem. C 2007 111 14448 14456
88. D. L. Smith V. H. Wysocki R. Colorado, Jr O. E. Shmakove M. Graupe T. R. Lee Langmuir 2002 18 3895 3902
89. N. V. Venkataraman S. Zürcher A. Rossi S. Lee N. Naujoks N. D. Spencer J. Phys. Chem. C 2009 113 5620 5628
90. P. Chinwangso A. C. Jamison T. R. Lee Acc. Chem. Res. 2011 44 511 519
91. L. Srisombat A. C. Jamison T. R. Lee Colloids Surf., A 2011 390 1 19
92. N. Garg T. R. Lee Langmuir 1998 14 3815 3819
93. N. Garg E. Carrasquillo-Molina T. R. Lee Langmuir 2002 18 2717 2726
94. Y.-S. Shon T. R. Lee J. Phys. Chem. B 2000 104 8192 8200
95. J.-S. Park A. Nguyen D. Barriet Y.-S. Shon T. R. Lee Langmuir 2005 21 2902 2911
96. L. Srisombat S. Zhang T. R Lee Langmuir 2010 26 41 46
97. A. Ulman, An Introduction to Ultrathin Organic Films, Academic, Boston, MA, 1991
98. R. Maboudian C. Carraro Annu. Rev. Phys. Chem. 2004 55 35 54
99. R. Maboudian Surf. Sci. Rep. 1998 30 207 269
100. J. G. Kushmerick M. G. Hankins M. P. de Boer R. W. Carpick B. C. Bunker Tribol. Lett. 2001 10 103 108
101. W. Wang S. Zhang P. Chinwangso R. C. Advincula T. R. Lee J. Phys. Chem. C 2009 113 3717 3725
102. E. Boubour R. B. Lennox Langmuir 2000 16 4222 4228
103. E. Boubour R. B. Lennox Langmuir 2000 16 7464 7470
104. M. S. Góes H. Rahman J. Ryall J. J. Davis P. R. Bueno Langmuir 2012 28 9689 9699
105. C. Naud P. Calas A. Cmmeyras Langmuir 2001 17 4851 4857
106. R. Banga J. Yarwood A. M. Morgan B. Evans J. Kells Langmuir 1995 11 4393 4399
107. J. Genzer K. Efimenko D. A. Fischer Langmuir 2002 18 9307 9311
108. K. Wu T. C. Bailey C. G. Willson J. G. Ekerdt Langmuir 2005 21 11795 11801
109. S. Wang C. Liu G. Liu M. Zhang J. Li C. Wang Appl. Surf. Sci. 2011 258 806 810
110. E.-K. Kim C.-S. Lee S. S. Kim J. Colloid Interface Sci. 2012 368 599 602
111. D. Devaprakasam S. Sampath S. K. Biswas Langmuir 2004 20 1329 1334
112. J. Fréchette R. Maboudian C. Carraro Langmuir 2006 22 2726 2730
113. E. Hoque J. A. DeRose P. Hoffmann H. J. Mathieu Surf. Interface Anal. 2006 38 62 68
114. J. Im A. Chandekar J. E. Whitten Langmuir 2009 25 4288 4292
115. T. Yonezawa S. Onoue N. Kimizuka Langmuir 2001 17 2291 2293
116. A. Dass R. Guo J. B. Tracy R. Balasubramanian A. D. Douglas R. W. Murray Langmuir 2008 24 310 315
117. C. Amato P. Calas J. Fluorine Chem. 2003 124 169 175
118. C. Gentilini M. Boccalon L. Pasquato Eur. J. Org. Chem. 2008 3308 3313
119. I. Popov S. Lindeman O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9286 9289
120. C. Gentilini F. Evangelista P. Rudolf P. Franchi M. Lucarini L. Pasquato J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15678 15682
121. E. Klein P. Kerth L. Lebeau Biomaterials 2008 29 204 214
122. S. Frey K. Heister M. Zharnikov M. Grunze R. Colorado, Jr M. Graupe T. R. Lee Phys. Chem. Chem. Phys. 2000 2 1979 1987
123. F. Laffineur Z. Mekhalif L. Tristani J. Delhalle J. Mater. Chem. 2005 15 5054 5062
124. F. Chesneau H. Hamoudi B. Schüpbach A. Terfort M. Zharnikov J. Phys. Chem. C 2011 115 4773 4782