Crafting precise multivalent architectures

MedChemComm

Volumn 4, Issue 3, 2013, Pages 493-509

  Levine, Paul M ^a   Carberry, Tom P ^a   Holub, Justin M ^b   Kirshenbaum, Kent ^a  

^a NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

^b YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIINFECTIVE AGENT; CARBON NANOTUBE; DENDRIMER; GOLD NANOPARTICLE; LIGAND; MOLECULAR SCAFFOLD; NANOPARTICLE; PEPTIDE NUCLEIC ACID; PEPTOID; POLYMER; POLYPEPTIDE;

AMINO ACID SEQUENCE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL INTERACTION; COMPLEX FORMATION; DRUG STRUCTURE; DRUG TARGETING; LIGAND BINDING; MOLECULAR WEIGHT; MULTIVALENCY; NONHUMAN; PHARMACOLOGY; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN INTERACTION; REVIEW; THERMODYNAMICS; VIRUS CAPSID;

EID: 84874500637     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2md20338c     Document Type: Review

References (140)

1. M. Mammen S.-K. Choi G. M. Whitesides Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2754 2794
2. W. J. Lees A. Spaltenstein J. E. Kingery-Wood G. M. Whitesides J. Med. Chem. 1994 37 3419 3433
3. M. Mammen G. Dahmann G. M. Whitesides J. Med. Chem. 1995 38 4179 4190
4. Y. M. Chabre R. Roy Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2010 63 165 393
5. C. M. Paleos D. Tsiourvas Z. Sideratou L.-A. Tziveleka Expert Opin. Drug Delivery 2010 7 1387 1398
6. P. H. Seeberger D. B. Werz Nat. Rev. Drug Discovery 2005 4 751 763
7. L. L. Kiessling J. E. Gestwicki L. E. Strong Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2348 2368
8. R. J. Pieters Org. Biomol. Chem. 2009 7 2013 2025
9. W. P. Jencks Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1981 78 4046 4050
10. J. J. Lundquist E. J. Toone Chem. Rev. 2002 102 555 578
11. P. I. Kitov D. R. Bundle J. Am. Chem. Soc. 2003 125 16271 16284
12. E. T. Mack P. W. Snyder R. Perez-Castillejos B. Bilgiçer D. T. Moustakas M. J. Butte G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 2012 134 333 345
13. R. S. Kane Langmuir 2010 26 8636 8640
14. L. L. Kiessling J. E. Gestwicki L. E. Strong Curr. Opin. Chem. Biol. 2000 4 696 703
15. R. Subbiah M. Veerapandian K. S. Yun Curr. Med. Chem. 2010 17 4559 4577
16. J. M. Holub K. Kirshenbaum Chem. Soc. Rev. 2010 39 1325 1337
17. A. D. Schlüter J. P. Rabe Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 864 883
18. P. I. Kitov J. M. Sadowska G. Mulvey G. D. Armstrong H. Ling N. S. Pannu R. J. Read D. R. Bundle Nature 2000 403 669 672
19. R. D. Astronomo E. Kaltgrad A. K. Udit S.-K. Wang K. J. Doores C.-Y. Huang R. Pantophlet J. C. Paulson C.-H. Wong M. G. Finn D. R. Burton Chem. Biol. 2010 17 357 370
20. B. D. Polizzotti K. L. Kiick Biomacromolecules 2006 7 483 490
21. I. Papp C. Sieben K. Ludwig M. Roskamp C. Böttcher S. Schlecht A. Herrmann R. Haag Small 2010 6 2900 2906
22. L. Gu T. Elkin X. Jiang H. Li Y. Lin L. Qu T.-R. J. Tzeng R. Joseph Y.-P. Sun Chem. Commun. 2005 874 876
23. V. Pavet J. Beyrath C. Pardin A. Morizot M.-C. Lechner J.-P. Briand M. Wendland W. Maison S. Fournel O. Micheau G. Guichard H. Gronemeyer Cancer Res. 2010 70 1101 1110
24. B. Li S. J. Russell D. M. Compaan K. Totpal S. A. Marsters A. Ashkenazi A. G. Cochran S. G. Hymowitz S. S. Sidhu J. Mol. Biol. 2006 361 522 536
25. C. Fasting C. A. Schalley M. Weber O. Seitz S. Hecht B. Koksch J. Dernedde C. Graf E.-W. Knapp R. Haag Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10472 10498
26. S.-J. Richads M. W. Jones M. Hunaban D. M. Haddleton M. I. Gibson Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7812 7816
27. C. Scheibe A. Bujotzek J. Dernedde M. Weber O. Seitz Chem. Sci. 2011 2 770 775
28. M. Taylor S. Moore J. Mayes E. Parkin M. Beeg M. Canovi M. Gobbi D. M. A. Mann D. Allsop Biochemistry 2010 49 3261 3272
29. J. C. Lee K. A. Parker N. S. Sampson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4578 4579
30. C. C. Lee J. A. MacKay J. M. J. Fréchet F. C. Szoka Nat. Biotechnol. 2005 23 1517 1526
31. P. Schwab R. H. Grubbs J. W. Ziller J. Am. Chem. Soc. 1996 118 100 110
32. M. Scholl S. Ding C. W. Lee R. H. Grubbs Org. Lett. 1999 1 953 956
33. J. A. Love J. P. Morgan T. M. Trnka R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4035 4037
34. L. E. Strong L. L. Kiessling J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6193 6196
35. K. C. A. Garber K. Wangkanont E. E. Carlson L. L. Kiessling Chem. Commun. 2010 46 6747 6749
36. R. H. Kramer J. W. Karpen Nature 1998 395 710 713
37. M. Shan A. Bujotzek F. Abendroth A. Wellner R. Gust O. Seitz M. Weber R. Haag ChemBioChem 2011 12 2587 2598
38. G. R. Newkome, C. N. Moorefield and F. Vögtle, Dendrimers and Dendrons: Concepts, Synthesis, Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2001
39. D. Astruc E. Boisseller C. Ornelas Chem. Rev. 2010 110 1857 1959
40. O. M. Milhem C. Myles N. B. McKeown D. Attwood A. D'Emanuele Int. J. Pharm. 2000 197 239 241
41. R. K. Tekade P. V. Kumar N. K. Jain Chem. Rev. 2009 109 49 87
42. D. G. Mullen M. Fang A. Desai J. Baker, Jr B. G. Orr M. M. Banaszak Holl ACS Nano 2010 4 657 670
43. Y.-H. Jiang P. Emau J. S. Cairns L. Flanary W. R. Morton T. D. McCarthy C.-C. Tsai AIDS Res. Hum. Retroviruses 2005 21 207 213
44. E. Gong B. Matthews T. D. McCarthy J. Chu G. Holan J. Raff S. Sacks Antiviral Res. 2005 68 139 146
45. J. O'Loughlin I. Millwood H. M. McDonald C. F. Price J. M. Kaldor J. R. A. Paull Sex. Transm. Dis. 2010 37 100 104
46. S. Telwatte K. Moore A. Johnson D. Tyssen J. Sterjovski M. Aldunate P. R. Gorry P. A. Ramsland G. Lewis J. R. A. Paull S. Sonza G. Tachedjian Antiviral Res. 2011 90 195 199
47. A. Luganini S. F. Nicoletto L. Pizzuto G. Pirri A. Giuliani S. Landolfo G. Gribaudo Antimicrob. Agents Chemother. 2011 55 3231 3239
48. M. A. Mintzer E. L. Dane G. A. O'Toole M. W. Grinstaff Mol. Pharmaceutics 2012 9 342 354
49. J. P. Thompson C.-L. Schengrund Glycoconjugate J. 1997 14 837 845
50. P. H. Fishman T. Pacuszka P. A. Orlandi Adv. Lipid Res. 1993 25 165 187
51. S. M. Janib A. S. Moses J. A. MacKay Adv. Drug Delivery Rev. 2010 62 1052 1063
52. S. Rana A. Bajaj R. Mout V. M. Rotello Adv. Drug Delivery Rev. 2012 64 200 216
53. M. Elsabahy K. L. Wooley Chem. Soc. Rev. 2012 41 2545 2561
54. Y.-J. Li A. L. Perkins Y. Su Y. Ma L. Colson D. A. Horne Y. Chen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 4092 4097
55. M. H. Tatham M.-C. Geoffroy L. Shen A. Plechanovova N. Hattersley E. G. Jaffray J. J. Palvimo R. T. Hay Nat. Cell Biol. 2008 10 538 546
56. B. Peng M. Locascio P. Zapol S. Li S. L. Mielke G. C. Schatz H. D. Espinosa Nat. Nanotechnol. 2008 3 626 631
57. H. Dai Acc. Chem. Res. 2002 35 1035 1044
58. A. Montellano T. Da Ros A. Bianco M. Prato Nanoscale 2011 3 4035 4041
59. H. S. Vieira D. M. Andrada R. Mendonça A. P. Santos M. D. Martins W. A. A. Macedo H. F. Gorgulho L. P. S. Pimenta R. L. Moreira A. Jorio M. A. Pimenta C. A. Furtado J. Nanosci. Nanotechnol. 2007 7 3412 3430
60. C. Richard F. Balavoine P. Schultz T. W. Ebbesen C. Mioskowski Science 2003 300 775 778
61. H. Naeimi A. Mohajeri L. Moradi A. Rashidi J. Nanosci. Nanotechnol. 2011 11 8903 8906
62. T. Premkumar R. Mezzenga K. E. Geckeler Small 2012 8 1299 1313
63. F. Balavoine P. Schultz C. Richard V. Mallouh T. W. Ebbesen C. Mioskowski Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1912 1915
64. R. J. Chen Y. Zhang D. Wang H. Dai J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3838 3839
65. M. Assali M. P. Leal I. Fernández R. Baati C. Mioskowski N. Khiar Soft Matter 2009 5 948 950
66. C. R. Bertozzi L. L. Kiessling Science 2001 291 2357 2364
67. N. Stephanopoulos G. J. Tong S. C. Hsiao M. B. Francis ACS Nano 2010 4 6014 6020
68. J. K. Pokorski M. L. Hovlid M. G. Finn ChemBioChem 2011 12 2441 2447
69. J. Lucon S. Qazi M. Uchida G. J. Bedwell B. LaFrance P. E. Prevelige, Jr T. Douglas Nat. Chem. 2012 4 781 788
70. E. A. Anderson S. Isaacman D. S. Peabody E. Y. Wang J. W. Canary K. Kirshenbaum Nano Lett. 2006 6 1160 1164
71. A. Datta J. M. Hooker M. Botta M. B. Francis S. Aime K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2546 2552
72. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, Wiley-VCH, Weinheim, 1995
73. A. Barnard D. K. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6572 6581
74. D. Grünstein M. Maglinao R. Kikkeri M. Collot K. Barylyuk B. Lepenies F. Kamena R. Zenobi P. H. Seeberger J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13957 13966
75. M. K. Müller L. Brunsveld Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2921 2924
76. J. Geng F. Biedermann J. M. Zayed F. Tian O. A. Scherman Macromolecules 2011 44 4276 4281
77. J.-S. Zhang F. Liu L. Huang Adv. Drug Delivery Rev. 2005 57 689 698
78. R. Tarallo A. Accardo A. Falanga D. Guarnieri G. Vitiello P. Netti G. D'Errico G. Morelli S. Galdiero Chem.-Eur. J. 2011 17 12659 12668
79. K. Maruyama Adv. Drug Delivery Rev. 2011 63 161 169
80. M. Liu K. Kono J. M. J. Fréchet J. Controlled Release 2000 65 121 131
81. A. M. Nyström K. L. Wooley Acc. Chem. Res. 2011 44 969 978
82. D. Wang W. Liao P. S. Arora Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6525 6529
83. M. Mutter P. Dumy P. Garouste C. Lehmann M. Mathieu C. Peggion S. Peluso A. Razaname G. Tuchscherer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1482 1485
84. D. Boturyn J.-L. Coll E. Garanger M.-C. Favrot P. Dumy J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5730 5739
85. J. R. Cochran L. J. Stern Chem. Biol. 2000 7 683 696
86. S. P. Schoenberger R. E. M. Toes E. I. H. van der Voort R. Offringa C. J. M. Melief Nature 1998 393 480 483
87. S. R. M. Bennett F. R. Carbone F. Karamalis R. A. Flavell J. F. A. P. Miller W. R. Heath Nature 1998 393 478 480
88. J.-L. Bodmer P. Schneider J. Tschopp Trends Biochem. Sci. 2002 27 19 26
89. A. D. Kirk L. C. Burkly D. S. Batty R. E. Baumgartner J. D. Berning K. Buchanan J. H. Fechner Jr R. L. Germond R. L. Kampen N. B. Patterson S. J. Swanson D. K. Tadaki C. N. TenHoor L. White S. J. Knechtle D. M. Harlan Nat. Med. 1999 5 686 693
90. L. Diehl A. T. den Boer S. P. Schoenberger E. I. H. van der Voort T. N. M. Schumacher C. J. M. Melief R. Offringa R. E. M. Toes Nat. Med. 1999 5 774 779
91. E. M. Sotomayor I. Borrello E. Tubb F.-M. Rattis H. Bien Z. Lu S. Fein S. Schoenberger H. I. Levitsky Nat. Med. 1999 5 780 787
92. S. Fournel S. Wieckowski W. Sun N. Trouche H. Dumortier A. Bianco O. Chaloin M. Habib J.-C. Peter P. Schneider B. Vray R. E. M. Toes R. Offringa C. J. M. Melief J. Hoebeke G. Guichard Nat. Chem. Biol. 2005 1 377 382
93. D. I. Bryson W. Zhang P. M. McLendon T. M. Reineke W. L. Santos ACS Chem. Biol. 2012 7 210 217
94. M. Stevens E. De Clercq J. Balzarini Med. Res. Rev. 2006 26 595 625
95. J. R. Thomas P. J. Hergenrother Chem. Rev. 2008 108 1171 1224
96. S. Hwang N. Tamilarasu K. Ryan I. Huq S. Richter W. C. Still T. M. Rana Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 12997 13002
97. H.-Y. Mei D. P. Mack A. A. Galan N. S. Halim A. Heldsinger J. A. Loo D. W. Moreland K. A. Sannes-Lowery L. Sharmeen H. A. Truong A. W. Czarnik Bioorg. Med. Chem. 1997 5 1173 1184
98. J. S. Appelbaum J. R. LaRochelle B. A. Smith D. M. Balkin J. M. Holub A. Schepartz Chem. Biol. 2012 19 819 830
99. K. Gorska K.-T. Huang O. Chaloin N. Winssinger Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7695 7700
100. M. Egholm O. Buchardt L. Christensen C. Behrens S. M. Freier D. A. Driver R. H. Berg S. K. Kim B. Norden P. E. Nielsen Nature 1993 365 566 568
101. C. Gambacorti-Passerini L. Mologni C. Bertazzoli P. le Coutre E. Marchesi F. Grignani P. E. Nielsen Blood 1996 88 1411 1417
102. A. Dragulescu-Andrasi S. Rapireddy G. He B. Bhattacharya J. J. Hyldig-Nielsen G. Zon D. H. Ly J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16104 16112
103. E. A. Englund D. Wang H. Fujigaki H. Sakai C. M. Micklitsch R. Ghirlando G. Martin-Manso M. L. Pendrak D. D. Roberts S. R. Durell D. H. Appella Nat. Commun. 2012 3 614
104. L. Auzzas F. Zanardi L. Battistini P. Burreddu P. Carta G. Rassu C. Curti G. Casiraghi Curr. Med. Chem. 2010 17 1255 1299
105. J. A. Nemeth M. T. Nakada M. Trikha Z. Lang M. S. Gordon G. C. Jayson R. Corringham U. Prabhakar H. M. Davis R. A. Beckman Cancer Invest. 2007 25 632 646
106. L. W. Dobrucki A. J. Sinusas Curr. Opin. Biotechnol. 2007 18 90 96
107. C. B. Carlson P. Mowery R. M. Owen E. C. Dykhuizen L. L. Kiessling ACS Chem. Biol. 2007 2 119 127
108. J. L. Childs-Disney P. B. Tsitovich M. D. Disney ChemBioChem 2011 12 2143 2146
109. R. N. Zuckermann J. M. Kerr S. B. H. Kent W. H. Moos J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10646 10647
110. J. R. Stringer J. A. Crapster I. A. Guzei H. E. Blackwell J. Org. Chem. 2010 75 6068 6078
111. N. H. Shah G. L. Butterfoss K. Nguyen B. Yoo R. Bonneau D. L. Rabenstein K. Kirshenbaum J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16622 16632
112. J. R. Stringer J. A. Crapster I. A. Guzei H. E. Blackwell J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15559 15567
113. A. S. Culf R. J. Ouellette Molecules 2010 15 5282 5335
114. B. Yoo K. Kirshenbaum Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 714 721
115. K. T. Nam S. A. Shelby P. H. Choi A. B. Marciel R. Chen L. Tan T. K. Chu R. A. Mesch B.-C. Lee M. D. Connoly S. Kisielowski R. N. Zuckermann Nat. Mater. 2010 9 454 460
116. N. C. Tan P. Yu Y.-U. Kwon T. Kodadek Bioorg. Med. Chem. 2008 16 5853 5861
117. S. M. Miller R. J. Simon S. Ng R. N. Zuckermann J. M. Kerr W. H. Moos Drug Dev. Res. 1995 35 20 32
118. Y. Lee N. S. Sampson Curr. Opin. Struct. Biol. 2006 16 544 550
119. H. Jang A. Fafarman J. M. Holub K. Kirshenbaum Org. Lett. 2005 7 1951 1954
120. J. M. Holub H. Jang K. Kirshenbaum Org. Biomol. Chem. 2006 4 1497 1502
121. S. A. Fowler H. E. Blackwell Org. Biomol. Chem. 2009 7 1508 1524
122. R. M. Evans Science 1988 240 889 895
123. F. Schaufele X. Carbonell M. Guerbadot S. Borngraeber M. S. Chapman A. A. K. Ma J. N. Miner M. I. Diamond Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 9802 9807
124. M. M. Centenera J. M. Harris W. D. Tilley L. M. Butler Mol. Endocrinol. 2008 22 2373 2382
125. D. Gioeli S. B. Ficarro J. J. Kwiek D. Aaronson M. Hancock A. D. Catling F. M. White R. E. Christian R. E. Settlage J. Shabanowitz D. F. Hunt M. J. Weber J. Biol. Chem. 2002 277 29304 29314
126. J. M. Holub M. J. Garabedian K. Kirshenbaum QSAR Comb. Sci. 2007 26 1175 1180
127. J. M. Holub M. J. Garabedian K. Kirshenbaum Mol. BioSyst. 2011 7 337 345
128. P. M. Levine K. Imberg M. J. Garabedian K. Kirshenbaum J. Am. Chem. Soc. 2012 134 6912 6915
129. C. Tran S. Ouk N. J. Clegg Y. Chen P. A. Watson V. Arora J. Wongvipat P. M. Smith-Jones D. Yoo A. Kwon T. Wasielewska D. Welsbie C. D. Chen C. Higano T. M. Beer D. T. Hung H. I. Scher M. E. Jung C. Sawyers Science 2009 324 787 790
130. P. M. Levine E. Lee A. Greenfield R. Bonneau S. K. Logan M. J. Garabedian K. Kirshenbaum ACS Chem. Biol. 2012 7 1693 1701
131. L. Guan M. D. Disney ACS Chem. Biol. 2012 7 73 86
132. A. Mankodi E. Logigian L. Callahan C. McClain R. White D. Henderson M. Krym C. A. Thornton Science 2000 289 1769 1772
133. C. L. Liquori K. Ricker M. L. Moseley J. F. Jacobsen W. Kress S. L. Naylor J. W. Day L. P. W. Ranum Science 2001 293 864 867
134. L. P. W. Ranum T. A. Cooper Annu. Rev. Neurosci. 2006 29 259 277
135. J. D. Brook M. E. McCurrach H. G. Harley A. J. Buckler D. Church H. Aburtani K. Hunter V. P. Stanton J.-P. Thirion T. Hudson R. Sohn B. Zemelman R. G. Snell S. A. Rundle S. Crow J. Davies P. Shelbourne J. Buxton C. Jones V. Juvonen K. Johnson P. S. Harper D. J. Shaw D. E. Housman Cell 1992 68 799 808
136. J. Cho R. R. Rando Nucleic Acids Res. 2000 28 2158 2163
137. A. Pushechnikov M. M. Lee J. L. Childs-Disney K. Sobczak J. M. French C. A. Thornton M. D. Disney J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9767 9779
138. J. L. Childs-Disney J. Hoskins S. G. Rzuczek C. A. Thornton M. D. Disney ACS Chem. Biol. 2012 7 856 862
139. M. M. Lee A. Pushechnikov M. D. Disney ACS Chem. Biol. 2009 4 345 355
140. M. M. Lee J. L. Childs-Disney A. Pushechnikov J. M. French K. Sobczak C. A. Thornton M. D. Disney J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17464 17472