Oligo(N-aryl glycines): A new twist on structured peptoids

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 49, 2008, Pages 16622-16632

  Shah, Neel H ^a   Butterfoss, Glenn L ^a,b   Nguyen, Khanh ^c   Yoo, Barney ^a   Bonneau, Richard ^a,b   Rabenstein, Dallas L ^c   Kirshenbaum, Kent ^a  

^a NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

^b NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL SIDE CHAINS; AMIDE BONDS; ANILINE DERIVATIVES; BIO-MIMETIC; BROMOACETIC ACIDS; CONFORMATIONAL HETEROGENEITIES; CONFORMATIONAL ORDERINGS; CRYSTALLOGRAPHIC ANALYSES; DE NOVO DESIGNS; DEVELOPING STRATEGIES; ENERGETIC PREFERENCES; ENERGY PROFILES; HELICAL STRUCTURES; HIGH RESOLUTION STRUCTURES; LINEAR OLIGOMERS; MACROCYCLIC OLIGOMERS; PEPTOIDS; PHASE SYNTHESES; POLYPROLINE; QUANTUM MECHANICS CALCULATIONS; SIDE CHAINS; SOLUTION NMR; STRUCTURAL MOTIFS; STRUCTURAL STABILITIES; TYPE II;

ALKYLATION; BIOMIMETICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OLIGOMERS; POLYMERS; QUANTUM THEORY; STABILITY;

AMIDES;

AMIDE; ANILINE DERIVATIVE; BROMOACETIC ACID; GLYCINE DERIVATIVE; OLIGOMER; PEPTOID; PROLINE;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; ENERGY TRANSFER; ISOMERIZATION; MOLECULAR MODEL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTUM MECHANICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ACETANILIDES; AMIDES; BIOMIMETICS; COMPUTER SIMULATION; MODELS, MOLECULAR; N-SUBSTITUTED GLYCINES; POLYMERS; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; STEREOISOMERISM;

EID: 57549105838     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja804580n     Document Type: Article

References (78)

1. (a) Byrson, J. W.; Betz, S. F.; Lu, H. S.; Suich, D. J.; Zhou, H. X.; O'Neil, K. T.; DeGrado, W. F. Science 1995, 270, 935-941.
2. (b) Ho, S. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6751-6758.
3. (c) Regan, L.; DeGrado, W. F. Science 1988, 241,976-978.
4. (d) Ramirez-Alvarado, M.; Blanco, F. J.; Serrano, L. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 604-612.
5. (e) Dahiyat, B. I.; Mayo, S. L. Science 1997, 278, 82-87.
6. (f) Schafmeister, C. E.; LaPorte, S. L.; Miercke, L. J. W.; Stroud, R. M. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 1039-1046.
7. (g) Dalai, S.; Balasubramanian, S.; Regan, L. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 548-552.
8. (h) Chin, J. W.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2929-2930.
9. (i) Ottesen, J. J.; Imperiali, B. Nat. Struct. Biol. 2001, 8, 535-539.
10. (j) Kuhlman, B.; Dantas, G.; Ireton, G.; Varani, G.; Stoddard, B. L.; Baker, D. Science. 2003, 302, 1364-1368.
11. (k) Huang, P.-S.; Love, J. J.; Mayo, S. L. Protein Sci. 2007, 16, 2770-2774.
12. (a) Dill, K. A.; Bromberg, S.; Yue, K.; Fiebig, K. M.; Yee, D. P.; Thomas, P. D.; Chan, H. S. Protein Sci. 1995, 4, 561-602.
13. (b) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180.
14. (c) Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4011.
15. (d) Goodman, C. M.; Choi, S.; Shandler, S.; DeGrado, W. F. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 252-262.
16. (e) Foldamers: Structure, Properties, and Applications; Hecht, S.; Hue, I. Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
17. (a) Seebach, D.; Overand, M.; Kuhnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 4, 913-941.
18. (b) Appella, D. H.; Christiansen, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071-13072.
19. (c) Appella, D. H.; Christiansen, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X, Jr.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381-384.
20. (d) Hintermann, T.; Seebach, D. Synlett 1997, 437-438.
21. (e) Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232.
22. (f) Daniels, D. S.; Petersson, J.; Qiu, J. X.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1532-1533.
23. (a) Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 30, 402-413.
24. (b) Oh, K.; Jeong, K.-S.; Moore, J. S. Nature 2001, 414, 889-893.
25. (c) Amt, L.; Tew, G. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7664-7665.
26. (d) Okhita, M.; Lehn, J.-M.; Baum, G.; Fenske, D. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 3471-3481.
27. (e) Estroff, L. A.; Incarvito, C. D.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2-3.
28. (f) Dolain, C.; Leger, J.-M.; Delsuc, N.; Gornitzka, H.; Hue, I. Proc. Natl. Acad. Sci. 2005, 102, 16146-16151.
29. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309-4314.
30. (a) Murphy, J. E.; Uno, T.; Hamer, J. D.; Cohen, F. E.; Dwarki, V.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. 1998, 95, 1517-1522.
31. (b) Werder, M.; Hauser, H.; Abele, S.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1774-1783.
32. (c) Kritzer, J. A.; Lear, J. D.; Hodsdon, M. E.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9468-9469.
33. (d) Arnt, L.; Nusslein, K.; Tew, G. N. J. Polym. Chem., Part A 2004, 42, 3860-3864.
34. (e) Yin, H.; Frederick, K. K.; Liu, D.; Wand, J.; DeGrado, W. F. Org. Lett. 2006, 8, 223-225.
35. (a) Bekele, H.; Fendler, J. H.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7266-7267.
36. (b) Cuccia, L. A.; Ruiz, E.; Lehn, J. M.; Homo, J. C.; Schmutz, M. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 3448-3457.
37. (c) Hou, J.-L; Yi, H.-P.; Shao, X.-B.; Li, C.; Wu, Z.-Q.; Jiang, X.-K.; Wu, L.-Z.; Tung, C.-H.; Li, Z.-T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 796-800.
38. (d) Brown, N. J.; Wu, C. W.; Seurynck-Servoss, S. L.; Barron, A. E. Biochemistry 2008, 47, 1808-1818.
39. (a) Pauling, L.; Corey, R. B.; Branson, H. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1951, 37, 205-211.
40. (b) Dill, K. A. Biochemistry 1990, 29, 7133-7155.
41. (c) Chan, H. S.; Dill, K. A. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1991, 20, 447-490.
42. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10545-10647.
43. (a) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Falicov, A.; Dunbrack, R. L.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N.; Cohen, F. E. Folding Des. 1997, 2, 369-375.
44. (b) Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303-4308.
45. (c) Wu, C. W.; Kirshenbaum, K.; Sanborn, T. J.; Patch, J. A.; Huang, K.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13525-13530.
46. (a) Sui, Q.; Borchardt, D.; Rabenstein, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12042-12048.
47. (b) Gorske, B. C.; Bastian, B. L.; Geske, G. D.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8928-8929.
48. (a) Shin, S.-B.Y.; Yoo, B.; Todaro, L.; Kirshenbaum, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3218-3225.
49. (b) Holub, J. M.; Jang, H.; Kirshenbaum, K. Org. Lett. 2007, 9, 3275-3278.
50. (c) Maulucci, N.; Izzo, I.; Bifulco, G.; Aliberti, A.; De Cola, C.; Comegna, D.; Gaeta, C.; Napolitano, A.; Pizza, C.; Tedesco, C.; Flot, D.; De Riccardis, F. Chem. Commun. 2008, 3927-3929.
51. Bradley, E. K.; Kerr, J. M.; Richter, L. S.; Figliozzi, G. M.; Goff, D. A.; Zuckermann, R. N.; Spellmeyer, D. C.; Blaney, J. M. Mol. Diversity 1997, 3, 1-15.
52. (a) Pedersen, B. F.; Pedersen, B. Tetrahedron Lett. 1965, 34, 2995-3001.
53. (b) Pedersen, B. F. Acta Chem. Scand. 1967, 6, 1415-1424.
54. (a) Garner, G. V.; Meth-Cohn, O.; Suschitzky, H. J. Chem. Soc., C 1971, 1235-1236.
55. (b) Itai, A.; Toriumi, Y.; Saito, S.; Kagechika Shudo, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10649-10650.
56. (c) Saito, S.; Toriumi, Y.; Tomioka, N.; Itai, A. J. Org. Chem. 1994, 60, 4715-4720.
57. (d) Yamasaki, R.; Tanatani, A.; Azumaya, I.; Saito, S.; Yamaguchi, K.; Kagechika, H. Org. Lett. 2003, 5, 1265-1267.
58. Ramachandran, G. N.; Ramakrishnan, C.; Sasisekharan, V. J. Mol. Biol. 1963, 7, 95-99.
59. Horng, J.-C.; Raines, R. T. Protein Sci. 2006, 15, 74-83.
60. Huang, K.; Wu, C. W.; Sanborn, T. J.; Patch, J. A.; Kirshenbaum, K.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E.; Radhakrishnan, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1733-1738.
61. (a) Horn, T.; Lee, B.-C.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 428-435.
62. (b) Lee, B.-C.; Zuckermann, R. N.; Dill, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10999-11009.
63. (a) Patch, J. A.; Kirshenbaum, K.; Seurynck, S. L.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. Pseudo-peptides in Drug Discovery; Nielsen, P.E. Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004; pp 1-35.
64. (b) Utku, Y.; Dehan, E.; Ouerfelli, O.; Piano, F.; Zuckermann, R. N.; Pagano, M.; Kirshenbaum, K. Mol. BioSyst. 2006, 2, 312-317.
65. (c) Holub, J. M.; Garabedian, M. J.; Kirshenbaum, K. QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1175-1180.
66. (d) Lim, H.-S.; Archer, C. T.; Kodadek, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7750-7751.
67. (e) Chongsiriwatana, N. P.; Patch, J. A.; Czyzewski, A. M.; Dohm, M. T.; Ivankin, A.; Gidalevitz, D.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 2794-2799.
68. (f) Yoo, B.; Kirshenbaum, K Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, xx. doi:10.1016/j.cbpa.2008.08.015.
69. (a) Statz, A. R.; Meagher, R. J.; Barron, A. E.; Messersmith, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7972-7973.
70. (b) Shah, N. H.; Kirshenbaum, K. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1134-1139.
71. (a) Krishnamurthy, V. V. Magn. Reson. Chem. 1997, 35, 9-12.
72. (b) Kaerner, A.; Rabenstein, D. L. Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 601-607.
73. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
74. Mann, G.; Yun, R. H.; Nyland, L.; Prins, J.; Board, J.; Hermans, J. Computational Methods for Macromolecules: Challenges and Applications; Schlick T., Gan, H. H., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, Germany, 2002; pp 129-145.
75. (a) Hermans, J.; Berendsen, H. J. C.; van Gunsteren, W. F.; Postma, J. P. M. Biopolymers 1984, 23, 1513-1518.
76. (b) Ferro, D. R.; McQueen, J. E.; McCown, J. T.; Hermans, J. J. Mol. Biol. 1980, 136, 1-18.
77. (a) Elstner, M.; Frauenheim, T.; Kaxiras, E.; Seifert, G.; Suhai, S. Phys. Status Solidi B 2000, 217, 357-376.
78. (b) Hu, H.; Elstner, M.; Hermans, J. Proteins 2003, 50, 451-463.