Probing bacterial-toxin inhibition with synthetic glycopolymers prepared by tandem post-polymerization modification: Role of linker length and carbohydrate density

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 51, Issue 31, 2012, Pages 7812-7816

  Richards, Sarah Jane ^a   Jones, Mathew W ^a   Hunaban, Mark ^a   Haddleton, David M ^a   Gibson, Matthew I ^a  

^a UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

Author keywords

bioorganic polymers; carbohydrates; cholera toxin; click chemistry; glycoconjugates

Indexed keywords

BACTERIAL TOXIN; CHOLERA TOXIN; CLICK CHEMISTRY; GLYCOCONJUGATES; GLYCOPOLYMERS; POST-POLYMERIZATION;

POLYMERIZATION; TOXIC MATERIALS;

CARBOHYDRATES;

CHOLERA TOXIN; LECTIN; PEANUT AGGLUTININ; POLYSACCHARIDE;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DOSE RESPONSE; DRUG ANTAGONISM; DRUG EFFECT; POLYMERIZATION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; VIBRIO CHOLERAE;

BINDING SITES; CHOLERA TOXIN; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; LECTINS; MOLECULAR STRUCTURE; PEANUT AGGLUTININ; POLYMERIZATION; POLYSACCHARIDES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; VIBRIO CHOLERAE;

EID: 84864411271     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201202945     Document Type: Article

References (35)

1. C. R. Bertozzi, L. L. Kiessling, Science 2001, 291, 2357.
2. M. Ambrosi, N. R. Cameron, B. G. Davis, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1593
3. H. Feinberg, D. A. Mitchell, K. Drickamer, W. I. Weis, Science 2001, 294, 2163.
4. Y. C. Lee, R. R. Townsend, M. R. Hardy, J. Lonngren, J. Arnarp, M. Haraldsson, H. Lonn, J. Biol. Chem. 1983, 258, 199.
5. N. Vinson, Y. Gou, C. R. Becer, D. M. Haddleton, M. I. Gibson, Polym. Chem. 2011, 2, 107
6. S. G. Spain, M. I. Gibson, N. R. Cameron, J. Polym. Sci. Part A 2007, 45, 2059
7. J. J. Lundquist, E. J. Toone, Chem. Rev. 2002, 102, 555
8. M. Ambrosi, N. R. Cameron, B. G. Davis, S. Stolnik, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1476
9. M. I. Gibson, C. A. Barker, S. G. Spain, L. Albertin, N. R. Cameron, Biomacromolecules 2009, 10, 328
10. C. W. Cairo, J. E. Gestwicki, M. Kanai, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1615.
11. R. J. Pieters, Med. Res. Rev. 2007, 27, 796
12. G. Mulvey, P. I. Kitov, P. Marcato, D. R. Bundle, G. D. Armstrong, Biochimie 2001, 83, 841
13. A. Imberty, Y. M. Chabre, R. Roy, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7490
14. S. G. Spain, N. R. Cameron, Polym. Chem. 2011, 2, 60.
15. M. Fais, R. Karamanska, S. Allman, S. A. Fairhurst, P. Innocenti, A. J. Fairbanks, T. J. Donohoe, B. G. Davis, D. A. Russel, R. A. Field, Chem. Sci. 2011, 2, 1952.
16. A. Bernardi, P. Cheshev, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7434.
17. Y. M. Chabre, D. Giguere, B. Blanchard, J. Rodrigue, S. Rocheleau, M. Neault, S. Rauthu, A. Papadopoulos, A. A. Arnold, A. Imberty, R. Roy, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6545.
18. P. I. Kitov, J. M. Sadowska, G. Mulvey, G. D. Armstrong, H. Ling, N. S. Pannu, R. J. Read, D. R. Bundle, Nature 2000, 403, 669.
19. B. D. Polizzotti, K. L. Kiick, Biomacromolecules 2006, 7, 483.
20. R. S. Kane, Langmuir 2010, 26, 8636.
21. M.-G. Baek, R. Roy, Macromol. Biosci. 2001, 1, 305.
22. M. Mammen, G. Dahmann, G. M. Whitesides, J. Med. Chem. 1995, 38, 4179
23. M. A. Gauthier, M. I. Gibson, H.-A. Klok, Angew. Chem. 2009, 121, 50
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 48
25. S. Slavin, J. Burns, D. M. Haddleton, C. R. Becer, Eur. Polym. J. 2011, 47, 435.
26. V. Ladmiral, G. Mantovani, G. J. Clarkson, S. Cauet, J. L. Irwin, D. M. Haddleton, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4823.
27. C. R. Becer, M. I. Gibson, R. Ilyas, J. Geng, R. Wallis, D. A. Mitchell, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15130.
28. N. K. Singha, M. I. Gibson, B. P. Joiry, M. Danial, H.-A. Klok, Biomacromolecules 2011, 12, 2908.
29. M. I. Gibson, E. Frohlich, H.-A. Klok, J. Polym. Sci. Part A 2009, 47, 4332.
30. E. A. Merritt, S. Sarfaty, F. van den Akker, C. L'Hoir, J. A. Martial, W. G. J. Hol, Protein Sci. 1994, 3, 166
31. R. Ravishankar, M. Ravindran, K. Suguna, A. Surolia, M. Vijayan, Curr. Sci. 1997, 72, 855.
32. J. Jumar, L. McDowall, G. Chen, M. H. Stenzel, Polym. Chem. 2011, 2, 1879.
33. D. A. Sack, S. Huda, P. K. B. Negoi, R. R. Daniel, W. M. Spira, J. Clin. Microbiol. 1980, 11, 35.
34. Y. Gou, S.-J. Richards, D. M. Haddleton, M. I. Gibson, Polym. Chem. 2012, 3, 1634.
35. B. D. Polizzotti, R. Maheshwari, J. Vinkenborg, K. L. Kiick, Macromolecules 2007, 40, 7103.