Hexameric supramolecular scaffold orients carbohydrates to sense bacteria

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 35, 2011, Pages 13957-13966

  Grünstein, Dan ^a,b   Maglinao, Maha ^a,b   Kikkeri, Raghavendra ^a,b   Collot, Mayeul ^a,b   Barylyuk, Konstantin ^c   Lepenies, Bernd ^a,b   Kamena, Faustin ^a,b   Zenobi, Renato ^c   Seeberger, Peter H ^a,b  

^a MAX PLANCK INSTITUTE OF COLLOIDS AND INTERFACES   (Germany)

^b FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^c ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELL-CELL INTERACTION; FLUORESCENT CORES; LECTIN BINDING; PROOF OF PRINCIPLES; QUALITATIVE PROPERTIES; RECEPTOR SITES; SELF-ASSEMBLE; SIGNALING NETWORKS; SPATIAL ARRANGEMENTS; SUGAR UNITS; SUPRAMOLECULAR INTERACTIONS; SUPRAMOLECULAR SCAFFOLDS; SUPRAMOLECULAR SELF-ASSEMBLIES;

BINDING SITES; BIOSENSORS; COMPLEXATION; ESCHERICHIA COLI; FLUORESCENCE; ORGANIC COMPOUNDS; RUTHENIUM; SENSORS; SIGNALING; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SUGARS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; VISUALIZATION;

SCAFFOLDS (BIOLOGY);

BETA CYCLODEXTRIN; CARBOHYDRATE; LECTIN; MANNOSE; MOLECULAR SCAFFOLD; RUTHENIUM;

ARTICLE; BACTERIAL STRAIN; BIOSENSOR; CELL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ESCHERICHIA COLI; MOLECULAR INTERACTION; NONHUMAN; SIGNAL TRANSDUCTION;

BETA-CYCLODEXTRINS; BIOSENSING TECHNIQUES; CARBOHYDRATES; ESCHERICHIA COLI; FLUORESCENT DYES; MANNOSE; MICROSCOPY, CONFOCAL; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; RUTHENIUM;

EID: 80052317348     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja2036767     Document Type: Article

References (72)

1. Drickamer, K.; Taylor, M. E. Annu. Rev. Cell Biol. 1993, 9, 237-264
2. Liu, F. T. Clin. Immunol. 2000, 97, 79-88
3. Konstantinov, K. N.; Robbins, B. A.; Liu, F. T. Am. J. Pathol. 1996, 148, 25-30
4. Pilobello, K. T.; Slawek, D. E.; Mahal, L. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 11534-9
5. Bertozzi, C. R.; Kiessling, L. L. Science 2001, 291, 2357-2364
6. Lis, H.; Sharon, N. Chem. Rev. 1998, 98, 637-674
7. Kikkeri, R.; Hossain, L. H.; Seeberger, P. H. Chem. Commun. 2008, 2127
8. De Paz, J. L.; Noti, C.; Boehm, F.; Werner, S.; Seeberger, P. H. Chem. Biol. 2007, 14, 879
9. Wolfenden, E. K.; Cloninger, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12168
10. Roy, R.; Kim, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 38, 369
11. Woller, E. K.; Walter, E. D.; Morgan, J. R.; Singel, D. J.; Cloninger, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8820
12. Kikkeri, R.; Liu, X. Y.; Adibekian, A.; Tsai, Y. H.; Seeberger, P. H. Chem. Commun. 2010, 46, 2197
13. Lepenies, B.; Yin, J.; Seeberger, P. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 404
14. Bernardes, G. J. L.; Kikkeri, R.; Maglinao, M.; Laurino, P.; Collot, M.; Hong, S. Y.; Lepenies, B.; Seeberger, P. H. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4987
15. Disney, M. D.; Zheng, J.; Swager, T. M.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13343
16. Yang, W.; Pan, C. Y.; Luo, M. D.; Zhang, H. B. Biomacromolecules 2010, 11, 1840
17. Gestwicki, J. E.; Kiessling, L. L. Nature 2002, 415, 81
18. Sasaki, K.; Nishida, Y.; Tsurumi, T.; Uzawa, H.; Kondo, H.; Kobayashi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4463
19. Cario, C. W.; Gestwicki, J. E.; Kanai, M.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1615
20. Laurino, P.; Kikkeri, R.; Azzouz, N.; Seeberger, P. H. Nano Lett. 2011, 11, 73
21. Gentsch, R.; Pippig, F.; Nilles, K.; Theato, P.; Kikkeri, R.; Maglinao, M.; Lepenies, B.; Seeberger, P. H.; Börner, H. G. Macromolecules 2010, 43, 9239-9247
22. Ryu, J. H.; Lee, E.; Lim, Y. B.; Lee, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4808-4814
23. Kikkeri, R.; Laurino, P.; Odedra, A.; Seeberger, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2054
24. Huang, C.-C.; Chen, C.-T.; Shiang, Y.-C.; Lin, Z.-H.; Chang, H.-T. Anal. Chem. 2009, 81, 875
25. Lin, C.-C.; Yeh, Y.-C.; Yang, C.-Y.; Chen, C.-L.; Chen, G.-F.; Chen, C.-C.; Wu, Y.-C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3508
26. Gomez-Garcia, M.; Benito, J. M.; Rodriguez-Lucena, D.; Yu, J.-X.; Chmurski, K.; Mellet, C. O.; Gallego, R. G.; Maestre, A.; Defaye, J.; Fernandez, J. M. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7970
27. Benito, J. M.; Gomez-Garcia, M.; Ortiz Mellet, C.; Baussanne, I.; Dafaye, J.; Fernandez, J. M.G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10355
28. Mellet, C. O.; Defaye, J.; Fernandez, J. M. G. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1982
29. Fulton, D. A.; Stoddart, J. F. Bioconjugate Chem. 2001, 12, 655
30. Baldini, L; Casnati, A.; Sansone, F.; Ungaro, R. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 254
31. Badjic, J. D.; Nelson, A.; Cantrill, S. J.; Turnbull, W. B.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 723
32. Kikkeri, R.; Kamena, F.; Gupta, T.; Hossain, L. H.; Boonyarattanakalin, S.; Gorodyska, G.; Beurer, E.; Coullerez, G.; Textor, M.; Seeberger, P. H. Langmuir 2010, 26, 1520
33. Dai, Z.; Kawde, A.-N.; Xiang, Y.; La Belle, J. T.; Gerlach, J.; Bhavanandan, V. P.; Joshi, L.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10018
34. Kikkeri, R.; Grünstein, D.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10230
35. Otsuka, H.; Akiyama, Y.; Nagasaki, Y.; Kataoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8226
36. Kikkeri, R.; Lepenies, B.; Adibekian, A.; Laurino, P.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2110
37. Rosenzweig, B. A.; Ross, N. T.; Tagore, D. M.; Jayawickramarajah, J.; Saraogi, I.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5020
38. Fan, E. K.; Zhang, Z. S.; Minke, W. E.; Hou, Z.; Verlinde, C.; Hol, W. G. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2663
39. Zhang, Z. S.; Merritt, E. A.; Ahn, M.; Roach, C.; Hou, Z.; Verlinde, C.; Hol, W. G. J.; Fan, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12991
40. Ohta, T.; Miura, N.; Fujitani, N.; Nakajima, F.; Niikura, K.; Sadamoto, R.; Guo, C. T.; Suzuki, T.; Suzuki, Y.; Monde, K.; Nishimura, S. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5186
41. Garcia-Barrientos, A.; Garcia-Lopez, J. J.; Isac-Garcia, J.; Ortega-Caballero, F.; Uriel, C.; Vargas-Berenguel, A.; Santoyo-Gonzalez, F. Synthesis 2001, 1057
42. Kikkeri, R.; Garcia-Rubio, I.; Seeberger, P. H. Chem. Commun. 2009, 235
43. Hahn, U.; Vogtle, F.; De Paoli, G.; Staffilani, M.; De Cola, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2639
44. Issberner, J.; Vogtle, F.; De Cola, L.; Balzani, V. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 706
45. Faiz, J. A.; Kyllonen, L. E. P.; Contreras-Carballada, P.; Williams, R. M.; De Cola, L.; Pikramenou, Z. Dalton Trans. 2009, 3980
46. Felici, M.; Contreras-Carballada, P.; Vida, Y.; Smits, J. M. M.; Nolte, R. J. M.; De Cola, L.; Williams, R. M.; Feiters, M. C. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13124
47. Wrighton, M.; Morse, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 998
48. Innocenzi, P.; Kozuka, H.; Yoko, T. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2285
49. Barylyuk, K.; Balabin, R. M.; Grünstein, D.; Kikkeri, R.; Frankevich, V.; Seeberger, P. H.; Zenobi, R. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2011, 22, 1167
50. Hernandez, H.; Robinson, C. V. Nat. Protoc. 2007, 2, 715
51. Fenn, J. B.; Mann, M.; Meng, C. K.; Wong, S. F.; Whitehouse, C. M. Science 1989, 246, 64
52. Kebarle, P.; Verkerk, U. H. Mass Spectrom. Rev. 2009, 28, 898
53. Wilm, M.; Mann, M. Anal. Chem. 1996, 68, 1
54. Gabelica, V.; De Pauw, E. Mass Spectrom. Rev. 2005, 24, 566
55. Schneider, H. J.; Hacket, F.; Rudiger, V.; Ikeda, H. Chem. Rev. 1998, 98, 1755
56. Jing, B.; Chen, X.; Zhao, Y. R.; Wang, X. D.; Cai, J. G.; Qiu, H. Y. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 7191
57. Rich, R. L.; Myszka, D. G. J. Mol. Recognit. 2006, 19, 478
58. Hardman, K. D.; Ainswort., C. F. Biochemistry 1972, 11, 4910
59. Munoz, E. M.; Correa, J.; Fernandez-Megia, E.; Riguera, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17765
60. Dhayal, M.; Ratner, D. A. Langmuir 2009, 25, 2181
61. Schlick, K. H.; Cloninger, M. J. Tetrahedron 2010, 66, 5305
62. Kim, B. S.; Hong, D. J.; Bae, J.; Lee, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16333
63. Jones, C. H.; Pinkner, J. S.; Roth, R.; Heuser, J.; Nicholes, A. V.; Abraham, S. N.; Hultgren, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 2081
64. Choudhury, D.; Thompson, A.; Stojanoff, V.; Langermann, S.; Pinker, J.; Hultgren, S. J.; Knight, S. D. Science 1999, 285, 1061
65. Harris, S. L.; Spears, P. A.; Havell, E. A.; Hamrick, T. S.; Horton, J. R.; Orndorff, P. E. J. Bacteriol. 2001, 183, 4099
66. Hahan, M. A.; Tabb, J. S.; Krauss, T. D. Anal. Chem. 2005, 77, 4861
67. Mukhopadhyay, B.; Martins, M. B.; Karamanska, R.; Russell, D. A.; Field, R. A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 886
68. Wang, C.; Irudayaraj, J. Small 2008, 4, 2204
69. Huang, P. J.; Tay, L. L.; Tanha, J.; Ryan, S.; Chau, L. K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9330
70. Su, Y. L.; Li, J. R.; Jiang, L.; Cao, J. J. Colloid Interface Sci. 2005, 284, 114
71. Li, Y.; Ma, B.; Fan, Y.; Kong, X.; Li, J. Anal. Chem. 2002, 74, 6349
72. Gottschaldt, M.; Schubert, U. S.; Rau, S.; Yano, S.; Vos, J. G.; Kroll, T.; Clement, J.; Hilger, I. Chembiochem 2010, 11, 649