Self-assembled multivalency: Dynamic ligand arrays for high-affinity binding

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 51, Issue 27, 2012, Pages 6572-6581

  Barnard, Anna ^a   Smith, David K ^a  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

Author keywords

molecular recognition; multivalency; non covalent interactions; self assembly; supramolecular chemistry

Indexed keywords

BIOLOGICAL PATHWAYS; LIGAND ARRAY; MULTIPLE LIGANDS; MULTIVALENCY; NANOSTRUCTURE MORPHOLOGIES; NON-COVALENT INTERACTION; POTENTIAL APPLICATIONS; SELF-ASSEMBLED; TUNABILITIES;

LIGANDS; MEDICAL NANOTECHNOLOGY; MOLECULAR RECOGNITION; SCAFFOLDS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

SELF ASSEMBLY;

DNA; LIGAND; PROTEIN;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; METABOLISM; MICELLE; PROTEIN BINDING; REVIEW;

DNA; HUMANS; LIGANDS; MICELLES; MODELS, MOLECULAR; PROTEIN BINDING; PROTEINS;

EID: 84863194782     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201200076     Document Type: Review

References (101)

1. M. Mammen, S. K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. 1998, 110, 2908
2. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2754
3. A. Mulder, J. Huskens, D. N. Reinhoudt, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3409
4. J. D. Badjić, A. Nelson, S. J. Cantrill, W. B. Turnbull, J. F. Stoddart, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 723
5. V. Martos, P. Castreño, J. Valero, J. de Mendoza, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 698.
6. S. Svenson, D. A. Tomalia, Adv. Drug Delivery Rev. 2005, 57, 2106
7. S. E. Stiriba, H. Frey, R. Haag, Angew. Chem. 2002, 114, 1385
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1329.
9. L. Mandolini, Adv. Phys. Org. Chem. 1986, 22, 1.
10. G. M. Pavan, A. Danani, S. Pricl, D. K. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9686
11. S. P. Jones, G. M. Pavan, A. Danani, S. Pricl, D. K. Smith, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4519.
12. J. Huskens, A. Mulder, T. Auletta, C. A. Nijhuis, M. J. W. Ludden, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6784.
13. G. M. Whitesides, J. P. Mathias, C. T. Seto, Science 1991, 254, 1312
14. J. M. Lehn, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4763
15. J. M. Lehn, Science 2002, 295, 2400
16. G. M. Whitesides, Small 2005, 1, 172.
17. D. Philp, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1996, 108, 1242
18. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154.
19. S. Miyamoto, S. K. Akiyama, K. M. Yamada, Science 1995, 267, 883.
20. D. A. Uhlenheuer, K. Petkau, L. Brunsveld, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2817.
21. P. P. Karmali, A. Chaudhuri, Med. Res. Rev. 2007, 27, 696.
22. B. Lamarre, M. G. Ryadnov, Macromol. Biosci. 2011, 11, 503.
23. J. B. Matson, S. I. Stupp, Chem. Commun. 2012, 48, 26. For key papers see
24. M. Zelzer, R. V. Ulijn, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3351.
25. Y. B. Lim, K. S. Moon, M. Lee, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 925.
26. C. R. Bertozzi, L. L. Kiessling, Science 2001, 291, 2357.
27. R. J. Pieters, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2013.
28. J. E. Kingery-Wood, K. W. Williams, G. B. Sigal, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7303.
29. X.-L. Sun, Y. Kanie, C.-T. Guo, O. Kanie, Y. Suzuki, C.-H. Wong, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2643.
30. G. Thoma, A. G. Katopodis, N. Voelcker, R. O. Duthaler, M. B. Streiff, Angew. Chem. 2002, 114, 3327
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3195.
32. M. K. Müller, L. Brunsveld, Angew. Chem. 2009, 121, 2965
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2921.
34. L. Brunsveld, B. G. G. Lohmeijer, J. Vekemans, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2000, 2305.
35. B. S. Kim, W. Y. Yang, J. H. Ryu, Y. S. Yoo, M. Lee, Chem. Commun. 2005, 2035
36. B. S. Kim, D. J. Hong, J. Bae, M. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16333
37. J.-H. Ryu, E. Lee, Y.-B. Lim, M. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4808.
38. For general rules predicting surfactant self-assembly see:, J. N. Israelachvili, D. J. Mitchell, B. W. Ninham, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 1976, 72, 1525.
39. J. Voskuhl, M. C. A. Stuart, B. J. Ravoo, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2790
40. R. V. Vico, J. Voskuhl, B. J. Ravoo, Langmuir 2011, 27, 1391.
41. A. Nelson, J. M. Belitsky, S. Vidal, C. S. Joiner, L. G. Baum, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11914.
42. H. K. Lee, K. M. Park, Y. J. Jeon, D. Kim, D. H. Oh, H. S. Kim, C. K. Park, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5006.
43. J. Geng, F. Biedermann, J. M. Zayed, F. Tian, O. A. Scherman, Macromolecules 2011, 44, 4276.
44. X. Chen, U. C. Tam, J. L. Czlapinski, G. S. Lee, D. Rabuka, A. Zettl, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6292.
45. C. C. Lin, Y. C. Yeh, C. Y. Yang, C. L. Chen, G. F. Chen, C. C. Chen, Y. C. Wu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3508
46. J. M. de La Fuente, A. G. Barrientos, T. C. Rojas, J. Rojo, J. Canada, A. Fernandez, S. Penades, Angew. Chem. 2001, 113, 2317
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2257
48. A. G. Barrientos, J. M. de La Fuente, T. C. Rojas, A. Fernandez, S. Penades, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1909
49. J. Rojo, V. Diaz, J. M. de La Fuente, I. Segura, A. G. Barrientos, H. H. Riese, A. Bernade, S. Penades, ChemBioChem 2004, 5, 291
50. C. L. Schofield, R. A. Field, D. A. Russell, Anal. Chem. 2007, 79, 1356
51. X. Wang, O. Ramstrom, M. D. Yan, Anal. Chem. 2010, 82, 9082.
52. Y. Lim, M. Lee, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 401.
53. R. O. Hynes, Cell 1992, 69, 11
54. L. Perlin, S. MacNeil, S. Rimmer, Soft Matter 2008, 4, 2331.
55. P. C. Brooks, A. M. P. Montgomery, M. Rosenfeld, R. A. Reisfeld, T. H. Hu, G. Klier, D. A. Cheresh, Cell 1994, 79, 1157
56. P. C. Brooks, R. A. F. Clark, D. A. Cheresh, Science 1994, 264, 569.
57. M. D. Pierschbacher, E. Ruoslahti, Nature 1984, 309, 30.
58. D. T. S. Rijkers, G. W. van Esse, R. Merkx, A. J. Brouwer, H. J. F. Jacobs, R. J. Pieters, R. M. J. Liskamp, Chem. Commun. 2005, 4581
59. I. Dijkgraaf, A. Y. Rijnders, A. Soede, A. C. Dechesne, G. W. van Esse, A. J. Brouwer, F. H. M. Corstens, O. C. Boerman, D. T. S. Rijkers, R. M. J. Liskamp, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 935
60. E. Garanger, D. Boturyn, Z. H. Jin, P. Dumy, M. C. Favrot, J. L. Coll, Mol. Ther. 2005, 12, 1168
61. E. Garanger, D. Boturyn, J. L. Coll, M. C. Favrot, P. Dumy, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1958.
62. B. Hu, D. Finsinger, K. Peter, Z. Guttenberg, M. Barmann, I. Kessler, A. Escherich, L. Moroder, J. Bohm, W. Baumeister, S. F. Sui, E. Sackmann, Biochemistry 2000, 39, 12284
63. V. Marchi-Artzner, B. Lorz, U. Hellerer, M. Kantlehner, H. Kessler, E. Sackmann, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1095
64. V. Marchi-Artzner, B. Lorz, C. Gosse, L. Jullien, R. Merkel, H. Kessler, E. Sackmann, Langmuir 2003, 19, 835.
65. J. A. Zupancich, F. S. Bates, M. A. Hillmyer, Biomacromolecules 2009, 10, 1554
66. Y.-B. Lim, E. Lee, M. Lee, Angew. Chem. 2007, 119, 3545
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3475
68. Y.-B. Lim, O.-J. Kwon, E. Lee, P.-H. Kim, C.-O. Yun, M. Lee, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1944
69. M. O. Guler, L. Hsu, S. Soukasene, D. A. Harrington, J. F. Hulvat, S. I. Stupp, Biomacromolecules 2006, 7, 1855
70. Z. Huang, T. D. Sargeant, J. F. Hulvat, A. Mata, P. Bringas, C.-Y. Koh, S. I. Stupp, M. L. Snead, J. Bone Miner. Res. 2008, 23, 1995
71. M. Zhou, A. M. Smith, A. K. Das, N. W. Hodgson, R. F. Collins, R. V. Ulijn, J. E. Gough, Biomaterials 2009, 30, 2523.
72. D. J. Welsh, D. K. Smith, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4795.
73. M. R. Dreher, A. J. Simnick, K. Fischer, R. J. Smith, A. Patel, M. Schmidt, A. Chilkoti, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 687
74. A. J. Simnick, C. A. Valencia, R. H. Liu, A. Chilkoti, ACS Nano 2010, 4, 2217.
75. J. J. Reczek, A. A. Kennedy, B. T. Halbert, A. R. Urbach, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2408.
76. B. A. Rosenzweig, N. T. Ross, D. M. Tagore, J. Jayawickramarajah, I. Saraogi, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5020.
77. B. A. Rosenzweig, N. T. Ross, M. J. Adler, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6749.
78. S. W. A. Reulen, P. Y. W. Dankers, P. H. H. Bomans, E. W. Meijer, M. Merkx, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7304.
79. V. M. Hernández-Rocamora, S. W. A. Reulen, B. de Waal, E. W. Meijer, J. M. Sanz, M. Merkx, Chem. Commun. 2011, 47, 5997.
80. U. Griesenbach, D. M. Geddes, E. Alton, Gene Ther. 2006, 13, 1061
81. B. L. Fang, J. A. Roth, Cancer Biol. Ther. 2003, 2, S 115.
82. D. K. Smith, Curr. Top. Med. Chem. 2008, 8, 1187.
83. M. Guillot-Nieckowski, S. Eisler, F. Diederich, New J. Chem. 2007, 31, 1111.
84. N. P. Gabrielson, J. J. Cheng, Biomaterials 2010, 31, 9117.
85. D. Joester, M. Losson, R. Pugin, H. Heinzelmann, E. Walter, H. P. Merkle, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 1524
86. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1486
87. M. Guillot, S. Eisler, K. Weller, H. P. Merkle, J. L. Gallani, F. Diederich, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 766
88. M. Guillot-Nieckowski, D. Joester, M. Stohr, M. Losson, M. Adrian, B. Wagner, M. Kansy, H. Heinzelmann, R. Pugin, F. Diederich, J. L. Gallani, Langmuir 2007, 23, 737.
89. S. P. Jones, N. P. Gabrielson, D. W. Pack, D. K. Smith, Chem. Commun. 2008, 4700
90. P. Posocco, S. Pricl, S. Jones, A. Barnard, D. K. Smith, Chem. Sci. 2010, 1, 393
91. S. P. Jones, N. P. Gabrielson, C. H. Wong, H. F. Chow, D. W. Pack, P. Posocco, M. Fermeglia, S. Pricl, D. K. Smith, Mol. Pharm. 2011, 8, 416.
92. D. J. Welsh, S. P. Jones, D. K. Smith, Angew. Chem. 2009, 121, 4107
93. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4047
94. A. Barnard, P. Posocco, S. Pricl, M. Calderon, R. Haag, M. E. Hwang, V. W. T. Shum, D. W. Pack, D. K. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20288.
95. S. K. M. Nalluri, J. Voskuhl, J. B. Bultema, E. J. Boekema, B. J. Ravoo, Angew. Chem. 2011, 123, 9921
96. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9747.
97. E. L. Doyle, C. A. Hunter, H. C. Phillips, S. J. Webb, N. H. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4593.
98. R. J. Mart, K. P. Liem, X. Wang, S. J. Webb, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14462-14463.
99. A. C. Rodrigo, A. Barnard, J. Cooper, D. K. Smith, Angew. Chem. 2011, 123, 4771
100. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4675.
101. A. Barnard, S. M. Bromfield, D. K. Smith, unpublished results.