Pyridylthiazole-based ureas as inhibitors of Rho associated protein kinases (ROCK1 and 2)

MedChemComm

Volumn 3, Issue 6, 2012, Pages 699-709

  Pireddu, Roberta ^a   Forinash, Kara D ^a   Sun, Nan N ^a   Martin, Mathew P ^a   Sung, Shen Shu ^a   Alexander, Brian ^a   Zhu, Jin Yi ^a   Guida, Wayne C ^a,b   Schönbrunn, Ernst ^a,b   Sebti, Saïd M ^a,b   Lawrence, Nicholas J ^a,b  

^a H LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b UNIVERSITY OF SOUTH FLORIDA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PHOSPHATASE; PROTEIN MYPT 1; PROTEIN ROCK1; PROTEIN ROCK2; RHO KINASE; RHO KINASE INHIBITOR; THIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UREA DERIVATIVE;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DRUG BINDING; DRUG MECHANISM; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; ENZYME PHOSPHORYLATION; HUMAN; HUMAN CELL; LUNG CANCER CELL LINE; PRIORITY JOURNAL; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84872602333     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2md00320a     Document Type: Article

References (68)

1. O. Nakagawa K. Fujisawa T. Ishizaki Y. Saito K. Nakao S. Narumiya FEBS Lett. 1996 392 189 193
2. C. Sapet S. Simoncini B. Loriod D. Puthier J. Sampol C. Nguyen F. Dignat-George F. Anfosso Blood 2006 108 1868 1876
3. J. Chang M. Xie V. R. Shah M. D. Schneider M. L. Entman L. Wei R. J. Schwartz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 14495 14500
4. M. Sebbagh J. Hamelin J. Bertoglio E. Solary J. Breard J. Exp. Med. 2005 201 465 471
5. D. Thumkeo J. Keel T. Ishizaki M. Hirose K. Nonomura H. Oshima M. Oshima M. Taketo Makoto S. Narumiya Mol. Cell. Biol. 2003 23 5043 5055
6. Y. Shimizu D. Thumkeo J. Keel T. Ishizaki H. Oshima M. Oshima Y. Noda F. Matsumura M. Taketo Makoto S. Narumiya J. Cell Biol. 2005 168 941 953
7. Y.-M. Zhang J. Bo G. E. Taffet J. Chang J. Shi A. K. Reddy L. H. Michael M. D. Schneider M. L. Entman R. J. Schwartz L. Wei FASEB J. 2006 20 916 925
8. Y. Rikitake N. Oyama C.-Y. C. Wang K. Noma M. Satoh H.-H. Kim J. K. Liao Circulation 2005 112 2959 2965
9. M. L. Coleman E. A. Sahai M. Yeo M. Bosch A. Dewar M. F. Olson Nat. Cell Biol. 2001 3 339 345
10. M. Sebbagh C. Renvoize J. Hamelin N. Riche J. Bertoglio J. Breard Nat. Cell Biol. 2001 3 346 352
11. H. Shimokawa M. Rashid Trends Pharmacol. Sci. 2007 28 296 302
12. X.-q. Xing Y. Gan S.-J. Wu P. Chen R. Zhou X.-d. Xiang Drug News Perspect. 2006 19 517 522
13. J. K. Liao M. Seto K. Noma J. Cardiovasc. Pharmacol. 2007 50 17 24
14. H. Shimokawa A. Takeshita Arterioscler., Thromb., Vasc. Biol. 2005 25 1767 1775
15. M. Dong B. P. Yan C.-M. Yu Cardiovasc. Hematol. Agents Med. Chem. 2009 7 322 330
16. T. Kubo A. Yamaguchi N. Iwata T. Yamashita Ther. Clin. Risk Manage. 2008 4 605 615
17. T. Kubo T. Yamashita Recent Pat. CNS Drug Discovery 2007 2 173 179
18. V. LoGrasso Philip Y. Feng Curr. Top. Med. Chem. 2009 9 704 723
19. H. Suwa G. Ohshio T. Imamura G. Watanabe S. Arii M. Imamura S. Narumiya H. Hiai M. Fukumoto Br. J. Cancer 1998 77 147 152
20. T. Kamai T. Yamanishi H. Shirataki K. Takagi H. Asami Y. Ito K.-I. Yoshida Clin. Cancer Res. 2004 10 4799 4805
21. A. A. P. Schmitz E.-E. Govek B. Bottner L. Van Aelst Exp. Cell Res. 2000 261 1 12
22. F. Imamura M. Mukai M. Ayaki H. Akedo Cancer Sci. 2000 91 811 816
23. A. V. Somlyo D. Bradshaw S. Ramos C. Murphy C. E. Myers A. P. Somlyo Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000 269 652 659
24. S. Uchida G. Watanabe Y. Shimada M. Maeda A. Kawabe A. Mori S. Arii M. Uehata T. Kishimoto T. Oikawa M. Imamura Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000 269 633 640
25. K. Itoh K. Yoshioka H. Akedo M. Uehata T. Ishizaki S. Narumiya Nat. Med. (N.Y.) 1999 5 221 225
26. M. Uehata T. Ishizaki H. Satoh T. Ono T. Kawahara T. Morishita H. Tamakawa K. Yamagami J. Inui M. Maekawa S. Narumiya Nature 1997 389 990 994
27. T. Ishizaki M. Uehata I. Tamechika J. Keel K. Nonomura M. Maekawa S. Narumiya Mol. Pharmacol. 2000 57 976 983
28. S. Narumiya T. Ishizaki M. Uehata Methods Enzymol. 2000 325 273 284
29. M. Nakajima K. Hayashi Y. Egi K.-i. Katayama Y. Amano M. Uehata M. Ohtsuki A. Fujii K.-i. Oshita H. Kataoka K. Chiba N. Goto T. Kondo Cancer Chemother. Pharmacol. 2003 52 319 324
30. M. Nakajima K. Hayashi K.-i. Katayama Y. Amano Y. Egi M. Uehata N. Goto T. Kondo Eur. J. Pharmacol. 2003 459 113 120
31. H. Ying S. L. Biroc W.-w. Li B. Alicke J.-A. Xuan R. Pagila Y. Ohashi T. Okada Y. Kamata H. Dinter Mol. Cancer Ther. 2006 5 2158 2164
32. A. V. Somlyo C. Phelps C. Dipierro M. Eto P. Read M. Barrett J. J. Gibson M. C. Burnitz C. Myers A. P. Somlyo FASEB J. 2003 17 223 234
33. L. Hampson X. T. He A. W. Oliver J. A. Hadfield T. Kemp J. Butler A. McGown H. C. Kitchener I. N. Hampson Br. J. Cancer 2009 101 829 839
34. T. Igishi M. Mikami K. Murakami S. Matsumoto Y. Shigeoka H. Nakanishi K. Yasuda J. S. Gutkind Y. Hitsuda E. Shimizu Int. J. Oncol. 2003 23 1079 1085
35. S. Liu R. H. Goldstein E. M. Scepansky M. Rosenblatt Cancer Res. 2009 69 8742 8751
36. S. Ogata K.-I. Morishige K. Sawada K. Hashimoto S. Mabuchi C. Kawase C. Ooyagi M. Sakata T. Kimura Int. J. Gynecol. Cancer 2009 19 1473 1480
37. V. M. Zohrabian B. Forzani Z. Chau R. Murali M. Jhanwar-Uniyal Anticancer Res. 2009 29 119 123
38. Y. T. Chen T. D. Bannister A. Weiser E. Griffin L. Lin C. Ruiz M. D. Cameron S. Schuerer D. Duckett T. Schroeter P. LoGrasso Y. Feng Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 6406 6409
39. E. H. Sessions Y. Yin T. D. Bannister A. Weiser E. Griffin J. Pocas M. D. Cameron C. Ruiz L. Lin S. C. Schurer T. Schroter P. LoGrasso Y. Feng Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 6390 6393
40. M. Iwakubo A. Takami Y. Okada T. Kawata Y. Tagami M. Sato T. Sugiyama K. Fukushima S. Taya M. Amano K. Kaibuchi H. Iijima Bioorg. Med. Chem. 2007 15 1022 1033
41. K. B. Goodman H. Cui S. E. Dowdell D. E. Gaitanopoulos R. L. Ivy C. A. Sehon R. A. Stavenger G. Z. Wang A. Q. Viet W. Xu G. Ye S. F. Semus C. Evans H. E. Fries L. J. Jolivette R. B. Kirkpatrick E. Dul S. S. Khandekar T. Yi D. K. Jung L. L. Wright G. K. Smith D. J. Behm R. Bentley C. P. Doe E. Hu D. Lee J. Med. Chem. 2007 50 6 9
42. Y. Feng Y. Yin A. Weiser E. Griffin M. D. Cameron L. Lin C. Ruiz S. C. Schurer T. Inoue P. V. Rao T. Schroter P. LoGrasso J. Med. Chem. 2008 51 6642 6645
43. C. A. Sehon G. Z. Wang A. Q. Viet K. B. Goodman S. E. Dowdell P. A. Elkins S. F. Semus C. Evans L. J. Jolivette R. B. Kirkpatrick E. Dul S. S. Khandekar T. Yi L. L. Wright G. K. Smith D. J. Behm R. Bentley C. P. Doe E. Hu D. Lee J. Med. Chem. 2008 51 6631 6634
44. P. Ray J. Wright J. Adam J. Bennett S. Boucharens D. Black A. Cook A. R. Brown O. Epemolu D. Fletcher A. Haunso M. Huggett P. Jones S. Laats A. Lyons J. Mestres J. de Man R. Morphy Z. Rankovic B. Sherborne L. Sherry N. van Straten P. Westwood G. Z. R. Zaman Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 97 101
45. P. Ray J. Wright J. Adam S. Boucharens D. Black A. R. Brown O. Epemolu D. Fletcher M. Huggett P. Jones S. Laats A. Lyons J.d. Man R. Morphy B. Sherborne L. Sherry N.v. Straten P. Westwood M. York Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 1084 1088
46. K.-K. Ho J. R. Beasley L. Belanger D. Black J.-H. Chan D. Dunn B. Hu A. Klon S. G. Kultgen M. Ohlmeyer S. M. Parlato P. C. Ray Q. Pham Y. Rong A. L. Roughton T. L. Walker J. Wright K. Xu Y. Xu L. Zhang M. Webb Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 6027 6031
47. T. Bosanac E. R. Hickey J. Ginn M. Kashem S. Kerr S. Kugler X. Li A. Olague S. Schlyer E. R. R. Young Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 3746 3749
48. J. D. Ginn T. Bosanac R. Chen C. Cywin E. Hickey M. Kashem S. Kerr S. Kugler X. Li A. Prokopowicz Iii S. Schlyer J. D. Smith M. R. Turner F. Wu E. R. R. Young Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 5153 5156
49. X. Fang Y. T. Chen E. H. Sessions S. Chowdhury T. Vojkovsky Y. Yin J. R. Pocas W. Grant T. Schröter L. Lin C. Ruiz M. D. Cameron P. LoGrasso T. D. Bannister Y. Feng Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 1844 1848
50. Y. Yin L. Lin C. Ruiz M. D. Cameron J. Pocas W. Grant T. Schröter W. Chen D. Duckett S. Schürer P. LoGrasso Y. Feng Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 6686 6690
51. A. J. Henderson M. Hadden C. Guo N. Douglas H. Decornez M. R. Hellberg A. Rusinko M. McLaughlin N. Sharif C. Drace R. Patil Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 1137 1140
52. C. J. Thomas D. S. Auld R. Huang W. Huang A. Jadhav R. L. Johnson W. Leister D. J. Maloney J. J. Marugan S. Michael A. Simeonov N. Southall M. Xia W. Zheng J. Inglese C. P. Austin Curr. Top. Med. Chem. 2009 9 1181 1193
53. C. P. Austin L. S. Brady T. R. Insel F. S. Collins Science 2004 306 1138 1139
54. D. M. Huryn N. D. P. Cosford Annu. Rep. Med. Chem. 2007 42 401 416
55. N. S. Kang G. N. Lee C. H. Kim M. A. Bae I. Kim Y. S. Cho Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 533 537
56. M. Koresawa T. Okabe Assay Drug Dev. Technol. 2004 2 153 160
57. T. Morwick F. H. Büttner C. L. Cywin G. Dahmann E. Hickey S. Jakes P. Kaplita M. A. Kashem S. Kerr S. Kugler W. Mao D. Marshall Z. Paw C.-K. Shih F. Wu E. Young J. Med. Chem. 2010 53 759 777
58. Y. Yin M. D. Cameron L. Lin S. Khan T. Schroter W. Grant J. Pocas Y. T. Chen S. Schurer A. Pachori P. Lo Grasso Y. Feng ACS Med. Chem. Lett. 2010 1 175 179
59. M. Jacobs K. Hayakawa L. Swenson S. Bellon M. Fleming P. Taslimi J. Doran J. Biol. Chem. 2006 281 260 268
60. R. A. Friesner J. L. Banks R. B. Murphy T. A. Halgren J. J. Klicic D. T. Mainz M. P. Repasky E. H. Knoll M. Shelley J. K. Perry D. E. Shaw P. Francis P. S. Shenkin J. Med. Chem. 2004 47 1739 1749
61. T. A. Halgren R. B. Murphy R. A. Friesner H. S. Beard L. L. Frye W. T. Pollard J. L. Banks J. Med. Chem. 2004 47 1750 1759
62. M. D. Eldridge C. W. Murray T. R. Auton G. V. Paolini R. P. Mee J. Comput.-Aided Mol. Des. 1997 11 425 445
63. W. Kabsch J. Appl. Crystallogr. 1993 26 795 800
64. P. D. Adams P. V. Afonine G. Bunkoczi V. B. Chen I. W. Davis N. Echols J. J. Headd L. W. Hung G. J. Kapral R. W. Grosse-Kunstleve A. J. McCoy N. W. Moriarty R. Oeffner R. J. Read D. C. Richardson J. S. Richardson T. C. Terwilliger P. H. Zwart Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2010 66 213 221
65. P. Emsley K. Cowtan Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2004 60 2126 2132
66. Collaborative Computational Project Number 4 Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1994 50 760 763
67. W. L. DeLano, DeLano Scientific LLC, Palo Alto, CA, USA. http://www.pymol.org, 2008
68. A. Kazi A. Carie M. A. Blaskovich C. Bucher V. Thai S. Moulder H. Peng D. Carrico E. Pusateri W. J. Pledger N. Berndt A. Hamilton S. M. Sebti Mol. Cell. Biol. 2009 29 2254 2263