Nitric oxide oxidatively nitrosylates Ni(I) and Cu(I) C-organonitroso adducts

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 50, 2009, Pages 18105-18111

  Wiese, Stefan ^a   Kapoor, Pooja ^a   Williams, Kamille D ^a   Warren, Timothy H ^a  

^a GEORGETOWN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND ACTIVATION; BOND DISTANCE; DIFFERENT MODES; DINUCLEAR; DINUCLEAR ADDUCTS; IR SPECTRUM; LUTIDINE; NITROSO; NITROSOBENZENES; STRETCHING FREQUENCY; X-RAY STRUCTURE;

COPPER COMPOUNDS; ETHERS; NICKEL ALLOYS; NITRIC OXIDE; OLEFINS;

NICKEL;

COPPER DERIVATIVE; CUPROUS ION; NICKEL; NITRIC OXIDE; NITROGEN; NITROSO DERIVATIVE; NITROSOBENZENE; OXYGEN; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; INFRARED SPECTROMETRY; NITROSYLATION; SPECIES; X RAY;

COPPER; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NICKEL; NITRIC OXIDE; NITROSO COMPOUNDS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 72449176904     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja903550n     Document Type: Article

References (61)

1. (a) Bryan, N. S.; Rassaf, T.; Maloney, R. E.; Rodriquez, C. M.; Saijo, F.; Rodriquez, J. R.; Feelisch, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 4308-4313.
2. (b) Ischiropoulos, H.; Gow, A. Toxicology 2005, 208, 299-303.
3. (c) Weichsel, A.; Maes, E. M.; Andersen, J. F.; Valenzuela, J. G.; Shokhireva, T. K.; Walker, F. A.; Montfort, W. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 594-599.
4. (a) Romeo, A. A.; Filosa, A.; Capobianco, J. A.; English, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1782-1783.
5. (b) Romeo, A. A.; Capobianco, J. A.; English, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14370-14378.
6. (c) Stubauer, G.; Giuffrè, A.; Sarti, P. J. Biol. Chem. 1999, 274, 28128-28133.
7. Stamler, J. S.; Jia, L.; Eu, J. P.; McMahon, T. J.; Demchenko, I. T.; Bonaventura, J.; Gernert, K.; Piantadosi, C. A. Science 1997, 276, 2034-2037.
8. Ford, P. C.; Fernandez, B. O.; Lim, M. D. Chem. Rev. 2005, 105, 2439-2456.
9. Tsuge, K.; DeRosa, F.; Lim, M. D.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6564-6565.
10. (a) Weiner, W. P.; White, M. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3612-3614.
11. (b) Weiner, W. P.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3922-3929.
12. (a) Fletcher, S. R.; Skapski, A. C. J. Organomet. Chem. 1973, 59, 299-307.
13. (b) Legzdins, P.; Rettig, S. J.; Sanchez, L. Organometallics 1988, 7, 2394-2403.
14. (c) Fochi, G.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Guastini, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 445-447.
15. Jones, C. J.; McCleverty, J. A.; Rothin, A. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 401-403.
16. Zuman, P.; Shah, B. Chem. Rev. 1994, 94, 1621-1641.
17. Lee, J.; Chen, L.; West, A. H.; Richter-Addo, G. B. Chem. Rev. 2002, 102, 1019-1066.
18. Eyer, P.; Ascherl, M. Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1987, 368, 285-294.
19. Wang, L.-S.; Chen, L.; Khan, M. A.; Richter-Addo, G. B. Chem. Commun. 1996, 323-324.
20. Ohkuma, Y.; Kawanishi, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999, 257, 555-560.
21. (a) Becker, A. R.; Sternson, L. A. Bioorg. Chem. 1980, 9, 305-312.
22. (b) Takahashi, N.; Fischer, V.; Schreiber, J.; Mason, R. P. Free Radical Res. Commun. 1988, 4, 351-358.
23. (c) Kiese, M.; Reinwein, D.; Waller, H. Arch. Exp. Pathol. Pharmacol. 1950, 210, 393-398.
24. Maples, K. R.; Eyer, P.; Mason, R. P. Mol. Pharmacol. 1990, 37, 311-318.
25. (a) Srivastava, R. S.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7278-7279.
26. (b) Srivastava, R. S.; Tarver, N. R.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15250-15258.
27. Yu, Y.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2004, 6, 2631-2634.
28. Otsuka, S.; Aotani, Y.; Tatsuno, Y.; Yoshida, T. Inorg. Chem. 1976, 15, 656-660.
29. Dai, X.; Kapoor, P.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4798-4799.
30. Hrabie, J. A.; Keefer, L. K. Chem. Rev. 2002, 102, 1135-1154.
31. Kogut, E.; Wiencko, H. L.; Zhang, L.; Cordeau, D. E.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11248-11249.
32. Hoard, D. W.; Sharp, P. R. Inorg. Chem. 1993, 32, 612-620.
33. Calligaris, M.; Yoshida, T.; Otsuka, S. Inorg. Chim. Acta 1974, 11, L15-L16.
34. Melzer, M. M.; Jarchow-Choy, S.; Kogut, E.; Warren, T. H. Inorg. Chem. 2008, 47, 10187-10189.
35. Spencer, D. J. E.; Reynolds, A. M.; Holland, P. L.; Jazdzewski, B. A.; Duboc-Toia, C.; Le Pape, L.; Yokota, S.; Tachi, Y.; Itoh, S.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 2002, 41, 6307-6321.
36. (a) Dai, X.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10085-10094.
37. (b) Amisial, L. D.; Dai, X.; Kinney, R. A.; Krishnaswamy, A.; Warren, T. H. Inorg. Chem. 2004, 43, 6537-6539.
38. (a) Aboelella, N. W.; Lewis, E. A.; Reynolds, A. M.; Brennessel, W. W.; Cramer, C. J.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10660-10661.
39. (b) Aboelella, N. W.; Kryatov, S. V.; Gherman, B. F.; Brennessel, W. W.; Young, V. G., Jr.; Sarangi, R.; Rybak-Akimova, E. V.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Solomon, E. I.; Cramer, C. J.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16896-16911.
40. (c) Reynolds, A. M.; Gherman, B. F.; Cramer, C. J.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 2005, 44, 6989-6997.
41. Rasika Dias, H. V.; Wu, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 509-522.
42. Dai, X.; Warren, T. H. Chem. Commun. 2001, 1998-1999.
43. Puiu, S. C.; Warren, T. H. Organometallics 2003, 22, 3974-3976.
44. Shkol'nikov, L. M.; Shugam, E. A. Zh. Strukt. Khim. 1963, 4, 380-386.
45. Klebe, G.; Hädicke, E.; Boehm, K. H.; Reuther, W.; Hickmann, E. Z. Kristallogr. 1996, 211, 798-803.
46. Bartberger, M. D.; Liu, W.; Ford, E.; Miranda, K. M.; Switzer, C.; Fukuto, J. M.; Farmer, P. J.; Wink, D. A.; Houk, K. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 10958-10963.
47. Kazi, A. B.; Cundari, T. R.; Baba, E.; DeYonker, N. J.; Dinescu, A.; Spaine, L. Organometallics 2007, 26, 910-914.
48. Bai, G.; Wei, P.; Stephan, D. W. Organometallics 2005, 24, 5901-5908.
49. Yao, S.; Bill, E.; Milsmann, C.; Wieghardt, K.; Driess, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7110-7113.
50. (a) Fukuto, J. M.; Bartberger, M. D.; Dutton, A. S.; Paolocci, N.; Wink, D. A.; Houk, K. N. Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 790-801.
51. (b) Miranda, K. M.; Ridnour, L. A.; Espey, M. G.; Citrin, D.; Thomas, D. D.; Mancardi, D.; Donzelli, S.; Wink, D. A.; Katori, T.; Tocchetti, C. G.; Ferlito, M.; Paolocci, N.; Fukuto, J. M. Prog. Inorg. Chem. 2005, 54, 349-384.
52. (c) Paolocci, N.; Jackson, M. I.; Lopez, B. E.; Miranda, K.; Tocchetti, C. G.; Wink, D. A.; Hobbs, A. J.; Fukuto, J. M. Pharmacol. Ther. 2007, 113, 442-458.
53. (d) Irvine, H. C.; Ritchie, R. H.; Favaloro, J. L.; Andrews, K. L.; Widdop, R. E.; Kemp-Harper, B. K. Trends Pharmacol. Sci. 2008, 29, 601-608.
54. Nagasawa, H. T.; Yost, Y.; Eberling, J. A.; Shirota, F. N.; DeMaster, E. G. Biochem. Pharmacol. 1993, 45, 2129-2134.
55. Shoeman, D. W.; Nagasawa, H. T. Nitric Oxide 1998, 2, 66-72.
56. Shafirovich, V.; Lymar, S. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 7340-7345.
57. (a) Bartberger, M. D.; Fukuto, J. M.; Houk, K. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 2194-2198.
58. (b) Gomes, J. R. B.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Ribeiro da Silva, M. A. V. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2119-2130.
59. Farmer, P. J.; Sulc, F. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 166-184.
60. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518-1520.
61. Wiencko, H. L.; Kogut, E.; Warren, T. H. Inorg. Chim. Acta 2003, 345, 199-208.