Photoinduced ligand exchange and covalent DNA binding by two new dirhodium bis-amidato complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 21, 2012, Pages 11882-11890

  Burya, Scott J ^a   Palmer, Alycia M ^a   Gallucci, Judith C ^a   Turro, Claudia ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; COORDINATION COMPOUND; DNA; LIGAND; PHOTOSENSITIZING AGENT; RHODIUM;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ISOMERISM; METABOLISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOTOLYSIS; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMIDES; BINDING SITES; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DNA; ISOMERISM; LIGANDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; PHOTOLYSIS; PHOTOSENSITIZING AGENTS; RHODIUM;

EID: 84868361006     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic3017886     Document Type: Article

References (133)

1. Rosenberg, B.; Van Camp, L.; Krigas, T. Nature 1965, 205, 698-699
2. Rosenberg, B.; Van Camp, L.; Trosko, J. E.; Mansour, V. H. Nature 1969, 222, 385-386
3. Dhar, S.; Lippard, S. J. Current Status and Mechanism of Action of Platinum-Based Anticancer Drugs. In Bioinorganic Medicinal Chemistry; Alessio, E., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2011; pp 79-86.
4. Ang, W. H.; Myint, M. N. Z.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7429-7435
5. Todd, R. C.; Lippard, S. J. J. Inorg. Biochem. 2010, 104, 902-908
6. Kelland, L. Nat. Rev. Cancer 2007, 7, 573-584
7. Jung, Y.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1387-1407
8. Mantri, Y.; Lippard, S. J.; Baik, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5023-5030
9. Wang, D.; Lippard, S. J. Nat. Rev. Drug Discov. 2005, 4, 307-320
10. Jamieson, E. R.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2467-2498
11. Go, R. S.; Adjei, A. A. J. Clin. Oncol. 1999, 17, 409-422
12. Zamble, D. B.; Lippard, S. J. Trends Biochem. Sci. 1995, 20, 435-439
13. Platinum-Based Drugs in Cancer Therapy; Kelland, L. R.; Farell, N., Eds.; Humana: Totowa, NJ, 2000.
14. Cisplatin: Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug; Lippert, B., Ed.; Wiley-VCH: Wurzburg, Germany, 1999.
15. Rajski, S. R.; Williams, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2723-2795
16. Wheate, N. J.; Walker, S.; Craig, G. E.; Oun, R. Dalton Trans. 2010, 39, 8097-8340
17. Olszewski, U.; Hamilton, G. Anticancer Agents Med. Chem. 2010, 10, 293-301
18. Galanski, M.; Jakupec, M. A.; Keppler, B. K. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 2075-2094
19. Wilson, J. J.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 3103-3115
20. Hochreuther, S.; Puchta, R.; van Eldik, R. Inorg. Chem. 2011, 50, 8984-8996
21. Varbanov, H.; Valiahdi, S. M.; Legin, A. A.; Jakupec, M. A.; Roller, A.; Galanski, M.; Keppler, B. K. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 5456-5464
22. Reithofer, M. R.; Bytzek, A. K.; Valiahdi, S. M.; Kowol, C. R.; Groessl, M.; Hartinger, C. G.; Jakupec, M. A.; Galanski, M.; Keppler, B. K. J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 46-51
23. Štarha, P.; Trávníček, Z.; Popa, I. J. Inorg. Biochem. 2010, 104, 639-647
24. Wagner, G.; Marchant, A.; Sayer, J. Dalton Trans. 2010, 39, 7747-7759
25. Scaffidi-Domianello, Y. Y.; Meelich, K.; Jakupec, M. A.; Arion, V. B.; Kukushkin, V. Y.; Galanski, M.; Keppler, B. K. Inorg. Chem. 2010, 49, 5669-5678
26. Mangrum, J. B.; Farrell, N. P. Chem. Commun. 2010, 46, 6640-6650
27. Gwak, H.-S.; Shingu, T.; Chumbalkar, V.; Hwang, Y.-H.; DeJournett, R.; Latha, K.; Koul, D.; Yung, W. K.; Powis, G.; Farrell, N. P.; Bögler, O. Int. J. Cancer 2010, 128, 787-796
28. Marverti, G.; Cusumano, M.; Ligabue, A.; Di Pietro, M. L.; Vainiglia, P. A.; Ferrari, A.; Bergomi, M.; Moruzzi, M. S.; Frassineti, C. J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 699-712
29. Kang, M.; Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. Biochemistry 2008, 47, 2265-2276
30. Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9902-9913
31. Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12480-12490
32. Deubel, D. V.; Chifotides, H. T. Chem. Commun. 2007, 3438-3440
33. Aguirre, J. D.; Lutterman, D. A.; Angeles-Boza, A. M.; Dunbar, K. R.; Turro, C. Inorg. Chem. 2007, 46, 7494-7502
34. Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6458-6468
35. Dunham, S. U.; Chifotides, H. T.; Mikulski, S.; Burr, A. E.; Dunbar, K. R. Biochemistry 2005, 44, 996-1003
36. Chifotides, H. T.; Fu, P. K.-L.; Dunbar, K. R.; Turro, C. Inorg. Chem. 2004, 43, 1175-1183
37. Chifotides, H. T.; Koomen, J. M.; Kang, M.; Tichy, S. E.; Dunbar, K. R.; Russell, D. H. Inorg. Chem. 2004, 43, 6177-6187
38. Chifotides, H. T.; Koshlap, K. M.; Pérez, L. M.; Dunbar, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10703-10713
39. Chifotides, H. T.; Koshlap, K. M.; Pérez, L. M.; Dunbar, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10714-10724
40. Aoki, K.; Salam, M. A. Inorg. Chim. Acta 2002, 339, 427-437
41. Catalan, K. V.; Mindiola, D. J.; Ward, D. L.; Dunbar, K. R. Inorg. Chem. 1997, 36, 2458-2460
42. Howard, R. A.; Kimball, A. P.; Bear, J. L. Cancer Res. 1979, 39, 2568-2573
43. Erck, A.; Rainen, L.; Whileyman, J.; Chang, I. M.; Kimball, A. P.; Bear, J. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1974, 145, 1278-1283
44. Aguirre, J. D.; Angeles-Boza, A. M.; Chouai, A.; Pellois, J.-P.; Turro, C.; Dunbar, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11353-11360
45. Aguirre, J. D.; Angeles-Boza, A. M.; Chouai, A.; Turro, C.; Pellois, J.-P.; Dunbar, K. R. Dalton Trans. 2009, 48, 10806-10812
46. Angeles-Boza, A. M.; Chifotides, H. T.; Aguirre, J. D.; Chouai, A.; Fu, P. K.; Dunbar, K. R.; Turro, C. J. Med. Chem. 2006, 49, 6841-6847
47. Clarke, M. J.; Zhu, F.; Frasca, D. R. Chem. Rev. 1999, 99, 2511-2533
48. Szacilowski, K.; Macyk, W.; Drzewiecka-Matuszek, A.; Brindell, M.; Stochel, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2647-2694
49. Celli, J. P.; Spring, B. Q.; Rizvi, I.; Evans, C. L.; Samkoe, K. S.; Verma, S.; Pogue, B. W.; Hasan, T. Chem. Rev. 2010, 110, 2795-2838
50. Allison, R. R.; Sibata, C. H. Photodiagn. Photodyn. Ther 2010, 7, 61-75
51. Wolkenberg, S. E.; Boger, D. L. Chem. Rev. 2002, 102, 2477-2496
52. Dougherty, T. J.; Gomer, C. J.; Henderson, B. W.; Jori, G.; Kessel, D.; Korbelik, M.; Moan, J.; Peng, Q. J. Natl. Cancer Inst. 1998, 90, 889-905
53. Svanberg, K.; Bendsoe, N.; Axelsson, J.; Andersson-Engels, S.; Svanberg, S. J. Biomed. Opt. 2010, 15, 041502
54. Nyst, H. J.; Tan, I. B.; Stewart, F. A.; Balm, A. J. M. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2009, 6, 3-11
55. OConnor, A. E.; Gallagher, W. M.; Byrne, A. T. Photochem. Photobiol. 2009, 85, 1053-1074
56. Juarranz, A.; Jaén, P.; Sanz-Rodríguez, F.; Cuevas, J.; González, S. Clin. Transl. Oncol. 2008, 10, 148-154
57. Moghissi, K.; Dixon, K. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2008, 5, 10-18
58. Zuluaga, M.-F.; Lange, N. Curr. Med. Chem. 2008, 15, 1655-1673
59. Gray, J.; Fullarton, G. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2007, 4, 151-159
60. Lovell, J. F.; Liu, T. W. B.; Chen, J.; Zheng, G. Chem. Rev. 2010, 110, 2839-2857
61. DeRosa, M. C.; Crutchley, R. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 233-234, 351-371
62. Allen, C. M.; Sharman, W. M.; van Lier, J. E. Tumor Targeting Cancer Ther. 2002, 329-361
63. Hsi, R. A.; Rosenthal, D. I.; Glatstein, E. Drugs 1999, 57, 725-734
64. Harris, A. L. Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 38-47
65. Shannon, A. M.; Bouchier-Hayes, D. J.; Condron, C. M.; Toomey, D. Cancer Treat. Rev. 2003, 29, 297-307
66. Ali, H.; van Lier, E. Chem. Rev. 1999, 99, 2379-2450
67. Joyce, L. E.; Aguirre, J. D.; Angeles-Boza, A. M.; Chouai, A.; Fu, P. K.-L.; Dunbar, K. R.; Turro, C. Inorg. Chem. 2010, 49, 5371-5376
68. Sun, Y.; Joyce, L. E.; Dickson, N. M.; Turro, C. Chem. Commun. 2010, 46, 6759-6761
69. Sun, Y.; Joyce, L. E.; Dickson, N. M.; Turro, C. Chem. Commun. 2010, 46, 2426-2428
70. Zhao, R.; Hammitt, R.; Thummel, R. P.; Liu, Y.; Turro, C. Dalton Trans. 2009, 10926-10931
71. Liu, Y.; Hammitt, R.; Lutterman, D. A.; Joyce, L. E.; Thummel, R. P.; Turro, C. Inorg. Chem. 2009, 48, 375-383
72. Zigler, D. F.; Wang, J.; Brewer, K. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 11342-11350
73. Angeles-Boza, A. M.; Bradley, P. M.; Fu, P. K.-L.; Shatruk, M.; Hilfiger, M. G.; Dunbar, K. R.; Turro, C. Inorg. Chem. 2005, 44, 7262-7264
74. Delaney, S.; Pascaly, M.; Bhattacharya, P. K.; Hahn, K.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 1966-1974
75. Erikklia, K. E.; Odom, D. T.; Barton, J. K. Chem. Rev. 1999, 99, 2777-2795
76. Chouai, A.; Wicke, S. E.; Turro, C.; Bacsa, J.; Dunbar, K. R.; Wang, D.; Thummel, R. P. Inorg. Chem. 2005, 44, 5996-6003
77. Higgins, S. L. H.; White, T. A.; Winkel, B. S. J.; Brewer, K. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 463-470
78. Prussin, A. J., II; Zhao, S.; Jain, A.; Winkel, B. S. J.; Brewer, K. J. J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 427-431
79. Jain, A.; Wang, J.; Mashack, E. R.; Winkel, B. S. J.; Brewer, K. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 9077-9084
80. Williams, R. L.; Toft, N.; Winkel, B.; Brewer, K. J. Inorg. Chem. 2003, 42, 4394-4400
81. Farrer, N. J.; Salassa, L.; Sadler, P. J. Dalton Trans. 2009, 48, 10690-10701
82. Salassa, L.; Ruiu, T.; Garino, C.; Pizarro, A. M.; Bardelli, F.; Gianolio, D.; Westendorf, A.; Bednarski, P. J.; Lamberti, C.; Gobetto, R.; Sadler, P. J. Organometallics 2010, 29, 6703-6710
83. Farrer, N. J.; Woods, J. A.; Salassa, L.; Zhao, Y.; Robinson, K. S.; Clarkson, G.; Mackay, F. S.; Sadler, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8905-8908
84. Farrer, N. J.; Woods, J. A.; Munk, V. P.; Mackay, F. S.; Sadler, P. J. Chem. Res. Toxicol. 2010, 23, 413-421
85. Ronconi, L.; Sadler, P. J. Dalton Trans. 2011, 40, 262-268
86. Holder, A. A.; Zigler, D. F.; Tarrago-Trani, M. T.; Storrie, B.; Brewer, K. J. Inorg. Chem. 2007, 46, 4760-4762
87. Holder, A. A.; Swavey, S.; Brewer, K. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 303-308
88. Swavey, S.; Brewer, K. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 6196-6198
89. Armitage, B. Chem. Rev. 1998, 98, 1171-1200
90. Harvey, T. J.; Hennig, I. M.; Shnyder, S. D.; Cooper, P. A.; Ingram, N.; Hall, G. D.; Selby, P. J.; Chester, J. D. Cancer Gene Ther. 2011, 18, 773-784
91. Lutterman, D. A.; Fu, P. K.-L.; Turro, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 738-739
92. Liu, Y.; Turner, D. B.; Singh, T. N.; Angeles-Boza, A. M.; Chouai, A.; Dunbar, K. R.; Turro, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 26-27
93. Singh, T.; Turro, C. Inorg. Chem. 2004, 43, 7260-7262
94. Westendorf, A. F.; Zerzankova, L.; Salassa, L.; Sadler, P. J.; Brabec, V.; Bednarski, P. J. J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 652-662
95. Ronconi, L.; Sadler, P. J. J. Dalton Trans. 2011, 40, 262-268
96. Liu, H.-K.; Sadler, P. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 348-359
97. Farrer, N. J.; Woods, J. A.; Salassa, L.; Zhao, Y.; Robinson, K. S.; Clarkson, G.; Mackay, F. S.; Sadler, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8905-8908
98. Salassa, L.; Ruiu, T.; Garino, C.; Pizarro, A. M.; Bardelli, F.; Gianolio, D.; Westendorf, A.; Bednarski, P. J.; Lamberti, C.; Gobetto, R.; Sadler, P. J. Organometallics 2010, 29, 6703-6710
99. Farrer, N. J.; Woods, J. A.; Munk, V. P.; Mackay, F. S.; Sadler, P. J. Chem. Res. Toxicol. 2010, 23, 413-421
100. Farrer, N. J.; Salassa, L.; Sadler, P. J. Dalton Trans. 2009, 48, 10690-10701
101. Respondek, T.; Garner, R. N.; Herroon, M. K.; Podgorski, I.; Turro, C.; Kodanko, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17164-17167
102. Garner, R. N.; Joyce, L. E.; Turro, C. Inorg. Chem. 2011, 50, 4384-4391
103. Rempel, G. A.; Legzdins, P.; Smith, H.; Wilkinson, G. Inorg. Syn. 1971, 13, 90-91
104. Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Wandless, T. J.; Harn, N. K.; Brinker, D. A.; Eagle, C. T.; Loh, K.-L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1906-1912
105. Pimblett, G.; Garner, C. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 6, 1257-1263
106. Gottlieb, H. E.; Kotlyar, V.; Nudelman, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7512-7515
107. Gennett, T.; Milner, D. F.; Weaver, M. J. J. Phys. Chem. 1985, 89, 2787-2794
108. Otwinowski, Z.; Minor, W. Macromolecular Crystallography, Part A; Methods in Enzymology; Carter, C. W., Jr.; Sweet, R. M., Eds.; Academic Press: New York, 1997; Vol. 276, pp 307-326.
109. SHELXS-97: Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122.
110. SHELXL-97: Sheldrick, G. M., Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122.
111. WinGX-Version 1.70.01: Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.
112. International Tables for Crystallography; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1992; Vol. C.
113. Handbook of Photochemistry, 3rd ed.; Montalti, M.; Credi, A.; Prodi, L.; Gandolfi, M. T., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2006; pp 601-616.
114. Wegner, E. E.; Adamson, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 394-404
115. Frisch, M. J.; Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
116. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, 38, 3098-3100
117. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
118. Hehre, W. J.; Radom, L; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley and Sons: New York, 1986.
119. Wedig, U.; Dolg, M.; Stoll, H. Quantum Chemistry: The Challenge of Transition Metals and Coordination Chemistry; Kluwer Academic Publishers: Boston, 1986.
120. Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta. 1995, 85, 441-450
121. Fantacci, S.; Angelis, F. D.; Selloni, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4381-4387
122. OBoyle, N. M.; Tenderholt, A. L.; Langner, K. M. J. Comput. Chem. 2008, 29, 839-845
123. Dunbar, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8247-8249
124. Bear, J. L.; Yao, C.-L.; Lifsey, R. S.; Korp, J. D.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 336-340
125. Chifotides, H. T.;; Dunbar, K. R. Rhodium Compounds. In Multiple Bonds Between Metal Atoms, 3 rd ed.; Cotton, F. A.; Murillo, C.,; Walton, R. A., Eds., Springer-Science and Business Media, Inc.: New York, 2005; Chapter 12, pp 465-589.
126. Trexler, J. W., Jr.; Schreiner, A. F.; Cotton, F. A. Inorg. Chem. 1988, 27, 3265-3267
127. Boyar, E. B.; Robinson, S. D. Coord. Chem. Rev. 1983, 50, 109-208
128. Sowa, T.; Kawamura, T.; Shida, T.; Yonezawa, T. Inorg. Chem. 1983, 22, 56-61
129. Felthouse, T. R. Prog. Inorg. Chem. 1982, 29, 73-166
130. Martin, D. S., Jr.; Webb, T. R.; Robbins, G. A.; Fanwick, P. E. Inorg. Chem. 1979, 18, 475-478
131. Norman, J. G., Jr.; Kolari, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 791-799
132. Dubicki, L.; Martin, R. L. Inorg. Chem. 1970, 9, 673-675
133. Zhu, T. P.; Ahsan, M. Q.; Malinski, T.; Kadish, K. M.; Bear, J. L. Inorg. Chem. 1984, 23, 2-3