Design, synthesis, characterisation and chemical reactivity of mixed-ligand platinum(ii) oxadiazoline complexes with potential cytotoxic properties

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 33, 2010, Pages 7747-7759

  Wagner, Gabriele ^a   Marchant, Anthony ^b   Sayer, James ^b  

^a UNIVERSITY OF AUGSBURG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF SURREY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI-CANCER AGENTS; AQUATION; AQUEOUS MEDIUM; CHARACTERISATION; CHLORO LIGANDS; CIS-PLATIN; CROSSLINKS; CYTOTOXIC; ELEMENTAL ANALYSIS; GENERAL CHEMICALS; MIXED-LIGANDS; MOLECULAR MODELLING; MULTINUCLEAR NMR SPECTROSCOPY; NITROGEN HETEROCYCLES; NITRONES; NUCLEOBASES; OXADIAZOLINES; REACTIVE NITROGEN; SELECTIVE FORMATION; STARTING MATERIALS;

CHELATION; CHLORINE COMPOUNDS; COMPLEXATION; CROSSLINKING; CYANIDES; DNA; GENES; LIGANDS; NITROGEN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PLATINUM; SYNTHESIS (CHEMICAL); TRANSITION METAL COMPOUNDS;

PLATINUM COMPOUNDS;

AMINE; ANTINEOPLASTIC AGENT; CISPLATIN; DINUCLEOSIDE PHOSPHATE; GUANYLYL (3' 5') GUANOSINE; GUANYLYL-(3'-5')-GUANOSINE; LIGAND; NITRILE; NITROGEN OXIDE; NITRONES; OXADIAZOLE DERIVATIVE; PLATINUM; PLATINUM COMPLEX; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMINES; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL LINE, TUMOR; CISPLATIN; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DINUCLEOSIDE PHOSPHATES; HUMANS; LIGANDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; NITRILES; NITROGEN OXIDES; ORGANOPLATINUM COMPOUNDS; OXADIAZOLES; PLATINUM; PYRIDINES; STEREOISOMERISM;

EID: 77955458640     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt00360c     Document Type: Article

References (90)

1. L. Kelland Nat. Rev. Cancer 2007 7 573 584
2. T. Boulikas A. Pantos E. Bellis P. Christofis Cancer Therapy 2007 5 537 583
3. Platinum-based Drugs in Cancer Therapy,, L. R. Kelland, and, N. P. Farrell, (ed.), Humana Press Inc., Totowa, NJ, 2000
4. Clinical Practice Protocols in Oncology Nursing,, D. S. Prescher-Hughes, and, C. J. Alkhoudairy, (ed.), Jones and Bartlett Publishers, Sudbury, MA, 2007
5. L. R. Kelland B. A. Murrer G. Abel C. M. Giandomenico P. Mistry K. R. Harrap Cancer Res. 1992 52 822 828
6. D. Kovala-Demerzi A. Boccarelli M. A. Demerzis M. Coluccia Chemotherapy 2007 53 148 152
7. for example: M. Galanski S. Slaby M. A. Jakupec B. K. Keppler J. Med. Chem. 2003 46 4946 4951
8. E. Wong C. M. Giandomenico Chem. Rev. 1999 99 2451
9. M. D. Hall T. W. Hambley Coord. Chem. Rev. 2002 232 49
10. G. Natile M. Coluccia Coord. Chem. Rev. 2001 216-217 383
11. G. Natile and M. Coluccia, Antitumor Active Trans-Platinum Compounds. Metal Ions in Biological Systems,, A. Sigel, and, H. Sigel, (ed.), Fontis Media, Lausanne, Switzerland/Marcel Dekker, New York, 2004
12. G. Natile M. Coluccia Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2007 7 111 123
13. U. Kalinowska-Lis J. Ochocki K. Matławska-Wasowska Coord. Chem. Rev. 2008 252 1328 1245
14. S. M. Aris N. P. Farrell Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1293 1302
15. L. R. Kelland C. F. J. Barnard K. J. Mellish P. M. Goddard M. Valenti A. Bryant B. A. Murrer K. R. Harrap Cancer Res. 1994 54 5618 5622
16. K. J. Mellish C. F. J. Barnard B. A. Murrer L. R. Kelland Int. J. Cancer 1995 62 717 723
17. N. Farrell T. T. B. Ha J. P. Souchard F. L. Wimmer S. Cros N. P. Johnson J. Med. Chem. 1989 32 2240 2241
18. M. van Beusichem N. Farrell Inorg. Chem. 1992 31 634 639
19. E. I. Montero S. Diaz A. M. Gonzales-Vadillo J. M. Perez C. Alonso C. Navarro-Ranninger J. Med. Chem. 1999 42 4264 4268
20. E. I. Montero J. M. Perez A. Schwarz M. A. Fuertes J. M. Malinge C. Alonso M. Lang C. Navarro-Ranninger ChemBioChem 2002 3 61 67
21. A. Boccarelli F. P. Intini R. Sasanelli M. F. Sivo M. Coluccia G. Natile J. Med. Chem. 2006 49 829 837
22. A. Boccarelli M. Coluccia F. P. Intini G. Natile D. Locker M. Leng Anticancer Drug Design 1999 14 253 264
23. H. M. Coley J. Sarju G. Wagner J. Med. Chem. 2008 51 135 141
24. G. Wagner A. J. L. Pombeiro V. Yu. Kukushkin J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3106 3111
25. J. Sarju J. Arbour J. Sayer B. Rohrmoser W. Scherer G. Wagner Dalton Trans. 2008 5302 5312
26. G. Wagner M. Haukka J. J. R. Fraústo da Silva A. J. L. Pombeiro V. Yu. Kukushkin Inorg. Chem. 2001 40 264 271
27. B. Desai T. N. Danks G. Wagner Dalton Trans. 2003 2544 2549
28. B. Desai T. N. Danks G. Wagner Dalton Trans. 2004 166 171
29. G. Wagner M. Haukka J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 2690 2697
30. J. R. Griffiths Br. J. Cancer 1991 64 425 427
31. F. ák J. Turánek A. Kroutil P. Sova A. Mistr A. Poulová P. Mikolin Z. ák A. Kaná D. Záluská J. Nea L. indlerová A. Kozubík J. Med. Chem. 2004 47 761 763
32. A. Kozubík V. Horváth L. vihálková- indlerová K. Souek J. Hofmanová P. Sova A. Kroutil F. ák A. Mistr J. Turánek Biochem. Pharmacol. 2005 69 373 383
33. J. Kaspárková O. Nováková O. Vrána F. Intini G. Natile V. Brabec Mol. Pharmacol. 2006 70 1708 1719
34. C. S. Allardyce P. J. Dyson D. J. Ellis S. L. Heath Chem. Commun. 2001 1396 1397
35. C. Scolaro A. Bergamo L. Brescacin R. Delfino M. Coccietto G. Laurenczy T. J. Geldbach G. Sava P. J. Dyson J. Med. Chem. 2005 48 4161 4171
36. M. J. Claere J. D. Hoeschele Bioinorg. Chem. 1973 2 187 210
37. E. B. Hodge J. Org. Chem. 1972 37 320 321
38. N. W. Gabel, U.S. Patent 3,301,845 (1967), Chem. Abstr. 67, 21936 (1967)
39. V. Galik M. Safar Z. Kafka S. Landa Collect. Czech. Chem. Commun. 1975 40 442 447
40. M. Safar V. Galik Z. Kafka S. Landa Collect. Czech. Chem. Commun. 1975 40 2179 2182
41. J. Kramer K. R. Koch Inorg. Chem. 2007 46 7466 7476
42. S. J. Kerrison P. J. Sadler J. Magn. Reson. 1978 31 321
43. P. L. Goggin R. J. Goodfellow S. R. Haddock B. F. Taylor I. R. H. Marshall J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976 459
44. G. Wagner T. N. Danks B. Desai Tetrahedron 2008 64 477 486
45. G. Wagner Chem.-Eur. J. 2003 9 1503 1510
46. M. L. Kuznetsov V. Y. Kukushkin J. Org. Chem. 2006 71 582 592
47. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford, 1. Edition, 1990
48. E. R. Jamieson S. J. Lippard Chem. Rev. 1999 99 2467 2498
49. J. J. P. Stewart J. Mol. Model. 2007 13 1173 1213
50. J. J. P. Stewart J. Comput.-Aided Mol. Des. 1990 4 1 105
51. J. J. P. Stewart J. Mol. Model. 2009 15 765 805
52. V. I. Danilov J. J. P. Stewart T. van Mourik J. Biomol. Struct. Dynamics 2007 24 652 653
53. A. Gelasco S. J. Lippard Biochemistry 1998 37 9230 9239
54. A. Gelasco S. J. Lippard Biochemistry 1998 37 9230 9239
55. N. Boisdron-Celle A. Lebouil P. Allain E. Gamelin Bull. Cancer 2001 88 S14 S19
56. D. M. Townsend M. Deng L. Zhang M. G. Lapus M. H. Hanigan J. Am. Soc. Nephrol. 2003 14 1 10
57. S. J. S. Kerrison P. J. Sadler J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977 861 863
58. W. I. Sundquist K. J. Ahmed L. S. Hollis S. J. Lippard Inorg. Chem. 1987 26 1524 1528
59. S. J. Fischer L. M. Benson A. Faug S. Naylor A. J. Windebank NeuroToxicology 2008 29 444 452
60. P. Marqués-Gallego H. den Dulk J. Brouwer H. Kooijman A. L. Spek O. Roubeau S. J. Teat J. Reedijk Inorg. Chem. 2008 47 11171 11179
61. S. J. Berners-Price and T. G. Appleton, Platinum Based Drugs in Cancer Therapy,, L. R. Kelland, and, N. P. Farrell, (Eds), Humana Press, Totowa, N. J., 2000, pp. 3-35
62. Y. Z. Liu F. P. Intini G. Natile E. Sletten J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 3489 3495
63. G. McGowan S. Parson P. J. Sadler Inorg. Chem. 2005 44 7459 7476
64. A. C. G. Hotze Y. Chen T. W. Hambley S. Parsons N. A. Kratochwil J. A. Parkinson V. P. Munk P. J. Sadler Eur. J. Inorg. Chem. 2002 1035 1039
65. S. M. Sbovata F. Bettio M. Mozzon R. Bertani A. Venzo F. Benetollo R. A. Michelin V. Gandin C. Marzano J. Med. Chem. 2007 50 4775 4784
66. W. Geary Coord. Chem. Rev. 1971 7 81 122
67. AMA Drug evaluations, 6th ed. American Medical Association, Chicago, Sept. 1986, 1182
68. P. Rostock Langenbeck's Archives of Surgery 1929 217 264 279
69. J. V. Das V. K. Gupta Fresenius J. Anal. Chem. 1995 352 395 396
70. V. J. Cogliano Y. Grosse R. A. Baan K. Straif M. B. Secretan F. Ghissassi Environ. Health Perspect. 2005 113 1205 1208
71. V. Cogliano Y. Grosse R. Baan K. Straif B. Secretan F. Ghissassi Lancet Oncol. 2004 5 528
72. S. Masunaga K. Tano M. Watanabe G. Kashino M. Suzuki Y. Kinashi K. Ono J. Nakamura Br. J. Radiol. 2009 82 392 400
73. A. A. Granovsky, PC GAMESS/Firefly version 7.1.C, http://classic.chem. msu.su/gran/gamess/index.html
74. M. W. Schmidt K. K. Baldridge J. A. Boatz S. T. Elbert M. S. Gordon J. H. Jensen S. Koseki N. Matsunaga K. A. Nguyen S. J. Su T. L. Windus M. Dupuis J. A. Montgomery J. Comput. Chem. 1993 14 1347 1363
75. B. M. Bode M. S. Gordon J. Mol. Graphics Modell. 1998 16 133 138
76. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
77. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
78. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chablowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623 11627
79. S. H. Vosko L. Wilk M. Nusair Can. J. Phys. 1980 58 1200 1211
80. K. L. Schuchardt B. T. Didier T. Elsethagen L. Sun V. Gurumoorthi J. Chase J. Li T. L. Windus J. Chem. Inf. Model. 2007 47 1045 1052
81. D. Feller J. Comp. Chem. 1996 17 1571 1586
82. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213 222
83. M. M. Francl W. J. Pietro W. J. Hehre J. S. Binkley M. S. Gordon D. J. DeFrees J. A. Pople J. Chem. Phys. 1982 77 3654 3665
84. I. Mayer Int. J. Quantum Chem. 1986 29 73 84
85. I. Mayer Int. J. Quantum Chem. 1986 29 477 483
86. F. W. Biegler-König R. F. W. Bader T. Tang J. Comput. Chem. 1982 3 317 328
87. R. J. Cheeseman, T. A. Keith and R. F. W. Bader, AIMPAC program package, McMaster University, Hamilton, ON, 1994
88. J. J. P. Stewart THEOCHEM 1997 401 195 205
89. R. Koradi M. Billeter K. Wüthrich J. Mol. Graphics 1996 14 51 55
90. G. Wagner T. Garland Tetrahedron Lett. 2008 49 3596 3599