Binding of DNA purine sites to dirhodium compounds probed by mass spectrometry

Inorganic Chemistry

Volumn 43, Issue 20, 2004, Pages 6177-6187

  Chifotides, Helen T ^a   Koomen, John M ^b   Kang, Mijeong ^a   Tichy, Shane E ^b   Dunbar, Kim R ^a   Russell, David H ^b  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

^b Texas AandM University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOPLATIN; CISPLATIN; DNA; OLIGONUCLEOTIDE; PURINE; RHODIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; BINDING SITE; CHEMICAL BINDING; COLLISIONALLY ACTIVATED DISSOCIATION; COMPLEX FORMATION; DNA ADDUCT; MOLECULAR PROBE; MOLECULAR STABILITY; SEQUENCE ANALYSIS; TIME OF FLIGHT MASS SPECTROMETRY;

BINDING SITES; DNA; DNA ADDUCTS; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGONUCLEOTIDES; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PURINES; RHODIUM; SPECTROMETRY, MASS, MATRIX-ASSISTED LASER DESORPTION-IONIZATION; TIME FACTORS;

EID: 4644254784     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic040040u     Document Type: Article

References (104)

1. Huang, J.-C.; ZambLe, D. B.; Reardon, J. T.; Lippard, S. J.; Sancar, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 10394-10398.
2. Zhai, X.; Beckmann, H.; Jantzen, H.-M.; Essigmann, J. M. Biochemistry 1998, 37, 16307-16315.
3. Ohndorf, U.-M.; Rould, M. A.; He, Q.; Pabo, C. O.; Lippard, S. J. Nature 1999, 399, 708-712.
4. Lee, K.-B.; Wang, D.; Lippard, S. J.; Sharp, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4239-4244.
5. Zlatanova, J.; Yaneva, J.; Leuba, S. H. FASEB J. 1998, 12, 791-799.
6. Jamieson, E. R.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2467-2498 and references therein.
7. Lippert, B., Ed. Cisplatin: Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999 and references therein,
8. Karas, M.; Bachmann, D.; Bahr, U.; Hillenkamp, F. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1987, 78, 53-68.
9. Yamashita, M.; Fenn, J. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4451-4459.
10. Zhu, L.; Parr, G. R.; Fitzgerald, M. C.; Nelson, C. M.; Smith, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6048-6056.
11. Zhu, Y. F.; Taranenko, N. I.; Allman, S, L.; Taranenko, N. V.; Martin, S. A.; Haff, L. A.; Chen, C. H. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1997, 11, 897-903.
12. Wang, B. H.; Hopkins, C. E.; Belenky, A. B.; Cohen, A. S. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1997, 169, 331-350.
13. Zhang, L.-K.; Gross, M. L. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2000, 11, 854-865.
14. Krause, J.; Scalf, M.; Smith, L. M. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1999, 10, 423-429.
15. Roskey, M. T.; Juhasz, P.; Smirnov, I. P.; Takach, E. J.; Martin, S. A. Haff, L. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 4724-4729.
16. Little, D. P.; Chorush, R. A.; Speir, J. P.; Senko, M. W.; Kelleher, N. L.; McLafferty, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4893-4897.
17. Ni, J.; Chan, K. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2001, 15, 1600-1608.
18. Berkenkamp, S.; Kirpekar, F.; Hillenkamp, F. Science 1998, 281, 260-262.
19. Wan, K. X.; Shibue, T.; Gross, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 300-307.
20. Hettich, R. L. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1999, 10, 941-949.
21. Beck, J. L.; Humphries, A.; Sheil, M. M.; Ralph, S. F. Eur. Mass Spectrom. 1999, 5, 489-500 and references therein.
22. Marzilli, L. A.; Wang, D.; Kobertz, W. R.; Essigmann, J. M.; Vouros, P. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1998, 9, 676-682.
23. Harsch, A.; Marzilli, L. A.; Bunt, R. C.; Stubbe, J.; Vouros, P. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 1978-1985.
24. Gabelica, V.; De Pauw, E.; Rosu, F. J. Mass Spectrom. 1999, 34, 1328-1337.
25. Colgrave, M. L.; Beck, J. L.; Sheil, M. M.; Searle, M. S. Chem. Commun. 2002, 556-557.
26. Kloster, M. B. G.; Hannis, J. C.; Muddiman, D. C.; Farrell, N. Biochemistry 1999, 38, 14731-14737.
27. Muller, J. G.; Kayser, L. A.; Paikoff, S. J.; Duarte, V.; Tang, N.; Ferez, R. J.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 761-774.
28. Beck, J. L.; Gupta, R.; Urathamakul, T.; Williamson, N. L.; Sheil, M. M.; Aldrich-Wright, J. R.; Ralph, S. F. Chem. Commun. 2003, 626-627.
29. Claereboudt, J.; De Spiegeleer, B.; De Bruijn, E. A.; Gijbels, R.; Claeys, M. J. Pharm. Biomed. Anal. 1989, 7, 1599-1610.
30. Claereboudt, J.; De Spiegeleer, B.; Lippert, B.; De Bruijn, E. A.; Claeys, M. Spectroscopy 1989, 7, 91-112.
31. Costello, C. E.; Comess, K. M.; Plaziak, A. S.; Bancroft, D. P.; Lippard, S. J. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1992, 102, 255-279.
32. Costello, C. E.; Nordhoff, E.; Hillenkamp, F. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1994, 132, 239-249.
33. Gonnet, F.; Kocher, F.; Blais, J. C.; Bolbach, G.; Tabet, J. C.; Chottard, J. C. J. Mass Spectrom. 1996, 31, 802-809.
34. Carte, N.; Legendre, F.; Leize, E.; Potier, N.; Reeder, F.; Chottard, J.-C.; Van Dorsselaer, A. Anal. Biochem. 2000, 284, 77-86.
35. Iannitti-Tito, P.; Weimann, A.; Wickham, G.; Sheil, M. M. Analyst 2000, 125, 627-634.
36. Erck, A.; Rainen, L.; Whileyman, J.; Chang, I.; Kimball, A. P.; Bear, J. L. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1974, 145, 1278-1282.
37. Bear, J. L.; Gray, H. B., Jr.; Rainen, L.; Chang, I. M.; Howard, R.; Serio, G.; Kimball, A. P. Cancer Chemother. Rep. 1975, 59, 611-620.
38. Howard, R. A.; Sherwood, E.; Erck, A.; Kimball, A. P.; Bear, J. L. J. Med. Chem. 1977, 20, 943-946.
39. Bear, J. L.; Howard, R. A.; Dennis, A. M. Curr. Chemother. 1978, 1321-1323.
40. Howard, R. A.; Kimball, A. P.; Bear, J. L. Cancer Res. 1979, 39, 2568-2573.
41. Rao, P. N.; Smith, M. L.; Pathak, S.; Howard, R. A.; Bear, J. L. J. Natl. Cancer Inst. 1980, 64, 905-911.
42. Bear, J. L. In Precious Metals 1985, Proceedings of the Ninth International Precious Metals Conference; Zysk, E. D., Bonucci, J. A., Eds.; Int. Precious Metals: Allentown, PA, 1986; pp 337-344.
43. (a) Sorasaenee, K.; Fu, P. K.-L.; Angeles-Boza, A. M.; Dunbar, K. R.; Turro, C. Inorg. Chem. 2003, 42, 1267-1271.
44. (b) Chifotides, H. T.; Fu, P. K.-L.; Dunbar, K. R.; Turro, C. Inorg. Chem. 2004, 43, 1175-1183.
45. Rainen, L.; Howard, R. A.; Kimball, A. P.; Bear, J. L. Inorg. Chem. 1979, 14, 2752-2754.
46. Pneumatikakis, G.; Hadjiliadis, N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 596-599.
47. Farrell, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1014-1016.
48. Aoki, K.; Salam, M. A. Inorg. Chim. Acta 2002, 339, 427-437.
49. Farrell, N. J. Inorg. Biochem. 1981, 14, 261-265.
50. Rubin, J. R.; Sundaralingan, M. J. Biomol. Struct. Dyn. 1984, 2, 525-530.
51. Rubin, J. R.; Haromy, T. P.; Sundaralingan, M. Acta Crystallogr., Sect. C 1991, 47, 1712-1714.
52. Dunbar, K. R.; Matonic, J. H.; Saharan, V. P.; Crawford, C. A.; Christou G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2201-2202.
53. Day, E. F.; Crawford; C. A.; Folting, K.; Dunbar, K. R.; Christou, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9339-9340.
54. Crawford, C. A.; Day, E. F.; Saharan; V. P.; Folting, K.; Huffman, J. C.; Dunbar, K. R.; Christou, G. Chem. Commun. 1996, 1113-1114.
55. Catalan, K. V.; Mindiola, D. J.; Ward, D. L.; Dunbar, K. R. Inorg. Chem. 1997, 36, 2458-2460.
56. Catalan, K. V.; Hess, J. S.; Maloney, M. M.; Mindiola, D. J.; Ward, D. L.; Dunbar, K. R. Inorg. Chem. 1999, 38, 3904-3913.
57. Prater, M. E.; Mindiola, D. J.; Ouyang, X.; Dunbar, K. R. Inorg. Chem. Commun. 1998, 1, 475-477.
58. Phillips, S. L.; Christou, G.; Huffman, J. C.; Olmstead, M. M. Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 2001, 221, INOR-524.
59. Chifotides, H. T.; Koshlap, K. M.; Pérez, L. M.; Dunbar, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10703-10713.
60. Chifotides, H. T.; Koshlap, K. M.; Pérez, L. M.; Dunbar, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10714-10724.
61. Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R., to be submitted for publication, 2004.
62. Asara, J. M.; Hess, J. S.; Lozada, E.; Dunbar, K. R.; Allison, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8-13.
63. Zhang, L.-K.; Rempel, D.; Gross, M. L. Anal. Chem. 2001, 73, 3263-3273.
64. Wu, H.; Aboleneen, H. Anal. Biochem. 2001, 290, 347-352.
65. Bentzley, C. M.; Johnston, M. V.; Larsen, B. S.; Gutteridge, S. Anal. Chem. 1996, 68, 2141-2146.
66. Smirnov, I. P.; Roskey, M. T.; Juhasz, P.; Takach, E. J.; Martin, S. A.; Haff, L. A. Anal. Biochem. 1996, 238, 19-25.
67. Bartolini, W. P.; Bentzley, C. M.; Johnston, M. V.; Larsen, B. S. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1999, 10, 521-528.
68. Cole, R. B., Ed. Electrospray Ionisation Mass Spectrometry, Wiley: New York, 1997.
69. Wu, K. J.; Steding, A.; Becker, C. H. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1993, 7, 142-146.
70. Zhu, Y. F.; Taranenko, N. I.; Allman, S. L.; Martin, S. A.; Haff, L.; Chen, C. H. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1996, 10, 1591-1596.
71. Li, Y. C. L.; Cheng, S.-W.; Chan, T.-W. D. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1998, 12, 993-998.
72. Cheng, S.-w.; Chan, T.-W. D. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1996, 10, 907-910.
73. Langley, G. J.; Herniman, J. M.; Davies, N. L.; Brown, T. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 1717-1723.
74. Simmons, T. A.; Limbach, P. A. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1998, 9, 668-675.
75. Ragas, J. A.; Simmons, T. A.; Limbach, P. A. Analyst 2000, 725, 575-581.
76. Takahara, P. M.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12309-12321.
77. Pimblett, G.; Garner, C. D.; Clegg, W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 1257-1263.
78. Vestal, M. L.; Juhasz, P.; Martin, S. A. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1995, 9, 1044-1050.
79. Asara, J. M.; Allison, J. Anal. Chem. 1999, 71, 2866-2870.
80. Zhu, Y. F.; Taranenko, N. I.; Allman, S. L.; Taranenko, N. V.; Martin, S. A.; Haff, L. A.; Chen. C. H. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1997, 11, 897-903.
81. Nordhoff, E.; Ingendoh, A.; Cramer, R.; Overberg, A.; Stahl, B.; Karas, M.; Hillenkamp, F.; Crain, P. F. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1992, 6, 771-776.
82. Hopfgartner, G.; Chernushevich, I. V.; Covey, T.; Plomley, J. B.; Bonner, R. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1999, 10, 1305-1314.
83. Wilm, M.; Mann, M. Anal. Chem. 1996, 68, 1-8.
84. Nordhoff, E.; Kirpekar, F.; Roepstorff, P. Mass Spectrom. Rev. 1996, 15, 67-138.
85. Bancroft, D. P.; Lepre, C. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6860-6871.
86. Bloemink, M. J.; Reedijk, J. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, A., Sigel, H., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1996; Vol. 32, pp 641-685.
87. Berners-Price, S. J.; Barnham, K. J.; Frey, U.; Sadler, P. J. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 1283-1291.
88. Cohen, S. M.; Lippard, S. J. Prog. Nucl. Acid Res. Mol. Biol. 2001, 67, 93-130.
89. Reynolds, J. D.; Burn, J. L. E.; Boggess, B.; Cook, K. D.; Woods, C. Inorg. Chem. 1993, 32, 5517-5521.
90. Elmroth, S. K. C.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3633-3634.
91. Wang, Y.; Farrell, N.; Burgess, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5576-5577.
92. Erck, A.; Sherwood, E.; Bear, J. L.; Kimball, A. P. Cancer Res. 1976, 36, 2204-2209.
93. Crawford, C. C.; Matonic, J. H.; Streib, W. E.; Huffman, J. C.; Dunbar, K. R.; Christou, G. Inorg. Chem. 1993, 32, 3125-3133.
94. Burstyn, J. N.; Heiger-Bernays, W. J.; Cohen, S. M.; Lippard, S. J. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 4237-4243.
95. Elmroth, S. K. C.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1995, 34, 5234-5243.
96. Dijt, F. J.; Chottard, J.-C.; Girault, J.-P.; Reedijk, J. Eur. J. Biochem. 1989, 179, 333-344.
97. Fouchet, M.-H.; Guittet, E.; Cognet, J. A. H.; Kozelka, J.; Gauthier, C.; Le Bret, M.; Zimmermann, K.; Chottard, J.-C. J. Biol. Inorg. Chem. 1997, 2, 83-92.
98. Davies, M. S.; Berners-Price, S. J.; Hambley, T. W. J. Inorg. Biochem. 2000, 79, 167-172.
99. Davies, M. S.; Berners-Price, S. J.; Hambley, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11380-11390.
100. Pilch, D. S.; Dunham, S. U.; Jamieson, E. R.; Lippard, S. J.; Breslauer, K. J. J. Mol. Biol. 2000, 290, 803-812.
101. Cohen, G. L.; Ledner, J. A.; Bauer, W. R.; Ushay, H. M.; Caravana, C.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2487-2488.
102. Tullius, T. D.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4620-4622.
103. Inagaki, K.; Kasuya, K.; Kidani, Y. Inorg. Chim. Acta 1984, 91, L13-L15.
104. Hagemeister, T.; Linscheid, M. J. Mass Spectrom. 2002, 37, 731-747.