Unprecedented head-to-head conformers of d(GpG) bound to the antitumor active compound tetrakis (μ-carboxylato)dirhodium(II,II)

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 35, 2003, Pages 10703-10713

  Chifotides, Helen T ^a   Koshlap, Karl M ^a   Pérez, Lisa M ^a   Dunbar, Kim R ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; DNA; ISOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PH EFFECTS; TITRATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTITUMOR ACTIVE COMPLEX;

RHODIUM;

9 ETHYLGUANINE; DNA FRAGMENT; GUANINE DERIVATIVE; LIGAND; PLATINUM; RHODIUM DERIVATIVE; RHODIUM TETRAACETATE; TETRAKIS(MU CARBOXYLATO)DIRHODIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ACIDITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL INTERACTION; CONFORMATION; GLYCOSYLATION; LIGAND BINDING; METAL BINDING; MOLECULAR MODEL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PH; PROTON TRANSPORT; TITRIMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CARBON ISOTOPES; DINUCLEOSIDE PHOSPHATES; DNA ADDUCTS; GUANINE; MODELS, MOLECULAR; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; NUCLEIC ACID CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS;

EID: 0041854631     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja027779s     Document Type: Article

References (114)

1. (a) Lippard, S. J. Pure and Appl. Chem. 1987, 59, 731-742.
2. (b) Bloemink, M. J.; Reedijk, J. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, A., Sigel, H., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1996; Vol. 32, pp 641-685.
3. (c) Reedijk, J. Chem Commun. 1996, 801-806.
4. (d) Cisplatin: Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug; Lippert, B., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999; pp 1-556.
5. (e) Jamieson, E. R.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2467-2498.
6. (f) Cohen, S. M.; Lippard, S. J. Prog. Nucl. Acid Res. Mol. Biol. 2001, 67, 93-130.
7. (g) Hambley, T. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2711-2718.
8. (a) Zlatanova, J.; Yaneva, J.; Leuba, S. H. FASEB J. 1998, 12, 791.
9. (b) Zhai, X.; Beckmann, H.; Jantzen, H.-M.; Essigmann, J. M. Biochemistry, 1998, 37, 16307.
10. (a) Sherman, S. E.; Gibson, D.; Wang, A. H.-J. and Lippard, S. J. Science, 1985, 230, 412.
11. (b) Admiraal, G.; van der Veer, J. L.; de Graaff, R. A. G.; den Hartog, J. H. J.; Reedijk, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 592.
12. (c) Sherman, S. E.; Gibson, D.; Wang, A. H.-J, and Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7368.
13. (d) Takahara, P. M.; Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. Nature 1995, 377, 649.
14. (e) Takahara, P. M.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12309.
15. (a) Girault, J. P.; Chottard, G.; Lallemand, J.-Y. and Chottard, J.-C. Biochemistry, 1982, 21, 1352.
16. (b) den Hartog, J. H. J.; Altona, C.; Chottard, J. C.; Girault, J. P.; Lallemand, J.-Y.; de Leeuw, F. A. A. M.; Marcelis, A. T. M. and Reedijk, J. Nucleic Acids Res. 1982, 10, 4715.
17. (c) den Hartog, J. H. J.; Altona, C.; van Boom, J. H.; van der Marel, G. A.; Haasnoot, C. A. G. and Reedijk, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1528.
18. (d) den Hartog, J. H. J.; Altona, C.; van Boom, J. H.; van der Marel, G. A.; Haasnoot, C. A. G.; Reedijk, J. J. Biomol. Struct. Dyn. 1985, 2, 1137.
19. (e) Iwamoto, M.; Mukundan, S. Jr.; Marzilli, L. G. J. Aro. Chem J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6238.
20. (f) Yang, D.; van Boom S. S. G. E.; Reedijk, J.; van Boom, J. H.; Wang, A. H. J. Biochemistry 1995, 34, 12912.
21. (g) Gelasko, A.; Lippard, S. J. Biochemistry, 1998, 37, 9230.
22. (a) Kozelka, J.; Archer, S.; Petsko, G. A.; Lippard, S. J. and Quigley, G. J. Biopolymers 1987, 26, 1245.
23. (b) Kozelka, J.; Chottard, J.-C. Biophys. Chem. 1990, 35, 165.
24. (c) Kozelka, J.; Fouchet, M.-H.; Chottard, J.-C. Eur. J. Biochem. 1992. 205, 895.
25. (d) Lemaire, D.; Fouchet, M.-H.; Kozelka, J. J. Inorg. Biochem. 1994, 53, 261-271.
26. (e) Yao, S.; Plastaras, J. P. and Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1994, 33, 6061.
27. (f) Kozelka, J. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, A., Sigel, H., Eds.; Marcel Dekker: New York. 1996; Vol. 33, pp 1-28.
28. (g) Hambley, T. W.; Jones, A. R. Coord. Chem. Rev. 2001, 212, 35.
29. (a) Rice, J. A.; Crothers, D. M.; Pinto, A. L.; Lippard, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 4158.
30. (b) Huang, J.-C.; Zamble, D. B.; Reardon, J. T.; Lippard, S. J.; Sancar, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1994, 91, 10 394.
31. (c) Zamble, D. B.; Mu, D.; Reardon, J. T.; Sancar, A.; Lippard, S. J. Biochemistry 1996 35, 10004.
32. (d) Ohndorf, U.-M; Rould, M. A.; He, Q.; Pabo, C. O.; Lippard, S. J. Nature 1999, 399, 708.
33. Lippert, B. Prog. Inorg. Chem. 1989, 37, 1.
34. Marzilli, L. G.; Marzilli, P. A.; Alessio, E. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 961.
35. (a) Lippert, B.; Raudaschl, G.; Lock, C. J. L.; Pilon, P. Inorg. Chim. Acta, 1984, 93, 43.
36. (b) Schöllhorn, H.; Raudaschl-Sieber, G.; Müller, G.; Thewalt, U.; Lippert, B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5932.
37. (c) Schröder, G.; Kozelka, J.; Sabat, M.; Fouchet, M.-H.; Beyerle-Pfnür, R.; Lippert, B. Inorg. Chem. 1996, 35, 1647.
38. (d) Schröder, G.; Sabat, M.; Baxter, I.; Kozelka, J.; Lippert, B. Inorg. Chem. 1997, 36, 490.
39. Marzilli, L. G.; Iwamoto, M.; Alessio, E.; Hansen, L. and Calligaris, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 815.
40. Kiser, D.; Intini, F. P.; Xu, Y.; Natile, G. and Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1994, 33, 4149.
41. Berners-Price, S. J.; Ranford, J. D.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 1994, 33, 5842.
42. (a) Qu, Y.; Bloemink, M. J.; Reedijk, J.; Hambley, T. W.; Farrell, N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9307.
43. (b) Hambley, T. W.; Ling, E. C. H.; Messerle, B. A. Inorg. Chem. 1996, 35, 4663.
44. Ano, S. O.; Kuklenyik, Z.; Marzilli, L. G. In Cisplatin: Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug; Lippert, B., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999; pp 247-291.
45. Marzilli, L. G.; Intini, F. P.; Kiser D.; Wong, H. C.; Ano, S. O.; Marzilli, P. A.; Natile, G. Inorg. Chem. 1998, 37, 6898.
46. (a) Ano, S. O.; Intini, F. P.; Natile, G.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12 017.
47. (b) Marzilli, L. G.; Ano, S. O.; Intini, F. P.; Natile, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9133, and references therein.
48. (c) Williams, K. M.; Cerasino, L.; Natile, G.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8021.
49. (d) Sullivan, S. T.; Ciccarese, A.; Fanizzi, F. P.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9345, and references therein.
50. Sullivan, S. T.; Saad, J. S.; Panizzi, F. P.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1558.
51. Cotton, F. A.; Walton, R. A. Multiple Bonds Between Metal Atoms; Clarendon Press: Oxford, 1993; Chapter 7, pp 431-501.
52. (a) Erck, A.; Rainen, L.; Whileyman, J.; Chang, I.; Kimball, A. P.; Bear, J. L. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1974, 145, 1278.
53. (b) Bear, J. L.; Gray, H. B.; Rainen, L.; Chang, I. M.; Howard, R.; Serio, G.; Kimball, A. P. Cancer Chemother. Rep. Part I 1975, 59, 611.
54. (c) Howard, R. A.; Spring, T. G.; Bear, J. L. Cancer Res. 1976, 36, 4402.
55. (d) Erck, A.; Sherwood, E.; Bear, J. L.; Kimball, A. P. Cancer Res. 1976, 36, 2204.
56. (e) Howard, R. A.; Sherwood, E.; Erck, A.; Kimball, A. P.; Bear, J. L. J. Med. Chem. 1977, 20, 943.
57. (f) Howard, R. A.; Kimball, A. P. Bear, J. L. Cancer Res. 1979, 39, 2568.
58. (g) Rao, P. N.; Smith, M. L.; Pathak, S.; Howard, R. A.; Bear, J. L. J. Nat. Cancer Inst. 1980, 64, 905.
59. (h) Hall, L. M.; Speer, R. J.; Ridgway, H. J. J. Clin. Hematol. Oncol. 1980, 10, 25.
60. (i) Bear, J. L. In Precious Metals 1985: Proceedings of the Ninth International Precious Metals Conference; Zysk, E. D.; Bonucci, J. A., Eds.; Int. Precious Metals: Allentown, PA, 1986; pp 337-344.
61. (a) Rainen, L.; Howard, R. A.; Kimball, A. P.; Bear, J. L. Inorg. Chem. 1975, 14, 2752.
62. (b) Pneumatikakis, G.; Hadjiliadis, N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 596.
63. (c) Farrell, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1014.
64. (d) Aoki, K.; Yamazaki, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1980, 186.
65. (e) Farrell, N. J. Inorg. Biochem. 1981, 14, 261.
66. (f) Rubin, J. R. Sundaralingam, M. J. Biomol. Struct. Dyn. 1984, 2, 525.
67. (g) Alberding, N.; Farrell, N.; Crozier, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 384.
68. (h) Rubin, J. R.; Haromy, T. P.; Sundaralingam, M. Acta Crystallogr. 1991, C47, 1712.
69. (i) Aoki, K.; Salam, M. A. Inorg. Chim. Acta 2002, 339, 427.
70. (a) Catalan, K. V.; Mindiola, D. J.; Ward, D. L.; Dunbar, K. R. Inorg. Chem. 1997, 36, 2458.
71. (a) Dunbar, K. R.; Matonic, J. H.; Saharan, V. P.; Crawford, C. A.; Christou, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2201.
72. (b) Crawford, C. A.; Day, E. F.; Saharan, V. P.; Folting, K.; Huffman, J. C.; Dunbar, K. R. and Christou, G. Chem. Commun. 1996, 1113.
73. (c) Catalan, K. V.; Hess, J. S.; Maloney, M. M.; Mindiola, D. J.; Ward, D. L.; Dunbar, K. R. Inorg. Chem. 1999, 38, 3904.
74. Chakravarty, A. R.; Cotton, F. A.; Tocher, D. A. Inorg. Chem. 1985, 24, 172.
75. (a) Szalda, D. J.; Kistenmacher, T. J.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 8371.
76. (b) Gellert, R. W.; Fischer, B. E.; Bau, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7812.
77. (c) Cozak, D.; Mardhy, A.; Olivier, M. J.; Beauchamp, A. L. Inorg. Chem. 1986, 25, 2600.
78. (d) Lorberth, J.; Massa, W.; Essawi, M.-E.; Labib, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1160.
79. (a) Saenger, W. In Principles of Nucleic Acid Structure; Cantor, C. R., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1984; pp 1-158.
80. (b) Rosenberg, B. Biochimie 1978, 60, 859.
81. (c) Lippert, B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5691.
82. (a) Asara, J. M.; Hess, J. S.; Lozada, E.; Dunbar, K. R.; Allison, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8.
83. (b) Chifotides, H. T.; Koomen, J. M.; Kong, M.; Tichy, S. E.; Dunbar, K. R.; Russell, D. H., manuscript in preparation.
84. Chifotides, H. T.; Koshlap K. M.; Pérez, L. M.; Dunbar, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10714.
85. Esposito, G.; Cauci, S.; Fogolari, F.; Alessio, E.; Scocchi, M.; Quadrifoglio, F.; Viglino, P. Biochemistry, 1992, 31, 7094.
86. Markley, J. L.; Bax, A.; Arata, Y.; Hilbers, C. W.; Kaptein, R.; Sykes, B. D.; Wright, P. E.; Wüthrich, K. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 117.
87. Delaglio, F.; Grzesiek, S.; Vuister, G. W.; Zhu, G.; Pfeifer, J.; Bax, A. J. Biomol. NMR 1995, 6, 277.
88. KALEIDAGRAPH, version 3.0.9; Synergy Software: Reading, PA, 1997.
89. (a) Rappé, A. K.; Casewit, C. J.; Colwell, K. S.; Goddard III, W. A.; Skiff, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024.
90. (b) Castonguay, L. A.; Rappé, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5832.
91. (c) Rappé, A. K.; Colwell, K. S.; Casewit, C. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 3438.
92. (a) Chu, G. Y. H.; Mansy, S.; Duncan, R. E.; Tobias, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 593.
93. (b) Marcelis, A. T. M.; Reedijk, J. Recl. J. R. Neth. Chem. Soc. 1983, 102, 121.
94. (c) van der Veer, J. L.; van der Marel, G. A.; van den Elst, H.; Reedijk, J. Inorg. Chem. 1987, 26, 2272.
95. (a) Marzilli, L. G. In Advances in Inorganic Biochemistry Vol. 3; Metal Ions in Genetic Information Transfer; Eichhorn, G. L.; Marzilli, L. G., Eds.; Elsevier: North-Holland, New York, 1981; pp 47-82.
96. (b) Marzilli, L. G.; de Castro, B.; Solorzano, C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 461 and references therein.
97. (c) Abbott, D. W.; Woods, C. Inorg. Chem. 1983, 22, 1918.
98. Hartwig, J. F.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5646.
99. Polissiou, M.; Viet, M. T. P.; St-Jacques, M.; Theophanides. T. Inorg. Chim. Acta 1985, 107, 203.
100. (a) Buncel, E.; Norris, A. R.; Racz, W. J.; Taylor, S. E. Inorg. Chem. 1981, 20, 98.
101. (b) Barbarella, G.; Bertoluzza, A.; Morelli, M. A.; Tosi, M. R.; Tugnoli, V. Gazz. Chito. Ital. 1988, 118, 637.
102. Widmer, H.; Wüthrich, K. J. Magn. Reson. 1987, 74, 316.
103. There are no observable H8/sugar ROE cross-peaks for 3′-G of isomer HH2 R, whereas for 3′-G of isomer HH1 R such peaks are present; for 5′-G of isomer HH1 R, only a strong H8/H3′ ROE is present, whereas for isomer HH2 R there are strong 5′-G H8/H3′ and H8/H2′ ROE cross-peaks, an indication that there are slight differences in the orientations of the 5′-G bases with respect to the glycosyl bonds.
104. 16a-c
105. Bloemink, M. J.; Heetebrij, R. J.; Inagaki, K.; Kidani, Y.; Reedijk, J. Inorg. Chem. 1992, 31, 4656.
106. Gorenstein, D. G. In Phosphorus-31 NMR.; Gorenstein, D. G., Ed.; Academic: New York, 1984.
107. Spellmeyer Fouts, C.; Marzilli, L. G.; Byrd, R. A.; Summers, M. F.; Zon, G.; Shinozuka, K. Inorg. Chem. 1988, 27, 366.
108. (a) Kampf, G.; Willermann, M.; Zangrando, E.; Randaccio, L.; Lippert, B. Chem. Commun. 2001, 747.
109. (b) Kampf, G.; Willermann, M.; Freisinger, E.; Lippert, B. Inorg. Chim. Acta, 2002, 330, 179 and references therein.
110. (c) Ito, K.; Somazawa, R.; Matsunami, J.; Matsumoto, K. Inorg. Chim. Acta, 2002, 339, 292.
111. Struik, A. F.; Zuiderwijk, C. T.; van Boom, J. H.; Elding, L. I.; Reedijk, J. J. Inorg. Biochem. 1991, 44, 249.
112. (a) Mukundan, S.; Xu Y.; Zon, G.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3021 and references therein.
113. (b) Marzilli, L. G.; Saad, J. S.; Kuklenyik, Z.; Keating, K. A.; Xu Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2764.
114. Dunham, S. U.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10 702.