Effect of Equatorial Ligands of Dirhodium(II,II) Complexes on the Efficiency and Mechanism of Transcription Inhibition in Vitro

Inorganic Chemistry

Volumn 43, Issue 3, 2004, Pages 1175-1183

  Chifotides, Helen T ^b   Fu, Patty K L ^a,c   Dunbar, Kim R ^b   Turro, Claudia ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

^b TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

^c CENTER FOR DRUG EVALUATION AND RESEARCH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CISPLATIN; LIGAND; MAGNESIUM ION; MESSENGER RNA; METAL COMPLEX; RHODIUM COMPLEX; RNA POLYMERASE;

ANIMAL MODEL; ARTICLE; ASCITES TUMOR; BACTERIOPHAGE T7; CELL STRAIN K 562; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CONCENTRATION RESPONSE; CROSS LINKING; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG DNA BINDING; ENZYME ACTIVE SITE; HUMAN; HUMAN CELL; MOUSE; NONHUMAN; SURVIVAL RATE; TRANSCRIPTION REGULATION;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; BACTERIOPHAGE T7; CISPLATIN; DNA-DIRECTED RNA POLYMERASES; LIGANDS; MAGNESIUM; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; RHODIUM; RNA, MESSENGER; SERUM ALBUMIN, BOVINE; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; TRANSCRIPTION, GENETIC;

EID: 0842282920     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic034438m     Document Type: Article

References (138)

1. Darnell, J. E., Jr. Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 740-749.
2. Arlt, A.; Schaefer, H. Int. J. Clin. Pharm. Ther. 2002, 40, 336-347.
3. Kim, R.; Tanabe, K.; Emi, M.; Uchida, Y.; Inoue, H.; Toge, T. Anti-Cancer Drugs 2003, 14, 3-11.
4. Karamouzis, M. V.; Gorgoulis, V. G.; Papavassiliou, A. G. Clin. Cancer Res. 2002, 8, 949-961.
5. Imamichi, T.; Murphy, M. A.; Adelsberger, J. W.; Yang, J.; Watkins, C. M.; Berg, S. C.; B., Michael W.; L., Richard A.; Guo, J.; Levin, J. G.; Lane, H. C. J. Virol. 2003, 77, 1011-1020.
6. Chang, T.-C.; Tsai, L.-C.; Hung, M.-W.; Chu, L.; Chu, J.-T.; Chen, Y.-C. Biochem. Pharmacol. 1997, 53, 969-977.
7. Phillips, D. R.; Crothers, D. M. Biochemistry 1986, 25, 7355-7362.
8. Bakker, M.; van der Graaf, W. T. A.; Groen, H. J. M.; Smit, E. F.; De Vries, E. G. E. Curr. Pharm. Des. 1995, 1, 133-144.
9. Jiang, X. R.; Macey, M. G.; Kelsey, S. M.; Collins, P. W.; Gutteridge, C. N.; Miki, T.; Adachi, K.; Yamabe, S.; Newland, A. C. J. Chemother. 1993, 5, 334-343.
10. Marin, S.; Mansilla, S.; Garcia-Reyero, N.; Rojas, M.; Portugal, J.; Pina, B. Biochem. J. 2002, 368, 131-136.
11. Portugal, J.; Martin, B.; Vaquero, A.; Ferrer, N.; Villamarin, S.; Priebe, W. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 1-8.
12. Jamieson, E. R.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2467-2498.
13. O' Dwyer, P. J.; Stevenson, J. P.; Johnson, S. W. In Cisplatin: Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug; Lippert, B., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999; pp 31-69.
14. (a) Chu, W.; Shinomya, M.; Kamitori, K. Y.; Kamitori, S.; Carlson, R., G.; Weaver, R. F.; Takusagawa, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7971-7982.
15. (b) Takusagawa, F.; Carlson, R. G.; Weaver, R. F. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 719-725.
16. Kester, H. A.; Blanchetot, C.; Den Hertog, J.; Van der Saag, P. T.; Van der Burg, B. J. Biol. Chem. 1999, 274, 27439-27447.
17. Taatjes, D. J.; Gaudiano, G.; Resing, K.; Koch, T. J. Med. Chem. 1997, 40, 1276-1286.
18. (a) Cullinane, C.; Mazur, S. J.; Essigmann, J. M.; Phillips, D. R.; Bohr, V. A. Biochemistry 1999, 38, 6204-6212.
19. (b) Trimmer, E. E.; Essigmann, J. M. Essays Biochem. 1999, 34, 191-211.
20. Aune, G. J.; Furuta, T.; Pommier, Y. Anti-Cancer Drugs 2002, 13, 545-555.
21. Gojo, I.; Zhang, B.; Fenton, R. G. Clin. Cancer Res. 2002, 8, 3527-3538.
22. Gillet, R.; Bobichon, H.; Trentesaux, C. Biol. Cell 2002, 94, 267-273.
23. Jaspers, N. G. J.; Raams, A.; Kelner, M. J.; Ng, J. M. Y.; Yamashita, Y. M.; Takeda, S.; McMorris, T. C.; Hoeijmakers, J. H. J. DNA Repair 2002, 1, 1027-1038.
24. Gajate, C.; An, F.; Mollinedo, F. J. Biol. Chem. 2002, 277, 41580-41589.
25. Rokhlin, O. W.; Glover, R. A.; Taghiyev, A. F.; Guseva, N. V.; Seftor, R. E. B.; Shyshynova, I.; Gudkov, A. V.; Cohen, M. B. J. Biol. Chem. 2002, 277, 33213-33219.
26. Campbell, E. A.; Korzheva, N.; Mustaev, A.; Murakami, K.; Nair, S.; Goldfarb, A.; Darst, S. A. Cell 2001, 104, 901-912.
27. Luo, G.; Lewis, R. A. Biochem. Pharmacol. 1992, 44, 2251-2258.
28. Chao, S.-H.; Price, D. H. J. Biol. Chem. 2001, 276, 31793-31799.
29. Goldie, J. H. Cancer Metast. Rev. 2001, 20, 63-68.
30. Tolomeo, M.; Simoni, D. Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2002, 2, 387-401.
31. Broxterman, H. J.; Georgopapadakou, N. Drug Resist. Updates 2001, 4, 197-209.
32. Schoendorf, T.; Neumann, R.; Benz, C.; Becker, M.; Riffelmann, M.; Goehring, U.-J.; Sartorius, J.; von Koenig, C.-H. W.; Breidenbach, M.; Valter, M. M.; Hoopmann, M.; Di Nicolantonio, F.; Kurbacher, C. M. Recent Res. Cancer Res. 2003, 161, 111-116.
33. Kanzaki, A.; Takebayashi, Y.; Ren, X.-Q.; Miyashita, H.; Mori, S.; Akiyama, S.-I.; Pommier, Y. Mol. Cancer Ther. 2002, 1, 1327-1334.
34. Papadopoulos, K. P.; Sherman, W. H. Am. J. Cancer 2002, 1, 323-340.
35. (a) Erck, A.; Rainen, L.; Whileyman, J.; Chang, I.; Kimball, A. P.; Bear, J. L. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1974, 145, 1278-1282.
36. (b) Bear, J. L.; Gray, H. B.; Rainen, L.; Chang, I. M.; Howard, R.; Serio, G.; Kimball, A. P. Cancer Chemother. Rep., Part 1 1975, 59, 611-620.
37. (c) Howard, R. A.; Spring, T. G.; Bear, J. L. Cancer Res. 1976, 36, 4402.
38. (d) Erck, A.; Sherwood, E.; Bear, J. L.; Kimball, A. P. Cancer Res. 1976, 36, 2204-2209.
39. (e) Howard, R. A.; Sherwood, E.; Erck, A.; Kimball, A. P.; Bear, J. L. J. Med. Chem. 1977, 20, 943-946.
40. (f) Bear, J. L.; Howard, R. A.; Dennis, A. M. Curr. Chemother. 1978, 1321-1323.
41. (g) Howard, R. A.; Kimball, A. P. Bear, J. L. Cancer Res. 1979, 39, 2568-2573.
42. (h) Rao, P. N.; Smith, M. L.; Pathak, S.; Howard, R. A.; Bear, J. L. J. Natl. Cancer Inst. 1980, 64, 905-911.
43. (i) Bear, J. L. In Precious Metals 1985: Proceedings of the Ninth International Precious Metals Conference; Zysk, E. E., Bonucci, J. A., Eds.; Int. Precious Metals: Allentown, PA, 1986; pp 337-344.
44. (a) Bien, M.; Pruchnik, F. P.; Seniuk, A.; Lachowicz, T. M.; Jakimowicz, P. J. Inorg. Biochem. 1999, 73, 49-55.
45. (b) Pruchnik, F. P.; Starosta, R.; Ciunik, Z.; Opolski, A.; Wietrzyk, J. ; Wojdat, E.; Dus, D. Can. J. Chem. 2001, 79, 868-877.
46. (c) Pruchnik, F. P.; Jakimowicz, P.; Ciunik, Z.; Zakrzewska-Czerwinska, J.; Opolski, A.; Wietrzyk, J.; Wojdat, E. Inorg. Chim. Acta 2002, 334, 59.
47. (d) Pruchnik, F. P.; Banbula, M.; Ciunik, Z.; Chojnacki, H.; Latocha, M. ; Skop, B.; Wilczok, T.; Opolski, A.; Wietrzyk, J.; Nasulewicz, A. Eur. J. Inog. Chem. 2002, 3214-3221.
48. (e) Pruchnik, F. P.; Banbula, M.; Ciunik, Z.; Chojnacki, H.; Latocha, M. ; Skop, B.; Wilczok, T. Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 587-592.
49. (a) Esposito, B. P.; Faljoni-Alário, A.; Silva de Menezes J. F.; Felinto de Brito, H.; Najjar, R. J. Inorg. Biochem. 1999, 75, 55-61.
50. (b) Esposito, B. P.; Zyngier, S. B.; Najjar, R.; Paes R. P.; Ueda, S. M. Y.; Barros, J. C. A. Met. Based Drugs 1999, 1, 17-18.
51. (c) Esposito, B. P.; de Oliviera, E.; Zygnier, S. B.; Najjar, R. J. Braz. Chem. Soc. 2000, 11, 447-452.
52. (d) Esposito, B. P.; Najjar, R. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 137-149.
53. (a) Reibscheid, E. M.; Zyngier, S.; Maria, D. A.; Mistrone, R. J.; Sinisterra, R. D.; Couto, L. G.; Najjar, R. Braz. J. Med. Biol. Res. 1994, 27, 91-94.
54. (b) Esposito, B. P.; Zyngier, S. B.; Ribeiro de Souza A. and Najjar, R. Met. Based Drugs, 1997, 4, 333-338.
55. Dale, L. D.; Dyson, T. M.; Tocher, D. A.; Tocher, J. H.; Edwards, D. I. Anti-Cancer Drug Des. 1989, 4, 295-302.
56. Sorasaenee, K.; Fu, P. K.-L.; Angeles-Boza, A. M.; Dunbar, K. R.; Turro, C. Inorg. Chem. 2003, 42, 1267-1271.
57. (a) Yarnell, A. T.; Oh, S.; Reinberg, D.; Lippard, S. J. J. Biol. Chem. 2001, 276, 25736-41.
58. (b) Cohen, S. M.; Jamieson, E. R.; Lippard, S. J. Biochemistry 2000, 39, 8259-8265.
59. (c) Zamble, D. B.; Lippard, S. J. In Cisplatin: Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug; Lippert, B., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999; pp 73-110.
60. (a) Wozniak, K.; Blasiak, J. Acta Biochim. Pol. 2002, 49, 583-596.
61. (b) Wozniak, K.; Walter, Z. Cell Biol. Int. 2002, 26, 495-503.
62. Fuertes, M. A.; Castilla, J.; Alonso, C.; Perez, J. M. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 257-266.
63. (a) Zamble, D. B.; Mikata, Y.; Eng, C. H.; Sandman, K. E.; Lippard, S. J. J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 451-462.
64. (b) Trimmer, E. E.; Zamble, D. B.; Lippard, S. J.; Essigmann, J. M. Biochemistry 1998, 37, 352-362.
65. (c) McA'Nulty, M. M.; Whitehead, J. P.; Lippard, S. J. Biochemistry 1996, 35, 6089-6099.
66. (d) Huang, J.-C.; Zamble, D. B.; Reardon, J. T.; Lippard, S. J.; Sancar, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 10394-10398.
67. (a) Dunbar, K. R.; Matonic, J. H.; Saharan, V. P.; Crawford, C. A.; Christou, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2201-2202.
68. (c) Day, E. F.; Crawford, C. A.; Folting, K.; Dunbar, K. R.; Christou, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9339-9340.
69. (d) Crawford, C. A.; Day, E. F.; Saharan, V. P.; Folting, K.; Huffman, J. C.; Dunbar, K. R.; Christou, G. Chem. Commun. 1996, 1113-1114.
70. (e) Catalan, K. V.; Mindiola, D. J.; Ward, D. L.; Dunbar, K. R. Inorg. Chem. 1997, 36, 2458-2460.
71. (f) Catalan, K. V.; Hess, J. S.; Maloney, M. M.; Mindiola, D. J.; Ward, D. L.; Dunbar, K. R. Inorg. Chem. 1999, 38, 3904-3913.
72. Rubin, J. R.; Haromy, T. P.; Sundaralingam, M. Acta Crystallogr. 1991, C47, 1712-1714.
73. Aoki, K.; Salam, M. A. Inorg. Chim. Acta 2001, 316, 50-58.
74. (a) Chifotides, H. T.; Koshlap, K. M.; Pérez, L. M.; Dunbar K. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10703-10713.
75. (b) Chifotides, H. T.; Koshlap, K. M.; Pérez, L. M.; Dunbar K. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10714-10724.
76. (c) Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. Unpublished results.
77. (a) Asara, J. M.; Hess, J. S.; Lozada, E.; Dunbar, K. R.; Allison, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8-13.
78. (b) Chifotides, H. T.; Koomen, J. M.; Kang, M.; Dunbar K. R.; Tichy, S.; Russell, D. Manuscript in preparation.
79. Cheetham, G. M. T.; Steitz, T. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 2000, 10, 117-123.
80. McAllister, W. T. Cell. Mol. Biol. Res. 1993, 39, 385-391.
81. McAllister, W. T. EMBO J. 1997, 11, 15-25.
82. (a) Cheetham, G. M. T.; Jeruzalmi, D.; Steitz, T. A. Cold Spring Harbor Symp. Quant. Biol. 1998, 63, 263-267.
83. (b) Cheetham, G. M. T.; Steitz, T. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 2000, 10, 117-123.
84. (a) McAllister, W. T. Nucleic Acids Mol. Biol. 1997, 11, 15-25.
85. (b) Doublié, S.; Tabor, S.; Long, A. M.; Richardson, C. C.; Ellengerger, T. Nature 1998, 391, 251-258.
86. (c) Sousa, R. Nucleic Acids Mol. Biol. 1997, 11, 1-14.
87. (a) Arnold, S.; Siemann, M.; Scharnweber, K.; Werner, M.; Baumann, S.; Reuss, M. Biotechol. Bioeng. 2001, 72, 548-561.
88. (b) Ujvári, A.; Martin, C. T. J. Mol. Biol. 1997, 273, 775-781.
89. Steitz, Thomas A. Harvey Lect. 1999, 93, 75-93.
90. Sousa, R. Trends Biochem. Sci. 1996, 21, 186-191.
91. Tunitskaya, V. L.; Kochetkov, S. N. Biochemistry 2002, 67, 1124-1135.
92. Kochetkov, S. N.; Rusakova, E. E.; Tunitskaya, V. L. FEBS Lett. 1998, 440, 264-267.
93. Jia, Y.; Patel, S. S. Biochemistry 1997, 36, 4223-4232.
94. Sousa, R.; Chung, Y. J.; Rose, J. P.; Wang, B. C. Nature 1993, 364, 593-599.
95. Jeruzalmi, D.; Steitz, T. A. EMBO J. 1998, 17, 4101-4113.
96. Cheetham, G. M. T.; Jeruzalmi, D.; Steitz, T. A. Nature 1999, 399, 80-83.
97. Cheetham, G. M. T.; Steitz, T. A. Science 1999, 286, 2305-2309.
98. (a) Tahirov, T. H.; Temiakov, D.; Anikin, M.; Patlan, V.; McAllister, W. T; Vassylyev, D. G.; Yokoyama, S. Nature 2002, 420, 43-50.
99. (b) Temiakov, D.; Tahirov, T. H.; Anikin, M.; McAllister, W. T.; Vassylyev, D. G.; Yokoyama, S. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2003, 59, 185-187.
100. Yin, Y. W.; Steitz, T. A. Science 2002, 298, 1387-1395.
101. Ma, K.; Temiakov, D.; Jiang, M.; Anikin, M.; McAllister, W. T. J. Biol. Chem. 2002, 277, 43206-43215.
102. Woody, A.-Y. M.; Eaton, S. S.; Osumi-Davis, P. A.; Woody, R. W. Biochemistry 1996, 35, 144-152.
103. Larder, B. A.; Purifoy, D. J.; Powell, K. L.; Darby, G. Nature 1987, 327, 716-717.
104. (a) Osumi-Davis, P. A.; Aguilera, M. C.; Woody, R. W.; Woody, A. Y. J. Mol. Biol. 1992, 226, 37-45.
105. (b) Osumi-Davis, P. A.; Sreerama, N.; Volkin, D. B.; Middaugh, C. R.; Woody, R. W.; Woody, A. Y. J. Mol. Biol. 1994, 237, 5-19.
106. (c) Woody, A.-Y. M.; Eaton, S. S.; Osumi-Davis, P. A.; Woody, R. W. Biochemistry 1996, 35, 144-152.
107. (a) Bonner, G.; Patra, D.; Lafer, E. M.; Sousa, R. EMBO J. 1992, 11, 3767-3775.
108. (b) Bonner, G.; Lafer, E. M.; Sousa, R. J. Biol. Chem. 1994, 269, 25120-25128.
109. Date, T.; Yamamoto, S.; Tanihara, K.; Nishimoto, Y.; Matsukage, A. Biochemistry 1991, 30, 5286-5292.
110. Polesky, A. H.; Dahlberg, M. E.; Benkovic, S. J.; Gindley, N. D. F.; Joyce, C. M. J. Biol. Chem. 1992, 267, 8417-8428.
111. Brautigam, C. A.; Steitz, T. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1998, 8, 54-63.
112. Lykke-Andersen, J.; Christiansen, J. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 5630-5635.
113. Rempel, G. A.; Legzdins, P.; Smith, H.; Wilkinson, G. Inorg. Synth. 1972, 13, 90.
114. Cotton, F. A.; Felthouse, T. R. Inorg. Chem. 1980, 19, 2347-2351.
115. Telser, J.; Drago, R. S. Inorg. Chem. 1984, 23, 1798-1803.
116. Dennis, A. M.; Korp, J. D.; Bernal, I.; Howard, R. A.; Bear, J. L. Inorg. Chem. 1983, 22, 1522-1529.
117. Ahsan, M. Q.; Bernal, I.; Bear, J. L. Inorg. Chem. 1986, 25, 260-265.
118. Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Wandless, T. J.; Harn, N. K.; Brinker, D. A.; Eagle, C. T.; Loh, K.-L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1906-1912.
119. Pimblett, G.; Garner, C. D.; Clegg, W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 1257-1263.
120. (a) Fu, P. K.-L.; Turro, C. Chem. Commun. 2001, 279-280.
121. (b) Fu, P. K.-L.; Bradley, P. M.; Turro, C. Inorg. Chem. 2003, 42, 878-884.
122. Gill, S. C.; von Hippel, P. H. Anal. Biochem. 1989, 182, 319-326.
123. Rainen, L.; Howard, R. A.; Kimball, A. P.; Bear, J. L. Inorg. Chem. 1975, 14, 2752-2754.
124. Pneumatikakis, G.; Hadjiliadis, N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 596-599.
125. Aoki, K.; Yamazaki, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 186-188.
126. (a) Farrell, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1014-1016.
127. (b) Farrell, N. J. Inorg. Biochem. 1981, 14, 261-265.
128. Rubin, J. R.; Sundaralingam, M. J. Biomol. Struct. Dyn. 1984, 2, 525-530.
129. (a) Trynda, L.; Pruchnik, F. J. Inorg. Biochem. 1995, 58, 69-77.
130. (b) Trynda-Lemiersz, L.; Pruchnik, F. P. J. Inorg. Biochem. 1997, 60, 187-192.
131. Crawford, C. C.; Matonic, J. H.; Streib, W. E.; Huffman, J. C.; Dunbar, K. R.; Christou, G. Inorg. Chem. 1993, 32, 3125-3133.
132. (a) Perlepes, S. P.; Huffman, J. C.; Matonic, J. H.; Dunbar, K. R.; Christou G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2770-2771.
133. (b) Crawford, C. A.; Matonic, J. H.; Huffman, J. C.; Kirsten, F.; Dunbar, K. R.; Christou G. Inorg. Chem. 1997, 36, 2361-2371.
134. Cotton, F. A.; Hillard, E. A.; Liu, C. Y.; Murillo, C. A.; Wang, W.; Wang, X. Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 233-246.
135. Rotondo, E.; Mann, B. E.; Piraino, P.; Iresoldi, G. Inorg. Chem. 1989, 28, 8, 3070-3073.
136. Aoki, K.; Hoshino, M.; Okada, T.; Yamazaki, H.; Sekizawa, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 314-316.
137. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 81st ed.; Lide, D. R., Ed.; CRC Press: New York, 2000-2001; pp 8-46-8-47
138. Kashik, T. V.; Rassolova, G. V.; Ponomareva, S. M.; Medvedeva, E. N.; Yushmanova, T. I. Lopyrer, V. A. Izv. Akad. Nauk SSSR. Ser. Chim. 1982, 10, 2230-2234.