Ru(ll) complexes of new tridentate ligands: Unexpected high yield of sensitized1O2

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 1, 2009, Pages 375-385

  Liu, Yao ^a   Hammitt, Richard ^b   Lutterman, Daniel A ^a   Joyce, Lauren E ^a   Thummel, Randolph P ^b   Turro, Claudia ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

^b University of Houston   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; LIGAND; NAPHTHACENE; NAPHTHACENE DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHENAZINE DERIVATIVE; PHOTOSENSITIZING AGENT; RUTHENIUM; SINGLET OXYGEN; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ANIMAL; ARTICLE; CATTLE; CHEMISTRY; DNA CLEAVAGE; DRUG EFFECT; ELECTROCHEMISTRY; PHOTOCHEMOTHERAPY; PHOTOLYSIS; RADIATION EXPOSURE; SYNTHESIS; TIME;

ABSORPTION; ANIMALS; CATTLE; DNA; DNA CLEAVAGE; ELECTROCHEMISTRY; LIGANDS; NAPHTHACENES; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHENAZINES; PHOTOCHEMOTHERAPY; PHOTOLYSIS; PHOTOSENSITIZING AGENTS; RUTHENIUM; SINGLET OXYGEN; TIME FACTORS;

EID: 59849107954     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic801636u     Document Type: Article

References (97)

1. (a) Friedman, A. E.; C'nambron, J. C.; Sauvage, J. P.; Turro, N. J.; Barton, J. K. J Am Chem. Soc. 1990, 112, 4960.
2. (b) Jenkins, Y.; Barton, J. K. J. Am Chem. Soc. 1992,114,8736.
3. Hartshorn, R. M.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5919-25.
4. Jenkins, Y.; Friedman, A. E.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Biochemistry 1992, 31, 10809.
5. (e) Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Inorg. Chem 1995, 34, 7.
6. (f) Olson, E. J.C.;Hu, D.;Hoermann, A.; Jonkman, A. M.; Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K.; Barbara, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11458.
7. (g) Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. Inorg. Chem 1998, 37, 29.
8. Brennaman, M. K.; Alstrum-Acevedo, J. H.; Fleming, C. N.; Jang, P.; Meyer, T. J.; Papanikolas, J. M. J. Am Chem. Soc. 2002, 124, 15094.
9. Moucheron, C.; Kirsch-De Mesmaeker, A.; Choua, S. Inorg. Chem. 1997, 36, 584.
10. (a) Olofsson, J.; Oenfelt, B.; Lincoln, P. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4391.
11. (b) Olofsson, J.; Wilhelmsson, L. M.; Lincoln, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15458.
12. Westerlund, F.; Pierard, F.; Eng, M. P.; Norden, B.; Lincoln, P. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17327.
13. Westerlund, F.; Eng, M. P.; Winters, M. U.; Lincoln, P. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 310.
14. Nair, R. B.; Murphy, C. J. J. Inorg. Biochem. 1998, 69, 129.
15. (a) Coates, C. G.; McGarvey, J. J.; Callaghan, P. L.; Coletti, M.; Hamilton, J. G. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 730.
16. (b) Coates, C. G.; Callaghan, P.; McGarvey, J. J.; Kelly, J. M.; Jacquet, L.; Kirsch-De Mesmaeker, A. J. Mot. Struct. 2001, 598, 15.
17. Coates, C. G.; Olofsson, J.; Coletti, M.; McGarvey, J. J.; Oenfelt, B.; Lincoln, P.; Norden, B.; Tuite, E.; Matousek, P.; Parker, A. W. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 12653.
18. Li, J.; Chen, J.-C.; Xu, L.- C.; Zheng, K.- C.; Ji, L.-N. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 831.
19. Foxon, S. P.; Phillips, T.; G., Martin, R.; Towrie, M.; Parker, A. W.; Webb, M.; Thomas, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3686.
20. Atsumi, M.; Gonzalez, L.; Daniel, C. J. Photochem. Photobiol., A: Chemistry 2007, 190, 310.
21. Chen, F.; Ai, X.-P.; He, Z.-K.; Li, M.-J.; Chen, X.-D. Spectrosc. Lett. 2005, 38, 99.
22. Jiang, Y.; Fang, X.; Bai, C. Anal. Chem. 2004, 76, 5230.
23. Arounaguiri, S.; Maiya, B. G. Inorg. Chem. 1999, 38, 842.
24. Zou, X.-H.; Ji, L.-N. Trends Inorg. Chem. 2001, 7, 99.
25. Marti, A. A.; Puckett, C. A.; Dyer, J.; Stevens, N.; Jockusch, S.; Ju, J.; Barton, J. K.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8680.
26. Rueba, E.; Hart, J. R.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 2004, 43, 4570-4578.
27. Ling, L.-S.; He, Z.-K.; Chen, F.; Zeng, Y.-E. Talanta 2003, 59, 269-275.
28. Detty, M. R.; Gibson, S. L.; Wagner, S. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 3897-3915.
29. Liu, Y.; Hammitt, R.; Lutterman, D. A.; Thummel, R. P.; Turro, C. Inorg. Chem. 2007, 46, 6011-6021.
30. Sullivan, B. P.; Calvert, J. M.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1980, 19. 1404-1407.
31. Hung, C.-Y.; Wang, T.-L.; Shi, Z.; Thummel, R. P. Tetrahedron 1994, 50, 10685-92.
32. Matsumura-Inoue, T.; Tanabe, M.; Minami, T.; Ohashi, T. Chem. Lett. 1994, 2443-6.
33. Gagne, R. R.; Koval, C. A.; Lisensky, G. C. Inorg. Chem. 1980, 19, 2854.
34. Burdzinski, G.; Hackett, J. C.; Wang, J.; Gustafson, T. L.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13402-13411.
35. Warren, J. T.; Chen, W.; Johnston, D. H.; Turro, C. Inorg. Chem. 1999, 38, 6187-6192.
36. Caspar, J. V.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5583-90.
37. Nakayama, T.; Amijima, Y.; Ibuki, K.; Hamanoue, K. Rev. Sci. Instrum. 1997, 68, 4364-4371.
38. Carter, M. T.; Rodriguez, M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 8901-11.
39. Kalsbeck, W. A.; Thorp, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7146-51.
40. Chouai, A.; Wicke, S. E.; Turro, C.; Bacsa, J.; Dunbar, K. R.; Wang, D.; Thummel, R. P. Inorg. Chem. 2005, 44, 5996-6003.
41. Riesgo, E. C.; Jin, X.; Thummel, R. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3017-22.
42. Maestri, M.; Armaroli, N.; Balzani, V.; Constable, E. C.; Thompson, A. M. W. C. Inorg. Chem. 1995, 34, 2759-67.
43. (a) Lin, C. T.; Boettcher, W.; Chou, M.; Creutz, C.; Sutin, N. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6536-44.
44. (b) Creutz, C.; Chou, M.; Netzel, T. L.; Okumura, M.; Sutin, N. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1309-19.
45. Benniston, A. C.; Grosshenny, V.; Harriman, A.; Ziessel, R. Dalton Trans. 2004, 1227-1232.
46. Delaney, S.; Pascaly, M.; Bhattacharya, P. K.; Han, K.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 1966-1974.
47. Hiort, C.; Lincoln, P.; Norden, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3448-54.
48. Coe, B. J.; Thompson, D. W.; Culbertson, C. T.; Schoonover, J. R.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1995, 34, 3385-95.
49. Chen, P.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 1998, 98, 1439-1477.
50. Barigelletti, F.; Juris, A.; Balzani, V.; Belser, P.; Von Zelewsky, A. J. Phys. Chem. 1987, 91, 1095-8.
51. Winkler, J. R.; Netzel, T. L.; Creutz, C.; Sutin, N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2381-2392.
52. Hammarstroem, L.; Barigelletti, F.; Flamigni, L.; Indelli, M. T.; Armaroli, N.; Calogero, G.; Guardigli, M.; Sour, A.; Collin, J.- P.; Sauvage, J.-P. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9061-9069.
53. Juris, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; Von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85-277.
54. Laine, P.; Bedioui, F.; Amouyal, E.; Albin, V.; Berruyer-Penaud, F. Chem-Eur. J. 2002, 8, 3162-3176.
55. (a) Collin, J. P.; Guillerez, S.; Sauvage, J. P.; Barigelletti, F.; De Cola, L.; Flamigni, L.; Balzani, V. Inorg. Chem. 1992, 31, 4112-17.
56. (b) Sauvage, J. P.; Collin, J. P.; Chambron, J. C.; Guillerez, S.; Coudret, C.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; De Cola, L.; Flamigni, L. Chem. Rev. 1994, 94, 993-19.
57. (a) Damrauer, N. H.; Cerullo, G.; Yeh, A.; Boussie, T. R.; Shank, C. V.; McCusker, J. K. Science 1997, 275, 54-57.
58. (b) Yeh, A. T.; Shank, C. V.; McCusker, J. K. Science 2000, 289, 935-938.
59. Wallin, S.; Davidsson, J.; Modin, J.; Hammarstroem, L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4697-4704.
60. Bhasikuttan, A. C.; Suzuki, M.; Nakashima, S.; Okada, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8398-3405.
61. Yoon, S.; Kukura, P.; Stuart, C. M.; Mathies, R. A. Mot. Phys. 2006, 104, 1275-1282.
62. (a) Shaw, G. B.; Papanikolas, J. M. J Phys. Chem. B 2002, 106, 6156-6162.
63. (b) Shaw, G. B.; Styers-Barnett, D. J.; Gannon, E. Z.; Granger, J. C.; Papanikolas, J. M. J Phys. Chem. A 2004, 108, 4998-5006.
64. Matousek, P.; Parker, A. W.; Towrie, M.; Toner, W. T. J. Chem. Phys. 1997, 107, 9807-9817.
65. (a) Buntinx, G.; Naskrecki, R.; Poizat, O. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19380-19388.
66. (b) Buntinx, G.; Naskrecki, R.; Didierjean, C.; Poizat, O. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8768-8777.
67. Iwata, K.; Hamaguchi, H.-O. Laser Chem. 1999, 19, 367-370.
68. (a) Carmichael, I.; Hug, G. L. J. Phys. Chem. Ref. Data 1986, 15, 1-250.
69. (b) Carmichael, I.; Helman, W. P.; Hug, G. L. J. Phys. Chem. Ref. Data 1987, 16, 239-60.
70. McClenaghan, N. D.; Leydet, Y.; Maubert, B.; Indelli, M. T.; Campagna, S. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1336-1350.
71. Hissler, M.; Harriman, A.; Khatyr, A.; Ziessel, R. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3366-3381.
72. Ding, H.-Y.; Wang, X.-S.; Song, L.-Q.; Chen, J.-R.; Yu, J.-H.; Chao, L.; Zhang, B.-W. J. Photochem. Photobiol. A 2006, 177, 286-294.
73. (a) Goeb, S.; De Nicola, A.; Ziessel, R.; Sabatini, C.; Barbieri, A.; Barigelletti, F. Inorg. Chem. 2006, 45, 1173-1183.
74. (b) Goze, C.; Sabatini, C.; Barbieri, A.; Barigelletti, F.; Ziessel, R. Inorg. Chem. 2007, 46, 7341-7350.
75. (a) Harriman, A.; Mayeux, A.; De Nicola, A.; Ziessel, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 2229-2235.
76. (b) De Nicola, A.; Liu, Y.; Schanze, K. S.; Ziessel, R. Chem. Commun. 2003, 288-289.
77. Liu, Y.; De Nicola, A.; Reiff, O.; Ziessel, R.; Schanze, K. S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3476-3485.
78. Harriman, A.; Khatyr, A.; Ziessel, R. Dalton Trans. 2003, 2061-2068.
79. (a) Goze, C.; Kozlov, D. V.; Tyson, D. S.; Ziessel, R.; Castellano, F. N. New J. Chem. 2003, 27, 1679-1683.
80. (b) Kozlov, D. V.; Tyson, D. S.; Goze, G; Ziessel, R.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2004, 43, 6083-6092.
81. Stoeffler, H. D.; Thornton, N. B.; Temkin, S. L.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7119-28.
82. Pavlopoulos, T. G. J. Chem. Phys. 1972, 56, 227-32.
83. Meyer, Y. H.; Astier, R.; Leclercq, J. M. J. Chem. Phys. 1972, 56, 801-15.
84. Murov, S. L. Handbook of Photochemistry; Marcel Dekker Inc.: New York, 1973.
85. Bhattacharyya, K.; Das, P. K. Chem. Phys. Lett. 1985, 116, 326-32.
86. Young, R. H.; Wehrly, K.; Martin, R. L. J Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5774-9.
87. Dougherty, T. J.; Gomer, C. J.; Weishaupt, K. R. Cancer Res. 1976, 36, 2330-3.
88. (a) Angeles-Boza, A. M.; Bradley, P. M.; Fu, P. K.-L.; Shatruk, M.; Hilfiger, M. G.; Dunbar, K. R.; Turro, C. Inorg. Chem. 2005, 44, 7262.
89. (b) Chouai, A.; Wicke, S.; Turro, C.; Bacsa, J.; Dunbar, K. R.; Thummel, R. P. Inorg. Chem. 2005, 44, 5996.
90. Liu, Y.; Chouai, A.; Degtyareva, N. N.; Lutterman, D. A.; Dunbar, K. R.; Turro, C. J Am. Chem. Soc. 2005, 727, 10796-10797.
91. (a) Tang, T.-C.; Huang, H.-J. Electroanalysis 1999, 11, 1185.
92. (b) Paoletti, C.; Le Pecq, J. B.; Lehman, I. R. J. Mol. Biol. 1971, 55, 75.
93. Haq, I.; Lincoln, P.; Suh, D.; Norden, B.; Chowdhry, B. Z.; Chaires, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4788-96.
94. Nair, R. B.; Teng, E. S.; Kirkland, S. L.; Murphy, C. J. Inorg. Chem. 1998, 37, 139-141.
95. Sun, Y.; Lutterman, D. A.; Turro, C. Inorg. Chem. 2008, 47, 6427-6434.
96. (a) Merkel, P. B.; Kearns, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1029-1030.
97. (b) Merkel, P. B.; Nilsson, R.; Kearns, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1030-1031.