Diaryl ether derivatives as anticancer agents - A review

MedChemComm

Volumn 3, Issue 11, 2012, Pages 1356-1372

  Bedos Belval, Florence ^a   Rouch, Anne ^a   Vanucci Bacqué, Corinne ^a   Baltas, Michel ^a  

^a UNIVERSITÉ DE TOULOUSE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABT 518; ANTINEOPLASTIC AGENT; AROMATASE INHIBITOR; BASTADIN; CHALCONE DERIVATIVE; COLCHICINE; COMBRETASTATIN A4; CORYNESIDONE A; DEPSIDONE; DIARYL ETHER DERIVATIVE; ETALOCIB; ETHER DERIVATIVE; ETOPOSIDE; GELATINASE A; GELATINASE B; GEMCITABINE; INTERSTITIAL COLLAGENASE; MARCHANTIN M; MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITOR; OBOVATOL; PAKYONOL; PLACEBO; PLAGIOCHIN E; POLYSORBATE 80; PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE; PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE INHIBITOR; RICCARDIN C; SORAFENIB; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VICANICIN;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; AREA UNDER THE CURVE; CANCER CELL CULTURE; CANCER INHIBITION; CELL CYCLE ARREST; CELL CYCLE G2 PHASE; CELL CYCLE M PHASE; COLON CANCER; COLORECTAL CANCER; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG DESIGN; DRUG HALF LIFE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; HUMAN; MAGNOLIA OBOVATA; MAGNOLIACEAE; MALIGNANT NEOPLASTIC DISEASE; MELANOMA; MOLECULAR DOCKING; NONHUMAN; PANCREAS CANCER; PHASE 1 CLINICAL TRIAL (TOPIC); PHASE 2 CLINICAL TRIAL (TOPIC); PRIORITY JOURNAL; PROSTATE CANCER; RANDOMIZED CONTROLLED TRIAL (TOPIC); REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TUMOR VOLUME;

EID: 84867940116     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2md20199b     Document Type: Review

References (97)

1. A. Jemal F. Bray M. M. Center J. Ferlay E. Ward D. Forman Ca-Cancer J. Clin. 2011 61 69 90
2. R. Krishna L. D. Mayer Eur. J. Pharm. Sci. 2000 11 265 283
3. E. Fox G. A. Curt F. M. Balis Oncologist 2002 7 401 409
4. I. Herr K. M. Debatin Blood 2001 98 2603 2610
5. K. M. Debatin Immunotherapy 2004 53 153 159
6. G. I. Evan K. H. Vousden Nature 2001 411 342 348
7. C. Y. Wang M. W. Mayoand A. S. Baldwin Jr Science 1996 274 784 787
8. J. R. Woodburn Pharmacol. Ther. 1999 82 241 250
9. V. Rusch J. Baselga C. Cordon-Cardo J. Orazem M. Zaman S. Hoda J. McIntosh J. Kurie E. Dmitrovsky Cancer Res. 1993 53 2379 2385
10. K. Vermeulen D. R. Van Bockstaele Z. N. Berneman Cell Proliferation 2003 36 131 149
11. D. Goodsell Oncologist 2003 8 597 598
12. J. Folkman Sci. Am. 1996 275 150 154
13. G. Szakács J. K. Paterson J. A. Ludwig C. Booth-Genthe M. M. Gottesman Nat. Rev. 2006 5 219 234
14. M. Hidalgo S. G. Eckhardt J. Natl. Cancer Inst. 2001 93 178 193
15. J. A. Hadfield S. Ducki N. Hirst A. T. McGown Prog. Cell Cycle Res. 2003 5 309 325
16. M. A. Jordan L. Wilson Nat. Rev. Cancer 2004 4 253 265
17. J. Zhu Synlett 1997 2 133 144
18. E. N. Pitsinos V. P. Vidali E. A. Couladouros Eur. J. Org. Chem. 2011 1207 1222
19. Q. Cai B. Zou D. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1276 1279
20. J. F. Marcoux S. Doye S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10539 10540
21. C. H. Burgos T. E. Barder X. Huang S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4321 4326
22. J. S. Sawyer Tetrahedron 2000 56 5045 5065
23. M. K. Pyo Y. Lee H. S. Yun-Choi Arch. Pharm. Res. 2002 25 325 328
24. E. I. Hwang B. M. Kwon S. H. Lee N. R. Kim T. H. Kang Y. T. Kim B. K. Park S. U. Kim J. Antimicrob. Chemother. 2002 49 95 101
25. M. S. Choi S. H. Lee H. S. Cho Y. Kim Y. P. Yun H. Y. Jung J. K. Jung B. C. Lee H. B. Pyo J. T. Hong Eur. J. Pharmacol. 2007 556 181 189
26. S. H. Huang Y. Chen P. Y. Tung J. C. Wu K. H. Chen J. M. Wu S. M. Wang J. Cell. Biochem. 2007 101 1011 1022
27. S. K. Lee H. N. Kim Y. R. Kang C. W. Lee H. M. Kim D. C. Han J. Shin K. H. Bae B. M. Kwon Bioorg. Med. Chem. 2008 16 8397 8402
28. J. H. Kwak J. K. In M. S. Lee E.-H. Choi H. Lee J. T. Hong Y. P. Yun S. J. Lee S. Y. Seoand Y. G. Suh Arch. Pharm. Res. 2008 31 1559 1563
29. M.-S. Lee J.-E. Yang E.-H. Choi J.-K. In S. Y. Lee H. Lee J. T. Hong H. W. Lee Y. G. Suh J.-K. Jung Bull. Korean Chem. Soc. 2007 28 1601 1607
30. S. Gupta K. Hastak F. Afaq N. Ahmad H. Mukhtar Oncogene 2004 23 2507 2522
31. D. A. Evans J. L. Katz T. R. West Tetrahedron Lett. 1998 39 2937 2940
32. C. Y. Wang M. W. Mayo R. G. Korneluk D. V. Goeddel A. S. Baldwin Jr Science 1998 281 1680 1683
33. S. Huneck Natur Wissenschaften 1999 86 559 570
34. S. Huneck Fortschr. Chem. Org. Naturst. 2001 81 1 276
35. T. Rezanka I. A. Guschina J. Nat. Prod. 1999 62 1675 1677
36. J. A. Elix J. H. Wardlaw W. Obermayer Aust. J. Chem. 2000 53 233 235
37. M. Millot S. Tomasi E. Studzinska I. Rouaud J. Boustie J. Nat. Prod. 2009 72 2177 2180
38. P. Chomcheon S. Wiyakrutta N. Sriubolmas N. Ngamrojanavanich S. Kengtong C. Mahidol S. Ruchirawat P. Kittakoop Phytochemistry 2009 70 407 413
39. R. W. Brueggemeier J. C. Hackett E. S. Diaz-Cruz Endocr. Rev. 2005 26 331 345
40. D. M. Stresser S. D. Turner J. McNamara P. Stocker V. P. Miller C. L. Crespi C. J. Patten Anal. Biochem. 2000 284 427 430
41. A. Russo S. Caggia M. Piovano J. Garbarino V. Cardile Chem.-Biol. Interact. 2012 195 1 10
42. A. Jemal R. C. Tiwari T. Murray A. Ghafoor A. Samuels E. Ward E. J. Feuer M. J. Thun Ca-Cancer J. Clin. 2004 54 8 29
43. O. W. Brawley S. Barnes H. Parnes Ann. N. Y. Acad. Sci. 2001 952 145 152
44. L. W. Wattenberg J. B. Coccia A. R. Galbraith Cancer Lett. 1994 83 165 169
45. I. B. Masesane S. O. Yeboah J. Liebscher C. Muëgge B. M. Abegaz Phytochemistry 2000 53 1005 1008
46. L. K. Mdee S. O. Yeboah B. M. Abegaz J. Nat. Prod. 2003 66 599 604
47. H. Zhang J.-J. Liu J. Sun X.-H. Yang T.-T. Zhao X. Lu H.-B. Gong H.-L. Zhu Bioorg. Med. Chem. 2012 20 3212 3218
48. J. A. Woods J. A. Hadfield G. R. Pettit B. W. Fox A. T. McGown Br. J. Cancer 1995 71 705 711
49. N. Nguyen-Hai Curr. Med. Chem. 2003 10 1697 1722
50. G. G. Dark S. A. Hill V. E. Prise G. M. Tozer G. R. Pettit D. J. Chaplin Cancer Res. 1997 57 1829 1834
51. A. Chaudhary S. N. Pandeya P. Kumar P. P. Sharma S. Gupta N. Soni K. K. Verma G. Bhardwaj Mini-Rev. Med. Chem. 2007 7 1186 1205
52. N. J. Lawrence D. Rennison M. Woo A. T. McGown J. A. Hadfield Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 51 54
53. J.-F. Marcoux S. Doye S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10539 10540
54. K.-N. Cho K.-I. Lee Arch. Pharm. Res. 2002 25 759 769
55. N. M. G. M. Appels J. H. Beijnen J. H. M. Schellens Oncologist 2005 10 565 578
56. S. C. MacTough S. J. deSolms A. W. Shaw M. T. Abrams T. M. Ciccarone J. P. Davide K. A. Hamilton J. H. Hutchinson K. S. Koblan N. E. Kohl R. B. Lobell R. G. Robinson S. L. Graham Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 1257 1260
57. S. J. deSolms T. M. Ciccarone S. C. MacTough A. W. Shaw C. A. Buser M. Ellis-Hutchings C. Fernandes K. A. Hamilton H. E. Huber N. E. Kohl R. B. Lobell R. G. Robinson N. N. Tsou E. S. Walsh S. L. Graham L. S. Beese J. S. Taylor J. Med. Chem. 2003 46 2973 2984
58. N. J. Anthony R. P. Gomez M. D. Schaber S. D. Mosser K. A. Hamilton T. J. O'Neil K. S. Koblan S. L. Graham G. D. Hartman D. Shah E. Rands N. E. Kohl J. B. Gibbs A. I. Oliff J. Med. Chem. 1999 42 3356 3368
59. R. B. Lobell C. A. Omer M. T. Abrams H. G. Bhimnathwala M. J. Brucker C. A. Buser J. P. Davide S. J. deSolms C. J. Dinsmore M. S. Ellis-Hutchings A. M. Kral D. Liu W. C. Lumma S. V. Machotka E. Rands T. M. Williams S. L. Graham G. D. Hartman D. C. Heimbrook N. E. Kohl Cancer Res. 2001 61 8758 8768
60. E. I. Deryugina J. P. Quigley Cancer Metastasis Rev. 2006 25 9 34
61. C. K. Wada J. H. Holms M. L. Curtin Y. Dai A. S. Florjancic R. B. Garland Y. Guo H. R. Heyman J. R. Stacey D. H. Steinman D. H. Albert J. J. Bouska I. N. Elmore C. L. Goodfellow P. A. Marcotte P. Tapang D. W. Morgan M. R. Michaelides S. K. Davidsen J. Med. Chem. 2002 45 219 232
62. M. L. Curtin A. S. Florjancic H. R. Heyman M. R. Michaelides R. B. Garland J. H. Holms D. H. Steinman J. F. Dellaria J. A. C. K. Gong Y. Guo I. B. Elmore P. Tapang D. H. Albert T. J. Magoc P. A. Marcotte J. J. Bouska C. L. Goodfellow J. L. Bauch K. C. Marsh D. W. Margon S. K. Davidsen Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 1557 1560
63. G. H. Zayia Org. Lett. 1999 1 989 991
64. S. N. Raja B. W. Surber J. Du J. L. Cross J. Labelled Compd. Radiopharm. 2009 52 98 102
65. S. Wilhelm C. Carter M. Lynch T. Lowinger J. Dumas R. A. Smith B. Schwartz R. Simantov S. Kelley Nat. Rev. Drug Discovery 2006 5 835 844
66. M. Sun X. Wu J. Chen J. Cai M. Cao M. Ji Eur. J. Med. Chem. 2010 45 2299 2306
67. V. E. Kuz'min A. G. Artemenko R. N. Lozytska A. S. Fedtchouk V. P. Lozitsky E. N. Muratov A. K. Mescheriakov SAR QSAR Environ. Res. 2005 16 219 230
68. D. R. Shekawat S. S. Sabnis C. V. Deliwala J. Med. Chem. 1972 15 1196 1197
69. T.-T. Zhao X. Lu X.-H. Yang L.-M. Wang X. Li Z.-C. Wanga H.-B. Gong H.-L. Zhu Bioorg. Med. Chem. 2012 20 3233 3241
70. G. K. Schwartz A. Weitzman E. O'Reilly L. Brail D. P. de Alwis A. Cleverly B. Barile-Thiem V. Vinciguerra D. R. Budman J. Clin. Oncol. 2005 23 5365 5373
71. M. W. Saif H. Oettle W. L. Vervenne J. P. Thomas G. Spitzer C. Visseren-Grul N. Enas D. A. Richards Cancer J. 2009 15 339 343
72. J. Ishida M. Kozuka H.-K. Wang T. Konoshima H. Tokuda M. Okuda X. Y. Mou H. Nishino N. Sakurai K.-H. Lee M. Nagai Cancer Lett. 2000 159 135 140
73. M. Karin Y. Cao F. R. Greten Z.-W. Li Nat. Rev. Cancer 2002 2 301 310
74. B. Farrow B. M. Evers Surg. Oncol. 2002 10 153 165
75. W. Y. Jin X. F. Cai M. Na J. J. Lee K. Bae Biol. Pharm. Bull. 2007 30 810 813
76. C. V. Bryant G. D. K. Kumar A. M. Nyong A. Natarajan Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 245 248
77. R. Kazlauskas O. L. Raymond P. T. Murphy R. J. Wells J. F. Blount Aust. J. Chem. 1981 34 765 786
78. S. Miao R. J. Anderson J. Nat. Prod. 1990 53 1441 1446
79. G. R. Pettit M. S. Butler C. G. Bass D. L. Doubek M. D. Williams J. M. Schmidt R. K. Pettit J. N. A. Hooper L. P. Tackett M. J. Filiatrault J. Nat. Prod. 1995 58 680 688
80. M. S. Butler T. K. Lim R. J. Capon L. S. Hammond Aust. J. Chem. 1991 44 287 296
81. A. V. Reddy K. Ravinder M. Narasimhulu A. Sridevi N. Satyanarayana A. K. Kondapic Y. Venkateswarlu Bioorg. Med. Chem. 2006 14 4452 4457
82. H. Greve S. Kehraus A. Krick G. Kelter A. Maier H.-H. Fiebig A. D. Wright G. M. König J. Nat. Prod. 2008 71 309 312
83. N. Kotoku A. Hiramatsu H. Tsujita Y. Hirakawa M. Sanagawa S. Aoki M. Kobayashi Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2008 341 568 577
84. N. Kotoku H. Tsujita A. Hiramatsu C. Mori N. Koizumi M. Kobayashi Tetrahedron 2005 61 7211 7218
85. Y. Asakawa Phytochemistry 2004 65 623 669
86. C. P. Wu A. M. Calcagno S. V. Ambudkar Curr. Mol. Pharmacol. 2008 1 93 105
87. R. Callaghan R. C. Ford I. D. Kerr FEBS Lett. 2006 580 1056 1063
88. E. K. Pauwels P. Erba G. Mariani C. M. Gomes Drug News Perspect. 2007 20 371 377
89. X. Li B. Sun C.-J. Zhu H.-Q. Yuan Y.-Q. Shi J. Gao S.-J. Li H.-X. Lou Toxicol. in Vitro 2009 23 29 36
90. A.-H. Xu Z.-M. Hu J.-B. Qu S.-M. Liu A. K. A. Syed H.-Q. Yuan H.-X. Lou Acta Pharmacol. Sin. 2010 31 609 615
91. J. Jiang B. Sun Y. Wang M. Cui L. Zhang C. Cui Y. Wanga X. Liu H. Lou Bioorg. Med. Chem. 2012 20 2382 2391
92. Y.-Q. Shi Y.-X. Liao X.-J. Qu H.-Q. Yuan S. Li J.-B. Qu H.-X. Lou Cancer Lett. 2008 262 173 182
93. W.-J. Huang C.-L. Wub Ch.-W. Lin L.-L. Chi P.-Y. Chen C.-J. Chiu C.-Y. Huang C.-N. Chen Cancer Lett. 2010 29 1108 1119
94. X. Li W. K. K. Wu B. Sun M. Cui S. Liu J. Gao H. Lou Toxicol. Appl. Pharmacol. 2011 251 146 154
95. W. L. Perry A. Weitzman Clin. Adv. Hematol. Oncol. 2005 3 199 238
96. S. D. Roughley A. M. Jordan J. Med. Chem. 2011 54 3451 3479
97. B. Lipinski Oxid. Med. Cell. Longevity 2011 2011 1 9