Synthesis of obovatol derivatives and their preliminary evaluation as antitumor agents

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 28, Issue 9, 2007, Pages 1601-1604

  Lee, Mi Sung ^a   Yang, Jung Eun ^a   Choi, Eun Hwa ^a   In, Jin Kyung ^a   So, Yong Lee ^a   Lee, Heesoon ^a   Jin, Tae Hong ^a   Hyo, Won Lee ^a   Suh, Young Ger ^b   Jung, Jae Kyung ^a  

^a Chungbuk National University   (South Korea)

^b Seoul National University   (South Korea)

Author keywords

Anticancer; Diaryl ether; Gallate; Obovatol derivatives

Indexed keywords

EID: 34848899810     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2007.28.9.1601     Document Type: Article

References (30)

1. (a) Huang, K. C. In the Pharmacolgogy of Chinese Herbs; CRC Press: Ann Arbor, MI, 1993; p 174.
2. (b) Watanabe, K.; Watanabe, H.; Goto, Y.; Yamaguchi, M.; Yamamoto, N.; Hagino, K. Planta Med. 1983, 44, 103.
3. (a) Fujita, M.; Itokawa, H.; Sashida, Y. Chem. Pharm. Bull. 1972, 20, 212.
4. (b) Wang, X.; Wang, Y.; Geng, Y.; Li, F.; Zheng, C. J. Chromatogr. A 2004, 1036, 171.
5. (c) Ito, K.; Iida, T.; Ichino, K.; Tsunezuka, M.; Hattori, M.; Namba, T. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 3347.
6. For selected reports, see: (a) Chang, B.; Lee, Y.; Ku, Y.; Bae, K.; Chung, C. Planta. Med. 1998, 64, 367.
7. (b) Park, J.; Lee, J.; Jung, E.; Park, Y.; Kim, K.; Park, B.; Jung, K.; Park, E.; Kim, J.; Park, D. Eur. J. Pharmacol. 2004, 496, 189.
8. (c) Hamasaki, Y.; Kobayashi, I.; Zaitu, M.; Tsuji, K.; Kita, M.; Hayasaki, R.; Muro, E.; Yamamoto, S.; Matsuo, M.; Ichimaru, T.; Miyazaki, S. Planta. Med. 1999, 65, 222.
9. (d) Nagase, H.; Ikeda, K.; Sakai, Y. Planta. Med. 2001, 67, 705.
10. (e) Yang, S. E.; Hsieh, M. T.; Tsai, T. H.; Hsu, S. L. Br. J. Pharmacol. 2003, 138, 193.
11. (f) Lin, S. Y.; Chang, Y. T.; Liu, J. D.; Yu, C. H.; Ho, Y. S.; Lee, Y. H.; Lee, W. S. Mol. Carcinog. 2001, 32, 73.
12. (g) Kwon, B. M.; Kim, M. K.; Lee, S. H.; Kim, J. A.; Lee, J. R.; Kim, Y. K.; Bok, S. H. Planta. Med. 1997, 63, 550.
13. (h) Ikeda, K.; Sakai, Y.; Nagase, H. Phytother. Res. 2003, 17, 933.
14. (a) Pyo, M. K.; Lee, Y. Y.; Yun-Choi, H. S. Arch. Pharn. Res. 2002, 25, 325.
15. (b) Hwang, E. I.; Kwon, B. M.; Lee, S. H.; Kim, N. R.; Kang, T. H.; Kim, Y. T.; Park, B. K.; Kim, S. U. J Antimicrob. Chemother. 2002, 49, 95.
16. (a) Choi, M. S.; Lee, S. H.; Cho, H. S.; Kim, Y.; Yun, Y. P.; Jung, H. Y.; Jung, J.-K.; Lee, B. C.; Pyo, H. B.; Hong, J. T. Eur. J. Pharmacol. 2007, 556, 181.
17. (b) Choi, M. S.; Yoo, M. S.; Son, D. J.; Jung, H. Y.; Lee, S. H.; Jung, J.-K.; Lee, B. C.; Yun, Y. P.; Pyo, H. B.; Hong, J. T. J. Dermatol. Sci. 2007, 46, 127.
18. (c) Hong, J. T. et al. unpublished results.
19. Pikarsky, E.; Porat, R. M.; Stein, I.; Abramovitch, R.; Amit, S.; Kasem, S.; Gutkovich-Pyest, E.; Urieli-Shoval, S.; Galun, E.; Ben-Neriah, Y. Nature 2004, 431, 461.
20. (a) In, J.-K.; Lee, M.-S.; Yang, J.-E.; Kwak, J.-H.; Lee, H.; Boovanahalli, S. K.; Lee, K.; Kim, S. J.; Moon, S. K.; Lee, S.; Choi, N. S.; Ahn, S. K.; Jung, J.-K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1799.
21. (b) Seo, S.-Y.; Jung, J.-W.; Jung, J.-K.; Kim, N.-J.; Chin, Y.-W.; Kim, J.; Suh, Y.-G. J. Org. Chem. 2007, 72, 666.
22. (a) Gupta, S.; Hastak, K.; Afaq, F.; Ahmad, N.; Mukhtar, H. Oncogene 2004, 23, 2507.
23. (b) Nagle, D. G.; Ferreira, D.; Zhou, Y. D. Phytochemistry 2006, 67, 1849.
24. (a) Alam, A.; Takaguchi, Y.; Ito, H.; Yoshida, T.; Tsuboi, S. Tetrahedron 2005, 61, 1909.
25. (b) Chang, J.; Chen, R.; Guo, R.; Dong, C.; Zhao, K. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2239.
26. For recent reviews, see: (a) Sawyer, J. S. Tetrahedron 2000, 56, 5045.
27. (b) Theil, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2345.
28. (a) Evans, D. A.; Katz, J. L.; West, T. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2937.
29. (b) Chan, D. M. T.; Monaco, K. L.; Wang, R.-P.; Winters, M. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933.
30. (c) Hongbo, D.; Jung, J.-K.; Tao, L.; Kuntz, K. W.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9032.