CH/π interactions

Annual Reports on the Progress of Chemistry - Section C

Volumn 108, Issue , 2012, Pages 69-95

  Tsuzuki, Seiji ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84866873269     PISSN: 02601826     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2pc90003c     Document Type: Review

References (151)

1. A. D. Buckingham P. Fowler J. M. Hutson Chem. Rev. 1988 88 963
2. G. Chalasinski M. M. Szczesniak Chem. Rev. 2000 100 4227
3. E. A. Meyer R. K. Castellano F. Diederich Angew. Chem. Int. Ed. 2003 42 1210
4. Y. Kodama K. Nishihata M. Nishio N. Nakagawa Tetrahedron Lett. 1977 2105
5. M. Nishio, M. Hirota and Y. Umezawa, The CH/π interaction, Wiley-VCH, New York, 1998
6. Y. Umezawa S. Tsuboyama K. Honda J. Uzawa M. Nishio Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998 71 1207
7. Y. Umezawa S. Tsuboyama H. Takahashi J. Uzawa M. Nishio Tetrahedron 1999 55 10047
8. A. Matsumoto T. Tanaka T. Tsubouchi K. Tashiro S. Saragai S. Nakamoto J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8891
9. S. Nagahama K. Inoue K. Sada M. Miyata A. Matsumoto Cryst. Grow. Des. 2003 3 247
10. K. Saigo Y. Kobayashi Chem. Rec. 2007 7 47
11. T. E. Clark M. Makha A. N. Sobolev S. J. Dalgarno J. L. Atwood C. L Raston Cryst. Growth Desgn. 2007 7 2059
12. F. A. Quiocho N. K. Vyas Nature 1984 310 381
13. N. K. Vyas M. N. Vyas F. A. Quiocho Nature 1987 327 635
14. B. Muktha O. Srinivas M. R. Amresh T. N. G. Row N. Jayaraman K. Sekar Carbohydorate Res. 2003 338 2005
15. C. D. Tatko M. L. Waters J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2028
16. V. Spiwok P. Lipovova T. Skalova E. Buchtelova J. Hasek B. Kralova Carbohydorate Res. 2004 339 2275
17. K. Kobayashi Y. Asakawa Y. Kato Y. Aoyama J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10307
18. D. B. Amabilino P. R. Ashton C. L. Brown E. Cordova L. A. Godinez T. T. Goodnow A. E. Kaifer S. P. Newton M. Pietraszkiewicz D. Philp F. M. Raymo A. S. Reder M. T. Rutland A. M. Z. Slawin N. Spencer J. F. Stoddart D. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 1995 117 1271
19. A. Frontera C. Garau D. Quinonero P. Ballester A. Costa P. M. Deya Org. Lett. 2003 5 1135
20. P. Sozzani A. Comotti S. Bracco R. Simonutti Chem. Comm. 2004 768
21. G. Toth K. E. Kover R. F. Murphy S. Lovas J. Phys. Chem. B 2004 108 9287
22. Y. Yamamoto A. Yamamoto S. Furuta M. Horie M. Kodama W. Sato K. Y. Akiba S. Tsuzuki T. Uchimaru D. Hashizume F. Iwasaki J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14540
23. P. S. Lakshminarayanan D. K. Kumar P. Ghosh J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9600
24. L. W. Reeves W. G. Schneider Can. J. Chem. 1957 35 251
25. C. E. Johnson, Jr. F. A. Bovey J. Chem. Phys. 1958 29 1012
26. R. F. Zurcher Helv. Chim. Acta 1961 44 1380
27. R. Ehama M. Tsushima T. Yuzuri H. Suezawa K. Sakakibara M. Hirota Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998 66 814
28. J. R. Gord A. W. Garrett R. E. Bandy T. S. Zwier Chem. Phys. Lett. 1990 171 443
29. A. J. Gotch R. N. Pribble F. A. Ensminger T. S. Zwier Laser Chem. 1994 13 187
30. A. Fujii S. Morita M. Miyazaki T. Ebata N. Mikami J. Phys. Chem. A 2004 108 2652
31. S. Morita A. Fujii N. Mikami S. Tsuzuki J. Phys. Chem. A 2006 110 10583
32. K. Shibasaki A. Fujii N. Mikami S. Tsuzuki J. Phys. Chem. A 2006 110 4397
33. K. Shibasaki A. Fujii N. Mikami S. Tsuzuki J. Phys. Chem. A 2007 111 753
34. A. Fujii K. Shibasaki T. Kazama R. Itaya N. Mikami S. Tsuzuki Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 2836
35. S. Sakaki K. Kato T. Miyazaki Y. Musashi K. Ohkubo H. Ihara C. Hirayama J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1993 89 659
36. M.-F. Fan Z. Lin J. E. McGrady D. M. P. Mingos J. Chem. Soc. Perkin 1996 2 563
37. D. Philp J. M. A. Robinson J. Chem. Soc. Perkin 1998 2 1643
38. P. Hobza V. Spirko Z. Havlas K. Buchhold B. Reimann H.-D. Barth B. Brutschy Chem. Phys. Lett. 1999 299 180
39. J. Novoa F. Mota Chem. Phys. Lett. 2000 318 345
40. M. Oki S. Takano S. Toyota Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000 73 2221
41. P. Tarakeshwar H. S. Choi K. S. Kim J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3323
42. J. Ribas E. Cubero F. J. Luque M. Orozco J. Org. Chem. 2002 67 7057
43. K. Sundararajan K. Sankaran K. S. Viswanathan A. D. Kulkarni S. R. Gadre J. Phys. Chem. A 2002 106 1504
44. F. Ugozzoli A. Arduini C. Massera A. Pochini A. Secchi New. J. Chem. 2002 26 1718
45. O. Takahashi Y. Kohno K. Saito Chem. Phys. Lett. 2003 378 509
46. S. Re S. Nagase Chem. Comm. 2004 658
47. Y. Kobayashi K. Saigo J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15054
48. A. Gavezzotti J. Chem. Theor. Comput. 2005 1 834
49. A. L. Ringer M. S. Figgs M. O. Sinnokrot C. D. Sherrill J. Phys. Chem. A 2006 110 10822
50. J. Ran M. W. Wong J. Phys. Chem. A 2006 110 9702
51. A. Tekin G. Jansen Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 1680
52. A. Gil V. Branchadell J. Bertran A. Oliva J. Phys. Chem. B 2007 111 9372
53. S. Tsuzuki K. Honda T. Uchimaru M. Mikami K. Tanabe K J. Phys. Chem. A 1999 103 8265
54. S. Tsuzuki K. Honda T. Uchimaru M. Mikami K. Tanabe J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3746
55. S. Tsuzuki K. Honda T. Uchimaru M. Mikami K. Tanabe J. Phys. Chem. A 2002 106 4423
56. S. Tsuzuki K. Honda T. Uchimaru M. Mikami A. Fujii J. Phys. Chem. A 2006 110 10163
57. S. Tsuzuki K. Honda A. Fujii T. Uchimaru M. Mikami Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 2860
58. R. Ehama M. Tsushima T. Yuzuri H. Suezawa K. Sakakibara M. Hirota Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993 66 814
59. T. Fujimoto R. Yanagihara K. Kobayashi Y. Aoyama Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995 68 2113
60. H.-C. Weiss D. Blaser R. Boese B. M. Doughan M. M. Haley Chem. Commun 1997 1703
61. O. Takahashi Y. Kohno S. Iwasaki K. Saito M. Iwaoka S. Tomoda Y. Umezawa S. Tsuboyama M. Nishio Bull. Chem. Soc. Jpn 2001 74 2421
62. H. Suezawa S. Ishihara O. Takahashi Y. Kohno M. Nishio New J. Chem. 2003 27 1609
63. M. Nishio Crystengcomm. 2004 6 130
64. M. Nishio Tetrahedron 2005 61 6923
65. Y. Umezawa M. Nishio Biopolymer 2005 79 248
66. M. Harigai M. Kataoka Y. Imamoto J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10646
67. G. Toth S. G. Bowers A. P. Truong G. Probst Cur. Pharm. Design 2007 13 3476
68. M. Nishio Y. Umezawa K. Honda S. Tsuboyama H. Suezawa Crystengcomm 2009 11 1757
69. O. Takahashi Y. Kohno M. Nishio Chem. Rev. 2010 110 6049
70. G. R. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond, Oxford University Press, New York, 1999
71. A. J. Stone, The theory of intermolecular forces, Clarendon Press, Oxford, 1996
72. M. Schauer E. R. Bernstein J. Chem. Phys. 1985 82 726
73. A. Courty M. Mons I. Dimicoli F. Piuzzi M.-P. Gaigeot V. Brenner P. de Pujo P. Millie J. Phys. Chem. A 1998 102 6590
74. M. Mons I. Dimicoli B. Tardivel F. Piuzzi V. Brenner P. Millie Phys. Chem. Chem. Phys. 2002 4 571
75. A. Fujii H. Hayashi J. W. Park T. Kazama N. Mikami S. Tsuzuki Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 14131
76. M. Jones Jr. Organic Chemistry, W. W. Norton & Company, New York, 2nd ed, 2000
77. M. Tamres J. Am. Chem. Soc. 1952 74 3375
78. C. M. Huggins G. C. Pimentel J. Phys. Chem. 1956 60 1615
79. T. H. Dunning Jr. J. Phys. Chem. A 2000 104 9062
80. B. J. Ransil J. Chem. Phys. 1961 34 2109
81. S. F. Boys F. Bernardi Mol. Phys. 1970 19 553
82. H. L. Williams C. F. Chabalowski J. Phys. Chem. A 2001 105 646
83. S. Tsuzuki T. Uchimaru M. Mikami K. Tanabe J.Phys. Chem. A 1998 102 2091
84. S. Tsuzuki T. Uchimaru K. Matsumura M. Mikami K. Tanabe J. Chem. Phys. 1999 110 11906
85. S. Tsuzuki T. Uchimaru K. Tanabe A. Yliniemela J. Mol. Struct. Theochem 1996 365 81
86. S. Tsuzuki T. Uchimaru K. Tanabe J. Mol. Struct. Theochem 1994 307 107
87. S. Tsuzuki H. P. Luthi J. Chem. Phys. 2001 114 3949
88. P. Hobza H. L. Selzle E. W. Schlag J. Phys. Chem. 1996 100 18790
89. S. Tsuzuki K. Honda T. Uchimaru M. Mikami K. Tanabe J. Am. Chem. Soc. 2002 124 104
90. T. H. Dunning Jr. J. Chem. Phys. 1989 90 1007
91. D. Feller J. Chem. Phys. 1992 96 6104
92. T. Helgaker W. Klopper H. Koch J. Noga J. Chem. Phys. 1997 106 9639
93. S. Tsuzuki, Interactions with Aromatic Rings in Structure and Bonding, Springer, Berlin/Heidelberg, 2005, vol. 115, Pp. 149-193
94. K. Kitaura K. Morokuma Int. J. Quantum. Chem. 1976 10 325
95. A. J. Stone Chem. Phys. Lett. 1993 211 101
96. A. J. Stone M. Alderton Mol. Phys. 1985 56 1047
97. A. J. Stone Mol. Phys. 1985 56 1065
98. Y. Zhao N. E. Schultz D. G. Truhlar J. Chem. Theory. Comput. 2006 2 364
99. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Chem. Theory. Comput. 2006 2 1009
100. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215
101. J. Hooper V. R. Coper T. Thonhauser N. A. Romero F. Zerilli D. C. Langreth ChemPhysChem 2008 9 891
102. S. Grimme J. Comput. Chem. 2006 27 1787
103. R. C. Dey P. Seal S. Chakrabarti J. Phys. Chem. A 2009 113 10113
104. C. Ramos P. R. Winter J. A. Stearns T. S. Zwier J. Phys. Chem. A 2003 107 10280
105. T. Takagi A. Tanaka S. Matsuo H. Maezaki M. Tani H. Fujiwara Y. Sasaki J. Chem. Soc. Perkin II 1987 1015
106. S. Tsuzuki A. Fujii Phys. Chem. Chem. Phys. 2088 10 2584
107. A. D. Buckingham P. W. Fowler J. Chem. Phys. 1983 79 6426
108. A. D. Buckingham P. W. Fowler Can. J. Chem. 1985 63 2018
109. G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, New York, 1997
110. U. Buck F. Huisken Chem. Rev. 2000 100 3863
111. A. J. Gotch T. S. Zwier J. Chem. Phys. 1992 96 3388
112. T. Weber A. von Bargen E. Riedle H. J. Neusser J. Chem. Phys. 1990 92 90
113. B.-M. Cheng J. R. Grover E. A. Walters Chem. Phys. Lett. 1995 232 364
114. D. A. Rodham S. Suzuki R. D. Suenram F. J. Lovas S. Dasgupta W. A. Goddard III G. A. Blake Nature 1993 362 735
115. S. Tsuzuki K. Honda T. Uchimaru M. Mikami K. Tanabe J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11450
116. A. S. Reddy G. N. Sastry J. Phys. Chem. A 2005 109 8893
117. P.-N. Cheng P.-Y. Huang W.-S. Li S.-H. Ueng W.-C. Hung Y.-H. Liu C.-C. Lai Y. Wang S.-M. Peng I. Chao S.-H. Chiu J. Org. Chem. 2006 71 2373
118. J. C. Ma D. A. Dougherty Chem. Rev. 1997 97 1303
119. S. Tsuzuki M. Yoshida T. Uchimaru M. Mikami J. Phys. Chem. A 2001 105 769
120. S. Tsuzuki M. Mikami S. Yamada J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8656
121. S. Vandenbussche D. Diaz M. C. Fernandez-Alonso W. D. Pan S. P. Vincent G. Cuevas F. J. Canada J. Jimenez-Barbero K. Bartik Chem. Eur. J. 2008 14 7570
122. T. Ozawa K. Okazaki J. Comput. Chem. 2008 29 2656
123. S. Tsuzuki T. Uchimaru M. Mikami J. Phys. Chem. B 2011 113 5617
124. L. R. Rutledge H. F. Durst S. D. Wetmore J. Chem. Theor. Comput. 2009 5 1400
125. M. J. Plevin D. L. Bryce J. Boisbouvier Nature Chem. 2010 2 466
126. M. N. A. Mohamed H. D. Watts J. Guo J. M. Catchmark J. D. Kubicki Carbohydrate Res. 2010 345 1741
127. N. Mohan K. P. Vijayalakshimi N. Koga C. H. Suresh J. Comput. Chem. 2010 31 2874
128. M. Kumari P. V. Balaji R. B. Sunoj Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 6517
129. A. Asano T. Yamada M. Doi Bioorg. Med. Chem. 2011 19 3372
130. P. V. Balaji Mini-Rev. Org. Chem. 2011 8 222
131. T. Ozawa K. Okazaki K. Kitaura Bioorg. Med. Chem. 2011 19 5231
132. T. Ozawa K. Okazaki K. Kitaura J. Comput. Chem. 2011 32 2774
133. S. Tsuzuki T. Uchimaru M. Mikami J. Phys. Chem. A 2011 115 11256
134. Y. M. Liu A. A. Gallo W. Xu R. Bajpai J. Florian J. Phys. Chem. A 2011 115 11162
135. A. Varki Glycobiology 1993 3 97
136. R. A. Dwek Chem. Rev. 1996 96 683
137. E. E. Simanek G. J. McGarvey J. A. Jablonowski C. H. Wong Chem. Rev. 1998 98 833
138. A. P. Davis R. S. Wareham Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2978
139. A. B. Boraston D. N. Bolam H. J. Gilbert G. J. Davies Biochem. J. 2004 382 769
140. P. Sorme P. Arnoux B. Kahl-Knutsson H. Leffler J. M. Rini U. J. Nilsson J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1737
141. M. Mazik M. Kuschel Chem. Eur. J. 2008 14 2405
142. E. Klein M. P. Crump A. P. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 298
143. A. Vacca C. Nativi M. Cacciarini R. Pergoli S. Roelens S. J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16456
144. Y. Ferrand M. P. Crump A. P. Davis Science 2007 318 619
145. V. Spiwok P. Lipovova T. Skalova E. Buchtelova J. Hasek B. Kralova Carbohydr. Res. 2004 339 2275
146. V. Spiwok P. Lipovova T. Skalova E. Vondrackova J. Dohnalek J. Hasek B. J. Kralova Comput.-Aided Mol. Des. 2006 19 887
147. M. S. Sujatha Y. U. Sasidhar P. V. Balaji Biochemistry 2005 44 8554
148. M. Fernandez-Alonso C. del F. J. Canada J. Jimenez-Barbero G. Cuevas J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7379
149. G. Terraneo D. Potenza A. Canales J. Jimenez-Barbero K. K. Baldridge A. Bernardi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2890
150. R. Sharma J. P. McNamara R. K. Raju M. A. Vincent I. H. Hillier C. A. Morgado Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 2767
151. R. K. Raju A. Ramraj I. H. Hillier M. A. Vincent N. A. Burton Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 3411