Two-dimensional hydrogen bond networks supported by CH/π interaction leading to a molecular packing appropriate for topochemical polymerization of 1,3-diene monomers

Crystal Growth and Design

Volumn 3, Issue 2, 2003, Pages 247-256

  Nagahama, Sadamu ^a   Inoue, Katsunari ^c   Sada, Kazuki ^c,e   Miyata, Mikiji ^c,d   Matsumoto, Akikazu ^a,b  

^a Osaka Prefecture University   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^d Handai Frontier Research Center   (Japan)

^e KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 DIENE DICARBOXYLIC ACID; 1,3 DIENE MONOCARBOXYLIC ACID; ALKADIENE; AMMONIUM DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; HYDROGEN; MONOMER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; ENGINEERING; HYDROGEN BOND; ISOMERISM; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULE; POLYMERIZATION;

EID: 0037268934     PISSN: 15287483     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg020070c     Document Type: Article

References (81)

1. (a) Desiraju, G. R. Crystal Engineering: The Design of Organic Solids; Elsevier: Amsterdam, 1989.
2. (b) Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry; Wiley: Chichester, 2000; pp 389-462.
3. (c) Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 6, Solid State Supramolecular Chemistry: Crystal Engineering; MacNicol, D. D., Toda, F., Bishop. R., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996.
4. (a) Venkatesan, K.; Ramamurthy, V. Photochemistry in Organized and Constrained Media; Ramamurthy, V., Ed.; VCH: New York, 1991; Chapter 4, pp 133-184.
5. (b) Schmidt, G. M. J. Pure. Appl. Chem. 1971, 27, 647-678.
6. (a) Enkelmann, V. Adv. Polym. Sci. 1984, 63, 91-136.
7. (b) Schott, M.; Wegner, G. Nonliner Optical Properties of Organic Molecules and Crystals, Vol. 2; Chemla, D. S., Zyss, J., Eds.; Academic Press: New York, 1987; Chapter 3-1, pp 3-49.
8. (c) Zuilhof, H.; Barentsen, H. M.; van Dijk, M.; Schdhölter, E. J. R.; Hoofman, R. J. O. M.; Siebbeles, L. D. A.; de Haas, M. P.; Warman, J. M. Supramolecular Photosensitive and Electroactive Materials; Nalwa, H. S., Ed.; Academic Press: San Diego, 2001; Chapter 4, pp 339-437.
9. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311-2327.
10. (a) Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
11. (b) Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: Oxford, 1999.
12. (c) Hollingsworth, M. D. Science 2002, 295, 2410-2413.
13. (d) Kato, T. Science 2002, 295, 2414-2418.
14. (e) Holman, K. T.; Pivovar, A. M.; Swift, J. A.; Ward, M. D. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 107-118.
15. (f) Mélendez, R. E.; Hamilton, A. D. Top. Cur. Chem. 1998, 198, 97-129.
16. (g) MacDonald, J. C.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 1994, 94, 2383-2420.
17. (h) Etter, M. C. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 3I, 120-126.
18. (a) Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629-1658.
19. (b) Braga, D.; Grepioni, F.; Desiraju, G. R. Chem. Rev. 1998, 98, 1375-1405.
20. (c) Biradha, K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3392-3395.
21. (d) Eddaoudi, M.; Kim. J.; Rosi, N.; Vodak, D.; Wachter, J.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2002, 295, 469-472.
22. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 565-573.
23. (a) Nishio, M.; Hirota, M.; Umezawa, Y. The CH/π Interaction: Evidence, Nature and Consequences, Wiley: New York, 1998.
24. (b) Nishio, M.; Umezawa, Y.; Hirota, M.; Takeuchi, Y. Tetrahedron 1995, 51, 8665-8701.
25. (c) For a comprehensive literature list for the CH/π interaction, see http://www.tim.hi-ho.ne.jp/dionisio/.
26. Recent papers: (a) Takahashi, O.; Yasunaga, K.; Gondoh, Y.; Kohno, Y.; Saito, K.; Nishio, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1777-1783. (b) Evans, D. J.; Junk, P. C.; Smith, M. K. New J. Chem. 2002, 26, 1043-1048. (c) Kitamura, M.; Nakano, K.; Miki, T.; Okada, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8939-8950. (d) Matusgi, M.; Itoh, K.; Nojima, M.; Hagimoto, Y.; Kita, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8019-8022. (e) Tsuzuki, S.; Houjou, H.; Nagawa, Y.; Hiratani, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1951-1955.
27. Recent papers: (a) Takahashi, O.; Yasunaga, K.; Gondoh, Y.; Kohno, Y.; Saito, K.; Nishio, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1777-1783. (b) Evans, D. J.; Junk, P. C.; Smith, M. K. New J. Chem. 2002, 26, 1043-1048. (c) Kitamura, M.; Nakano, K.; Miki, T.; Okada, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8939-8950. (d) Matusgi, M.; Itoh, K.; Nojima, M.; Hagimoto, Y.; Kita, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8019-8022. (e) Tsuzuki, S.; Houjou, H.; Nagawa, Y.; Hiratani, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1951-1955.
28. Recent papers: (a) Takahashi, O.; Yasunaga, K.; Gondoh, Y.; Kohno, Y.; Saito, K.; Nishio, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1777-1783. (b) Evans, D. J.; Junk, P. C.; Smith, M. K. New J. Chem. 2002, 26, 1043-1048. (c) Kitamura, M.; Nakano, K.; Miki, T.; Okada, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8939-8950. (d) Matusgi, M.; Itoh, K.; Nojima, M.; Hagimoto, Y.; Kita, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8019-8022. (e) Tsuzuki, S.; Houjou, H.; Nagawa, Y.; Hiratani, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1951-1955.
29. Recent papers: (a) Takahashi, O.; Yasunaga, K.; Gondoh, Y.; Kohno, Y.; Saito, K.; Nishio, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1777-1783. (b) Evans, D. J.; Junk, P. C.; Smith, M. K. New J. Chem. 2002, 26, 1043-1048. (c) Kitamura, M.; Nakano, K.; Miki, T.; Okada, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8939-8950. (d) Matusgi, M.; Itoh, K.; Nojima, M.; Hagimoto, Y.; Kita, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8019-8022. (e) Tsuzuki, S.; Houjou, H.; Nagawa, Y.; Hiratani, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1951-1955.
30. Recent papers: (a) Takahashi, O.; Yasunaga, K.; Gondoh, Y.; Kohno, Y.; Saito, K.; Nishio, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1777-1783. (b) Evans, D. J.; Junk, P. C.; Smith, M. K. New J. Chem. 2002, 26, 1043-1048. (c) Kitamura, M.; Nakano, K.; Miki, T.; Okada, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8939-8950. (d) Matusgi, M.; Itoh, K.; Nojima, M.; Hagimoto, Y.; Kita, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8019-8022. (e) Tsuzuki, S.; Houjou, H.; Nagawa, Y.; Hiratani, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1951-1955.
31. Recent papers: (a) Bond, A. D. Chem. Commun. 2002, 1664-1665. (b) Thuéry, P.; Asfari, Z.; Nierlich, M.; Vicens, J. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2002, 58, 223-225. (c) Venkatraman, S.; Anand, V. G. ; PrabhuRaja, V.; Rath, H.; Sankar, J.; Chandrashekar, T. K.; Teng, W.; Senge, K. R. Chem. Commun. 2002, 1660-1661. (d) Takahashi, O.; Kohno, Y.; Iwasaki, S.; Saito, K.; Iwaoka, M.; Tomoda, S.; Umezawa, Y.; Tsuboyama, S.; Nishio, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 2421-2430. (e) Adams, H.; Bernad, Jr., P. L.; Eggleston, D. S.; Haltiwanger, R. C.; Harris, K. D. M.; Hembury, G. A.; Hunter, C. A.; Livingstone, D. J.; Kariuki, B. M.; McCabe, J. F. Chem. Commun. 2001, 1500-1501.
32. Recent papers: (a) Bond, A. D. Chem. Commun. 2002, 1664-1665. (b) Thuéry, P.; Asfari, Z.; Nierlich, M.; Vicens, J. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2002, 58, 223-225. (c) Venkatraman, S.; Anand, V. G. ; PrabhuRaja, V.; Rath, H.; Sankar, J.; Chandrashekar, T. K.; Teng, W.; Senge, K. R. Chem. Commun. 2002, 1660-1661. (d) Takahashi, O.; Kohno, Y.; Iwasaki, S.; Saito, K.; Iwaoka, M.; Tomoda, S.; Umezawa, Y.; Tsuboyama, S.; Nishio, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 2421-2430. (e) Adams, H.; Bernad, Jr., P. L.; Eggleston, D. S.; Haltiwanger, R. C.; Harris, K. D. M.; Hembury, G. A.; Hunter, C. A.; Livingstone, D. J.; Kariuki, B. M.; McCabe, J. F. Chem. Commun. 2001, 1500-1501.
33. Recent papers: (a) Bond, A. D. Chem. Commun. 2002, 1664-1665. (b) Thuéry, P.; Asfari, Z.; Nierlich, M.; Vicens, J. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2002, 58, 223-225. (c) Venkatraman, S.; Anand, V. G. ; PrabhuRaja, V.; Rath, H.; Sankar, J.; Chandrashekar, T. K.; Teng, W.; Senge, K. R. Chem. Commun. 2002, 1660-1661. (d) Takahashi, O.; Kohno, Y.; Iwasaki, S.; Saito, K.; Iwaoka, M.; Tomoda, S.; Umezawa, Y.; Tsuboyama, S.; Nishio, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 2421-2430. (e) Adams, H.; Bernad, Jr., P. L.; Eggleston, D. S.; Haltiwanger, R. C.; Harris, K. D. M.; Hembury, G. A.; Hunter, C. A.; Livingstone, D. J.; Kariuki, B. M.; McCabe, J. F. Chem. Commun. 2001, 1500-1501.
34. Recent papers: (a) Bond, A. D. Chem. Commun. 2002, 1664-1665. (b) Thuéry, P.; Asfari, Z.; Nierlich, M.; Vicens, J. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2002, 58, 223-225. (c) Venkatraman, S.; Anand, V. G. ; PrabhuRaja, V.; Rath, H.; Sankar, J.; Chandrashekar, T. K.; Teng, W.; Senge, K. R. Chem. Commun. 2002, 1660-1661. (d) Takahashi, O.; Kohno, Y.; Iwasaki, S.; Saito, K.; Iwaoka, M.; Tomoda, S.; Umezawa, Y.; Tsuboyama, S.; Nishio, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 2421-2430. (e) Adams, H.; Bernad, Jr., P. L.; Eggleston, D. S.; Haltiwanger, R. C.; Harris, K. D. M.; Hembury, G. A.; Hunter, C. A.; Livingstone, D. J.; Kariuki, B. M.; McCabe, J. F. Chem. Commun. 2001, 1500-1501.
35. Recent papers: (a) Bond, A. D. Chem. Commun. 2002, 1664-1665. (b) Thuéry, P.; Asfari, Z.; Nierlich, M.; Vicens, J. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2002, 58, 223-225. (c) Venkatraman, S.; Anand, V. G. ; PrabhuRaja, V.; Rath, H.; Sankar, J.; Chandrashekar, T. K.; Teng, W.; Senge, K. R. Chem. Commun. 2002, 1660-1661. (d) Takahashi, O.; Kohno, Y.; Iwasaki, S.; Saito, K.; Iwaoka, M.; Tomoda, S.; Umezawa, Y.; Tsuboyama, S.; Nishio, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 2421-2430. (e) Adams, H.; Bernad, Jr., P. L.; Eggleston, D. S.; Haltiwanger, R. C.; Harris, K. D. M.; Hembury, G. A.; Hunter, C. A.; Livingstone, D. J.; Kariuki, B. M.; McCabe, J. F. Chem. Commun. 2001, 1500-1501.
36. Recent papers for clathrates: (a) Yoshitake, Y.; Misaka, J.; Setoguchi, K.; Abe, M.; Kawaji, T.; Eto, M.; Harano, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1611-1619. (b) Suezawa, H.; Yoshida, T.; Hirota, M.; Takahashi, H.; Umezawa, Y.; Honda, K.; Tsuboyama, S.; Nishio, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2053-2058. (c) Tomura, M.; Yamashita, Y. Chem. Lett. 2001, 532-533. (d) Piatnitski, E. L.; Flowers II, R. A.; Deshayes, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 999-1006. (e) Takahashi, H.; Tsuboyama, S.; Umezawa, Y.; Honda, K.; Nishio, M. Tetrahedron 2000, 56, 6185-6191.
37. Recent papers for clathrates: (a) Yoshitake, Y.; Misaka, J.; Setoguchi, K.; Abe, M.; Kawaji, T.; Eto, M.; Harano, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1611-1619. (b) Suezawa, H.; Yoshida, T.; Hirota, M.; Takahashi, H.; Umezawa, Y.; Honda, K.; Tsuboyama, S.; Nishio, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2053-2058. (c) Tomura, M.; Yamashita, Y. Chem. Lett. 2001, 532-533. (d) Piatnitski, E. L.; Flowers II, R. A.; Deshayes, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 999-1006. (e) Takahashi, H.; Tsuboyama, S.; Umezawa, Y.; Honda, K.; Nishio, M. Tetrahedron 2000, 56, 6185-6191.
38. Recent papers for clathrates: (a) Yoshitake, Y.; Misaka, J.; Setoguchi, K.; Abe, M.; Kawaji, T.; Eto, M.; Harano, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1611-1619. (b) Suezawa, H.; Yoshida, T.; Hirota, M.; Takahashi, H.; Umezawa, Y.; Honda, K.; Tsuboyama, S.; Nishio, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2053-2058. (c) Tomura, M.; Yamashita, Y. Chem. Lett. 2001, 532-533. (d) Piatnitski, E. L.; Flowers II, R. A.; Deshayes, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 999-1006. (e) Takahashi, H.; Tsuboyama, S.; Umezawa, Y.; Honda, K.; Nishio, M. Tetrahedron 2000, 56, 6185-6191.
39. Recent papers for clathrates: (a) Yoshitake, Y.; Misaka, J.; Setoguchi, K.; Abe, M.; Kawaji, T.; Eto, M.; Harano, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1611-1619. (b) Suezawa, H.; Yoshida, T.; Hirota, M.; Takahashi, H.; Umezawa, Y.; Honda, K.; Tsuboyama, S.; Nishio, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2053-2058. (c) Tomura, M.; Yamashita, Y. Chem. Lett. 2001, 532-533. (d) Piatnitski, E. L.; Flowers II, R. A.; Deshayes, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 999-1006. (e) Takahashi, H.; Tsuboyama, S.; Umezawa, Y.; Honda, K.; Nishio, M. Tetrahedron 2000, 56, 6185-6191.
40. Recent papers for clathrates: (a) Yoshitake, Y.; Misaka, J.; Setoguchi, K.; Abe, M.; Kawaji, T.; Eto, M.; Harano, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1611-1619. (b) Suezawa, H.; Yoshida, T.; Hirota, M.; Takahashi, H.; Umezawa, Y.; Honda, K.; Tsuboyama, S.; Nishio, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2053-2058. (c) Tomura, M.; Yamashita, Y. Chem. Lett. 2001, 532-533. (d) Piatnitski, E. L.; Flowers II, R. A.; Deshayes, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 999-1006. (e) Takahashi, H.; Tsuboyama, S.; Umezawa, Y.; Honda, K.; Nishio, M. Tetrahedron 2000, 56, 6185-6191.
41. Recent papers for calixarenes: (a) Thuéry, P.; Nierlich, M.; Masci, B. Acta Crystallogr., Sect. C.: Cryst. Struct. Commun. 2002, 58, 14-15. (b) Rusin, O.; Lang, K.; Král, V. Chem. Eur. J. 2002, 8, 655-663. (c) Baur, M.; Frank, M.; Schatz, J.; Schildbach, F. Tetrahedron 2001, 57, 6985-6991. (d) Sénèque, O.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Chem. Commun. 2001, 984-985. (e) Bottino, A.; Cunsolo, F.; Piattelli, M.; Gavuzzo, E.; Neri, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10065-10069.
42. Recent papers for calixarenes: (a) Thuéry, P.; Nierlich, M.; Masci, B. Acta Crystallogr., Sect. C.: Cryst. Struct. Commun. 2002, 58, 14-15. (b) Rusin, O.; Lang, K.; Král, V. Chem. Eur. J. 2002, 8, 655-663. (c) Baur, M.; Frank, M.; Schatz, J.; Schildbach, F. Tetrahedron 2001, 57, 6985-6991. (d) Sénèque, O.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Chem. Commun. 2001, 984-985. (e) Bottino, A.; Cunsolo, F.; Piattelli, M.; Gavuzzo, E.; Neri, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10065-10069.
43. Recent papers for calixarenes: (a) Thuéry, P.; Nierlich, M.; Masci, B. Acta Crystallogr., Sect. C.: Cryst. Struct. Commun. 2002, 58, 14-15. (b) Rusin, O.; Lang, K.; Král, V. Chem. Eur. J. 2002, 8, 655-663. (c) Baur, M.; Frank, M.; Schatz, J.; Schildbach, F. Tetrahedron 2001, 57, 6985-6991. (d) Sénèque, O.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Chem. Commun. 2001, 984-985. (e) Bottino, A.; Cunsolo, F.; Piattelli, M.; Gavuzzo, E.; Neri, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10065-10069.
44. Recent papers for calixarenes: (a) Thuéry, P.; Nierlich, M.; Masci, B. Acta Crystallogr., Sect. C.: Cryst. Struct. Commun. 2002, 58, 14-15. (b) Rusin, O.; Lang, K.; Král, V. Chem. Eur. J. 2002, 8, 655-663. (c) Baur, M.; Frank, M.; Schatz, J.; Schildbach, F. Tetrahedron 2001, 57, 6985-6991. (d) Sénèque, O.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Chem. Commun. 2001, 984-985. (e) Bottino, A.; Cunsolo, F.; Piattelli, M.; Gavuzzo, E.; Neri, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10065-10069.
45. Recent papers for calixarenes: (a) Thuéry, P.; Nierlich, M.; Masci, B. Acta Crystallogr., Sect. C.: Cryst. Struct. Commun. 2002, 58, 14-15. (b) Rusin, O.; Lang, K.; Král, V. Chem. Eur. J. 2002, 8, 655-663. (c) Baur, M.; Frank, M.; Schatz, J.; Schildbach, F. Tetrahedron 2001, 57, 6985-6991. (d) Sénèque, O.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Chem. Commun. 2001, 984-985. (e) Bottino, A.; Cunsolo, F.; Piattelli, M.; Gavuzzo, E.; Neri, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10065-10069.
46. Recent papers for catenanes: (a) Watanabe, N.; Furusho, Y.; Kihara, N.; Takata, T.; Kinbara, K.; Saigo, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 149-155. (b) Furusho, Y.; Shoji, J.; Watanabe, N.; Kihara, N.; Adachi, T.; Takata, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 139-147. (c) Cabezon, B.; Cao, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2262-2273. (d) Ashton, P. R.; Baldoni, V.; Balzani, V.; Claessens, C. G.; Credi, A.; Hoffmann, H. D. A.; Raymo F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1121-1130.
47. Recent papers for catenanes: (a) Watanabe, N.; Furusho, Y.; Kihara, N.; Takata, T.; Kinbara, K.; Saigo, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 149-155. (b) Furusho, Y.; Shoji, J.; Watanabe, N.; Kihara, N.; Adachi, T.; Takata, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 139-147. (c) Cabezon, B.; Cao, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2262-2273. (d) Ashton, P. R.; Baldoni, V.; Balzani, V.; Claessens, C. G.; Credi, A.; Hoffmann, H. D. A.; Raymo F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1121-1130.
48. Recent papers for catenanes: (a) Watanabe, N.; Furusho, Y.; Kihara, N.; Takata, T.; Kinbara, K.; Saigo, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 149-155. (b) Furusho, Y.; Shoji, J.; Watanabe, N.; Kihara, N.; Adachi, T.; Takata, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 139-147. (c) Cabezon, B.; Cao, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2262-2273. (d) Ashton, P. R.; Baldoni, V.; Balzani, V.; Claessens, C. G.; Credi, A.; Hoffmann, H. D. A.; Raymo F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1121-1130.
49. Recent papers for catenanes: (a) Watanabe, N.; Furusho, Y.; Kihara, N.; Takata, T.; Kinbara, K.; Saigo, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 149-155. (b) Furusho, Y.; Shoji, J.; Watanabe, N.; Kihara, N.; Adachi, T.; Takata, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 139-147. (c) Cabezon, B.; Cao, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2262-2273. (d) Ashton, P. R.; Baldoni, V.; Balzani, V.; Claessens, C. G.; Credi, A.; Hoffmann, H. D. A.; Raymo F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1121-1130.
50. Recent papers: (a) Umezawa, Y.; Nishio, M. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 2183-2192. (b) Kinoshita, T.; Miyake, H.; Fujii, T.; Shoji, T.; Goto, T. Acta Crystallogr., Sect. D 2002, 58, 622-626. (c) Weiss, M. S.; Brandl, M.; Sühnel, J.; Pal, D.; Hilgenfeld, R. Trends Biochem. Sci. 2001, 26, 521-523. (d) Brandl, M.; Weiss, M. S.; Jabs, A.; Sühnel, J.; Hilgenfeld, R. J. Mol. Biol. 2001, 307, 357-377.
51. Recent papers: (a) Umezawa, Y.; Nishio, M. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 2183-2192. (b) Kinoshita, T.; Miyake, H.; Fujii, T.; Shoji, T.; Goto, T. Acta Crystallogr., Sect. D 2002, 58, 622-626. (c) Weiss, M. S.; Brandl, M.; Sühnel, J.; Pal, D.; Hilgenfeld, R. Trends Biochem. Sci. 2001, 26, 521-523. (d) Brandl, M.; Weiss, M. S.; Jabs, A.; Sühnel, J.; Hilgenfeld, R. J. Mol. Biol. 2001, 307, 357-377.
52. Recent papers: (a) Umezawa, Y.; Nishio, M. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 2183-2192. (b) Kinoshita, T.; Miyake, H.; Fujii, T.; Shoji, T.; Goto, T. Acta Crystallogr., Sect. D 2002, 58, 622-626. (c) Weiss, M. S.; Brandl, M.; Sühnel, J.; Pal, D.; Hilgenfeld, R. Trends Biochem. Sci. 2001, 26, 521-523. (d) Brandl, M.; Weiss, M. S.; Jabs, A.; Sühnel, J.; Hilgenfeld, R. J. Mol. Biol. 2001, 307, 357-377.
53. Recent papers: (a) Umezawa, Y.; Nishio, M. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 2183-2192. (b) Kinoshita, T.; Miyake, H.; Fujii, T.; Shoji, T.; Goto, T. Acta Crystallogr., Sect. D 2002, 58, 622-626. (c) Weiss, M. S.; Brandl, M.; Sühnel, J.; Pal, D.; Hilgenfeld, R. Trends Biochem. Sci. 2001, 26, 521-523. (d) Brandl, M.; Weiss, M. S.; Jabs, A.; Sühnel, J.; Hilgenfeld, R. J. Mol. Biol. 2001, 307, 357-377.
54. (a) Kitaigrodskii, A. I. Mixed Crystals; Solid-State Science Vol. 33; Springer: Berlin, 1984.
55. (b) Gavezzotti, A. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 309-314.
56. (c) Crystal Engineering: From Molecules and Crystals to Materials; Braga, D., Grepioni, F., Orpen, A. G., Eds. NATO Science Series C, Vol. 538; Kluwer: Dordrecht, 1999.
57. (d) Gavezzotti, A. Synlett 2002, 201-214.
58. (e) Desiraju, G. R. Nat. Mater. 2002, 1, 77-79.
59. (a) Hasegawa, M. Adv. Phys. Org. Chem. 1995, 30, 117-171.
60. (b) Hasegawa, M.; Suzuki, Y. J. Polym. Sci. B 1967, 5, 813-815.
61. (c) Nakanishi, H.; Hasegawa, M.; Sasada, Y. J. Polym. Sci., Part A-2 1972, 10, 1537-1553.
62. (d) Nakanishi, H.; Hasegawa, M.; Sasada, Y. J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1979, 17, 459-462.
63. (e) Recent paper: Takahashi, S.; Miura, H.; Kasai, H.; Okada, S.; Oikawa, H.; Nakanishi, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10944-10945.
64. (a) Matsumoto, A.; Odani, T. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1195-1215.
65. (b) Matsumoto, A.; Matsumura, T.; Aoki, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1389-1390.
66. Hoang, T.; Lauher, J. W.; Fowler F. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10656-10657.
67. (a) Xiao, J.; Yang, M.; Lauher, J. W.; Fowler, F. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2132-2135.
68. (b) Kane, J. J.; Liao, R.-F.; Lauher, J. W.; Fowler, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12003-12004.
69. Matsumoto, A.; Yokoi, K.; Aoki, S.; Tashiro, K.; Kamae, T.; Kobayashi, M. Macromolecules 1998, 31, 2129-2136.
70. Tashiro, K.; Kamae, T.; Kobayashi, M.; Matsumoto, A.; Yokoi, K.; Aoki, S. Macromolecules 1999, 32, 2449-2454.
71. Matsumoto, A.; Katayama, K.; Odani, T.; Oka, K.; Tashiro, K.; Saragai, S.; Nakamoto, S. Macromolecules 2000, 33, 7786-7792.
72. Nagahama, S.; Matsumoto, A. Chem. Lett. 2002, 1026-1027.
73. (a) Tashiro, K.; Zadorin, A. N.; Saragai, S.; Kamae, T.; Matsumoto, A.; Yokoi, K.; Aoki, S. Macromolecules 1999, 32, 7946-7950.
74. (b) Matsumoto, A.; Tanaka, T.; Tsubouchi, T.; Tashiro, K.; Saragai, S.; Nakamoto, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8891-8902.
75. Matsumoto, A.; Sada, K.; Tashiro, K.; Miyata, M.; Tsubouchi, T.; Tanaka, T.; Odani, T.; Nagahama, S.; Tanaka, T.; Inoue, K.; Saragai, S.; Nakamoto, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2502-2505.
76. (a) Matsumoto, A.; Odani, T.; Chikada, M.; Sada, K.; Miyata, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 119, 111122-11129.
77. (b) Matsumoto, A.; Nagahama, S.; Odani, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9109-9119.
78. (c) Nagahama, S.; Matsumoto, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12176-12181.
79. Tanaka, T.; Matsumoto, A.J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9676-9677.
80. For the details of the photopolymerization reactivity, see the previous papers (ref 26).
81. Kinbara, K.; Hashimoto, Y.; Sukegawa, M.; Nohira, H.; Saigo, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3441-3449.