CH•••π interactions do not contribute to hydrogen transfer catalysis by glycerol dehydratase

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 41, 2011, Pages 11162-11166

  Liu, Yuemin ^a   Gallo, August A ^a   Xu, Wu ^a   Bajpai, Rakesh ^b   Florián, Jan ^c  

^a UNIVERSITY OF LOUISIANA AT LAFAYETTE   (United States)

^b University of Louisiana at Lafayette   (United States)

^c LOYOLA UNIVERSITY CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO; ACTIVATION BARRIERS; BASIS SETS; CCSD; CCSD CALCULATIONS; ELECTROSTATIC CATALYSIS; GLYCEROL DEHYDRATASE; HYDROGEN ABSTRACTION; HYDROGEN ATOMS; HYDROGEN TRANSFER; MUTUAL ORIENTATION; PHENOL GROUPS; PHENOL RINGS; REACTION COORDINATES; SIDE REACTIONS; TRANSITION-STATE;

AMINO ACIDS; ATOMS; CALCULATIONS; CATALYSIS; HYDROGEN; PHENOLS; REACTION INTERMEDIATES;

GLYCEROL;

GLYCEROL DEHYDRATASE; HYDROGEN; HYDROLYASE;

ARTICLE; BIOCATALYSIS; CHEMISTRY; METABOLISM; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

BIOCATALYSIS; HYDRO-LYASES; HYDROGEN; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

EID: 80054688843     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp202687g     Document Type: Article

References (56)

1. Warshel, A.; Sharma, P. K.; Kato, M.; Xiang, Y.; Liu, H.; Olsson, M. H. M. Chem. Rev. 2006, 106, 3210
2. Rothlisberger, D.; Khersonsky, O.; Wollacott, A. M.; Jiang, L.; DeChancie, J.; Betker, J.; Gallaher, J. L.; Althoff, E. A.; Zanghellini, A.; Dym, O.; Albeck, S.; Houk, K. N.; Tawfik, D. S.; Baker, D. Nature 2008, 453, 190
3. Mulholland, A. J. Drug Discovery Today 2005, 10, 1393
4. Field, M. J. J. Comput. Chem. 2002, 23, 48
5. Murphy, R. B.; Philipp, D. M.; Friesner, R. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1442
6. Warshel, A.; Florián, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 5950
7. Kamerlin, S. C. L.; Sharma, P. K.; Chu, Z. T.; Warshel, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 4075
8. Sharma, P. K.; Chu, Z. T.; Olsson, M. H. M.; Warshel, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 9661
9. Liu, Y.; Gallo, A. A.; Florián, J.; Liu, Y.-S.; Mora, S.; Xu, W. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 5497
10. Agarwal, P. K.; Billeter, S. R.; Rajagopalan, P. T. R.; Benkovic, S. J.; Hammes-Schiffer, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 2794
11. Nishio, M.; Hirota, M.; Umezawa, Y. The CH/π Interaction. Evidence, Nature, and Consequences; Wiley-VCH: New York, 1998.
12. Nishio, M.; Umezawa, Y.; Hirota, M.; Takeuchi, Y. Tetrahedron 1995, 51, 8665
13. Takahashi, O.; Kohno, Y.; Iwasaki, S.; Saito, K.; Iwaoka, M.; Tomoda, S.; Umezawa, Y.; Tsuboyama, S.; Nishio, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 2421
14. Nishio, M.; Umezawa, Y.; Honda, K.; Tsuboyama, S.; Suezawa, H. CrystEngComm 2009, 11, 1757
15. Brandl, M.; Weiss, M. S.; Jabs, A.; Sühnel, J.; Hilgenfeld, R. J. Mol. Biol. 2001, 307, 357
16. Kaufmann, M.; Gisler, M.; Leumann, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3810
17. Tatko, C. D.; Waters, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2028
18. Searle, M. S. Pept. Sci. 2004, 76, 185
19. Tubergen, M. J.; Lavrich, R. J.; Plusquellic, D. F.; Suenram, R. D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13188
20. Su, Z.; Cocinero, E. J.; Stanca-Kaposta, E. C.; Davis, B. G.; Simons, J. P. Chem. Phys. Lett. 2009, 471, 17
21. Shimohigashi, Y.; Nose, T.; Yamauchi, Y.; Maeda, I. Pept. Sci. 1999, 51, 9
22. O'Brien, J. R.; Raynaud, C.; Croux, C.; Girbal, L.; Soucaille, P.; Lanzilotta, W. N. Biochemistry 2004, 43, 4635
23. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 5617
24. Jurecka, P.; Sponer, J.; Cerny, J.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1985
25. Takatani, T.; Hohenstein, E. G.; Malagoli, M.; Marshall, M. S.; Sherrill, C. D. J. Chem. Phys. 2010, 132, 144104
26. Tekin, A.; Jansen, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 14, 1680
27. Sundararajan, K.; Viswanathan, K. S.; Kulkarni, A. D.; Gadre, S. R. J. Mol. Struct. 2002, 613, 209
28. Fujii, A.; Morita, S.-i.; Miyazaki, M.; Ebata, T.; Mikami, N. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2652
29. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3746
30. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Fujii, A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10163
31. Morita, S.-i.; Fujii, A.; Mikami, N.; Tsuzuki, S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10583
32. Novoa, J. J.; Mota, F. Chem. Phys. Lett. 2000, 318, 345
33. Riley, K. E.; Pitonak, M.; Cerny, J.; Hobza, P. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 66
34. Muller-Dethlefs, K.; Hobza, P. Chem. Rev. 2000, 100, 143
35. Bazzicalupi, C.; Dapporto, P. Struct. Chem. 2004, 15, 259
36. Scheiner, S.; Kar, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16450
37. Hrouda, V.; Florián, J.; Polasek, M.; Hobza, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4742
38. Kamerlin, S. C. L.; Florián, J.; Warshel, A. ChemPhysChem 2008, 9, 1767
39. Bren, U.; Zupan, M.; Guengerich, F. P.; Mavri, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 4078
40. Florián, J.; Šponer, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 884
41. Šponer, J.; Florián, J.; Ng, H.-L.; Šponer, J. E.; Špačková, N. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 4893
42. Scheiner, S.; Kar, T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3681
43. Boys, S.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553
44. Wang, Y.; Hu, X. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8445
45. Mao, L.; Wang, Y.; Liu, Y.; Hu, X. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14216
46. Liu, Y.; Hu, X. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1375
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
48. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327
49. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graphics 1996, 14, 33
50. Umezawa, Y.; Tsuboyama, S.; Honda, K.; Uzawa, J.; Nishio, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1207
51. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10200
52. Jaffe, R. L.; Smith, G. D. J. Chem. Phys. 1996, 105, 2780
53. Shurki, A.; Strajbl, M.; Villa, J.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4097
54. Dey, R. C.; Seal, P.; Chakrabarti, S. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10113
55. Berka, K.; Laskowski, R.; Riley, K. E.; Hobza, P.; Vondráš ek, J. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 982
56. Cabani, S.; Gianni, P.; Mollica, V.; Lepori, L. J. Solution Chem. 1981, 10, 563