Magnitude and nature of carbohydrate-aromatic interactions in fucose-phenol and fucose-indole complexes: CCSD(T) level interaction energy calculations

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 41, 2011, Pages 11256-11262

  Tsuzuki, Seiji ^a   Uchimaru, Tadafumi ^a   Mikami, Masuhiro ^a  

^a JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO MOLECULAR ORBITAL CALCULATION; AROMATIC RINGS; CCSD; CONTACT STRUCTURE; DISPERSION INTERACTION; DISTRIBUTED MULTIPOLE ANALYSIS; E-FORMS; INTERACTION ENERGIES; LARGE DISPERSION; MOLECULAR SYSTEMS; NON-POLAR SURFACES; STABILIZATION ENERGY;

BENZENE; CALCULATIONS; CARBOHYDRATES; DISPERSIONS; ELECTROMAGNETIC DISPERSION; ELECTROSTATICS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR ORBITALS; PHENOLS;

COMPLEXATION;

BENZENE; FUCOSE; INDOLE DERIVATIVE; PHENOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTRON; QUANTUM THEORY; STATIC ELECTRICITY;

BENZENE; ELECTRONS; FUCOSE; INDOLES; PHENOLS; QUANTUM THEORY; STATIC ELECTRICITY;

EID: 80054712736     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2045756     Document Type: Article

References (60)

1. Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97
2. Dwek, R. A. Chem. Rev. 1996, 96, 683
3. Simanek, E. E.; McGarvey, G. J.; Jablonowski, J. A.; Wong, C. H. Chem. Rev. 1998, 98, 833
4. Lis, H.; Sharon, N. Chem. Rev. 1998, 98, 637
5. Jimenez-Barbero, J.; Asensio, J. L.; Canada, F. J.; Poveda, A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 549
6. Wormald, M. R.; Petrescu, A. J.; Pao, Y. L.; Glithero, A.; Elliott, T.; Dwek, R. A. Chem. Rev. 2002, 102, 371
7. Chavez, M. I.; Andreu, C.; Vidal, P.; Aboitiz, N.; Freire, F.; Groves, P.; Asensio, J. L.; Asensio, G.; Muraki, M.; Canada, F. J.; Jiménez- Barbero, J. Chem. Eur. J. 2005, 11, 7060
8. Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2978
9. Boraston, A. B.; Bolam, D. N.; Gilbert, H. J.; Davies, G. J. Biochem. J. 2004, 382, 769
10. Sorme, P.; Arnoux, P.; Kahl-Knutsson, B.; Leffler, H.; Rini, J. M.; Nilsson, U. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1737
11. Mazik, M.; Kuschel, M. Chem. Eur. J. 2008, 14, 2405
12. Klein, E.; Crump, M. P.; Davis, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 298
13. Vacca, A.; Nativi, C.; Cacciarini, M.; Pergoli, R.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16456
14. Ferrand, Y.; Crump, M. P.; Davis, A. P. Science 2007, 318, 619
15. Screen, J.; Stance-Kaposta, E. C.; Gamblin, D. P.; Liu, B.; Macleod, N. A.; Snoek, L. C.; Davis, B. G.; Simons, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3644
16. Kiehna, S. E.; Laughrey, Z. R.; Waters, M. L. Chem. Commun. 2007, 4026
17. Stanca-Kaposta, L. C.; Gamblin, D. P.; Screen, J.; Liu, B.; Snoek, L. C.; Davis, B. G.; Simons, J. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 4444
18. Bautista-Ibanez, L.; Ramirez-Gualito, K.; Quiroz-Garcia, B.; Rojas-Aguilar, A.; Cuevas, G. J. Org. Chem. 2008, 73, 849
19. Maresca, M.; Derghal, A.; Carravagna, C.; Dudin, S.; Fantini, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2792
20. Ribeiro, J. P.; Bacchi, S.; Dell'Anna, G.; Morando, M.; Canada, F. J.; Cozzi, F.; Jimenez-Barbero, J. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5891
21. Morales, J. C.; Reina, J. J.; Avino, A.; Nieto, P. M.; Eritja, R. Chem. Eur. J. 2008, 14, 7828
22. Mazik, M.; Buthe, A. C. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2063
23. Hernandez-Gay, J. J.; Arda, A.; Eller, S.; Mezzato, S.; Leeflang, B. R.; Unverzagt, C.; Canada, F. J.; Jimenez-Barbero, J. Chem. Eur. J. 2010, 16, 10715
24. Dunning, T. H., Jr. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9062
25. Tsuzuki, S. Interactions with Aromatic Rings in Structure and Bonding; Springer: Berlin and Heidelberg, 2005; Vol. 115, pp 149-193.
26. Tsuzuki, S.; Fujii, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2584
27. Spiwok, V.; Lipovova, P.; Skalova, T.; Buchtelova, E.; Hasek, J.; Kralova, B. Carbohydr. Res. 2004, 339, 2275
28. Spiwok, V.; Lipovova, P.; Skalova, T.; Vondrackova, E.; Dohnalek, J.; Hasek, J.; Kralova, B. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2006, 19, 887
29. Sujatha, M. S.; Sasidhar, Y. U.; Balaji, P. V. Biochemistry 2005, 44, 8554
30. Fernandez-Alonso, M. d. C.; Canada, F. J.; Jimenez-Barbero, J.; Cuevas, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7379
31. Terraneo, G.; Potenza, D.; Canales, A.; Jimenez-Barbero, J.; Baldridge, K. K.; Bernardi., A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2890
32. Sharma, R.; McNamara, J. P.; Raju, R. K.; Vincent, M. A.; Hillier, I. H.; Morgado, C. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2767
33. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 5617
34. Raju, R. K.; Ramraj, A.; Hillier, I. H.; Vincent, M. A.; Burton, N. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 3411
35. Su, Z.; Cocinero, E. J.; Stanca-kaposta, E. C.; Davis, B. G.; Simons, J. P. Chem. Phys. Lett. 2009, 471, 17
36. Ramraj, A.; Raju, R.; Wang, Q.; Hillier, I. H.; Bryce, R. A.; Vincent, M. A. J. Mol. Graphics Modell. 2010, 29, 321
37. Mohamed, M. N. A.; Watts, H. D.; Guo, J.; Catchmark, J. M.; Kubicki, J. D. Carbohydrate Res. 2010, 345, 1741
38. Kumar, R. M.; Elango, M.; Subramanian, V. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 4313
39. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3746
40. Shibasaki, K.; Fujii, A.; Mikami, N.; Tsuzuki, S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4397
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
42. Muller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618
43. Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503
44. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1987, 87, 5968
45. Ransil, B. J. J. Chem. Phys. 1961, 34, 2109
46. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553
47. Hobza, P.; Sponer, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11802
48. Helgaker, T.; Klopper, W.; Koch, H.; Noga, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9639
49. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 104
50. Stone, A. J. The theory of intermolecular forces; Clarendon Press: Oxford, 1996.
51. Stone, A. J.; Alderton, M. Mol. Phys. 1985, 56, 1047
52. Stone, A. J.; Dullweber, A.; Hodges, M. P.; Popelier, P. L. A.; Wales, D. J. Orient: a program for studying interactions between molecules version 3.2; University of Cambridge, 1995.
53. Stone, A. J. J. Chem. Theory Comput 2005, 1, 1128
54. Stone, A. J. Mol. Phys. 1985, 56, 1065
55. van Duijnen, P. T.; Swart, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2399
56. Misquitta, A. J.; Stone, A. J.; Price, S. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 19
57. Adamo, C; Barone, V J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158
58. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Lindh, R.; Manby, F. R.; Schütz, M.; Celani, P.; Korona, T.; Rauhut, G.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Lloyd, A. W.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; Palmieri, P.; Pitzer, R.; Schumann, U.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T. MOLPRO, version 2006.1, a package of ab initio programs, see http://www.molpro.net.
59. Feyereisen, M. W.; Feller, D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2993
60. Tsuzuki, S.; Luthi, H. P. J. Chem. Phys. 2001, 114, 3949