Perylene-fused BODIPY dye with near-IR absorption/emission and high photostability

Organic Letters

Volumn 13, Issue 4, 2011, Pages 632-635

  Jiao, Chongjun ^a   Huang, Kuo Wei ^b   Wu, Jishan ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79951630931     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol102879g     Document Type: Article

References (45)

1. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
2. Ziessel, R.; Ulrich, G.; Harriman, A. New J. Chem. 2007, 31, 496-501
3. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
4. Brom, J. M., Jr.; Langer, J. L. J. Alloys Compd. 2002, 338, 112-115
5. Lai, R. Y.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5036-5042
6. Hepp, A.; Ulrich, G.; Schmechel, R.; von Seggern, H.; Ziessel, R. Synth. Met. 2004, 146, 11-15
7. For selected references, see: Yamada, K.; Nomura, Y.; Citterio, D.; Iwasawa, N.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6956-6957
8. Wang, J.; Qian, X. Org. Lett. 2006, 8, 3721-3724
9. Hudnall, T. W.; Gabbai, F. P. Chem. Commun. 2008, 4596-4597
10. Domaille, D. W.; Zeng, L.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1194-1195
11. Atilgan, E.; Ozdemir, E.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2010, 12, 4792-4795
12. Knaus, H.-G.; Moshammer, T.; Friedrich, K.; Kang, H. C.; Haughland, R. P.; Glossmann, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 3586-3590
13. Merino, E. J.; Weeks, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12766-12767
14. Meng, Q.; Kim, D. H.; Bai, X.; Bi, L.; Turro, N. J.; Ju, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 3248-3252
15. Peters, C.; Billich, A.; Ghobrial, M.; Hoegenauer, K.; Ullrich, T.; Nussbaumer, P. J. Org. Chem. 2007, 72, 1842-1845
16. Li, Z.; Bittman, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 8376-8382
17. For recent references, see: Rousseau, T.; Cravino, A.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R.; Roncali, J. Chem. Commun. 2009, 1673-1675
18. Kumaresan, D.; Thummel, R. P.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6335-6339
19. Kolemen, S.; Cakmak, Y.; Erten-Ela, S.; Altay, Y.; Brendel, J.; Thelakkat, M.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2010, 12, 3812-3815
20. Fabian, J.; Nakanzumi, H.; Matsuoka, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1197-1226
21. Qian, G.; Wang, Z. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1006-1029
22. Jiao, C.; Wu, J. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 2145-2168
23. Wada, M.; Ito, S.; Uno, H.; Murashima, T.; Ono, N.; Urano, T.; Urano, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6711-6713
24. Shen, Z.; Röhr, H.; Rurack, K.; Uno, H.; Spieles, M.; Schulz, B.; Reck, G.; Ono, N. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4853-4871
25. Jiao, L.; Yu, C.; Liu, M.; Wu, Y.; Cong, K.; Meng, T.; Wang, Y.; Hao, E. J. Org. Chem. 2010, 75, 6035-6038
26. For selected references, see: Burghart, A.; Kim, H.; Welch, M. B.; Thoresen, L. H.; Reibenspies, J.; Burgess, K.; Bergstrorm, F.; Johansson, L. B. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 7813-7819
27. Yu, Y.-H.; Descalzo, A. B.; Shen, Z.; Röhr, H.; Liu, Q.; Wang, Y.-W.; Spieles, M.; Li, Y.-Z.; Rurack, K.; You, X.-Z. Chem.-Asian J. 2006, 1, 176-187
28. Rohand, T.; Baruah, M.; Qin, W.; Boens, N.; Dehaen, W. Chem. Commun. 2006, 266-268
29. Baruah, M.; Qin, W.; VallQe, R. A. L.; Beljonne, D.; Rohand, T.; Dehaen, W.; Boens, N. Org. Lett. 2005, 7, 4377-4380
30. Zhao, W.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1677-1679
31. Zhao, W.; Carreira, E. M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7254-7263
32. McDonnell, S. O.; O'Shea, D. F. Org. Lett. 2006, 8, 3493-3496
33. Gill, H. S.; Marmjanz, M.; Santamaría, J.; Finger, I.; Scott, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 485-490
34. Yamane, O.; Sugiura, K.; Miyasaka, H.; Nakamura, K.; Fujimoto, T.; Nakamura, K.; Kaneda, T.; Sakata, Y.; Yamashita, M. Chem. Lett. 2004, 33, 40-41
35. Kurotobi, K.; Kim, K. S.; Noh, S. B.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3944-3947
36. Tanaka, M.; Hayashi, S.; Eu, S.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Imahori, H. Chem. Commun. 2007, 2069-2071
37. Tokuji, S.; Takahashi, Y.; Shinmori, H.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Chem. Commun. 2009, 1028-1030
38. Davis, N. K. S.; Thompson, A. L.; Anderson, H. L. Org. Lett. 2010, 12, 2124-2127
39. Diev, V. V.; Hanson, K.; Zimmerman, J. D.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5523-5526
40. Jiao, C.; Huang, K.-W.; Guan, Z.; Xu, Q.-H.; Wu, J. Org. Lett. 2010, 12, 4046-4049
41. Jiao, C.; Huang, K.-W.; Luo, J.; Zhang, K.; Chi, C.; Wu, J. Org. Lett. 2009, 11, 4508-4511
42. Wu, J.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718-747
43. Skorobogatyi, M. V.; Pchelintseva, A. A.; Petrunina, A. L.; Stepanova, I. A.; Andronova, V. L.; Galegov, G. A.; Malakhova, A. D.; Korshun, V. A. Tetrahedron 2006, 62, 1279-1287
44. Wu, J.; Fechtenkötter, A.; Gauss, J.; Watson, M. D.; Kastler, M.; Fechtenkötter, C.; Wagner, M.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11311-11321
45. onset).