Exercises in molecular gymnastics - Bending, stretching and twisting porphyrins

Chemical Communications

Volumn , Issue 3, 2006, Pages 243-256

  Senge, Mathias O ^a  

^a TRINITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PORPHYRIN;

ANALYTIC METHOD; BIOCHEMISTRY; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; COMPLEX FORMATION; CONFORMATIONAL TRANSITION; MOLECULAR BIOLOGY; REACTION ANALYSIS; RESEARCH; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 33645460735     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b511389j     Document Type: Review

References (153)

1. J. L. Sessler and S. J. Weghorn, Expanded, Contracted & Isomeric Porphyrins, Elsevier, Oxford, 1997
2. The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish,,, K. M. Smith, and, R. Guilard,, Academic Press, San Diego, 2000 /2003
3. K. M. Smith and M. G. H. Vicente, in Science of Synthesis, ed., S. E. Weinreb,, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2003, vol. 17, p. 1081
4. M. O. Senge J. Richter J. Porphyrins Phthalocyanines 2004 8 934
5. M. O. Senge, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard,, Academic Press, San Diego, 2000, vol. 1, p. 239
6. A. Forman M. W. Renner E. Fujita K. M. Barkigia M. C. W. Evans K. M. Smith J. Fajer Isr. J. Chem. 1989 29 57
7. R. Huber Eur. J. Biochem. 1990 187 283
8. M. Bixon J. Fajer G. Feher J. H. Freed D. Gamliel A. J. Hoff H. Levanon K. Möbius R. Nechushtai J. R. Norris A. Scherz J. Sessler D. Stehlik Isr. J. Chem. 1992 32 369
9. M. O. Senge J. Photochem. Photobiol., B 1992 16 3
10. J. A. Shelnutt X. Z. Song J. G. Ma S. L. Jia W. Jentzen C. J. Medforth Chem. Soc. Rev. 1998 27 31
11. A. Eschenmoser Ann. N. Y. Acad. Sci. 1986 471 108
12. T. L. Poulos, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard,, Academic Press, San Diego, 2000, vol. 4, p. 189
13. U. Ermler W. Grabarse S. Shima M. Goubeaud R. K. Thauer Science 1997 278 1457
14. J. Fajer J. Porphyrins Phthalocyanines 2000 4 382
15. J. L. Shelnutt, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard,, Academic Press, San Diego, 2000, vol. 7, p. 167
16. J. L. Hoard Ann. N. Y. Acad. Sci. 1973 206 18
17. W. R. Scheidt Y.-J. Lee Struct. Bonding (Berlin) 1987 64 1
18. M. Ravikanth T. K. Chandrashekar Struct. Bonding 1995 82 105
19. W. R. Scheidt, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard,, Academic Press, San Diego, 2000, vol. 3, p. 49
20. M. O. Senge K. M. Smith Photochem. Photobiol. 1991 54 841
21. M. O. Senge K. M. Smith Z. Kristallogr. 1992 199 239
22. M. O. Senge K. Ruhlandt-Senge K. M. Smith Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1992 C48 1810
23. M. O. Senge N. W. Smith K. M. Smith Inorg. Chem. 1993 32 1259
24. M. O. Senge K. M. Smith Photochem. Photobiol. 1994 60 139
25. M. O. Senge K. Ruhlandt-Senge K. M. Smith Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1995 50b 139
26. M. O. Senge K. Ruhlandt-Senge S.-J. H. Lee K. M. Smith Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1995 50b 969
27. M. O. Senge K. M. Smith Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1997 C53 1314
28. M. O. Senge M. Speck A. Wiehe H. Dieks S. Aguirre H. Kurreck Photochem. Photobiol. 1999 70 206
29. D. Dolphin J. Heterocycl. Chem. 1970 7 275
30. J.-H. Fuhrhop L. Witte W. S. Sheldrick Justus Liebigs Ann. Chem. 1976 1537
31. B. Evans K. M. Smith J.-H. Fuhrhop Tetrahedron Lett. 1977 443
32. K. M. Barkigia L. Chantranupong K. M. Smith J. Fajer J. Am. Chem. Soc. 1988 110 7566
33. C. J. Medforth M. D. Berber K. M. Smith J. A. Shelnutt Tetrahedron Lett. 1990 31 3719
34. K. M. Barkigia M. D. Berber J. Fajer C. J. Medforth M. W. Renner K. M. Smith J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8851
35. L. D. Sparks C. J. Medforth M.-S. Park J.-R. Chamberlain M. R. Ondrias M. O. Senge K. M. Smith J. A. Shelnutt J. Am. Chem. Soc. 1993 115 581
36. M. W. Renner K. M. Barkigia T. Zhang C. J. Medforth K. M. Smith J. Fajer J. Am. Chem. Soc. 1994 116 8582
37. R.-J. Cheng P.-Y. Chen P.-R. Gau C.-C. Chen S.-M. Peng J. Am. Chem. Soc. 1997 119 2563
38. J. A. Shelnutt J. D. Hobbs S. A. Majumder L. D. Sparks C. J. Medforth M. O. Senge K. M. Smith M. Miura J. M. E. Quirke J. Raman Spectrosc. 1992 23 523
39. K. M. Barkigia M. W. Renner L. R. Furenlid C. J. Medforth K. M. Smith J. Fajer J. Am. Chem. Soc. 1993 115 3627
40. M. O. Senge C. J. Medforth L. D. Sparks J. A. Shelnutt K. M. Smith Inorg. Chem. 1993 32 1716
41. C. J. Medforth M. O. Senge K. M. Smith L. D. Sparks J. A. Shelnutt J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9859
42. M. O. Senge Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1999 54b 821
43. K. M. Barkigia D. J. Nurco M. W. Renner D. Melamed K. M. Smith J. Fajer J. Phys. Chem. B 1998 102 322
44. D. Mandon P. Ochsenbein J. Fischer R. Weiss K. Jayaraj R. N. Austin A. Gold P. S. White O. Brigaud P. Battioni D. Mansuy Inorg. Chem. 1992 31 2044
45. D. Dolphin T. G. Traylor L. Y. Xie Acc. Chem. Res. 1997 30 251
46. M. O. Senge J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 3549
47. M. O. Senge K. M. Smith J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 923
48. M. O. Senge J. Porphyrins Phthalocyanines 1998 2 107
49. K. M. Barkigia K. M. Renner M. O. Senge J. Fajer J. Phys. Chem. B 2004 108 2173
50. M. W. Renner J. Fajer JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2001 6 823
51. M. W. Renner K. M. Barkigia D. Melamed J. P. Gisselbrecht N. Y. Nelson K. M. Smith J. Fajer Res. Chem. Intermed. 2002 28 741
52. C. Ryppa M. O. Senge Heterocycles 2004 63 505
53. T. Ema M. O. Senge N. Y. Nelson H. Ogoshi K. M. Smith Angew. Chem. 1994 106 1951 Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 1879
54. M. O. Senge T. Ema K. M. Smith J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 733
55. S. Runge M. O. Senge Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1998 53b 1021
56. S. Runge M. O. Senge K. Ruhlandt-Senge Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1999 54b 662
57. M. O. Senge I. Bischoff N. Y. Nelson K. M. Smith J. Porphyrins Phthalocyanines 1999 3 99
58. W. Jentzen J. G. Ma J. A. Shelnutt Biophys. J. 1998 74 753
59. M. O. Senge M. G. H. Vicente S. R. Parkin H. Hope K. M. Smith Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1992 47b 1189
60. M. O. Senge H. Hope K. M. Smith J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 11
61. M. O. Senge M. G. H. Vicente K. R. Gerzevske T. P. Forsyth K. M. Smith Inorg. Chem. 1994 33 5625
62. M. O. Senge W. W. Kalisch K. Ruhlandt-Senge Chem. Commun. 1996 2149
63. W. W. Kalisch M. O. Senge K. Ruhlandt-Senge Photochem. Photobiol. 1998 67 312
64. M. O. Senge B. Rößler J. von Gersdorff A. Schäfer H. Kurreck Tetrahedron Lett. 2004 45 3363
65. C. J. Medforth M. O. Senge T. P. Forsyth J. D. Hobbs J. A. Shelnutt K. M. Smith Inorg. Chem. 1994 33 3865
66. M. O. Senge T. P. Forsyth K. M. Smith Z. Kristallogr. 1996 211 176
67. M. O. Senge C. J. Medforth T. P. Forsyth D. A. Lee M. M. Olmstead W. Jentzen R. K. Pandey J. A. Shelnutt K. M. Smith Inorg. Chem. 1997 36 1149
68. M. O. Senge P. A. Liddell K. M. Smith Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1992 C48 581
69. D. K. Lavallee, The Chemistry and Biochemistry of N-Substituted Porphyrins, VCH, Weinheim, 1987
70. A. Stone E. B. Fleischer J. Am. Chem. Soc. 1968 90 2735
71. B. Cheng O. Q. Munro H. M. Marques W. R. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10732
72. A. Rosa G. Ricciardi E. J. Baerends A. Romeo L. M. Scolaro J. Phys. Chem. A 2003 107 11468
73. M. O. Senge T. P. Forsyth L. T. Nguyen K. M. Smith Angew. Chem. 1994 106 2554 Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 2485
74. M. O. Senge W. W. Kalisch Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1999 54b 943
75. M. O. Senge Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2000 55b 336
76. A crude overall measure of the conformational distortion is the Δ24 displacement = average displacement of the 24 macrocycle atoms from the least-squares-plane
77. M. S. Somma C. J. Medforth N. Y. Nelson M. M. Olmstead R. G. Khoury K. M. Smith Chem. Commun. 1999 1221
78. M. O. Senge W. W. Kalisch S. Runge Liebigs Ann. 1997 1345
79. T. E. Clement L. T. Nguyen R. G. Khoury D. J. Nurco K. M. Smith Heterocycles 1997 45 651
80. M. O. Senge J. Porphyrins Phthalocyanines 1999 3 216
81. R. E. Haddad S. Gazeau J. Pecaut J. C. Marchon J. A. Shelnutt J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1253
82. K. M. Kadish, E. van Caemelbecke and G. Royal, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard,, Academic Press, San Diego, 2000, vol. 8, p. 1
83. C. J. Medforth C. M. Muzzi K. M. Shea K. M. Smith R. J. Abraham S. Jia J. A. Shelnutt J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 839
84. C. J. Medforth, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard,, Academic Press, San Diego, 2000, vol. 5, p. 1
85. A. Regev T. Galili C. J. Medforth K. M. Smith K. M. Barkigia J. Fajer H. Levanon J. Phys. Chem. 1994 98 2520
86. S. Michaeli S. Soffer H. Levanon M. O. Senge W. W. Kalisch J. Phys. Chem. A 1999 103 1950
87. C. M. Drain C. Kirmaier C. J. Medforth D. J. Nurco K. M. Smith D. Holten J. Phys. Chem. 1996 100 11984
88. J. L. Retsek C. M. Drain C. Kirmaier D. J. Nurco C. J. Medforth K. M. Smith I. V. Sazanovich V. S. Chirvony J. Fajer D. Holten J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9787
89. H. Stollberg S. Runge A. Paul A. Wiehe M. O. Senge B. Röder J. Porphyrins Phthalocyanines 2001 5 853
90. M. O. Senge M. W. Renner W. W. Kalisch J. Fajer J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 381
91. W. W. Kalisch M. O. Senge Tetrahedron Lett. 1996 37 1183
92. M. O. Senge W. W. Kalisch Inorg. Chem. 1997 36 6103
93. I. V. Sazanovich V. A. Galievsky A. van Hoek T. J. Schaafsma V. L. Malinovskii D. Holten V. S. Chirvony J. Phys. Chem. B 2001 105 7818
94. R. Weiss J. Fischer V. Bulach J. A. Shelnutt C. R. Chim. 2002 5 405
95. M. O. Senge W. W. Kalisch S. Runge Tetrahedron 1998 54 3781
96. M. O. Senge S. Runge Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1998 C54 1917
97. J. Takeda T. Ohya M. Sato Inorg. Chem. 1992 31 2877
98. D. Lecerof M. Fodje A. Hansson M. Hansson S. Al-Karadaghi J. Mol. Biol. 2000 297 221
99. S. Tsuchiya J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1475
100. D. B. Berezin O. V. Shukhto N. E. Galanin Russ. J. Coord. Chem. 2003 29 535
101. M. O. Senge V. Gerstung K. Ruhlandt-Senge S. Runge I. Lehmann J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 4187
102. C. M. Muzzi C. J. Medforth L. Voss M. Cancilla C. Lebrilla J. G. Ma J. A. Shelnutt K. M. Smith Tetrahedron Lett. 1999 40 6162
103. J. W. Buchler L. Puppe Justus Liebigs Ann. Chem. 1970 740 142
104. J. L. Sessler R. S. Zimmerman C. Bucher V. Kral B. Andrioletti Pure Appl. Chem. 2001 73 1041
105. J. L. Sessler S. Camiolo P. A. Gale Coord. Chem. Rev. 2003 240 17
106. S. Neya N. Funasaki Tetrahedron Lett. 2002 43 1057
107. N. Y. Nelson C. J. Medforth R. G. Khoury D. J. Nurco K. M. Smith Chem. Commun. 1998 1687
108. N. Y. Nelson C. J. Medforth D. J. Nurco S. L. Jia J. A. Shelnutt K. M. Smith Chem. Commun. 1999 2071
109. S. Runge M. O. Senge Tetrahedron 1999 55 10375
110. M. G. H. Vicente K. M. Smith J. Porphyrins Phthalocyanines 2004 8 26
111. H. J. Callot R. Ruppert C. Jeandon S. Richeter J. Porphyrins Phthalocyanines 2004 8 111
112. M. O. Senge S. Runge M. Speck K. Ruhlandt-Senge Tetrahedron 2000 56 8927
113. A. Wiehe M. O. Senge H. Kurreck Liebigs Ann. 1997 1951
114. A. Wiehe M. O. Senge A. Schäfer M. Speck S. Tannert H. Kurreck B. Röder Tetrahedron 2001 57 10089
115. M. Speck H. Kurreck M. O. Senge Eur. J. Org. Chem. 2000 2303
116. M. O. Senge S. Hatscher Z. Ökten M. Speck Tetrahedron Lett. 2003 44 4463
117. The large cavities formed by non-planar porphyrins often contain solvent molecules and X-ray structure determinations are frequently hampered by twinning and disorder of side chains. This requires tedious crystallization attempts and repeated data collections for individual compounds; efforts sometimes spanning many years
118. W. W. Kalisch M. O. Senge Angew. Chem. 1998 110 1156 Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1107
119. M. O. Senge W. W. Kalisch I. Bischoff Chem. Eur. J. 2000 6 2721
120. X. Feng I. Bischoff M. O. Senge J. Org. Chem. 2001 66 8693
121. M. O. Senge Acc. Chem. Res. 2005 38 733
122. M. O. Senge X. Feng Tetrahedron Lett. 1999 40 4165
123. M. O. Senge X. Feng J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 3615
124. X. Feng M. O. Senge J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 1030
125. M. O. Senge I. Bischoff Tetrahedron Lett. 2004 45 1647
126. M. O. Senge S. S. Hatscher A. Wiehe K. Dahms A. Kelling J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13634
127. A. Wiehe Y. M. Shaker J. C. Brandt S. Mebs M. O. Senge Tetrahedron 2005 61 5535
128. 2-didehydroporphyrins) or chlorins (2,3-dihydroporphyrins) depending on the substituent type in the educt porphyrins
129. B. Krattinger H. Callot Eur. J. Org. Chem. 1999 1857
130. X. Feng M. O. Senge Tetrahedron 2000 56 587
131. Y. M. Shaker M. O. Senge Heterocycles 2005 65 2441
132. I. Bischoff X. Feng M. O. Senge Tetrahedron 2001 57 5573
133. M. O. Senge I. Bischoff Eur. J. Org. Chem. 2001 1735
134. J. S. Lindsey, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard,, Academic Press, San Diego, 2000, vol. 1, p. 45
135. A. Wiehe C. Ryppa M. O. Senge Org. Lett. 2002 4 3807
136. S. Hatscher M. O. Senge Tetrahedron Lett. 2003 44 157
137. C. Ryppa M. O. Senge S. S. Hatscher E. Kleinpeter P. Wacker U. Schilde A. Wiehe Chem. Eur. J. 2005 11 3427
138. R. P. Briñas C. Brückner Tetrahedron 2002 58 4375
139. M. O. Senge, unpublished results
140. X.-Z. Song W. Jentzen S.-L. Jia L. Jaquinod D. L. Nurco C. J. Medforth K. M. Smith J. A. Shelnutt J. Am. Chem. Soc. 1996 118 12975
141. X.-Z. Song W. Jentzen L. Jaquinod R. G. Khoury C. J. Medforth S.-L. Jia J.-G. Ma K. M. Smith J. A. Shelnutt Inorg. Chem. 1998 37 2117
142. T. Ikeue Y. Ohgo M. Nakamura Chem. Commun. 2003 220
143. W. R. Scheidt S. M. Durbin J. T. Sage J. Inorg. Biochem. 2005 99 60
144. L. A. Yatsunyk N. V. Shokhirev F. A. Walker Inorg. Chem. 2005 44 2848
145. O. Finikova A. Galkin V. Rozhkov M. Cordero C. Hagerhall S. Vinogradov J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4882
146. G. de la Torre P. Vaquez F. Agullo-Lopez T. Torres Chem. Rev. 2004 104 3723
147. R. Harada Y. Matsuda H. Okawa T. Kojima Angew. Chem. 2004 116 1861 Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1825
148. K. Konishi Y. Mori T. Aida S. Inoue Inorg. Chem. 1995 34 1292
149. M. Mazzanti J. C. Marchon M. Y. Shang W. R. Scheidt S. L. Jia J. A. Shelnutt J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12400
150. C. M. Muzzi C. J. Medforth K. M. Smith S. L. Jia J. A. Shelnutt Chem. Commun. 2000 131
151. Y. Mizuno T. Aida K. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5278
152. S. Q. Liu J. Pecaut J. C. Marchon Eur. J. Inorg. Chem. 2002 1823
153. T. Fekner J. Gallucci M. K. Chan J. Am. Chem. Soc. 2004 126 223