Toward panchromatic organic functional molecules: Density functional theory study on the electronic absorption spectra of substituted tetraanthracenylporphyrins

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 47, 2011, Pages 13811-13820

  Qi, Dongdong ^a   Jiang, Jianzhuang ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY BEIJING   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON-DONATING GROUP; ELECTRONIC ABSORPTION; ELECTRONIC ABSORPTION SPECTRA; ELECTRONIC TRANSITION; FUNCTIONAL MOLECULES; MACROCYCLES; MOVING DIRECTION; NIR DYES; ORGANIC DYE; ORGANIC SOLAR CELL; SOLAR SPECTRUM; UV-VIS-NIR ABSORPTION;

ELECTROMAGNETIC WAVE ABSORPTION; ELECTRONS; INFRARED DEVICES; ORGANIC POLYMERS; PORPHYRINS; SOLAR RADIATION;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NEAR INFRARED SPECTROSCOPY; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PORPHYRINS; QUANTUM THEORY; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; SPECTROSCOPY, NEAR-INFRARED; STEREOISOMERISM;

EID: 81855174485     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp208963a     Document Type: Article

References (94)

1. Tsuda, A.; Osuka, A. Science 2001, 293, 79-82
2. Lopez, N.; Reichertz, L. A.; Yu, K. M.; Campman, K.; Walukiewicz, W. Phys. Rev. Lett. 2011, 106, 028701
3. Peumans, P.; Yakimov, A.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2003, 93, 3693-3723
4. Hiramoto, M.; Fujiwara, H.; Yokoyama, M. J. Appl. Phys. 1992, 72, 3781-3787
5. Li, X.; Wang, H.; Wu, H. Struct. Bonding (Berlin) 2010, 135, 229-274
6. Detty, M. R.; Gibson, S. L.; Wagner, S. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 3897-3915
7. Kuo, W.-S.; Chang, C.-N.; Chang, Y.-T.; Yang, M.-H.; Chien, Y.-H.; Chen, S.-J.; Yeh, C.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2711-2715
8. Dickerson, E. B.; Dreadenb, E. C.; Huang, X.; El-Sayed, I. H.; Chu, H.; Pushpanketh, S.; McDonald, J. F.; El-Sayedb, M. A. Cancer Lett. 2008, 269, 57-66
9. Ozlem, S.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 48-49
10. Fabian, J.; Nakazumi, H.; Matsuoka, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1197-1226
11. Matsuoka, M. Infrared Absorbing Dyes; Plenum Press: New York, 1990.
12. Weissleder, R. Nat. Biotechnol. 2001, 19, 316-317
13. Hilderbranda, S. A.; Weissledera, R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 71-79
14. Seemann, A.; Egelhaaf, H.-J.; Brabec, C. J.; Hauch, J. A. Org. Electron. 2009, 10, 1424-1428
15. Hong, Z. R.; Lessmann, R.; Maennig, B.; Huang, Q.; Harada, K.; Riede, M.; Leo, K. J. Appl. Phys. 2009, 106, 064511
16. de la Torre, G.; Claessen, C. G.; Torres, T. Chem. Commun. 2007, 2000-2015
17. Rihter, B. D.; Kenney, M. E.; Ford, W. E.; Rodgers, M. A. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8146-8152
18. Qi, D.; Zhang, L.; Zhang, Y.; Bian, Y.; Jiang, J. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 13411-13417
19. Muranaka, A.; Yonehara, M.; Uchiyama, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7844-7845
20. Jiao, C.; Huang, K.-W.; Guan, Z.; Xu, Q.-H.; Wu, J. Org. Lett. 2010, 12, 4046-4049
21. Davis, N. K. S.; Thompson, A. L.; Anderson, H. L. Org. Lett. 2010, 12, 2124-2127
22. Davis, N. K. S.; Thompson, A. L.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 30-31
23. Imahori, H.; Umeyama, T.; Ito, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809-1818
24. Hagfeldt, A.; Boschloo, G.; Sun, L.; Kloo, L.; Pettersson, H. Chem. Rev. 2010, 110, 6595-6663
25. Kamat, P. V.; Tvrdy, K.; Baker, D. R.; Radich, J. G. Chem. Rev. 2010, 110, 6664-6688
26. Hains, A. W.; Liang, Z.; Woodhouse, M. A.; Gregg, B. A. Chem. Rev. 2010, 110, 6689-6735
27. Alda, J.; Rico-Garcia, J. M.; Lopez-Alonso, J. M.; Boreman, G. Nanotechnology 2005, 16, S230-S234
28. Kotter, D. K.; Novack, S. D.; Slafer, W. D.; Pinhero, P. J. J. Sol. Energy Eng. 2010, 132, 011014
29. Nozawa, T.; Arakawa, Y. Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 171108
30. Hoertz, P. G.; Staniszewski, A.; Marton, A.; Higgins, G. T.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Meyer, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8234-8245
31. Mori, S.; Nagata, M.; Nakahata, Y.; Yasuta, K.; Goto, R.; Kimura, M.; Taya, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4054-4055
32. Kaschak, D. M.; Lean, J. T.; Waraksa, C. C.; Saupe, G. B.; Usami, H.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3435-3445
33. Parusel, A. B. J.; Wondimagegn, T.; Ghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6371-6374
34. Mack, J.; Kobayashi, N. Chem. Rev. 2011, 111, 281-321
35. Zhang, Y.; Jiang, J. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 12179-12186
36. Keizer, S. P.; Mack, J.; Bench, B. A.; Gorun, S. M.; Stillman, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7067-7085
37. Kobayashi, N.; Miwa, H.; Nemykin, V. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8007-8020
38. Aoudia, M.; Cheng, G.; Kennedy, V. O.; Kenney, M. E.; Rodgers, M. A. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6029-6039
39. Andzelm, J.; Rawlett, A. M.; Orlicki, J. A.; Snyder, J. F. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 870-877
40. Lanzo, I.; Russo, N.; Sicilia, E. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 4123-4130
41. Fukuda, R.; Ehara, M.; Nakatsuji, H. J. Chem. Phys. 2010, 133, 144316
42. Hilmey, D. G.; Abe, M.; Nelen, M. I.; Stilts, C. E.; Baker, G. A.; Baker, S. N.; Bright, F. V.; Davies, S. R.; Gollnick, S. O.; Oseroff, A. R.; Gibson, S. L.; Hilf, R.; Detty, M. R. J. Med. Chem. 2002, 45, 449-461
43. Chandrashekar, T. K.; Venkatraman, S. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 676-691
44. You, Y.; Gibson, S. L.; Hilf, R.; Ohulchanskyya, T. Y.; Detty, M. R. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2235-2251
45. Ngen, E. J.; Daniels, T. S.; Murthy, R. S.; Dettyb, M. R.; You, Y. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3171-3183
46. You, Y.; Gibsonb, S. L.; Detty, M. R. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5968-5980
47. Sprutta, N.; Siczek, M.; Latos-Grazynski, L.; Pawlicki, M.; Szterenberg, L.; Lis, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 9501-9509
48. Lash, T. D.; Colby, D. A.; Graham, S. R.; Chaney, S. T. J. Org. Chem. 2004, 69, 8851-8864
49. Lash, T. D.; Chaney, S. T.; Richter, D. T. J. Org. Chem. 1998, 63, 9076-9088
50. Matano, Y.; Nakabuchi, T.; Fujishige, S.; Nakano, H.; Imahori, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16446-16447
51. Zhang, Y.; Cai, X.; Yao, P.; Xu, H.; Bian, Y.; Jiang, J. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9503-9514
52. Bian, Y.; Jiang, J.; Tao, Y.; Choi, M. T. M.; Li, R.; Ng, A. C. H.; Zhu, P.; Pan, N.; Sun, X.; Arnold, D. P.; Zhou, Z.-Y.; Li, H.-W.; Mak, T. C. W.; Ng, D. K. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12257-12267
53. Jiang, J.; Ng, D. K. P. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 79-88
54. Jiang, J.; Bian, Y.; Furuya, F.; Liu, W.; Choi, M. T. M.; Kobayashi, N.; Li, H.-W.; Yang, Q.; Mak, T. C. W.; Ng, D. K. P. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5059-5069
55. Wang, R.; Li, R.; Bian, Y.; Choi, C.-F.; Ng, D. K. P.; Dou, J.; Wang, D.; Zhu, P.; Ma, C.; Hartnell, R. D.; Arnold, D. P.; Jiang, J. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 7351-7357
56. Nakamura, Y.; Aratani, N.; Shinokubo, H.; Takagi, A.; Kawai, T.; Matsumoto, T.; Yoon, Z. S.; Kim, D. Y.; Ahn, T. K.; Kim, D.; Muranaka, A.; Kobayashi, N.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4119-4127
57. Cho, H. S.; Jeong, D. H.; Cho, S.; Kim, D.; Matsuzaki, Y.; Tanaka, K.; Tsuda, A.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14642-14654
58. Yan, S.; Bu, Y.; Cao, Z.; Li, P. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7038-7049
59. Qi, D.; Zhang, Y.; Zhang, L.; Jiang, J. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1931-1938
60. Wan, L.; Qi, D.; Zhang, Y.; Jiang, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 1639-1648
61. Qi, D.; Zhang, L.; Wan, L.; Zhang, Y.; Bian, Y.; Jiang, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 13277-13286
62. Wan, L.; Qi, D.; Zhang, Y. J. Mol. Graphics Modell. 2011, 30, 15-23
63. Nemykin, V. N.; Hadt, R. G.; Belosludov, R. V.; Mizuseki, H.; Kawazoe, Y. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 12901-12913
64. Lee, S. U.; Kim, J. C.; Mizuseki, H.; Kawazoe, Y. Chem. Asian J. 2010, 5, 1341-1346
65. Peralta, G. A.; Seth, M.; Zhekova, H.; Ziegler, T. Inorg. Chem. 2008, 47, 4185-4198
66. Donzello, M. P.; Ercolani, C.; Kadish, K. M.; Ricciardi, G.; Rosa, A.; Stuzhin, P. A. Inorg. Chem. 2007, 46, 4145-4157
67. Zhang, L.; Qi, D.; Zhang, Y.; Bian, Y.; Jiang, J. J. Mol. Graphics Modell. 2011, 29, 717-725
68. Cai, X.; Zhang, Y.; Qi, D.; Jiang, J. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 2500-2506
69. Zhang, Y.; Cai, X.; Zhou, Y.; Zhang, X.; Xu, H.; Liu, Z.; Li, X.; Jiang, J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 392-400
70. Zhang, Y.; Zhang, X.; Liu, Z.; Bian, Y.; Jiang, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6363-6370
71. Zhong, A.; Bian, Y.; Zhang, Y. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 3248-3255
72. Zhang, Y.; Cai, X.; Qi, D.; Bian, Y.; Jiang, J. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 14579-14588
73. Qi, D.; Zhang, Y.; Cai, X.; Jiang, J.; Bai, M. J. Mol. Graphics Modell. 2009, 27, 693-700
74. Wan, L.; Zhang, Y.; Qi, D.; Jiang, J. J. Mol. Graphics Modell. 2010, 28, 842-851
75. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian03, Revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
76. Becke, A. D. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
77. Lee, C.; Yang, W. R.; Parr, G. Phys. Rev. 1988, B37, 785-792
78. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49-56
79. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
80. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
81. Gorelsky, S. I.; Lever, A. B. P. J. Organomet. Chem. 2001, 635, 187-196
82. B = -2.773 is the default value in SWizard Program Manual, which is summed up from experimental phenomena.
83. Gorelsky, S. I. SWizard, Revision 4.6; University of Ottawa: Ottawa, Canada, 2010.
84. Johnson, E. R.; Keinan, S.; Mori-Sanchez, P.; Contreras-Garcia, J.; Cohen, A. J.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6498-6506
85. Lu, T. Multiwfn, Revision 2.01; University of Science and Technology Beijing: Beijing, China, 2011.
86. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graphics 1996, 14, 33-38
87. Becke, A. D.; Edgecombe, K. E. J. Chem. Phys. 1990, 92, 5397-5403
88. Savin, A.; Jepsen, O.; Flad, J.; Andersen, O. K.; Preuss, H.; von Schnering, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 187-188
89. Tsirelson, V.; Stash, A. Chem. Phys. Lett. 2002, 351, 142-148
90. Schmider, H. L.; Becke, A. D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 527, 51-61
91. Steiner, E.; Fowler, P. W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9553-9562
92. Mack, J.; Stillman, M. J. The Porphyrin Handbook; Vol. 16, Chapter 103, pp 43-116.
93. Stillman, M. J. Handbook of Porphyrin Science; Vol. 14, Chapter 65, pp 461-524.
94. Mack, J.; Asano, Y.; Kobayashi, N.; Stillman, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17697-17711