Vicarious nucleophilic substitution of α-hydrogen of BODIPY and its extension to direct ethenylation

Organic Letters

Volumn 13, Issue 6, 2011, Pages 1470-1473

  Leen, Volker ^a   Van Der Auweraer, Mark ^a   Boens, Noël ^a   Dehaen, Wim ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79952577448     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol200148u     Document Type: Article

References (29)

1. Treibs, A.; Kreuzer, F.-H. Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 208-223
2. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
3. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
4. Rohand, T.; Baruah, M.; Qin, W.; Boens, N.; Dehaen, W. Chem. Commun. 2006, 266-268
5. Rohand, T.; Qin, W.; Boens, N.; Dehaen, W. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4658-4663
6. Leen, V.; Braeken, E.; Luckermans, K.; Jackers, C.; Van der Auweraer, M.; Boens, N.; Dehaen, W. Chem. Commun. 2009, 30, 4515-4517
7. Dilek, O.; Bane, S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1413-1416
8. Li, L.; Nguyen, B.; Burgess, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3112-3116
9. Yin, S.; Leen, V.; Van Snick, S.; Boens, N.; Dehaen, W. Chem. Commun. 2010, 46, 6329-6331
10. Yin, S.; Leen, V.; Jackers, C.; Van der Auweraer, M.; Smet, M.; Boens, N.; Dehaen, W. Dyes Pigm. 2011, 88, 372-377
11. Leen, V.; Zaragozí Gonzalvo, V.; Deborggraeve, W. M.; Boens, N.; Dehaen, W. Chem. Commun. 2010, 46, 4908-4910
12. Ma̧kosza, M.; Wojciechowski, K. Chem. Rev. 2004, 104, 2631-2666
13. Peña-Cabrera, E; Aguilar-Aguilar, A.; Gonzalez-Dominguez, M.; Lager, E.; Zamudio-Vazquez, R.; Godoy-Vargas, J.; Villanueva-Garcia, F. Org. Lett. 2007, 9, 3985-3988
14. Kang, H.; Haugland, R. P. Ethenyl-substituted dipyrrometheneboron difluoride dyes, US 5187288 A, 1993.
15. Chen, J.; Mizumura, M.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5942-5949
16. Rurack, K.; Kollmannsberger, M.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 385-387
17. Atilgan, S.; Ozdemir, T.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 4065-4067
18. Rousseau, T.; Cravin, A.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R.; Roncali, J. Chem. Commun. 2009, 1673-1675
19. Smith, J. R.; Campbell, S. A.; Ratcliffe, N. M.; Dunleavy, M. Synth. Met. 1994, 63, 233-243
20. Smith, J. R.; Ratcliffe, N. M.; Campbell, S. A. Synth. Met. 1995, 73, 171-182
21. Price, K. E.; Broadwater, S. J.; Jung, H. M.; McQuade, D. T. Org. Lett. 2005, 7, 147-150
22. Luzzio, F. A. Tetrahedron 2001, 57, 915-945
23. Qin, W.; Baruah, M.; Sliwa, M.; Van der Auweraer, M.; De Borggraeve, W. M.; Beljonne, D.; Van Averbeke, B.; Boens, N. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6104-6114
24. Qin, W.; Leen, V.; Rohand, T.; Dehaen, W.; Dedecker, P.; Van der Auweraer, M.; Robeyns, K.; Van Meervelt, L.; Beljonne, D.; Van Averbeke, B.; Clifford, J. N.; Driesen, K.; Binnemans, K.; Boens, N. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 439-447
25. Qin, W.; Baruah, M.; De Borggraeve, W. M.; Boens, N. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2006, 183, 190-197
26. Yu, Y.-H.; Descalzo, A. B.; Shen, Z.; Rohr, H.; Liu, Q.; Wang, Y.-W.; Spieles, M.; Li, Y.-Z.; Rurack, K.; You, X.-Z. Chem.-Asian J. 2006, 1, 176-187
27. Baruah, M.; Qin, W.; Flors, C.; Hofkens, J.; Vallée, R. A. L.; Beljonne, D.; Van der Auweraer, M.; De Borggraeve, W. M.; Boens, N. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5998-6009
28. Ziessel, R.; Ulrich, G.; Harriman, A.; Alimary, M. A. H.; Stewart, B.; Retailleau, P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1359-1369
29. Deniz, E.; Isbasar, G. C.; Bozdemir, Ö. A.; Yildirim, L. T.; Siemiarczuk, A.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10 (16) 3401-3403