Effects of structural deformations on optical properties of tetrabenzoporphyrins: Free-bases and Pd complexes

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 33, 2008, Pages 7723-7733

  Lebedev, Artem Y ^a   Filatov, Mikhail A ^b   Cheprakov, Andrei V ^b   Vinogradov, Sergei A ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

^b MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL SUBSTITUENTS; PD COMPLEXES; TETRABENZOPORPHYRINS;

CHLORINE COMPOUNDS; OPTICAL PROPERTIES; PALLADIUM; PORPHYRINS; SUBSTITUTION REACTIONS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

METALLOPORPHYRIN; PALLADIUM;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMISTRY; OPTICS; QUANTUM THEORY; SPECTROFLUOROMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ABSORPTION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; METALLOPORPHYRINS; OPTICS; PALLADIUM; QUANTUM THEORY; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE;

EID: 51049108169     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8043626     Document Type: Article

References (117)

1. (a) Ehrenberg, B.; Malik, Z.; Nitzan, Y.; Ladan, H.; Johnson, F. M.; Hemmi, G.; Sessler, J. L. Lasers Med. Sci. 1993, 8, 197.
2. (b) Gross, E.; Ehrenberg, B.; Johnson, F. M. Photochem. Photobiol. 1993, 57, 808.
3. (c) Lavi, A.; Johnson, F. M.; Ehrenberg, B. Chem. Phys. Lett. 1994, 237, 144.
4. (d) Yasuike, M.; Yamaoka, T.; Ohno, O.; Sakuragi, M.; Ichimura, K. Inorg. Chim. Acta 1991, 184, 191.
5. (e) Friedberg, J. S.; Skema, C.; Baum, E. D.; Burdick, J.; Vinogradov, S. A.; Wilson, D. F.; Horan, A. D.; Nachamkin, I. J. Antimicrob. Chemother. 2001, 48, 105.
6. (f) Kepczynski, M.; Pandian, R. P.; Smith, K. M.; Ehrenberg, B. Photochem. Photobiol. 2002, 76, 127.
7. (g) Ongayi, O.; Gottumukkala, V.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1665.
8. (h) Gottumukkala, V.; Ongayi, O.; Baker, D. G.; Lomax, L. G.; Vicente, M. G. H. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1871.
9. (a) Vinogradov, S. A.; Wilson, D. F. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 103-111.
10. (b) Vinogradov, S. A.; Lo, L.-W.; Jenkins, W. T.; Evans, S. M.; Koch, C.; Wilson, D. F. Biophys. J. 1996, 70, 1609.
11. (c) Finikova, O. S.; Galkin, A.; Rozhkov, V. V.; Cordero, M.; Hägerhäll, C.; Vinogradov, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4882.
12. (d) Rietveld, I. B.; Kim, E.; Vinogradov, S. A. Tetrahedron 2003, 59, 3821.
13. (e) Apreleva, S. V.; Wilson, D. F.; Vinogradov, S. A. Appl. Opt. 2006, 45, 8547.
14. (f) Wilson, D. F.; Lee, W. M. F.; Makonnen, S.; Finikova, O.; Apreleva, S.; Vinogradov, S. A. J. Appl. Physiol. 2006, 101, 1648.
15. (g) Finikova, O. S.; Troxler, T.; Senes, A.; DeGrado, W. F.; Hochstrasser, R. M.; Vinogradov, S. A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6977.
16. (h) Mik, E. G.; Johannes, T.; Ince, C. Amer J. Physiol. Renal Physiol. 2008, 294, F676.
17. (a) Baluschev, S.; Yakutkin, V.; Miteva, T.; Avlasevich, Y.; Chernov, S.; Aleshchenkov, S.; Nelles, G.; Cheprakov, A.; Yasuda, A.; Mullen, K.; Wegner, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7693.
18. (b) Baluschev, S.; Yakutkin, V.; Wegner, G.; Miteva, T.; Nelles, G.; Yasuda, A.; Chernov, S.; Aleshchenkov, S.; Cheprakov, A. App. Phys. Lett. 2007, 90, 181103.
19. (c) Baluschev, S.; Yakutkin, V.; Miteva, T.; Wegner, G.; Roberts, T.; Nelles, G.; Yasuda, A.; Chernov, S.; Aleshchenkov, S.; Cheprakov, A. New J. Phys. 2008, 10, 1.
20. (a) Hanack, M.; Zipplies, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6127.
21. (b) Guha, S.; Kang, K.; Porter, P.; Roach, J. F.; Remy, D. E.; Aranda, F. J.; Rao, D. V. G. L. N. Opt. Lett. 1992, 17, 264.
22. (c) Chen, P. L.; Tomov, I. V.; Dvornikov, A. S.; Nakashima, M.; Roach, J. F.; Alabran, D. M.; Rentzepis, P. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17507.
23. (d) Brunel, M.; Chaput, F.; Vinogradov, S. A.; Campagne, B.; Canva, M.; Boilot, J. P.; Brun, A. Chem. Phys. 1997, 218, 301.
24. (e) Plagemann, B.; Renge, I.; Renn, A.; Wild, U. P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1725.
25. (f) Borek, C.; Hanson, K.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E.; Aznavour, K.; Bau, R.; Sun, Y. R.; Forrest, S. R.; Brooks, J.; Michalski, L.; Brown, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1109.
26. (a) Phillips, T. E.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7734.
27. (b) Martinsen, J.; Pace, L. J.; Phillips, T. E.; Hoffman, B. M.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 83.
28. (c) Liou, K.; Ogawa, M. Y.; Newcomb, T. P.; Quirion, G.; Lee, M. H.; Poirier, M.; Halperin, W. P.; Hoffman, B. M.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1989, 28, 3889.
29. (d) Liou, K. Y.; Newcomb, T. P.; Heagy, M. D.; Thompson, J. A.; Heuer, W. B.; Musselman, R. L.; Jacobsen, C. S.; Hoffman, B. M.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1992, 31, 4517.
30. (e) Kobayashi, N.; Nevin, W. A.; Mizunuma, S.; Awaji, H.; Yamaguchi, M. Chem. Phys. Lett. 1993, 205, 51.
31. (f) Murata, K.; Liou, K. K.; Thompson, J. A.; McGhee, E. M.; Rende, D. E.; Ellis, D. E.; Musselman, R. L.; Hoffman, B. M.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1997, 36, 3363.
32. (g) Aramaki, S.; Sakai, Y.; Ono, N. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 2085-2087.
33. (h) Shea, P. B.; Johnson, A. R.; Ono, N.; Kanicki, J. IEEE Trans. Electron Devices 2005, 52, 1497.
34. (a) Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138.
35. (b) Bajema, L.; Gouterman, M.; Rose, C. J. Mol. Spectrosc. 1971, 39, 421.
36. (c) Edwards, L.; Gouterman, M.; Rose, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7638.
37. (d) Aartsma, T. J.; Gouterman, M.; Jochum, C.; Kwiram, A. L.; Pepich, B. V.; Williams, L. D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6278.
38. (a) Sevchenko, A. N.; Solovev, K. N.; Shkirman, S. F.; Kachura, T. F. Doklady Akademii Nauk SSSR (Russ) 1965, 161, 1313.
39. (b) Tsvirko, M. P.; Sapunov, V. V.; Soloviyev, K. N. Optics Spectrosc. (Russ) 1973, 34, 1094.
40. (a) Vogler, A.; Kunkely, H. Inorg. Chim. Acta 1980, 44, L211.
41. (b) Vogler, A.; Kunkely, H.; Rethwisch, B. Inorg. Chim. Acta 1980, 46, 101.
42. (c) Koehorst, R. B. M.; Kleibeuker, J. F.; Tjeerd, J. S.; de Bie, D. A.; Geursten, B.; Henrie, R. N.; van der Plas, H. C. J. Chem. Soc. 1981, 1005.
43. (d) Ehrenberg, B.; Johnson, F. M. Spectrochim. Acta 1990, 46a, 1521.
44. (e) Madoka, Y.; Tsiguo, Y.; Osami, O.; Kunihiro, I.; Hisayuki, M.; Masako, S. Inorg. Chim. Acta 1991, 185, 39.
45. (a) Kobayashi, N.; Konami, H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 233.
46. (b) Rosa, A.; Ricciardi, G.; Baerends, E. J.; van Gisbergen, S. J. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3311.
47. (c) Nguyen, K. A.; Pachter, R. J. Chem. Phys. 2001, 114, 10757.
48. (d) Zamyatin, A. V.; Soldatova, A. V.; Rodgers, M. A. J. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 857.
49. Rogers, J. E.; Nguyen, K. A.; Hufnagle, D. C.; McLean, D. G.; Su, W. J.; Gossett, K. M.; Burke, A. R.; Vinogradov, S. A.; Pachter, R.; Fleitz, P. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11331.
50. Shelnutt, J. A.; Song, X. Z.; Ma, J. G.; Jia, S. L.; Jentzen, W.; Medforth, C. J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 31.
51. (a) Medforth, C. J.; Dolores Berber, M.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3719.
52. (b) Shelnutt, J. A.; Medforth, C. J.; Berber, M. D.; Barkigia, K. M.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4077.
53. (c) Charlesworth, P.; Truscott, T. G.; Kessel, D.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1994, 90, 1073.
54. (d) Ravikanth, M.; Reddy, D.; Chandrashekar, T. K. J. Photochem. Photobiol. 1993, 72, 61.
55. (e) Reddy, D.; Chandrashekar, T. K.; Vanwilligen, H. Chem. Phys. Lett. 1993, 202, 120.
56. (f) Wertsching, A. K.; Koch, A. S.; DiMagno, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3932.
57. (g) Ryeng, H.; Ghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8099.
58. (h) Haddad, R. E.; Gazeau, S.; Pecaut, J.; Marchon, J. C.; Medforth, C. J.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1253.
59. (a) Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7363.
60. (b) Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Ema, T.; Nelson, N. Y.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 441.
61. (c) Drain, C. M.; Kirmaier, C.; Medforth, C. J.; Nurco, J.; Smith, K. M.; Holten, D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11984.
62. (d) Gentemann, S.; Nelson, N. Y.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Leung, S. H.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 1997, 107, 1247.
63. (e) Drain, C. M.; Gentemann, S.; Roberts, J. A.; Nelson, N. Y.; Medforth, C. J.; Jia, S. L.; Simpson, M. C.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Shelnutt, J. A.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3781.
64. (f) Retsek, J. L.; Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Chirvony, V. S.; Fajer, J.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 6690.
65. (g) Chirvony, V. S.; van Hoek, A.; Galievsky, V. A.; Sazanovich, I. V.; Schaafsma, T. J.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9909.
66. (h) Sazanovich, I. V.; Galievsky, V. A.; van Hoek, A.; Schaafsma, T. J.; Malinovskii, V. L.; Holten, D.; Chirvony, V. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7818.
67. (a) Aaviksoo, J.; Frieberg, A.; Savikhin, S.; Stelmakh, G. F.; Tsvirko, M. P. Chem. Phys. Lett. 1984, 111, 275.
68. (b) Ehrenberg, B.; Johnson, F. M. Spectrochim. Acta 1990, 46a, 1521.
69. (c) Yasuike, M.; Koseki, K.; Yamaoka, T.; Ichimura, K.; Sakuragi, M.; Ohno, O. Inorg. Chim. Acta 1991, 183, 9.
70. (a) Roitman, L.; Ehrenberg, B.; Kobayashi, N. J. Photochem. Photobiol. A Chem. 1994, 77, 23.
71. (b) Vinogradov, S. A.; Wilson, D. F. Adv. Exp. Med. Biol. 1997, 411, 597.
72. (c) Rozhkov, V. V.; Khajehpour, M.; Vinogradov, S. A. Inorg. Chem. 2003, 42, 4253.
73. Cheng, R. J.; Chen, Y. R.; Wang, S. L.; Cheng, C. Y. Polyhedron 1993, 12, 1353.
74. 5b-d
75. (a) Finikova, O.; Cheprakov, A.; Beletskaya, I.; Vinogradov, S. Chem. Commun. 2001, 261.
76. (b) Finikova, O. S.; Cheprakov, A. V.; Beletskaya, I. P.; Carroll, P. J.; Vinogradov, S. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 522.
77. (c) Finikova, O. S.; Cheprakov, A. V.; Carroll, P. J.; Vinogradov, S. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 7517.
78. (d) Finikova, O. S.; Aleshchenkov, S. E.; Brinas, R. P.; Cheprakov, A. V.; Carroll, P. J.; Vinogradov, S. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 4617.
79. (e) Finikova, O. S.; Cheprakov, A. V.; Vinogradov, S. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 9562.
80. (f) Filatov, M. A.; Cheprakov, A. V.; Beletskaya, I. P. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3468.
81. (g) Filatov, M. A.; Lebedev, A. Y.; Vinogradov, S. A.; Cheprakov, A. V. J. Org. Chem. 2008, 73, 4175.
82. (a) Senge, M. O., Ch. 6 in The Porphyrin Handbook, Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R. Eds., Academic Press, 2000,and references therein;.
83. (b) Senge, M. O. Chem. Commun. 2006, 243, 243.
84. (a) Avilov, I. V.; Zenkevich, E. I.; Sagun, E. I.; Filatov, I. V. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5684.
85. (b) Chirvony, V. S.; Avilov, I. V.; Panarin, A. Y.; Malinovskii, V. L.; Galievsky, V. A. Chem. Phys. Lett. 2007, 434, 116.
86. (a) Knyukshto, V. N.; Sagun, E. I.; Shul'ga, A. M.; Bachilo, S. M.; Starukhin, D. A.; Zen'kevich, E. I. Opt. Spectrosc. 2001, 90, 67.
87. (b) Knyukshto, V. N.; Shul'ga, A. M.; Sagun, E. I.; Zen'kevich, E. I. Opt. Spectrosc. 2002, 92, 53.
88. (c) Knyukshto, V. N.; Shul'ga, A. M.; Sagun, E. I.; Zen'kevich, E. I. Opt. Spectrosc. 2006, 100, 590-601.
89. (a) Jentzen, W.; Song, X.-Z.; Shelnutt, J. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1684.
90. (b) Jentzen, W.; Ma, J. G.; Shelnutt, J. A. Biophys. J. 1998, 74, 753.
91. Medforth, C. J.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9859.
92. Rosa, A.; Ricciardi, G.; Baerends, E. J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5180.
93. Seybold, P. G.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1969, 37, 1.
94. Gradyushko, A. T.; Tsvirko, M. P. Optics Spectrosc. (Russ) 1971, 37, 291.
95. 0 gaps are small and internal conversion is enhanced in accordance with the energy gap law.
96. Finikova, O. S.; Cheprakov, A. V.; Carroll, P. J.; Dalosto, S.; Vinogradov, S. A. Inorg. Chem. 2002, 47, 6944.
97. Senge, M. O.; Forsyth, T.; Nguyen, L. T.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed 1994, 33, 2485.
98. (a) Livesey, A. K.; Brochon, J. C. Biophys. J. 1987, 52, 693.
99. (b) Vinogradov, S. A.; Wilson, D. F. Appl. Spectrosc. 2000, 54, 849.
100. Yasuike, M.; Yamaoka, T.; Ohno, O.; Kunihiro, I.; Morii, H.; Sakuragi, M. Inorg. Chim. Acta 1991, 185, 39 The reported absorption spectrum and the fluorescent properties, although in general consistent with our data, indicate that their samples contained other meso-aryl TBP's.
101. Barret, P. A.; Linstead, R. P.; Rundall, F. G.; Tuey, G. A. P. J. Chem. Soc. 1940, 1079.
102. Senge, M. O.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Lee, D. A.; Olmstead, M. M.; Jentzen, W.; Pandey, R. K.; Shelnutt, J. A.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1997, 36, 1149.
103. Senge, M. O.; Bischoff, I. Heterocycles 2005, 65, 879.
104. Giraud-Roux, M.; Proni, G.; Nakanishi, K.; Berova, N. Heterocycles 2003, 61, 417.
105. Yamada, H.; Kushibe, K.; Okujima, T.; Uno, H.; Ono, N. Chem. Commun. 2006, 383.
106. Eastwood, D.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1970, 35, 359.
107. Antipas, A.; Gouterman, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4896.
108. 40 PdOETPP is considered to possess saddled geometry.
109. (a) Barkigia, K. M.; Berber, M. D.; Fajer, J.; Medforth, C. J.; Renner, M. W.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851.
110. (b) Barkigia, K. M.; Renner, M. W.; Furenlid, L. R.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3627.
111. (c) Renner, M. W.; Barkigia, K. M.; Zhang, Y.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582.
112. Stolzenberg, A. M.; Schussel, L. J.; Summers, J. S.; Foxman, B. M.; Petersen, J. L. Inorg. Chem. 1992, 31, 1678.
113. (a) Sessler, J. L.; Johnson, M. R.; Creager, S. E.; Fettinger, J. C.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9310.
114. (b) Stulz, E.; Scott, S. M.; Ng, Y. F.; Bond, A. D.; Teat, S. J.; Darling, S. L.; Feeder, N.; Sanders, J. K. M. Inorg. Chem. 2003, 42, 6564.
115. Minaev, B.; Ågren, H. Chem. Phys. 2005, 315, 215.
116. Fleischer, E. B.; Webb, L. E.; Miller, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2342.
117. Lipstman, S.; Goldberg, I. Acta Crystallogr. C: Cryst. Struct. Commun. 2008, 64, M53-M57.