Physical nature of substituent effects in XH/π interactions

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 8, Issue 9, 2012, Pages 3167-3174

  Bloom, Jacob W G ^a   Raju, Rajesh K ^a   Wheeler, Steven E ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84866157914     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct300520n     Document Type: Article

References (87)

1. Muktha, B.; Srinivas, O.; Amresh, M. R.; Guru Row, T. N.; Jayaraman, N.; Sekar, K. Carbohydr. Res. 2003, 338, 2005-2011
2. Quiocho, F. A.; Vyas, N. K. Nature 1984, 310, 381-386
3. Spiwok, V.; Lipovová, P.; Skálová, T.; Buchtelová, E.; Hašek, J.; Králová, B. Carbohydr. Res. 2004, 339, 2275-2280
4. Tatko, C. D.; Waters, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2028-2034
5. Vyas, N. K.; Vyas, M. N.; Quiocho, F. A. Nature 1987, 327, 635-638
6. Jiten Singh, N.; Shin, D.; Lee, H. M.; Kim, H. T.; Chang, H.-J.; Cho, J. M.; Kim, K. S.; Ro, S. J. Struct. Biol. 2011, 174, 173-179
7. Matsumoto, A.; Tanaka, T.; Tsubouchi, T.; Tashiro, K.; Saragai, S.; Nakamoto, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8891-8902
8. Nagahama, S.; Inoue, K.; Sada, K.; Miyata, M.; Matsumoto, A. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 247-256
9. Saigo, K.; Kobayashi, Y. Chem. Res. 2007, 7, 47-56
10. Umezawa, Y.; Tsuboyama, S.; Honda, K.; Uzawa, J.; Nishio, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1207-1213
11. Umezawa, Y.; Tsuboyama, S.; Takahashi, H.; Uzawa, J.; Nishio, M. Tetrahedron 1999, 55, 10047-10056
12. Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Brown, C. L.; Córdova, E.; Godínez, L. A.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Newton, S. P.; Pietraszkiewicz, M.; Philp, D.; Raymo, F. M.; Reder, A. S.; Rutland, M. T.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1271-1293
13. Frontera, A.; Garau, C.; Quiñonero, D.; Ballester, P.; Costa, A.; Deya', P. M. Org. Lett. 2003, 5, 1135-1138
14. Kobayashi, K.; Asakawa, Y.; Kato, Y.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10307-10313
15. Lakshminarayanan, P. S.; Kumar, D. K.; Ghosh, P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9600-9601
16. Sozzani, P.; Comotti, A.; Bracco, S.; Simonutti, R. Chem. Commun. 2004, 10, 768-769
17. Tóth, G.; Köver, K. E.; Murphy, R. F.; Lovas, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 9287-9296
18. Yamamoto, Y.; Yamamoto, A.; Furuta, S. Y.; Horie, M.; Kodama, M.; Sato, W.; Akiba, K. Y.; Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Hashizume, D.; Iwasaki, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14540-14541
19. Raju, R. K.; Burton, N. A.; Hillier, I. H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7117-7125
20. Raju, R. K.; Hillier, I. H.; Burton, N. A.; Vincent, M. A.; Doudou, S.; Bryce, R. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7959-7967
21. Raju, R. K.; Ramraj, A.; Vincent, M. A.; Hillier, I. H.; Burton, N. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6500-6508
22. Salonen, L. M.; Ellermann, M.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4808-4842
23. Müller-Dethlefs, K.; Hobza, P. Chem. Rev. 2000, 100, 143-168
24. Kwon, J. Y.; Singh, N. J.; Kim, H. N.; Kim, S. K.; Kim, K. S.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8892-8893
25. Barwell, N. P.; Davis, A. P. J. Org. Chem. 2011, 76, 6548-6557
26. Kozmon, S.; Matuska, R.; Spiwok, V.; Koca, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 14215-14222
27. Tsuzuki, S.; Fujii, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2584-2594
28. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 745-762
29. Takahashi, O.; Kohno, Y.; Nishio, M. Chem. Rev. 2010, 110, 6049-6076
30. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210-1250
31. Wheeler, S. E.; Houk, K. N. Mol. Phys. 2009, 107, 749-760
32. Raju, R. K.; Bloom, J. W. G.; An, Y.; Wheeler, S. E. ChemPhysChem 2011, 12, 3116-3130
33. Kodama, Y.; Nishihata, K.; Nishio, M.; Nakagawa, N. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 2105-2108
34. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 11256-11262
35. Asensio, J. L.; Ardá, A.; Cañada, F. J.; Jiménez-Barbero, J. Acc. Chem. Res. 2012, Article ASAP, DOI: 10.1021/ar300024d.
36. Shibasaki, K.; Fujii, A.; Mikami, N.; Tsuzuki, S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4397-4404
37. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3746-3753
38. Morita, S.-i.; Fujii, A.; Mikami, N.; Tsuzuki, S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10583-10590
39. Mishra, B. K.; Karthikeyan, S.; Ramanathan, V. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 1935-1942
40. Fujii, A.; Shibasaki, K.; Kazama, T.; Itaya, R.; Mikami, N.; Tsuzuki, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2836-2843
41. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4423-4428
42. Ugozzoli, F.; Arduini, A.; Massera, C.; Pochini, A.; Secchi, A. New J. Chem. 2002, 26, 1718-1723
43. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7690-7697
44. Ringer, A. L.; Sinnokrot, M. O.; Lively, R. P.; Sherrill, C. D. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3821-3828
45. Lee, E. C.; Hong, B. H.; Lee, J. Y.; Kim, J. C.; Kim, D.; Kim, Y.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4530-4537
46. Riley, K. E.; Merz, K. M., Jr. J. Phys. Chem. B 2006, 109, 17752-17756
47. Lee, E. C.; Kim, D.; Jurečka, P.; Tarakeshwar, P.; Hobza, P.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3446-3457
48. Tarakeshwar, P.; Choi, H. S.; Lee, S. J.; Lee, J. Y.; Kim, K. S.; Ha, T. K.; Jang, J. H.; Lee, J. G.; Lee, H. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5838-5850
49. Reimann, B.; Buchhold, K.; Barth, H. D.; Brutschy, B.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2002, 117, 8805-8822
50. Riehn, C.; Reimann, B.; Buchhold, K.; Vaupel, S.; Barth, H. D.; Brutschy, B.; Tarakashwar, P.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2001, 115, 10045-10047
51. Buchhold, K.; Reimann, B.; Djafari, S.; Barth, H. D.; Brutschy, B.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2000, 112, 1844-1858
52. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. Org. Lett. 1999, 1, 103-105
53. Danten, Y. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3530-3534
54. Scheiner, S.; Kar, T.; Pattanayak, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13257-13264
55. Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.; Brutschy, B. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8501-8512
56. Riehn, C.; Buchhold, K.; Reimann, B.; Djafari, S.; Barth, H. D.; Brutschy, B.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2000, 112, 1170-1177
57. Raju, R. K.; Ramraj, A.; Hillier, I. H.; Vincent, M. A.; Burton, N. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 3411-3416
58. Ramraj, A.; Raju, R. K.; Wang, Q.; Hillier, I. H.; Bryce, R. A.; Vincent, M. A. J. Mol. Graphics Modell. 2010, 29, 321-325
59. Kumari, M.; Balaji, P. V.; Sunoj, R. B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6517-6530
60. Jurečka, P.; Šponer, J.; Černý, J.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1985-1993
61. Vaupel, S.; Brutschy, B.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5416-5426
62. Mishra, B. K.; Sathyamurthy, N. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2139-2147
63. Tarakeshwar, P.; Lee, S. J.; Lee, J. Y.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 1998, 108, 7217-7223
64. Tarakeshwar, P.; Choi, H. S.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3323-3331
65. Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9116-9124
66. Tarakeshwar, P.; Lee, S. J.; Lee, J. Y.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. B 1998, 103, 184-191
67. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
68. Becke, A. J. Chem. Phys. 1997, 107, 8554-8560
69. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
70. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
71. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806
72. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566
73. Jeziorski, B.; Moszyński, R.; Szalewicz, K. Chem. Rev. 1994, 94, 1887-1930
74. Bukowski, R.; Cencek, W.; Jankowski, P.; Jeziorski, B.; Jeziorska, M.; Kucharski, S. A.; Lotrich, V. F.; Misquitta, A. J.; Moszynski, R.; Patkowski, K.; Podeszwa, R.; Rybak, S.; Szalewicz, K.; Williams, H. L.; Wheatley, R. J.; Wormer, P. E. S.; P. S. Żuchowski SAPT2008: An Ab Initio Program for Many-Body Symmetry-Adapted Perturbation Theory Calculations of Intermolecular Interaction Energies.
75. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Knizia, G.; Manby, F. R.; M. Schütz; Celani, P.; Korona, T.; Lindh, R.; Mitrushenkov, A.; Rauhut, G.; Shamasundar, K. R.; Adler, T. B.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Goll, E.; Hampel, C.; Hesselmann, A.; Hetzer, G.; Hrenar, T.; Jansen, G.; C. Köppl; Liu, Y.; Lloyd, A. W.; Mata, R. A.; May, A. J.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklaß, A.; D. P. O'Neill; Palmieri, P.; K. Pflüger; Pitzer, R.; Reiher, M.; Shiozaki, T.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T.; Wang, M.; A. Wolf MOLPRO, a package of ab initio programs.
76. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195
77. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534
78. Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Urch, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 651-669
79. Cockroft, S. L.; Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Urch, C., J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8594-8595
80. Cockroft, S. L.; Perkins, J.; Zonta, C.; Adams, H.; Spey, S. E.; Low, C. M. R.; Vinter, J. G.; Lawson, K. R.; Urch, C. J.; Hunter, C. A. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1062-1080
81. Cozzi, F.; Cinquini, M.; Annunziata, R.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5330-5331
82. Cozzi, F.; Cinquini, M.; Annunziata, R.; Dwyer, T.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5729-5733
83. Wheeler, S. E. Acc. Chem. Res. 2012, Article ASAP, DOI: 10.1021/ar300109n.
84. Wheeler, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10262-10274
85. Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10854-10855
86. Watt, M.; Hardebeck, L. K. E.; Kirkpatrick, C. C.; Lewis, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3854-3862
87. Hansch, C.; Leo, A.; Unger, S. H.; Kim, K. H.; Nikaitani, D.; Lien, E. J. J. Med. Chem. 1973, 16, 1207-1216