A Theoretical Investigation of Benzene-AlX3 and Ethene-AlX3 (X = H, F, Cl) Interactions

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 103, Issue 45, 1999, Pages 9116-9124

  Tarakeshwar, P ^a   Kim, Kwang S ^a  

^a Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0033547481     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp992019y     Document Type: Article

References (145)

1. (a) Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163.
2. (b) Dougherty, D. A.; Stauffer, D. A. Science 1990, 250, 1558.
3. (a) Kumpf, R. A.; Dougherty, D. A. Science 1993, 261, 1708.
4. (b) Mecozzi, S.; West, A. P.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2307.
5. (c) Dhaenens, M.; Lehn, J.-M.; Fernandez, M.-J.; Vigneron, J.-P. New J. Chem. 1991, 15, 873.
6. (d) Dhaenens, M.; Vigneron, J.-P.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 129.
7. (e) Jorgensen, W. L.; Severance, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4768.
8. (f) Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4177.
9. (g) Chipot, C.; Maigret, B.; Pearlman, D. A.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2998.
10. (h) Chipot, C.; Jaffe, R.; Maigret, B.; Pearlman, D. A.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11217.
11. (i) Kim, K. S.; Lee, J. Y.; Lee, S. J.; Ha, T. K.; Kim, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7399.
12. (j) Lee, J. Y.; Lee, S. J.; Choi, H. S.; Cho, S. J.; Kim, K. S.; Ha, T. K. Chem. Phys. Lett. 1995, 252, 67.
13. (k) Choi, H. S.; Suh, S. B.; Cho, S. J.; Kim, K. S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 12094.
14. (l) Choi, H. S.; Kim, K. S. Angew. Chem. 1999, 111, 2400; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2556.
15. (l) Choi, H. S.; Kim, K. S. Angew. Chem. 1999, 111, 2400; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2556.
16. (a) Sriniwas, R.; Hrusák, J.; Sülzle, Böhme, D. K.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2802.
17. (c) Gross, J.; Harder, G.; Vögtle, F.; Stephan, H.; Gloe, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 481.
18. (d) Crist, D. R.; Hsieh, Z.-H.; Quicksall, C. O.; Sun, M. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2478.
19. (a) Atwood, J. L.; Hamada, H.; Robinson, K. D.; Orr, G. W.; Vincent, R. L. Nature 1991, 349, 683.
20. (b) Suzuki, S.; Green, P. G.; Bumgarner, R. E.; Dasgupta, S.; Goddard III, W. A.; Blake, G. A. Science 1992, 257, 942.
21. (c) Gotch, A. J.; Zwier, T. S. J. Chem. Phys. 1992, 96, 3388.
22. (d) Rodham, D. A.; Suzuki, S.; Suenram, R. D.; Lovas, F. J.; Dasgupta, S.; Goddard III, W. A. Nature 1993, 562, 735.
23. (e) Pribble, R. N.; Zwier, T. S. Science 1994, 265, 75.
24. (f) Cheng, B. M.; Grover, J. R.; Walters, E. A. Chem. Phys. Lett. 1995, 232, 364.
25. (g) Meot-Ner, M.; Deakyne, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 469.
26. (h) Deakyne, C. A.; Meot-Ner, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 474.
27. (a) Augspurger, J. D.; Dykstra, C. E.; Zwier, T. S. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7252.
28. (b) Fredericks, S. Y.; Jordan, K. D.; Zwier, T. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7810.
29. (c) Kim, K. S.; Lee, J. Y.; Choi, H. S.; Kim, J. S.; Jang, J. H. Chem. Phys. Lett. 1997, 265, 497.
30. (a) Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 229, 23.
31. (b) Kiermeier, A.; Ernstberger, H. J.; Neusser, H. J.; Schlag, E. W. J. Phys. Chem. 1988, 92, 3785.
32. (c) Paliwal, S.; Geib, S.; Wilcox, C. X. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4497.
33. (d) Adams, H.; Carver, F. J.; Hunter, C. A.; Morales, J. C.; Seward, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1542.
34. (e) Boyd, D. R.; Evans, T. A.; Jennings, B.; Malone, J. F.; O'Sullivan, W.; Smith, A. J. Chem. Commun. 1996, 229.
35. (f) Hunter, C. A. Chem. Soc. Rev. 1994, 101.
36. (a) Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18790.
37. (b) Hobza, P.; Spirko, V.; Selzle, H. L.; Schlag, E. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2501.
38. (c) Hobza, P., Spirko, V.; Buchold, K.; Reimann, B.; Barth, H.-D.; Brutschy, B. Chem. Phys. Lett. 1999, 299, 180.
39. (d) Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. Chem. Rev. 1994, 94, 1767.
40. (e) Jaffe, R. L.; Smith, G. D. J. Chem. Phys. 1996, 105, 2780.
41. (a) Miklis, P. C.; Ditchfield, R.; Spencer, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10482.
42. (b) Raos, G.; AsTorri, L.; Raimondi, M.; Cooper, D. L.; Gerratt, J.; Karadakov, P. B. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2886.
43. (a) Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. Org. Lett. 1999, 1, 103.
44. (b) Danten, Y.; Tassaing,; T. Besnard. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3530.
45. Tarakeshwar, P.; Lee, S. J.; Lee, J. Y.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A. 1999, 103, 184.
46. (a) Friedel-Crafts and Related Reactions; Olah, G. A., Ed.; Wiley: New York, 1963-1965; Vol. 1-4.
47. (b) Olah, G. A. Friedel-Crafts Chemistry; Wiley: New York, 1973.
48. (c) Olah, G. A. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 240.
49. (d) Effenberger, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 151.
50. (a) Shen, M.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1992, 96, 2868.
51. (b) Marsh, C. M. B.; Hamilton, T. P.; Xie, Y.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1992, 96, 5310.
52. (c) Timoshkin, A. Y.; Bettinger, H. F.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5668.
53. (a) Leboeuf, M.; Russo, N.; Salahaub, D. R.; Toscano, M. J. Chem. Phys. 1995, 103, 7408.
54. (b) Atwood, J. L.; Bennet, F. R.; Elms, F. M.; Jones, C.; Raston, C. L.; Robinson, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8183.
55. (c) Chey, J.; Choe, H. S.; Chook, Y. M.; Jensen, E.; Scida, P. R.; Franci, M. M. Organometallics 1990, 9, 2309.
56. (d) Edwards, A. H.; Jones, K. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 2894.
57. (e) Cramer, C. J.; Gladfelter, W. L. Inorg. Chem. 1997, 36, 5358.
58. (a) Chenier, J. H. B.; Howard, J. A.; Tse, J. S.; Mile, B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7290.
59. (b) Chenier, J. H. B.; Howard, J. A.; Mile, B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4109.
60. (c) Histed, M.; Howard, J. A.; Morris, H.; Mile, B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5290.
61. (d) Mitchell, S. A.; Simard, B.; Rayner, D. M.; Hackett, P. A. J. Phys. Chem. 1988, 92, 1655.
62. (e) Howard, J. A.; Joly, H. A.; Mile, B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8094.
63. (f) Manceron, L.; Andrews, L. J. Phys. Chem. 1989, 93, 2964.
64. (g) Sriniwas, R.; Sulzle, D.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8334.
65. (a) Trenary, M.; Casida, M. E.; Brooks, B. R.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 163.
66. (b) Scheiner, A. C.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 445.
67. (c) Xie, Y.; Yates, B. F.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 517.
68. (d) Tse, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5060.
69. (a) Trenary, M.; Casida, M. E.; Brooks, B. R.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1638.
70. (b) Schevier, A. C.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4451.
71. (c) Miralles-Sabater, J.; Merchan, M.; Nebot-Gil, I. Chem. Phys. Lett. 1987, 142, 136.
72. (a) Xie, Y.; Yates, B. F.; Yamaguchi, Y.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6163.
73. (b) Tse, J. S.; Morris, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 78.
74. (c) Gao, J.; Karplus, M. Chem. Phys. Lett. 1990, 169, 410.
75. (d) Jarret-Sprague, S.; Hillier, I. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 1399.
76. (a) Flores, J. R.; Largo, A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3015.
77. (b) Kasai, P. H.; McLeod, Jr., D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5609.
78. (c) Kasai, P. H.; McLeod, Jr., D.; Watanabe, T. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3521.
79. (d) Kasai, P. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1165.
80. (e) Kasai, P. H.; McLeod, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5860.
81. Silva, S. J., Head, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6479.
82. Stöckigt, D. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3800.
83. (a) Parnis, J. M.; Ozin, G. A. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1215.
84. (b) Kurth, F. A.; Eberlein, R. A.; Schnockel, H. G.; Downs, A. J.; Pulham, C. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1302.
85. (c) Chertihin, G. V.; Andrews, L. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10295.
86. (d) Pullumbi, P.; Mijoule, C.; Manceron, L.; Bouteiller, Y. Chem. Phys. 1994, 185, 25.
87. (a) Snelson, A. J. Phys. Chem. 1967, 71, 3202.
88. (b) Utkin, A. N.; Girichev, G. V.; Giricheva, N. I.; Khaustov, S. V. J. Struct. Chem. 1986, 27, 212.
89. (c) Samsonov, E. D.; Osin, S. B.; Shevel'kov. V. F. Russ. J. Inorg. Chem. 1988, 33, 1598.
90. (a) Zasorin, E. Z.; Rambidi, N. G. Zh. Struct. Khim. 1961, 8, 391.
91. (b) Lesiecki, M. L.; Shirk, J. S. J. Chem. Phys. 1972, 56, 4171.
92. (c) Schnockel, H. Z. Anorg. Allg. Chem. 1976, 424, 203.
93. (d) Beattie, I. R.; Blayden, H. E.; Ogden, J. S. J. Chem. Phys. 1976, 64, 909.
94. (e) Shirk, J. S.; Shirk, A. E. J. Chem. Phys. 1976, 64, 910.
95. (f) Tomita, T.; Sjogren, C. E.; Klaeboe, P.; Papatheodorou, G. N.; Rytter, E. J. Raman Spectrosc. 1983, 14, 4515.
96. (g) Hassanzadeh, P.; Citra, A.; Andrews, L.; Neurock, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7317.
97. (a) Frenking, G.; Fau, S.; Marchand, C. M.; Grützmacher, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6648.
98. (b) Jonas, V.; Frenking, G.; Reetz, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8741.
99. (a) Gutsev, G. L.; Jena, P.; Bartlett, R. J. Chem. Phys. Lett. 1998, 292, 289.
100. (b) Gutsev, G.; Leś, A.; Adamowicz, L. J. Chem. Phys. 1994, 100, 8925,
101. Aarset, K.; Shen, Q.; Thomassen, H.; Richardson, A. D.; Hedberg, K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1644.
102. Dapprich, S.; Frenking, G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9352.
103. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
104. (a) Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: New York, 1990.
105. (b) Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893.
106. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
107. (a) Kim, K. S.; Mhin, B. J.; Choi, U. S.; Lee, K. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6649.
108. (b) Kim, J.; Lee, S.; Cho, S. J.; Mhin, B. J.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 1995, 102, 839.
109. (c) Lee, S.; Kim, J.; Park, J. K. Kim, K. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14329.
110. (d) Kim, J.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 1998, 109, 5886.
111. (e) Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.; Brutschy, B. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8501.
112. (a) Schwenke, D. W.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1988, 82, 2418.
113. (b) Eggenberger, R.; Gerber, S.; Huber, H.; Searles, D. Chem. Phys. Lett. 1991, 183, 223.
114. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Chalcombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision A; Gaussian Inc., Pittsburgh, PA 1995.
115. (a) Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1971, 55, 1236.
116. (b) Kitaura, K.; Morokuma, K. Int. J. Quantum. Chem. 1976, 10, 325.
117. (c) Morokuma, K. Acc. Chem. Res. 1977, 10 249.
118. (a) Bagus, P. S.; Hermann, K.; Bauschlicher, C. W. J. Chem. Phys. 1984, 80, 4378.
119. (b) Bagus, P. S.; Hermann, K.; Bauschlicher, C. W. J. Chem. Phys. 1984, 81, 1966.
120. (c) Bagus, P. S.; Illas, F. J. Chem. Phys. 1992, 81, 1966.
121. Glendening, E. D.; Streitwieser, A. J. Chem. Phys. 1994, 100, 2900.
122. (a) Dewar, J. S. Bull. Soc. Chim. Fr. 1951, 18, c79.
123. (b) Chatt, J.; Duncanson, L. A. J. Chem. Soc. 1953, 2939.
124. CDA 2.1 Dapprich, S.; Frenking, G., Marburg, 1995. (Internet: ftp.chemie.uni-marburg.de, login: anonymous, directory: pub/cda.)
125. Since the CDA scheme seems to fail when larger basis sets or diffuse functions are used (Decker, S. A.; Klobukowski, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9342), we have carried out the charge decomposition analysis on the MP2/6-311++G** optimized geometries using the 6-31G* basis set at the MP2 level. As a result, the CDA analysis is restricted to investigation of the benzene complexes.
126. Biegler-Koning, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T. H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
127. Popelier, P. L. A. Comput. Phys. Commun. 1996, 93, 212.
128. Pliva, J.; John, J. W. C.; Goodman, L. J. Mol. Spectrosc. 1991, 148, 427.
129. Harmony, M. D.; Laurie, V. W.; Kuczkowski, R. L.; Schwenderman, R. H.; Ramsay, D. A.; Lovas, F. J.; Laferty, W. J.; Maki, A. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1979, 8, 619.
130. Brown, I. D.; Skowron, A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3401.
131. Tarakeshwar, P.; Lee, S. J.; Lee, J. Y.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 1998, 108, 7217.
132. Tarakeshwar, P.; Choi, H. S.; Lee, S. J.; Lee, J. Y.; Kim, K. S.; Ha, T. K.; Jang, J. H.; Lee, J. G.; Lee, H. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5838.
133. (a) Gutman, V. The Donor Acceptor Approach to Molecular Interactions; Plenum Press: New York, 1988.
134. (b) Jensen, W. B. The Lewis Acid-Base Concept-An Overview; John Wiley and Sons: New York, 1980.
135. (c) Shambayati, S.; Crowe, W. E.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 256.
136. (d) Haaland, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 992.
137. (e) Gur'yanova, E. N.; Gol'dshtein, I. P.; Romm, I. P. The Donor-Acceptor Bond; Wiley: New York, 1975.
138. (f) Drago, R. S. Applications of Electrostatic-Covalent Models in Chemistry; Surfside Scientific: Gainesville, 1994.
139. (g) Stone, F. G. A. Chem. Rev. 1958, 58, 101.
140. (g) Satchell, D. P. N.; Satchell, R. S. Chem. Rev. 1969, 69, 251.
141. Fau, S.; Frenking, G. Mol. Phys., 1999, 96, 519.
142. Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2253.
143. Ren, T.; Jin, Y.; Kim, K. S.; Kim, D. H. J. Biomol. Struct. Dyn. 1997, 15, 401.
144. Olah, G. A. Friedel-Crafts Chemistry; Wiley: New York, 1973; pp 251-253.
145. Herzberg, G. Molecular Spectra and Molecular Structure Vol. II: Infrared and Raman Spectra; Van Nostrand: New York, 1945.