Effects of fluorine substitution on the edge-to-face interaction of the benzene dimer

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 37, 2005, Pages 17752-17756

  Riley, Kevin E ^a   Merz Jr , Kenneth M ^a  

^a PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENERGY CURVES; FLUORINATION; N-(4-SULFAMYLBENZOYL)BENZYLAMINE (SBB); SUPERPOSITION;

BENZENE; BINDING ENERGY; COMPLEXATION; ENZYMES; FLUORINE; HYDROGEN;

DIMERS;

BENZENE DERIVATIVE; FLUORINE; HYDROGEN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENERGY TRANSFER; PHYSICAL CHEMISTRY;

BENZENE DERIVATIVES; CHEMISTRY, PHYSICAL; ENERGY TRANSFER; FLUORINE; HYDROGEN; MODELS, MOLECULAR; PHYSICOCHEMICAL PHENOMENA;

EID: 25844499296     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp052411d     Document Type: Article

References (39)

1. Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 229, 23-28.
2. Burley, S. K.; Petsko, G. A. FEBS Lett. 1986, 203, 139-143.
3. Befort, K.; Tabbara, L.; Kling, D.; Maigret, B.; Kieffer, B. L. J. Biol. Chem. 1996, 271 (17), 10161-10168.
4. Chelli, R.; Gervasio, F. L.; Procacci, P.; Schettino, V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6133-6143.
5. Aravinda, S.; Shamala, N.; Das, C.; Sriranjini, A.; Karle, I. L.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5308-5315.
6. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diedrich, F. Angew. Chem. 2003, 42, 1210-1250.
7. Waters, M. L. Biopolymers 2004, 76, 435-445.
8. Raha, K.; van der Waart, A. J.; Riley, K. E.; Westerhoff, L. M.; Kim, H.; Merz, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, in press.
9. Janda, K. C.; Hemminger, J. C.; Winn, J. S.; Novick, S. E.; Harris, S. J.; Klemperer, W. J. J. Chem. Phys. 1975, 63, 1419-1421.
10. Bornsen, K. O.; Selzle, J. L.; Schlag, E. W. J. Chem. Phys. 1986, 85, 1726-1732.
11. Thiery, M.-M.; Rerat, C. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9079-9089.
12. Kim, C.-Y.; Chang, J. S.; Doyon, J. B.; Baird, T. T., Jr.; Fierke, C. A.; Jain, A.; Christianson, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12125-12134.
13. Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Chem. Phys. 1990, 93 (8), 5893-5897.
14. Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Phys. Chem. 1996, 100 (48), 18790-18794.
15. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tenabe, K. Chem. Phys. Lett. 1996, 252, 206-210.
16. Sinnokrot, M. O.; Valeev, E. F.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 10887-10893.
17. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7690-7697.
18. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10200-10207.
19. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tenabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 104-112.
20. Johnson, E. R.; Wolkow, R. A.; DiLabio, G. A. Chem. Phys. Lett. 2004, 394, 334-338.
21. Scheiner, S.; Kar, T.; Pattanayak, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13257-13264.
22. Ye, X.; Li, Z.-H.; Wang, W.; Fan, K.; Xu, W.; Hua, Z. Chem. Phys. Lett. 2004, 397, 56-61.
23. Chandra, P. P.; Jain, A.; Sapse, A.-M. J. Mol. Model 2004, 10, 1-5.
24. Rappe, A. K.; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem. A 2000, 219, 6117-6128.
25. Gonzalez, C.; Lim, E. C. J. Phys. Chem. A 2000, 104 (13), 2953-2957.
26. Reyes, A.; Tlenkopatchev, M. A.; Fomina, L; Guadarrama, P.; Fomine, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7027-7031.
27. Abeles, R. H.; Alston, T. A. J. Biol. Chem. 1990, 265, 16705-16708.
28. Surgrue, Prog. Retinal Eye Res. 2000, 19, 87-112.
29. Williams, Ace. Chem. Res. 1993, 26, 593-598.
30. Dixon, S. L.; Merz, K. M. J. Chem. Phys. 1996, 104, 6643-6649.
31. Li, X.; Millam, J. M.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 2003, 119, 7651-7658.
32. Importa, R.; Barone, V.; Kudin, K. N.; Scuseria, G. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3311-3322.
33. Van Alsenoy, C.; Yu, C.-H.; Peeters, A.; Martin, J. M. L.; Schafer, L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2246-2251.
34. Jeziorski, B.; Moszynski, R.; Szalewicz, K. Chem. Rev. 1994, 94, 1887-1930.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Forseman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Loham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98 (Rev. A.9); Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
36. Moller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.
37. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
38. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
39. Besler, B. H.; Merz, K. M., Jr.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 431-439.