The effects of perfluorination on carbohydrate-π interactions: Computational studies of the interaction of benzene and hexafluorobenzene with fucose and cyclodextrin

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 28, 2010, Pages 7959-7967

  Raju, Rajesh K ^a   Hillier, Ian H ^a   Burton, Neil A ^a   Vincent, Mark A ^a   Doudou, Slimane ^a   Bryce, Richard A ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; BETA CYCLODEXTRIN; BETA CYCLODEXTRIN DERIVATIVE; FLUOROCARBON; FUCOSE; HEXAFLUOROBENZENE;

CHEMISTRY; MOLECULAR DYNAMICS; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS; ARTICLE;

BENZENE; BETA-CYCLODEXTRINS; FLUOROCARBONS; FUCOSE; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

EID: 77954606005     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c002058c     Document Type: Article

References (58)

1. C. R. Bertozzi, L. L. Kiessling Science, 2001, 291, 2357-2364
2. R. A. Dwek Chem. Rev., 1996, 96, 683-720
3. T. Feizi Adv. Exp. Med. Biol., 1998, 435, 51-54
4. M. Barcikowska, H. Kwiecinski, P. P. Liberski, J. Kowalski, P. Brown, D. C. Gajdusek Histopathology, 1995, 26, 445-450
5. H. Lis, N. Sharon Chem. Rev., 1998, 98, 637-674
6. E. E. Simanek, G. J. McGarvey, J. A. Jablonowski, C. H. Wong Chem. Rev., 1998, 98, 833-862
7. A. Varki Glycobiology, 1993, 3, 97-130
8. T. Keitel, O. Simon, R. Borriss, U. Heinemann Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1993, 90, 5287-5291
9. V. Notenboom, A. B. Boraston, D. G. Kilburn, D. R. Rose Biochemistry, 2001, 40, 6248-6256
10. S. F. Poget, G. B. Legge, M. R. Proctor, P. J. G. Butler, M. Bycroft, R. L. Williams J. Mol. Biol., 1999, 290, 867-879
11. R. Ravishankar, C. J. Thomas, K. Suguna, A. Surolia, M. Vijayan Proteins: Struct., Funct., Bioinf., 2001, 43, 260-270
12. M. S. Sujatha, P. V. Balaji Proteins: Struct., Funct., Genet., 2004, 55, 44-65
13. J. B. Thoden, H. M. Holden J. Biol. Chem., 2002, 277, 20854-20861
14. A. Bernardi, D. Arosio, D. Potenza, I. Sánchez-Medina, S. Mari, F. J. Cañada, J. Jiménez-Barbero Chem.-Eur. J., 2004, 10, 4395-4406
15. M. I. Chávez, C. Andreu, P. Vidal, N. Aboitiz, F. Freire, P. Groves, J. L. Asensio, G. Asensio, M. Muraki, F. J. Cañada, J. Jiménez-Barbero Chem.-Eur. J., 2005, 11, 7060-7074
16. M. D. Díaz, M. C. Fernández-Alonso, G. Cuevas, F. J. Cañada, J. Jiménez-Barbero Pure Appl. Chem., 2008, 80, 1827-1835
17. M. C. Fernández-Alonso, F. J. Cañada, J. Jiménez-Barbero, G. Cuevas J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 7379-7386
18. J. Jiménez-Barbero, J. L. Asensio, G. Cuevas, A. Canales, M. C. Fernández-Alonso, F. J. Cañada Biocatal. Biotransform., 2006, 24, 13-22
19. G. Terraneo, D. Potenza, A. Canales, J. Jiménez-Barbero, K. K. Baldridge, A. Bernardi J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 2890-2900
20. L. Bautista-Ibáñez, K. Ramírez-Gualito, B. Quiroz-García, A. Rojas-Aguilar, G. Cuevas J. Org. Chem., 2008, 73, 849-857
21. R. K. Raju, A. Ramraj, I. H. Hillier, M. A. Vincent, N. A. Burton Phys. Chem. Chem. Phys., 2009, 11, 3411-3416
22. R. K. Raju, A. Ramraj, M. A. Vincent, I. H. Hillier, N. A. Burton Phys. Chem. Chem. Phys., 2008, 10, 6500-6508
23. M. S. Sujatha, Y. U. Sasidhar, P. V. Balaji Protein Sci., 2004, 13, 2502-2514
24. M. S. Sujatha, Y. U. Sasidhar, P. V. Balaji Biochemistry, 2005, 44, 8554-8562
25. M. S. Sujatha, Y. U. Sasidhar, P. V. Balaji THEOCHEM, 2007, 814, 11-24
26. J. P. Ribeiro, S. Bacchi, G. Dell’Anna, M. Morando, F. J. Cañada, F. Cozzi, J. Jiménez-Barbero Eur. J. Org. Chem., 2008, 5891-5898
27. J. Szejtli Chem. Rev., 1998, 98, 1743-1754
28. A. R. Hedges Chem. Rev., 1998, 98, 2035-2044
29. R. Challa, A. Ahuja, J. Ali, R. K. Khar AAPS PharmSciTech, 2005, 6, E329-E357
30. K. Uekama, F. Hirayama, T. Irie Chem. Rev., 1998, 98, 2045-2076
31. W. Saenger, J. Jacob, K. Gessler, T. Steiner, D. Hoffmann, H. Sanbe, K. Koizumi, S. M. Smith, T. Takaha Chem. Rev., 1998, 98, 1787-1802
32. A. L. Ringer, M. O. Sinnokrot, R. P. Lively, C. D. Sherrill Chem.-Eur. J., 2006, 12, 3821-3828
33. P. Jurečka, J. Šponer, J. Černý, P. Hobza Phys. Chem. Chem. Phys., 2006, 8, 1985-1993
34. Y. Zhao, N. E. Schultz, D. G. Truhlar J. Chem. Phys., 2005, 123, 1-4
35. Y. Zhao, N. E. Schultz, D. G. Truhlar J. Chem. Theor. Comput., 2006, 2, 364-382
36. Y. Zhao, D. Truhlar Theor. Chem. Acc., 2008, 120, 215-241
37. Y. Zhao, D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A, 2004, 108, 6908-6918
38. Y. Zhao, D. G. Truhlar Phys. Chem. Chem. Phys., 2005, 7, 2701-2705
39. Y. Zhao, D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A, 2005, 109, 5656-5667
40. Y. Zhao, D. G. Truhlar J. Chem. Phys., 2006, 125, 194101.
41. Y. Zhao, D. G. Truhlar Acc. Chem. Res., 2008, 41, 157-167
42. S. Grimme J. Comput. Chem., 2004, 25, 1463-1473
43. C. Morgado, M. A. Vincent, I. H. Hillier, X. Shan Phys. Chem. Chem. Phys., 2007, 9, 448-451
44. J. P. McNamara, I. H. Hillier Phys. Chem. Chem. Phys., 2007, 9, 2362-2370
45. R. Sharma, J. P. McNamara, R. K. Raju, M. A. Vincent, I. H. Hillier, C. A. Morgado Phys. Chem. Chem. Phys., 2008, 10, 2767-2774
46. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision D.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
47. T. Aree, N. Chaichit Carbohydr. Res., 2002, 337, 2487-2494
48. K. N. Kirschner, A. B. Yongye, S. M. Tschampel, J. González-Outeiriño, C. R. Daniels, B. L. Foley, R. J. Woods J. Comput. Chem., 2008, 29, 622-655
49. J. Wang, R. M. Wolf, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, D. A. Case J. Comput. Chem., 2004, 25, 1157-1174
50. W. L. Jorgensen J. Chem. Phys., 1982, 77, 4156-4163
51. W. L. Jorgensen, J. Chandrasekhar, J. D. Madura, R. W. Impey, M. L. Klein J. Chem. Phys., 1983, 79, 926-935
52. T. Darden, D. York, L. Pedersen J. Chem. Phys., 1993, 98, 10089-10092
53. S. Miyamoto, P. A. Kollman J. Comput. Chem., 1992, 13, 952-962
54. J. A. Izaguirre, D. P. Catarello, J. M. Wozniak, R. D. Skeel J. Chem. Phys., 2001, 114, 2090-2098
55. R. W. Pastor, B. R. Brooks, A. Szabo Mol. Phys., 1988, 65, 1409-1419
56. S. Kumar, J. M. Rosenberg, D. Bouzida, R. H. Swendsen, P. A. Kollman J. Comput. Chem., 1992, 13, 1011-1021
57. R. J. Dimelow, R. A. Bryce, A. J. Masters, I. H. Hillier, N. A. Burton J. Chem. Phys., 2006, 124, 114113.
58. S. Doudou, N. A. Burton, R. H. Henchman J. Chem. Theor. Comput., 2009, 5, 909-918