Comparison of various types of hydrogen bonds involving aromatic amino acids

Journal of the American Chemical Society

Volumn 124, Issue 44, 2002, Pages 13257-13264

  Scheiner, Steve ^a   Kar, Tapas ^a   Pattanayak, Jayasree ^a  

^a UTAH STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PROTON DONOR;

AMINO ACIDS; BENZENE; PHENOLS; PROTEINS;

HYDROGEN BONDS;

AMINO ACID; AROMATIC AMINO ACID; BENZENE; IMIDAZOLE; INDOLE; PHENOL; PHENYLALANINE; PROTON; TRYPTOPHAN; TYROSINE;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; HYDROGEN BOND; PROTEIN ANALYSIS; PROTEIN STRUCTURE; PROTON TRANSPORT;

AMINO ACIDS, AROMATIC; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; THERMODYNAMICS;

EID: 0037032252     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja027200q     Document Type: Article

References (81)

1. Carney, J. R.; Dian, B. C.; Florio, G. M.; Zwier, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5596.
2. Zwier, T. C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8827.
3. Burley, S. K.; Petsko, G. A. FEBS Lett. 1986, 203, 139.
4. Ciunik, Z.; Berski, S.; Latajka, Z.; Leszczynski, J. J. Mol. Struct. 1998, 442, 125.
5. Steiner, T.; Koellner, G. J. Mol. Biol. 2001, 305, 535.
6. Hfikansson, K. Int. J. Biol. Macromol. 1996, 18, 189.
7. Samanta, U.; Pal, D.; Charkabarti, P. Proteins: Struct. Funct., Genet. 2000, 38, 288.
8. Singh, J.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1990, 211, 595.
9. Walshaw, J.; Goodfellow, J. M. J. Mol. Biol. 1993, 231, 392.
10. Malone, J. F.; Murray, C. M.; Charlton, M. H.; Docherty, R.; Lavery, A. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997, 93, 3429.
11. Thomas, K. T.; Smith, G. M.; Thomas, T. B.; Feldmann, R. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 4843.
12. Gould, R. O.; Gray, A. M.; Taylor, P.; Walkinshaw, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5921.
13. Mitchell, J. B. O.; Nandi, C. L.; McDonald, I. K.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1994, 239, 315.
14. Duan, G.; Smith, V. H.; Weaver, D. F. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4521.
15. Derewenda, Z. S.; Derewenda, U.; Kobos, P. M. J. Mol. Biol. 1994, 241, 83.
16. Ash, E. L.; Sudmeier, J. L.; Day, R. M.; Vincent, M.; Torchilin, E. V.; Haddad, K. C.; Bradshaw, E. M.; Sanford, D. G.; Bachovchin, W. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 10371.
17. Swamy, K. C. K.; Kumaraswamy, S.; Kommana, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12642.
18. Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Rev. 2000, 100, 4253.
19. Jeng, M.-L. H.; DeLaat, A. M.; Ault, B.S.J. Phys. Chem. 1989, 93, 3997.
20. Legon, A. C. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 24.
21. Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 179.
22. Kariuki, B. M.; Harris, K. D. M.; Philp, D.; Robinson, J. M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12679.
23. van der Veken, B.; Herrebout, W. A.; Szostak, R.; Shchepkin, D. N.; Havlas, Z.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12290.
24. Lewis, F. D.; Yang, J.-S.; Stern, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12029.
25. Asakawa, M.; Brown, C. L.; Menzer, S.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2614.
26. Neusser, H. J.; Siglow, K. Chem. Rev. 2000, 100, 3921.
27. Meadows, E. S.; De Wall, S. L.; Barbour, L. J.; Fronczek, F. R.; Kim, M.-S.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3325.
28. Albrecht, M.; Dani, P.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11822.
29. Olson, C. A.; Shi, Z.; Kallenbach, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6451.
30. Cheney, B. V.; Schulz, M. W.; Cheney, J.; Richards, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4195.
31. Cubero, E.; Orozco, M.; Hobza, P.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6394.
32. Tarakeshwar, P.; Choi, H. S.; Lee, S. J.; Lee, J. Y.; Kim, K. S.; Ha, T.-K.; Jang, J. H.; Lee, J. G.; Lee, H. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5838.
33. Courty, A.; Mons, M.; Dimicoil, I.; Piuzzi, F.; Brenner, V.; Millié, P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4890.
34. Carney, J. R.; Zwier, T. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9943.
35. Feller, D.; Feyereisen, M. W. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1027.
36. Turi, L.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9638.
37. Ornstein, R. L.; Zheng, Y. J. Biomol. Struct. Dyn. 1997, 14, 657.
38. Alkorta, I.; Campillo, N.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 7759.
39. Novoa, J. J.; Mota, F. Chem. Phys. Lett. 2000, 318, 345.
40. Choi, H. S.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11006.
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
42. Pople, J. A.; Seeger, R.; Krishnan, R. Int. J. Quantum Chem., Quantum Chem. Symp. 1977, 11, 149.
43. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
44. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
45. Barich, D. H.; Nicholas, J. B.; Haw, J. F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4708.
46. Kitaura, K.; Morokuma, K. Int. J. Quantum Chem. 1976, 10, 325.
47. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
48. Scheiner, S.; Kar, T.; Gu, Y. J. Biol. Chem. 2001, 276, 9832.
49. Hermansson, K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4695.
50. Chang, H.-C.; Jiang, J.-C.; Lin, S. H.; Weng, N.-H.; Chao, M.-C. J. Chem. Phys. 2001, 115, 3215.
51. Tatamitani, Y.; Liu, B.; Shimada, J.; Ogata, T.; Ottaviani, P.; Maris, A.; Caminati, W.; Alonso, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2739.
52. Gu, Y.; Kar, T.; Scheiner, S. J. Mol. Struct. (Theochem) 2000, 500, 441.
53. Cybulski, S. M.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. 1989, 93, 6565.
54. Gu, Y.; Kar, T.; Scheiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9411.
55. Kryachko, E. S.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 2001. 105, 7118.
56. Wang, Y.; Balbuena, P. B. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9972.
57. Sosa, G. L.; Peruchena, N. M.; Contreras, R. H.; Castro, E. A. J. Mol. Struct. (Theochem) 2002, 577, 219.
58. Scheiner, S.; Kar, T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1784.
59. Tarakeshwar, P.; Choi, H. S.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3323.
60. Tanabe, S.; Ebata, T.; Fuji, M.; Mikami, N. Chem. Phys. Lett. 1993, 215, 347.
61. Berden, G.; Meerts, W. L.; Schmitt, M.; Kleinermanns, K. J. Chem. Phys. 1996, 104, 972.
62. Arnold, S.; Sulkes, M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4768.
63. Muifio, P. L.; Callis, P. R. Chem. Phys. Lett. 1994, 222, 156.
64. Korter, T. M.; Pratt, D. W.; Küpper, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7211.
65. Carney, J. R.; Hagemeister, F. C.; Zwier, T. S. J. Chem. Phys. 1998, 108, 3379.
66. Mons, M.; Dimicoli, I.; Tardivel, B.; Piuzzi, F.; Brenner, V.; Millié, P. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9958.
67. Braun, J. E.; Grebner, T. L.; Neusser, H. J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3273.
68. Gotch, A. J.; Zwier, T. S. J. Chem. Phys. 1992, 96, 3388.
69. Suzuki, S.; Green, P. G.; Bumgarner, R. E.; Dasupta, S.; Goddard, W. A.; Blake, G. A. Science 1992, 257, 942.
70. Gutowsky, H. S.; Emilsson, T.; Arunan, E. J. Chem. Phys. 1993, 99, 4883.
71. Engdahl, A.; Nelander, B. J. Phys. Chem. 1987, 91, 2253.
72. Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145.
73. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11450.
74. Gregory, J. K.; Clary, D. C. Mol. Phys. 1996, 88, 33.
75. Fredericks, S. Y.; Jordan, K. D.; Zwier, T. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7810.
76. Feller, D. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7558.
77. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3746.
78. Scheiner, S.; Grabowski, S. J.; Kar, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10607.
79. Hartmann, M.; Wetmore, S. D.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4470.
80. Mons, M.; Dimicoli, I.; Tardivel, B.; Piuzzi, F.; Brenner, V.; Millié, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 571.
81. Chang, H.-C.; Lee, K. M.; Jiang, J.-C.; Lin, M.-S.; Chen, J.-S.; Lin, I. J. B.; Lin, S. H. J. Chem. Phys. 2002, 117, 1723.