Tuning the C-H⋯π interaction by different substitutions in benzene-acetylene complexes

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 8, Issue 6, 2012, Pages 1935-1942

  Mishra, Brijesh Kumar ^a   Karthikeyan, S ^b   Ramanathan, V ^c  

^a UMEÅ UNIVERSITY   (Sweden)

^b INSTITUTE FOR MOLECULAR SCIENCE   (Japan)

^c UNIVERSITY OF STUTTGART   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84862227054     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct300100h     Document Type: Article

References (59)

1. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13244
2. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8377
3. Hohenstein et al. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13244
4. Nishio, M.; Hirota, M.; Umezawa, Y. The CH/π interaction; Wiley-VCH: New York, 1998; p 61.
5. Kobayashi, Y.; Saigo, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15054-15060
6. Boese, R.; Clark, T.; Gavezzotti, A. Chim. Acta 2003, 86, 1085-1100
7. Kumar, S.; Biswas, P.; Kaul, I.; Das, A. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 7461-7472
8. Maity, S.; Patwari, G. N.; Karthikeyan, S.; Kim, K. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 6150-6156
9. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210-1250
10. Kaufmann, M.; Gisler, M.; Leuman, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3810-3813
11. Li, Q; Han, C; Horton, S. R.; Fuentes-Cabrera, M; Sumpter, B. G.; Lu, W.; Bernholc, J.; Maksymovych, P.; Pan, M. ACS Nano 2012, 6, 566-572
12. Cerny, J.; Kabelac, M.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16055-16059
13. Sponer, J.; Riley, K. E.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2595-2610
14. Plevin, M. J.; Bryce, D. L.; Boisbouvier, J. Nat. Chem. 2010, 2, 466-471
15. Frank, B. S.; Vardar, D.; Buckley, D. A.; McKnight, C. J. Protein Sci. 2002, 11, 680-687
16. Raju, R. K.; Burton, N. A.; Hillier, I. H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7117-7125
17. Ozawa, T.; Okazaki, K.; Kitaura, K. J. Comput. Chem. 2011, 32, 2774-2782
18. Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 229, 23-28
19. Umezawa, Y.; Tsuboyama, S.; Honda, K.; Uzawa, J.; Nishio, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1207-1213
20. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534
21. Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Urch, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001, 2, 2651-669
22. Hohenstein, E. G.; Duan, J.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13244-13247
23. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8377-8379
24. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7690-7696
25. Ringer, A. L.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4574-4575
26. Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10854-10855
27. Wheeler, S. E.; McNeil, A. J.; Müller, P.; Swager, T. M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3304-3311
28. Watt, M.; Hardebeck, L. K. E.; Kirkpatrick, C. C.; Lewis, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3854-3862
29. Wheeler, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10262-10274
30. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3746-3753
31. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11450-11458
32. Shibasaki, K.; Fujii, A.; Mikami, N.; Tsuzuki, S. J. Phys. Chem. A. 2007, 111, 753-758
33. Morita, S.; Fujii, A.; Mikami, N.; Tsuzuki, S. J. Phys. Chem. A. 2006, 110, 10583-10590
34. Ringer, A. L.; Figgs, M. S.; Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10822-10828
35. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Fujii, A. J. Phys. Chem. A. 2006, 110, 10163-10168
36. Raju, R. K.; Hillier, I. H.; Burton, N. A.; Vincent, M. A.; Doudou, S.; Bryce, R. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7959-7967
37. Karthikeyan, S.; Lee, H. M.; Kim, K. S. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 3190-3197
38. Rahalkar, A. P.; Mishra, B. K.; Ramanathan, V.; Gadre, S. R. Theor. Chem. Acc. 2011, 130, 491-500
39. Mishra, B. K.; Arey, J. S.; Sathyamurthy, N. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 9606-9616
40. Helgaker, T.; Klopper, W.; Koch, H.; Noga, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9639-9646
41. Raju, R. K; Jacob, W. G.; Bloom, Y. A; Wheeler, S. E. ChemPhysChem 2011, 12, 3116-3130
42. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-20
43. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
44. Zhao, Y; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
45. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2006, 124 034108
46. Goerigk, L; Grimme, S. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 107-126
47. Burns, L. A.; Vázquez-Mayagoitia, á.; Sumpter, B. G.; Sherrill, C. D. J. Chem. Phys. 2011, 134 084107
48. Misquita, A. J.; Jeziorski, B.; Szalewicz, K. Phys. Rev. Lett. 2003, 91 033201
49. Hesselmann, A.; Jansen, G. Chem. Phys. Lett. 2002, 357, 464-470
50. Karthikeyan, S.; Sedlak, R.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 9422-9428
51. Kim, K. S.; Karthikeyan, S.; Singh, N. J. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3471-3477
52. Maity, S.; Patwari, G. N.; Sedlak, R.; Hobza, P. Phys. Chem. Chen. Phys. 2011, 13, 16706-16712
53. Sedlak, R.; Hobza, P.; Patwari, G. N. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6620-6625
54. Tekin, A.; Jansen, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1680-1687
55. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
56. Boys, S. B.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566
57. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Lindh, R.; Manby, F. R.; Schütz, M.; Celani, P.; Korona, T.; Rauhut, G.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Lloyd, A. W.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; Palmieri, P.; Pitzer, R.; Schumann, U.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T. MOLPRO, ver. 2006.1; University College Cardiff Consultants Limited: Cardiff, Wales, U.K., 2006; See http://www.molpro.net.
58. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170
59. Řezáč, J.; Hobza, P. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 685-689