Copper-catalyzed synthesis of purine-fused polycyclics

Organic Letters

Volumn 14, Issue 17, 2012, Pages 4494-4497

  Qu, Gui Rong ^a   Liang, Lei ^a   Niu, Hong Ying ^b   Rao, Wei Hao ^a   Guo, Hai Ming ^a   Fossey, John S ^c  

^a HENAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b HENAN INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^c UNIVERSITY OF BIRMINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; PURINE DERIVATIVE;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AMINATION; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; COPPER; MOLECULAR STRUCTURE; PURINES; STEREOISOMERISM;

EID: 84866017480     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301848v     Document Type: Article

References (111)

1. Hocek, M.; Naus, P.; Pohl, R.; Votruba, I.; Furman, P. A.; Tharnish, P. M.; Otto, M. J. J. Med. Chem. 2005, 48, 5869
2. Pathak, A. K.; Pathak, V.; Seitz, L. E.; Suling, W. J.; Reynolds, R. C. J. Med. Chem. 2004, 47, 273
3. Altmann, E.; Cowan-Jacob, S. W.; Missbach, M. J. Med. Chem. 2004, 47, 5833
4. Pudlo, J. S.; Nassiri, M. R.; Kern, E. R.; Wotring, L. L.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1990, 33, 1984
5. Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L.-L.; Utenova, B. T. J. Med. Chem. 2005, 48, 2710
6. Gundersen, L.-L.; Nissen-Meyer, J.; Spilsberg, B. J. Med. Chem. 2002, 45, 1383
7. Agrofoglio, L. A.; Gillaizeau, I.; Saito, Y. Chem. Rev. 2003, 103, 1875
8. Lakshman, M. K.; Singh, M. K.; Parrish, D.; Balachandran, R.; Day, B. W. J. Org. Chem. 2010, 75, 2461
9. Qu, G.-R.; Wu, J.; Wu, Y.-Y.; Zhang, F.; Guo, H.-M. Green Chem. 2009, 11, 760
10. Pratap, R.; Parrish, D.; Gunda, P.; Venkataraman, D.; Lakshman, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12240
11. Qu, G.-R.; Xia, R.; Yang, X.-N.; Li, J.-G.; Wang, D.-C.; Guo, H.-M. J. Org. Chem. 2008, 73, 2416
12. Bae, S.; Lakshman, M. K. J. Org. Chem. 2008, 73, 3707
13. Liu, J.; Robins, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5962
14. Hauser, D. R. J.; Scior, T.; Domeyer, D. M.; Kammerer, B.; Laufer, S. A. J. Med. Chem. 2007, 50, 2060
15. Bae, S.; Lakshman, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 782
16. Zhong, M.; Nowak, I.; Cannon, J. F.; Robins, M. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 4216
17. Liu, J.; Robins, M. J. Org. Lett. 2005, 7, 1149
18. Cyapek, P.; Pohl, R.; Hocek, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 8001
19. Gunda, P.; Russon, L. M.; Lakshman, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6372
20. Chenna, A.; Singer, B. Chem. Res. Toxicol. 1995, 8, 865
21. Chenna, A.; Hang, B.; Rydberg, B.; Kim, E.; Pongracz, K.; Bodell, W. J.; Singer, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 5890
22. He, G.; Zhao, Y.; Zhang, S.; Lu, C.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3
23. Nadres, E. T.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7
24. Wang, X.; Jin, Y.; Zhao, Y.; Zhu, L.; Fu, H. Org. Lett. 2012, 14, 452
25. Oda, Y.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2012, 14, 664
26. Lu, Z.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2012, 14, 1234
27. He, G.; Lu, C.; Zhao, Y.; Nack, W. A.; Chen, G. Org. Lett. 2012, 14, 2944
28. Sun, Q.; Wu, R.; Cai, S.; Lin, Y.; Sellers, L.; Sakamoto, K.; He, B.; Peterson, B. R. J. Med. Chem. 2011, 54, 1126
29. McKee, M. L.; Kerwin, S. M. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1775
30. Huang, S.-T.; Hsei, I.-J.; Chen, C. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6106
31. Sun, L.-Q.; Chen, J.; Bruce, M.; Deskus, J. A.; Epperson, J. R.; Takaki, K.; Johnson, G.; Iben, L.; Mahle, C. D.; Ryan, E.; Xu, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3799
32. Skalitzky, D. J.; Marakovits, J. T.; Maegley, K. A.; Ekker, A.; Yu, X.-H.; Hostomsky, Z.; Webber, S. E.; Eastman, B. W.; Almassy, R.; Li, J. J. Med. Chem. 2003, 46, 210
33. Kumar, D.; Jacob, M. R.; Reynolds, M. B.; Kerwin, S. M. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3997
34. Knölker, H.-J.; Reddy, K. R. Chem. Rev. 2002, 102, 4303
35. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2002, 103, 893
36. Yoo, E. J.; Ma, S.; Mei, T.-S.; Chan, K. S. L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7652
37. Kumar, R. K.; Ali, M. A.; Punniyamurthy, T. Org. Lett. 2011, 13, 2102
38. Haffemayer, B.; Gulias, M.; Gaunt, M. J. Chem. Sci. 2011, 2, 312
39. Wang, G.-W.; Yuan, T.-T.; Li, D.-D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1380
40. Tan, Y.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3676
41. Reed, S. A.; Mazzotti, A. R.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11701
42. Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10806
43. Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058
44. Tsang, W. C. P.; Munday, R. H.; Brasche, G.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 7603
45. Li, J.-J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452
46. Jordan-Hore, J. A.; Johansson, C. C. C.; Gulias, M.; Beck, E. M.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184
47. Muniz, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14542
48. Inamoto, K.; Saito, T.; Katsuno, M.; Sakamoto, T.; Hiroya, K. Org. Lett. 2007, 9, 2931
49. Fraunhoffer, K. J.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7274
50. Streuff, J.; Hövelmann, C. H.; Nieger, M.; Muniz, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14586
51. Shen, X.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 564
52. Kurokawa, T.; Kim, M.; Bois, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2777
53. Mulcahy, J. V.; Bois, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12630
54. Stokes, B. J.; Dong, H.; Leslie, B. E.; Pumphrey, A. L.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7500
55. Conrad, R. M.; Bois, J. D. Org. Lett. 2007, 9, 5465
56. Reddy, R. P.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2006, 8, 5013
57. Kim, M.; Mulcahy, J. V.; Espino, C. G.; Bois, J. D. Org. Lett. 2006, 8, 1073
58. Davies, H. M. L.; Long, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3518
59. Espino, C. G.; Fiori, K. W.; Kim, M.; Bois, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15378
60. Luo, J.; Wu, M.; Xiao, F.; Deng, G. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2706
61. Lee, C.-C.; Liu, S.-T. Chem. Commun. 2011, 47, 6981
62. Feng, C.; Liu, Y.; Peng, S.; Shuai, Q.; Deng, G.; Li, C.-J. Org. Lett. 2010, 12, 4888
63. Hamid, M. H. S. A.; Williams, J. M. J. Chem. Commun. 2007, 7, 725
64. Ragaini, F.; Cenini, i.; Tollari, S.; Tummolillo, G.; Beltrami, R. Organometallics 1999, 18, 928
65. Panagopoulos, A. M.; Zeller, M.; Becker, D. P. J. Org. Chem. 2010, 75, 7887
66. Bryan, C. S.; Lautens, M. Org. Lett. 2008, 10, 4633
67. Balraju, V.; Iqbal, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 8954
68. Rivas, F. M.; Riaz, U.; Giessert, A.; Smulik, J. A.; Diver, S. T. Org. Lett. 2001, 3, 2673
69. Meng, T.; Zhang, Y.; Li, M.; Wang, X.; Shen, J. J. Comb. Chem. 2010, 12, 222
70. Lim, H. J.; Gallucci, J. C.; RajanBabu, T. V. Org. Lett. 2010, 12, 2162
71. Rao, R. K.; Naidu, A. B.; Sekar, G. Org. Lett. 2009, 11, 1923
72. Kumar, S.; Ila, H.; Junjappa, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 7046
73. Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054
74. Vina, D.; Olmo, E. d.; Lopez-Perez, J. L.; Feliciano, A. S. Org. Lett. 2007, 9, 525
75. Yang, T.; Lin, C.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Org. Lett. 2005, 7, 4781
76. Yang, K.; Qiu, Y.; Li, Z.; Wang, Z.; Jiang, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 3151
77. Peng, J.; Ye, M.; Zong, C.; Hu, F.; Feng, L.; Wang, X.; Wang, Y.; Chen, C. J. Org. Chem. 2011, 76, 716
78. Kumar, M. R.; Park, A.; Park, N.; Lee, S. Org. Lett. 2011, 13, 3542
79. Wang, H.; Li, Y.; Sun, F.; Feng, Y.; Jin, K.; Wang, X. J. Org. Chem. 2008, 73, 8639
80. Yang, M.; Liu, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 8969
81. Taillefer, M.; Xia, N.; Ouali, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 934
82. McCormick, T. M.; Liu, Q.; Wang, S. Org. Lett. 2007, 9, 4087
83. Lv, X.; Bao, W. J. Org. Chem. 2007, 72, 3863
84. Shafir, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8742
85. Jiang, D.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. J. Org. Chem. 2006, 72, 672
86. Chiang, G. C. H.; Olsson, T. Org. Lett. 2004, 6, 3079
87. Quach, T. D.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 4397
88. Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400
89. Huang, X.; Anderson, K. W.; Zim, D.; Jiang, L.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653
90. Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 5, 793
91. Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368
92. Antilla, J. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 2077
93. Lam, P. Y. S.; Deudon, S.; Averill, K. M.; Li, R. H.; He, M. Y.; DeShong, P.; Clark, C. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7600
94. Mowery, M. E.; DeShong, P. Org. Lett. 1999, 1, 2137
95. Denmark, S. E.; Wu, Z. Org. Lett. 1999, 1, 1495
96. Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560
97. Guru, M. M.; Ali, M. A.; Punniyamurthy, T. J. Org. Chem. 2011, 76, 5295
98. Cho, S. H.; Yoon, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5996
99. Zhang, L.; Ang, G. Y.; Chiba, S. Org. Lett. 2010, 12, 3682
100. Wang, H.; Wang, Y.; Peng, C.; Zhang, J.; Zhu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13217
101. He, H.-F.; Wang, Z.-J.; Bao, W. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2905
102. Allen, C. P.; Benkovics, T.; Turek, A. K.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12560
103. Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1932
104. Antonchick, A. P.; Samanta, R.; Kulikov, K.; Lategahn, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8605
105. Kim, H. K.; Cho, S. H.; Chang, S. Org. Lett. 2012, 14, 1424
106. Kutsumura, N.; Kunimatsu, S.; Kagawa, K.; Otani, T.; Satio, T. Synthesis 2011, 20, 3235
107. Ramsden, C. A.; Rose, H. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 6, 615
108. Qu, G.-R.; Xin, P.-Y.; Niu, H.-Y.; Wang, D.-C.; Ding, R.-F.; Guo, H.-M. Chem. Commun. 2011, 47, 11140
109. Guo, H.-M.; Rao, W.-H.; Niu, H.-Y.; Jiang, L.-L.; Meng, G.; Jin, J.-J.; Yang, X.-N.; Qu, G.-R. Chem. Commun. 2011, 47, 5608
110. Guo, H.-M.; Jiang, L.-L.; Niu, H.-Y.; Rao, W.-H.; Liang, L.; Mao, R.-Z.; Li, D.-Y.; Qu, G.-R. Org. Lett. 2011, 13, 2008
111. Guo, H.-M.; Yuan, T.-F.; Niu, H.-Y.; Liu, J.-Y.; Mao, R.-Z.; Li, D.-Y.; Qu, G.-R. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 4095