Developing a computational model that accurately reproduces the structural features of a dinucleoside monophosphate unit within B-DNA

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 36, 2011, Pages 16373-16383

  Churchill, Cassandra D M ^a   Wetmore, Stacey D ^a  

^a UNIVERSITY OF LETHBRIDGE   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DINUCLEOSIDE PHOSPHATE; DNA B; SOLVENT; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; GAS;

DINUCLEOSIDE PHOSPHATES; DNA, B-FORM; GASES; MODELS, MOLECULAR; NUCLEIC ACID CONFORMATION; SOLVENTS; WATER;

EID: 80053254400     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cp21689a     Document Type: Article

References (111)

1. M. B. Grisham D. Jourd'Heuil D. A. Wink Aliment. Pharmacol. Ther. 2000 14 3 9
2. G. M. Williams A. M. Jeffrey Regul. Toxicol. Pharmacol. 2000 32 283 292
3. J. Cadet T. Douki J.-L. Ravanat Nat. Chem. Biol. 2006 2 348 349
4. L. R. Ferguson Mutat. Res., Fundam. Mol. Mech. Mutagen. 2010 690 3 11
5. S. Bjelland E. Seeberg Mutat. Res., Fundam. Mol. Mech. Mutagen. 2003 531 37 80
6. J. Cadet T. Douki D. Gasparutto J.-L. Ravanat Mutat. Res., Fundam. Mol. Mech. Mutagen. 2003 531 5 23
7. J. Cadet T. Douki J.-L. Ravanat P. Di Mascio Photochem. Photobiol. Sci. 2009 8 903 911
8. M. E. Dextraze T. Gantchev S. Girouard D. Hunting Mutat. Res., Rev. Mutat. Res. 2010 704 101 107
9. R. P. Sinha D. P. Häder Photochem. Photobiol. Sci. 2002 1 225 236
10. J. C. Delaney J. M. Essigmann Chem. Res. Toxicol. 2008 21 232 252
11. Y. Wang Chem. Res. Toxicol. 2008 21 276 281
12. K. S. Gates Chem. Res. Toxicol. 2009 22 1747 1760
13. J. Cadet T. Douki J.-L. Ravanat Free Radical Biol. Med. 2010 49 9 21
14. H. C. Box J. B. Dawidzik E. E. Budzinski Free Radical Biol. Med. 2001 31 856 868
15. J. Cadet T. Douki D. Gasparutto J.-L. Ravanat Radiat. Phys. Chem. 2005 72 293 299
16. B. Xerri C. Morell A. Grand J. Cadet P. Cimino V. Barone Org. Biomol. Chem. 2006 4 3986 3992
17. R. B. Zhang L. A. Eriksson Chem. Phys. Lett. 2006 417 303 308
18. R. B. Zhang L. A. Eriksson J. Phys. Chem. B 2006 110 7556 7562
19. P. Schyman R. B. Zhang L. A. Eriksson A. Laaksonen Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 5975 5979
20. V. Labet C. Morell A. Grand J. Cadet P. Cimino V. Barone Org. Biomol. Chem. 2008 6 3300 3305
21. P. Schyman L. A. Eriksson R. B. Zhang A. Laaksonen Chem. Phys. Lett. 2008 458 186 189
22. P. Schyman L. A. Eriksson A. Laaksonen J. Phys. Chem. B 2009 113 6574 6578
23. Y. Zhao D. G. Truhlar Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 2701 2705
24. J. erný P. Hobza Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 5291 5303
25. S. Grimme J. Antony T. Schwabe C. Muck-Lichtenfeld Org. Biomol. Chem. 2007 5 741 758
26. J. poner K. E. Riley P. Hobza Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 2595 2610
27. K. E. Riley M. Pitoák P. Jureka P. Hobza Chem. Rev. 2010 110 5023 5063
28. V. I. Poltev V. M. Anisimov V. I. Danilov A. Deriabina E. Gonzalez A. Jurkiewiez A. Leś N. Polteva J. Biomol. Struct. Dyn. 2008 25 563 571
29. V. I. Poltev V. M. Anisimov V. I. Danilov A. Deriabina E. Gonzalez D. Garcia F. Rivas A. Jurkiewicz A. Les N. Polteva THEOCHEM 2009 912 53 59
30. V. I. Poltev V. M. Anisimov V. I. Danilov T. van Mourik A. Deriabina E. Gonzalez M. Padua D. Garcia F. Rivas N. Polteva Int. J. Quantum Chem. 2010 110 2548 2559
31. N. Foloppe A. D. MacKerell, Jr. J. Phys. Chem. B 1999 103 10955 10964
32. N. Foloppe L. Nilsson A. D. MacKerell, Jr. Biopolymers 2001 61 61 76
33. O. V. Shishkin L. Gorb O. A. Zhikol J. Leszczynski J. Biomol. Struct. Dyn. 2004 21 537 553
34. O. V. Shishkin L. Gorb O. A. Zhikol J. Leszczynski J. Biomol. Struct. Dyn. 2004 22 227 244
35. L. Gorb O. Shishkin J. Leszczynski J. Biomol. Struct. Dyn. 2005 22 441 454
36. A. S. Petrov J. Funseth-Smotzer G. R. Pack Int. J. Quantum Chem. 2005 102 645 655
37. O. V. Shishkin G. V. Palamarchuk L. Gorb J. Leszczynski J. Phys. Chem. B 2006 110 4413 4422
38. R. B. Zhang L. A. Eriksson J. Phys. Chem. B 2006 110 23583 23589
39. D. Kosenkov L. Gorb O. V. Shishkin J. poner J. Leszczynski J. Phys. Chem. B 2008 112 150 157
40. D. Svozil J. E. poner I. Marchan A. Pérez T. E. Cheatham F. Forti F. J. Luque M. Orozco J. poner J. Phys. Chem. B 2008 112 8188 8197
41. A. D. MacKerell, Jr. J. Phys. Chem. B 2009 113 3235 3244
42. G. V. Palamarchuk O. V. Shishkin L. Gorb J. Leszczynski J. Biomol. Struct. Dyn. 2009 26 653 661
43. A. L. Millen R. A. Manderville S. D. Wetmore J. Phys. Chem. B 2010 114 4373 4382
44. N. Leulliot M. Ghomi G. Scalmani G. Berthier J. Phys. Chem. A 1999 103 8716 8724
45. N. Gresh J. E. poner N. paková J. Leszczynski J. poner J. Phys. Chem. B 2003 107 8669 8681
46. L. Rulíek J. poner J. Phys. Chem. B 2003 107 1913 1923
47. H. E. Herbert M. D. Halls H. P. Hratchian K. Raghavachari J. Phys. Chem. B 2006 110 3336 3343
48. Z. Dhaouadi M. Nsangou B. Hernández F. Pflüger J. Liquier M. Ghomi Spectrochim. Acta, Part A 2009 73 805 814
49. Z. A. Tehrani A. Fattahi A. Pourjavadi THEOCHEM 2009 913 117 125
50. W. Koch and M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functinal Theory, Wiley-VCH, Toronto, 2 edn, 2002
51. S. F. Sousa P. A. Fernandes M. J. Ramos J. Phys. Chem. A 2007 111 10439 10452
52. S. Rayat R. Glaser J. Org. Chem. 2003 68 9882 9892
53. C.-R. Wang A. Hu Q.-B. Lu J. Chem. Phys. 2006 124 241102
54. C.-R. Wang Q.-B. Lu Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6316 6320
55. T. Watanabe R. Tashiro H. Sugiyama J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8163 8168
56. M. Kobyłecka A. Migani D. Asturiol J. Rak L. Blancafort J. Phys. Chem. A 2009 113 5489 5495
57. R. Tashiro A. Ohtsuki H. Sugiyama J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14361 14363
58. X. Yang X. B. Wang E. R. Vorpagel L. S. Wang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 17588 17592
59. E. Cauët M. Valiev J. H. Weare J. Phys. Chem. B 2010 114 5886 5894
60. H. Sugiyama Y. Tsutsumi I. Saito J. Am. Chem. Soc. 1990 112 6720 6721
61. T. Chen G. P. Cook A. T. Koppisch M. M. Greenberg J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3861 3866
62. Y. Zeng Y. Wang Biochemistry 2007 46 8189 8195
63. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2004 108 6908 6918
64. Y. Zhao O. Tishchenko D. G. Truhlar J. Phys. Chem. B 2005 109 19046 19051
65. E. G. Hohenstein S. T. Chill C. D. Sherrill J. Chem. Theory Comput. 2008 4 1996 2000
66. Y. Zhao D. G. Truhlar Acc. Chem. Res. 2008 41 157 167
67. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2008 4 1849 1868
68. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2007 120 215 241
69. R. Barrios P. Skurski J. Simons J. Phys. Chem. B 2002 106 7991 7994
70. J. Berdys I. Anusiewicz P. Skurski J. Simons J. Phys. Chem. A 2004 108 2999 3005
71. W. Saenger, Principles of Nucleic Acid Structure, Springer-Verlag New York Inc., New York, NY, 1984
72. J. poner J. Leszczynski P. Hobza Biopolymers 2001 61 3 31
73. G. Scalmani M. J. Frisch J. Chem. Phys. 2010 132 114110
74. N. Arora B. Jayaram J. Phys. Chem. B 1998 102 6139 6144
75. S. Barbe M. Le Bret J. Phys. Chem. A 2008 112 989 999
76. M. A. Young B. Jayaram D. L. Beveridge J. Phys. Chem. B 1998 102 7666 7669
77. A. Okamoto K. Tainaka I. Saito Bioconjugate Chem. 2005 16 1105 1111
78. R. W. Sinkeldam Y. Tor Org. Biomol. Chem. 2007 5 2523 2528
79. R. W. Sinkeldam N. J. Greco Y. Tor ChemBioChem 2008 9 706 709
80. M. Pavanello L. Adamowicz M. Volobuyev B. Mennucci J. Phys. Chem. B 2010 114 4416 4423
81. B. Durbeej L. A. Eriksson J. Photochem. Photobiol., A 2002 152 95 101
82. F. Santoro V. Barone R. Improta J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15232 15245
83. E. R. Johnson I. D. Mackie G. A. DiLabio J. Phys. Org. Chem. 2009 22 1127 1135
84. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. M. Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
85. C. F. Macrae I. J. Bruno J. A. Chisholm P. R. Edgington P. McCabe E. Pidcock L. Rodriguez-Monge R. Taylor J. v. d. Streek P. A. Wood J. Appl. Crystallogr. 2008 41 466 470
86. A. D. Rabuck G. E. Scuseria Theor. Chem. Acc. 2000 104 439 444
87. F. Q. Ban K. N. Rankin J. W. Gauld R. J. Boyd Theor. Chem. Acc. 2002 108 1 11
88. R. Improta V. Barone Chem. Rev. 2004 104 1231 1254
89. A. Hocquet N. Leulliot M. Ghomi J. Phys. Chem. B 2000 104 4560 4568
90. O. V. Shishkin A. Pelmenschikov D. M. Hovorun J. Leszczynski J. Mol. Struct. 2000 526 329 341
91. Y. P. Yurenko R. O. Zhurakivsky M. Ghomi S. P. Samijlenko D. M. Hovorun J. Phys. Chem. B 2007 111 9655 9663
92. J. Gu J. Leszczynski Chem. Phys. Lett. 2001 335 465 474
93. P. Sharma J. E. poner J. poner S. Sharma D. Bhattacharyya A. Mitra J. Phys. Chem. B 2010 114 3307 3320
94. S. G. Stepanian M. V. Karachevtsev A. Y. Glamazda V. A. Karachevtsev L. Adamowicz Chem. Phys. Lett. 2008 459 153 158
95. L. R. Rutledge S. D. Wetmore Can. J. Chem. 2010 88 815 830
96. A. Gil V. Branchadell J. Bertran A. Oliva J. Phys. Chem. B 2007 111 9372 9379
97. R. Ruiz B. Garcia G. Ruisi A. Silvestri G. Barone THEOCHEM 2009 915 86 92
98. A. n. J. M. Ribeiro M. J. Ramos P. A. Fernandes J. Chem. Theory Comput. 2010 6 2281 2292
99. C. H. Suresh N. Mohan K. P. Vijayalakshmi R. George J. M. Mathew J. Comput. Chem. 2009 30 1392 1404
100. M. Pitoák K. E. Riley P. Neogrady P. Hobza ChemPhysChem 2008 9 1636 1644
101. C. D. Sherrill T. Takatani E. G. Hohenstein J. Phys. Chem. A 2009 113 10146 10159
102. C. A. Morgado P. Jureka D. Svozil P. Hobza J. poner Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 3522 3534
103. K. E. Riley M. Pitoák J. erný P. Hobza J. Chem. Theory Comput. 2010 6 66 80
104. D. Jacquemin E. A. Perpète I. Ciofini C. Adamo J. Chem. Theory Comput. 2010 6 1532 1537
105. D. Jacquemin E. A. Perpète I. Ciofini C. Adamo R. Valero Y. Zhao D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2010 6 2071 2085
106. V. Tognetti P. Cortona C. Adamo Int. J. Quantum Chem. 2010 110 2320 2329
107. A. Mládek J. E. poner P. Jureka P. Baná M. Otyepka D. Svozil J. poner J. Chem. Theory Comput. 2010 6 3817 3835
108. E. R. Johnson A. D. Becke C. D. Sherrill G. A. DiLabio J. Chem. Phys. 2009 131 034111
109. B. Schneider S. Neidle H. M. Berman Biopolymers 1997 42 113 124
110. T. L. McConnell S. D. Wetmore J. Phys. Chem. B 2007 111 2999 3009
111. L. A. Lait L. R. Rutledge A. L. Millen S. D. Wetmore J. Phys. Chem. B 2008 112 12526 12536