Bioorganometallic compounds with antimalarial targets: Inhibiting hemozoin formation

Organometallics

Volumn 31, Issue 16, 2012, Pages 5715-5727

  Navarro, Maribel ^a   Castro, William ^b   Biot, Christophe ^c  

^a MURDOCH UNIVERSITY   (Australia)

^b INSTITUTO VENEZOLANO DE INVESTIGACIONES CIENTÍFICAS   (Venezuela)

^c UNIVERSITÉ DES SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE LILLE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIMALARIAL DRUG; BIOORGANOMETALLICS; DRUG RESISTANCE; HEMOZOIN; INTERDISCIPLINARY RESEARCH; KEY TOPICS; PARASITE-; TROPICAL COUNTRIES;

DISEASES;

ORGANOMETALLICS;

EID: 84865467730     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300296n     Document Type: Review

References (121)

1. Hay, S. I.; Guerra, C. A.; Tatem, A. J.; Noor, A. M.; Snow, R. W. Lancet Infect. Dis. 2004, 4, 327-336
2. Cravo, P.; Culleton, R.; Afonso, A.; Ferreira, I. D.; do Rosário, V. E. Anti-Infect. Agents Med. Chem. 2006, 5, 63-73
3. Feachem, R. G. A.; Phillips, A. A.; Hwang, J.; Cotter, C.; Wielgosz, B.; Greenwood, B. M.; Sabot, O.; Rodriguez, M. H.; Abeyasinghe, R. R.; Ghebreyesus, T. A; Snow, R. W. Lancet 2010, 376, 1566-1578
4. World Malaria Report (2010), World Health Organization, http://www.who.int/malaria/world-malaria-report-2010/worldmalariareport2010.pdf (accessed Feb 26, 2012).
5. Dronamraju, K. R.; Arese, P. Malaria: Genetic and Evolutionary Aspects (Emerging Infectious Diseases of the 21st Century); Springer: New York, 2010; pp 81-110.
6. Trape, J. F.; Tall, A.; Diagne, N.; Ndiath, O.; Ly, A. B.; Faye, J.; Dieye-Ba, F.; Roucher, C.; Bouganali, C.; Badiane, A.; Sarr, F. D.; Mazenot, C.; Touré-Baldé, A.; Raoult, D.; Druilhe, P.; Mercereau-Puijalon, O.; Rogier, C.; Sokhna, C. Lancet Infect. Dis. 2011, 11, 925-932
7. Sirima, S. B.; Cousens, S.; Druilhe, P. N. Engl. J. Med. 2011, 365, 1062-1064
8. Leach, A.; Vekemans, J.; Lievens, M.; Ofori-Anyinam, O.; Cahill, C.; Owusu-Agyei, S.; Abdulla, S.; Macete, E.; Njuguna, P.; Savarese, B.; Loucq, C.; Ballou, W. R. Malar. J. 2011, 10, 224
9. Winstanley, P. A.; Breckenridge, A. M. Ann. Trop. Med. Parasitol. 1987, 81, 619-623
10. Trigg, P. I.; Kondrachine, A. V. In Malaria. Parasite biology, pathogenesis and protection; Sherman, I. W., Ed.; ASM Press: Washington, DC, 1998; pp 11-22.
11. Bannister, L. H.; Hopkins, J. M.; Fowler, R. E.; Krishna, S.; Mitchell, G. H. Parasitol. Today 2000, 16, 427-433
12. Haldar, K.; Akompong, T.; Banerjee, R.; Goldberg, D. E. In Anti-malarial Chemotherapy: Mechanisms of Action, Resistance, and New Directions in Drug Discovery; Rosenthal, P. J., Ed.; Humana Press: New York, 2001; pp 23-64.
13. Biot, C.; Castro, W.; Bottéd, C. Y.; Navarro, M. Dalton Trans. 2012, 41, 6335-6349
14. Dzekunov, S. M.; Ursos, L. M. B; Roepe, P. D. Mol. Biochem. Parasitol. 2000, 110, 107-124
15. Egan, T. J.; Combrinck, J. M.; Egan, J.; Hearne, G. R.; Marques, H. M.; Ntenteni, S.; Sewell, B. T.; Smith, P. J.; Taylor, D.; van Schalkwyk, D. A.; Walden, J. C. Biochem. J. 2002, 365, 343-347
16. Goldberg, D. E.; Slater, A. F. G.; Beavis, R.; Chait, B.; Cerami, A.; Henderson, G. B. J. Exp. Med. 1991, 173, 961-969
17. Gluzman, I. Y.; Francis, S. E.; Oksman, A.; Smith, C. E.; Duffin, K. L.; Goldberg, D. E. J. Clin. Invest. 1994, 93, 1602-1608
18. Francis, S. E.; Gluzman, I. Y.; Oksman, A.; Banerjee, D.; Goldberg, D. E. Mol. Biochem. Parasitol. 1996, 83, 189-200
19. Davies, M. J. Biochim. Biophys. Acta 1988, 964, 28-35
20. Van der Zee, J; Barr, D. P.; Mason, R. P. Free Radic. Biol. Med. 1996, 20, 199-206
21. Tappel, A. L. J. Biol. Chem. 1955, 217, 721-733
22. Gutteridge, J. M.; Smith, A. Biochem. J. 1988, 256, 861-865
23. Aft, R. L.; Mueller, G. C. J. Biol. Chem. 1984, 259, 301-305
24. Aft, R. L.; Mueller, G. C. J. Biol. Chem. 1983, 258, 12069-12072
25. Chou, A. C.; Fitch, C. D. J. Clin. Invest. 1981, 68, 672-677
26. Schmitt, T. H.; Frezzatti, W. A.; Schreier, S. Arch. Biochem. Biophys. 1993, 307, 96-103
27. Graca-Souza, A. V.; Maya-Monteiro, C.; Paiva-Silva, G. O.; Braz, G. R.; Paes, M. C.; Sorgine, M. H. F.; Oliveira, M. F.; Oliveira, P. L. Insect. Biochem. Mol. Biol. 2006, 36, 322-335
28. Abdalla, S. H.; Pasvol, G. Malaria: A Hematological Perspective: A Hematological Perspective; Imperial College Press: London, 2004; Tropical Medicine: Science and Practice Vol. 4.
29. Slater, A. F. G.; Cerami, A. Nature 1992, 355, 167-169
30. Egan, T. J.; Ross, D. C.; Adams, P. A. FEBS Lett. 1994, 352, 54-57
31. Dorn, A.; Stoffel, R.; Matile, H.; Bubendorf, A.; Ridley, R. G. Nature 1995, 374, 269-271
32. Bendrat, K.; Berger, B. J.; Cerami, A. Nature 1995, 378, 138-139
33. Sullivan, D. J.; Gluzman, I. Y.; Goldberg, D. E. Science 1996, 271, 219-222
34. Pandey, A. V.; Babbarwal, V. K.; Okoyeh, J. N.; Joshi, R. M.; Puri, S. K.; Singh, R. L.; Chauhan, V. S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 308, 736-743
35. Papalexis, V.; Siomos, M.-A.; Campanale, N.; Guo, X.-G.; Kocak, G.; Foley, M.; Tilley, L. Mol. Biochem. Parasitol. 2001, 115, 77-86
36. Sullivan, D. J. Int. J. Parasitol. 2002, 32, 1645-1653
37. Mashima, R.; Tilley, L.; Siomos, M.-A.; Papalexis, V.; Raftery, M. J.; Stoker, R. J. Biol. Chem. 2002, 277, 14514-14520
38. Kapishnikov, S.; Weiner, A.; Shimoni, E.; Guttmann, P.; Schneider, G.; Dahan-Pasternak, N.; Dzikowski, R.; Leiserowitz, L.; Elbaum, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, in press.
39. Weissbuch, I.; Leiserowitz, L Chem. Rev. 2008, 108, 4899-4914
40. Buller, R.; Peterson, M. L.; Almarsson, O.; Leiserowitz, L. Cryst. Growth Des. 2002, 2, 553-562
41. Sullivan, D. J.; Gluzman, I. Y.; Russell, D. G.; Goldberg, D. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 11865-11870
42. Slater, A.F.; Swiggard, W. J.; Orton, B. R.; Flitter, W. D.; Goldberg, D. E.; Cerami, A.; Henderson, G. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 325-329
43. Pagola, S.; Stephens, P. W.; Bohle, D. S.; Kosar, A. D.; Madsen, S. K. Nature 2000, 404, 307-310
44. Egan, T. J. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 916-926
45. Kaschula, C. H.; Egan, T. J.; Hunter, R.; Basilico, N.; Parapini, S.; Taramelli, D.; Pasini, E.; Monti, D. J. Med. Chem. 2002, 45, 3531-3539
46. Robert, A.; Coppel, Y.; Meunier, B. Chem. Commun. 2002, 5, 414-415
47. Ginsburg, H.; Demel, R. A. Biochim. Biophys. Acta 1983, 732, 316-319
48. Bohle, D. S.; Kosar, A. D.; Madsen, S. K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 294, 132-135
49. Sánchez-Delgado, R. A.; Navarro, M.; Pérez, H.; Urbina, J. A. J. Chem. Med. 1996, 39, 1095-1099
50. Rajapakse, C. S. K.; Martínez, A.; Naoulou, B.; Jarzecki, A. A.; Suárez, L.; Deregnaucourt, C.; Sinou, V.; Schrevel, J.; Musi, E.; Ambrosini, G.; Schwartz, G. K.; Sánchez-Delgado, R. A. Inorg. Chem. 2009, 48, 1122-1131
51. Van Staveren, D. R.; Metzler-Nolte, N. Chem. Rev. 2004, 104, 5931-5985
52. Gasser, G.; Metzler-Nolte, N. Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 12, 1-8
53. Gasser, G.; Ott, I.; Metzler-Nolte, N. J. Med. Chem. 2011, 54, 3-25
54. Top, S.; Vessieres, A.; Cabestaing, C.; Laios, I.; Leclercq, G.; Provot, C.; Jaouen, G. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 500-506
55. Top, S.; Vessieres, A.; Leclercq, G.; Quivy, J.; Tang, J.; Vaissermann, J.; Huche, M.; Jaouen, G. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5223-5236
56. Nesmeyanov, A. N.; Bogomolova, L. G.; Viltcheskaya, V.; Palitsyne, N.; Andrianova, I.; Belozerova, O. U.S. Patent 119 356, 1971.
57. Patra, M.; Gasser, G.; Metzler-Nolte, N. Dalton Transc 2012, 41, 6350-6358
58. Biot, C.; Delhaes, L.; Maciejewski, L. A.; Mortuaire, M.; Camus, D.; Dive, D.; Brocard, J. S. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 707-714
59. Delhaes, L.; Biot, C.; Berry, L.; Maciejewski, L. A.; Camus, D.; Brocard, J. S.; Dive, D. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2739-2745
60. Baramee, A.; Coppin, A.; Mortuaire, M.; Pelinski, L.; Tomavo, S.; Brocard, J. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1294-1302
61. Wu, X.; Wilairat, P.; Go, M. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2299-2302
62. Itoh, T.; Shirakami, S.; Ishida, N.; Yamashitaa, Y.; Yoshidab, T.; Kimb, H. S.; Watayab, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1657-1659
63. Ferreira, C. L.; Ewart, C. B.; Barta, C. A.; Little, S.; Yardley, V.; Martins, C.; Polishchuk, E.; Smith, P. J.; Moss, J. R.; Merkel, M.; Adam, M. J.; Orvig, C. Inorg. Chem. 2006, 45, 8414-8422
64. Saleh, A.; Friesen, J.; Baumesteir, S.; Gross, U.; Bohne, W. Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 1217-1222
65. Winter, R. W.; Kelly, J. X.; Smilkstein, M. J.; Dodean, R.; Hinrichs, D.; Riscoe, M. K. Exp. Parasitol. 2008, 118, 487-497
66. Dubar, F.; Wintjens, R.; Martins-Duarte, E. S.; Vommaro, R. C.; de Souza, W.; Dive, D.; Pierrot, C.; Pradines, B.; Wohlkonig, A.; Khalife, J.; Biot, C. Med. Chem. Commun. 2011, 2, 430-435
67. Guillon, J.; Moreau, S.; Mouray, S.; Sinou, V.; Forfar, I.; Fabre, S. B.; Desplat, V.; Millet, P.; Parzy, D.; Jarry, C.; Grellier, P. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9133-9144
68. Razafimahefa, D.; Pelinski, L.; Martin, M. T.; Ramanitrahasimbola, D.; Rasoanaivo, P.; Brocard, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1239-1241
69. Matos, J.; da Cruz, F. P.; Cabrita, é.; Gut, J.; Nogueira, F.; do Rosário, V. E.; Moreira, R.; Rosenthal, P. J.; Prudêncio, M.; Gomes, P. Antimicrob. Agents Chemother. 2012, 56, 1564-1570
70. Domarle, O.; Blampain, G.; Agnaniet, H.; Nzadiyabi, T.; Lebibi, J.; Brocard, J.; Maciejewski, L.; Biot, C.; Georges, A. J.; Millet, P. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 540-544
71. Biot, C. Ph.D. Thesis, University of Lille 1, Villeneuve-d'Ascq, France, 1998.
72. Biot, C.; Delhaes, L.; Abessolo, H.; Domarle, O.; Maciejewski, L. A.; Mortuaire, M.; Delcourt, P. J. Organomet. Chem. 1999, 589, 59-65
73. Biot, C.; Daher, W.; Ndiaye, C. M.; Melnyk, P.; Pradines, B.; Chavain, N.; Pellet, A.; Fraisse, L.; Pelinski, L.; Jarry, C.; Brocard, J.; Khalife, J.; Forfar-Bares, I.; Dive, D. J. Med. Chem. 2006, 49, 4707-4714
74. Raynes, K. Int. J. Parasitol. 1999, 29, 367-379
75. Biot, C.; Dessolin, J.; Ricard, I.; Dive, D. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4678-4682
76. Biot, C.; Glorian, G.; Maciejewski, L. A.; Brocard, J. S. J. Med. Chem. 1997, 40, 3715-3718
77. Henry, M.; Briolant, S.; Fontaine, A.; Mosnier, J.; Baret, E.; Amalvict, R.; Fusai, T.; Fraisse, L.; Rogier, C.; Pradines, B. Antimicrob. Agents. Chem. 2008, 52, 2755-2759
78. Biot, C.; Nosten, F.; Fraisse, L.; Ter-minassian, D.; Khalife, J.; Dive, D. Parasite 2011, 18, 207-214
79. Fraisse, L.; Ter-Minassian, D. International application PCT/FR2006/000842, 2006.
80. Delhaes, L.; Abessolo, H.; Biot, C.; Deloron, P.; Karbwang, J.; Mortuaire, M.; Maciejewski, L. A. Parasitol. Res. 2001, 87, 239-244
81. Yayon, A.; Cabantchik, Z. I.; Ginsburg, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 2784-2788
82. Mustfa, K.; Landau, I.; Chabaud, A. G.; Chavatte, J. M.; Chandenier, J.; Duong, T. H.; Richard-Lenoble, D. Sante 2011, 21, 133-142
83. Clinical trials (2012) http://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT00988507 (accessed Feb 26, 2012)
84. Ferey, V.; Mateos-Caro, J.; Mondiere, R.; Vayron, P.; Vigne, S. International Application PCT/IB2011/052536, 2011.
85. Biot, C.; Daher, W.; Chavain, N.; Fandeur, T.; Khalife, J.; Dive, D.; De Clercq, E. J. Med. Chem. 2006, 49, 2845-2849
86. Biot, C.; Delhaes, L.; N'Diaye, C. M.; Maciejewski, L.; Camus, D.; Dive, D.; Brocard, J. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2843-2847
87. Biot, C.; Pradines, B.; Sergeant, M. H.; Gut, J.; Rosenthal, P. J.; Chibale, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6434-6438
88. Khanye, S. D.; Gut, J.; Rosenthal, P. J.; Chibale, K.; Smith, G. S. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3296-3300
89. Bellot, F.; Coslédan, F.; Vendier, L.; Brocard, J.; Meunier, B.; Robert, A. J. Med. Chem. 2010, 53, 4103-4109
90. Dondorp, A. M.; Nosten, F.; Yi, P.; Das, D.; Phyo, A. P.; Tarning, J.; Lwin, K. M.; Ariey, F.; Hanpithakpong, W.; Lee, S. J.; Ringwald, P.; Silamut, K.; Imwong, M.; Chotivanich, K.; Lim, P.; Herdman, T.; An, S. S.; Yeung, S.; Singhasivanon, P.; Day, N. P. J.; Lindegardh, N.; Socheat, D.; White, N. J. N. Engl. J. Med. 2009, 361, 455-467
91. Taylor, S. M.; Juliano, J. J.; Meshnick, S. R. N. Engl. J. Med. 2009, 361, 1807
92. Dechy-Cabaret, O.; Benoit-Vical, F.; Robert, A.; Meunier, B. ChemBioChem 2000, 4, 281-283
93. Robert, A.; Dechy-Cabaret, O.; Cazelles, J.; Meunier, B. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 167-174
94. Cosledan, F.; Fraisse, L.; Pellet, A.; Guillou, F.; Mordmuller, B.; Kremsner, P. G.; Moreno, A.; Mazier, D.; Maffrand, J. P.; Meunier, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 17579-17584
95. Chavain, N.; Davioud-Charvet, E.; Trivelli, X.; Mbeki, L.; Rottmann, M.; Brun, R.; Biot, C. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 8048-8059
96. Beagley, P.; Blackie, M. A. L.; Chibale, K.; Clarkson, C.; Meijboom, R.; Moss, J. R.; Smith, P. J.; Su, H. Dalton Trans. 2003, 15, 3046-3051
97. Blackie, M. A. L.; Beagley, P.; Croft, S. L.; Kendrick, H.; Moss, J. R.; Chibale, K. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 6510-6516
98. Blackie, M. A. L.; Beagley, P.; Chibale, K.; Clarkson, C.; Moss, J. R.; Smith, P. J. J. Organomet. Chem. 2003, 688, 144-152
99. Arancibia, R.; Dubar, F.; Pradines, B.; Forfar, I.; Dive, D.; Klahn, A. H.; Biot, C. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 8085-8091
100. Glans, L.; Taylor, D.; de Kock, C.; Smith, P. J.; Haukka, M.; Moss, J. R.; Nordlander, E. J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 985-990
101. Glans, L.; Hu, W.; Jöst, C.; de Kock, C.; Smith, P. J.; Haukka, M.; Bruhn, H.; Schatzschneider, U.; Nordlander, E. Dalton Trans. 2012, 41, 6443-6450
102. Egan, T. J. Drug Des. Rev. 2004, 1, 93-110
103. Vippagunta, S. R.; Dorn, A.; Matile, H.; Bhattacharjee, A. K.; Karle, J. M.; Ellis, W. Y.; Ridley, R. G.; Vennerstrom, J. L. J. Med. Chem. 1999, 42, 4630-4639
104. Egan, T. J.; Hunter, R.; Kaschula, C. H.; Marques, H. M.; Misplon, A.; Walden, J. C. J. Med. Chem. 2000, 43, 283-291
105. Pandey, A. V.; Bisht, H.; Babbarwal, V. K.; Srivastava, J.; Pandey, K. C.; Chauhan, V. S. Biochem. J. 2001, 355, 333-338
106. Choi, C. Y. H.; Schneider, E. L.; Kim, J. M.; Gluzman, I. Y.; Goldberg, D. E.; Ellman, J. A.; Marletta, M. A. Chem. Biol. 2002, 9, 881-889
107. Ziegler, J.; Pasierb, L.; Cole, K. A.; Wright, D. W. J. Inorg. Biochem. 2003, 96, 478-486
108. Lynn, A.; Chandra, S.; Malhotra, P.; Chauhan, V. S. FEBS Lett. 1999, 459, 267-271
109. Choi, C. Y. H.; Cerda, J. F.; Chu, H.-A.; Babcock, G. T.; Marletta, M. A. Biochemistry 1999, 38, 16916-16924
110. Egan, T. J.; Mavuso, W. W.; Ross, D. C.; Marques, H. M. J. Inorg. Biochem. 1997, 68, 137-145
111. Biot, C.; Taramelli, D.; Forfar-Bares, I.; Maciejewski, L. A.; Boyce, M.; Nowogrocki, G.; Brocard, J. S.; Basilico, N.; Olliaro, P.; Egan, T. J. Mol. Pharmaceutics 2005, 2, 185-193
112. Martínez, A.; Rajapakse, C. S. K.; Jalloh, D.; Dautriche, C.; Sánchez-Delgado, R. A. J. Biol. Inorg. Chem. 2009, 14, 863-871
113. Egan, T. J. Mol. Biochem. Parasitol. 2008, 157, 127-136
114. Egan, T. J. J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 1288-1299
115. Parapini, S.; Basilico, N.; Pasini, E.; Egan, T. J.; Olliaro, P.; Taramelli, D.; Monti, D. Exp. Parasitol. 2000, 96, 249-256
116. Dubar, F.; Khalife, J.; Brocard, J.; Dive, D.; Biot, C. Molecules 2008, 13, 2900-2907
117. Dubar, F.; Egan, T. J.; Pradines, B.; Kuter, D.; Ncokazi, K. K.; Forge, D.; Paul, J. F.; Pierrot, C.; Kalamou, H.; Khalife, J.; Buisine, E.; Rogier, C.; Vezin, H.; Forfar, I.; Slomianny, C.; Trivelli, X.; Kapishnikov, S.; Leiserowitz, L.; Dive, D.; Biot, C. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 275-287
118. Egan, T. J.; Chen, J. Y. J.; de Villiers, K. A.; Mabotha, T. E.; Naidoo, K. J.; Ncokazi, K. K.; Langford, S. J.; McNaughton, D.; Pandiancherri, S.; Word, B. R. FEBS Lett. 2006, 580, 5105-5110
119. Biot, C.; Chavain, N.; Dubar, F.; Pradines, B.; Trivelli, X.; Brocard, J.; Forfar, I.; Dive, D. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 845-854
120. Dubar, F.; Bohic, S.; Slomianny, C.; Morin, J. C.; Thomas, P.; Kalamou, H.; Guérardel, Y.; Cloetens, P.; Khalife, J.; Biot, C. Chem. Commun. 2012, 48, 910-914
121. Chavain, N.; Vezin, H.; Dive, D.; Touati, N.; Paul, J. F.; Buisine, E.; Biot, C. Mol. Pharmaceutics 2008, 5, 710-716