Prolegomena to future experimental efforts on genetic code engineering by expanding its amino acid repertoire

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 43, Issue 47, 2004, Pages 6426-6463

  Budisa, Nediljko ^a,b,c,d  

^a MAX PLANCK INSTITUTE OF BIOCHEMISTRY   (Germany)

^b University of Zagreb ^*

^c UNIVERSITY OF ZAGREB   (Croatia)

^d TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

Amino acids; Biosynthesis; Evolution; Genetic code; Proteins

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BACTERIA; BIOSYNTHESIS; CELLS; CHEMICAL BONDS; GENETIC ENGINEERING;

CHEMICAL DIVERSITY; GENETIC CODE ENGINEERING; GENETIC CODES; RIBOSOMAL STRUCTURE;

PROTEINS;

3 FLUOROPHENYLALANINE; 5 FLUOROTRYPTOPHAN; AMINO ACID; AZALEUCINE; AZATYROSINE; CEPHALOSPORIN; DIDANOSINE; DRUG VEHICLE; FLUOROTYROSINE; FURANOMYCIN; MIMOSINE; MONOMER; PENICILLAMINE; PENICILLIN G; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE INHIBITOR; STAVUDINE; THIAPROLINE; TRYPTOPHAN DERIVATIVE; TYROSINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; ZALCITABINE; ZIDOVUDINE;

AMINO ACID METABOLISM; AUXOTROPHY; BACTERIUM; CLINICAL TRIAL; DNA TEMPLATE; GENETIC CODE; GENETIC ENGINEERING; HUMAN; NONHUMAN; PROTEIN EXPRESSION; PROTEIN FOLDING; PROTEIN FUNCTION; PROTEIN PROCESSING; PROTEIN SYNTHESIS; PROTEIN TARGETING; REVIEW; RIBOSOME; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 8344222343     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200300646     Document Type: Review

References (284)

1. E. Mayr, What Evolution Is, Perseus Books, New York, 2001.
2. F. H. C. Crick, Symp. Soc. Exp. Biol. 1957, 12, 138.
3. M. W. Nirenberg, Trends Biochem. Sci. 2004, 29, 46.
4. M. W. Nirenberg, Methods Enzymol. 1963, 6, 17.
5. K. L. Kiick, J. C. M. van Hest, D. A. Tirrell, Angew. Chem. 2000, 112, 2232; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2148.
6. K. L. Kiick, J. C. M. van Hest, D. A. Tirrell, Angew. Chem. 2000, 112, 2232; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2148.
7. N. Budisa, C. Minks, S. Alefelder, W. Wenger, F. M. Dong, L. Moroder, R. Huber, FASEB J. 1999, 13, 41.
8. C. J. Noren, S. J. Anthony-Cahill, M. C. Griffith, P. G. Schultz, Science 1989, 244, 182.
9. K. J. Rothschild, S. Gite, Curr. Opin. Biotechnol. 1999, 10, 64.
10. M. Ibba, H. Hennecke, Bio/Technology 1994, 12, 678.
11. G. Michal, Biochemical pathways: An Atlas of Biochemistry and Molecular Biology, Wiley, New York, 1999.
12. D. B. Cowie, G. N. Cohen, Biochim. Biophys. Acta 1957, 26, 252.
13. F. Chapeville, G. V. Ehrenstein, S. Benzer, B. Weisblum, W. J. Ray, F. Lipmann, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1962, 48, 1086.
14. N. Budisa, B. Steipe, P. Demange, C. Eckerskorn, J. Kellermann, R. Huber, Eur. J. Biochem. 1995, 230, 788.
15. N. Budisa, C. Minks, F. J. Medrano, J. Lutz, R. Huber, L. Moroder, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 455.
16. C. Minks, S. Alefelder, L. Moroder, R. Huber, N. Budisa, Tetrahedron 2000, 56, 9431.
17. K. L. Kiick, D. A. Tirrell, Tetrahedron 2000, 56, 9487.
18. J. B. A. Ross, A. G Szabo, C. W. V. Hogue, Fluoresc. Spectrosc. 1997, 278, 151.
19. C. Tanford, J. Reynolds, Nature's robots: A history of proteins, Oxford University Press, New York, 2001.
20. D. N. Wheatley, M. S. Inglis, P. C. Malone, Curr. Top. Cell. Regul. 1986, 28, 107.
21. D. M. Kipnis, E. Helmreich, E. Reiss, Biochim. Biophys. Acta 1961, 51, 519.
22. K. L. Kirk, J. Y. Nie, Biomed. Front. Fluorine Chem. 1996, 639, 312.
23. P. Schuster, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7678.
24. I. Prigogine, Cell Biophys. 1986, 9, 217.
25. A. L. Weber, S. L. Miller, J. Mol. Evol. 1981, 17, 273.
26. S. L. Miller, Science 1953, 117, 528.
27. D. H. Ardell, G. Sella, J. Mol. Evol. 2001, 53, 269.
28. N. Budisa, L. Moroder, R. Huber, Cell. Mol. Life Sci. 1999, 55, 1626.
29. P. Forterre, Curr. Opin. Genet. Dev. 1997, 7, 764.
30. C. Woese, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 6854.
31. M. B. Hoagland, P. C. Zamecnik, Fed. Proc. 1957, 16, 197.
32. F. H. C. Crick, Science 1963, 139, 461.
33. M. Ibba, H. D. Becker, C. Stathopoulos, D. L. Tumbula, D. Soll, Trends Biochem. Sci. 2000, 25, 311.
34. R. W. Holley, J. Apgar, G. A. Everett, J. T. Madison, S. H. Merrill, J. R. Penswick, A. Zamir, Fed. Proc. 1965, 24, 216.
35. S. H. Kim, F. L. Suddath, G. J. Quigley, A. McPherson, J. L. Sussman, A. H. J. Wang, N. C. Seeman, A. Rich, Science 1974, 185, 435.
36. C. Stathopoulos, T. Li, R. Longman, U. C. Vothknecht, H. D. Becker, M. Ibba, D. Soll, Science 2000, 287, 479.
37. A. R. Fersht, Proc. R. Soc. London Ser. B 1981, 212, 351.
38. G. D. Gay, H. W. Duckworth, A. R. Fersht, FEBS Lett. 1993, 318, 167.
39. M. Ibba, D. Soll, Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 617.
40. L. H. Schulman, J. Abelson, Science 1988, 240, 1591.
41. W. H. McClain, FASEB J. 1993, 7, 72.
42. Y. Tang, D. A. Tirrell, Biochemistry 2002, 41, 10635.
43. M. Ibba, P. Kast, H. Hennecke, Biochemistry 1994, 33, 7107.
44. S. W. Santoro, L. Wang, B. Herberich, D. S. King, P. G. Schultz, Nat. Biotechnol. 2002, 20, 1044.
45. C. Darwin, On the Origin of Species, John Murray, London, 1859.
46. F. J. Ayala, Sci. Am. 1978, 259, 56.
47. F. C. Neidhardt, Escherichia coli & Salmonella typhimurium: Cellular & Molecular Biology, American Society for Microbiology, Washington, DC, 1987.
48. S. Schlesinger, J. Biol. Chem. 1968, 243, 3877.
49. S. Schlesinger, M. J. Schlesinger, J. Biol. Chem. 1967, 242, 3369.
50. C. B. Anfinsen, L. G. Corley, J. Biol. Chem. 1969, 244, 5149.
51. G. Hortin, I. Boime, Methods Enzymol. 1983, 96, 777.
52. M. J. Wilson, D. L. Hatfield, Biochim. Biophys. Acta 1984, 781, 205.
53. M. H. Richmond, Bacteriol. Rev. 1962, 26, 398.
54. M. Levine, H. Tarver, J. Biol. Chem. 1951, 192, 835.
55. M. H. Richmond, Biochem. J. 1959, 73, 261.
56. P. Fildes, Br. J. Exp. Pathol. 1945, 26, 416.
57. G. N. Cohen, R. Munier, Biochim. Biophys. Acta 1959, 31, 347.
58. R. Munier, G. N. Cohen, Biochim. Biophys. Acta 1959, 31, 378.
59. K. L. Kirk, Biochemistry of Halogenated Organic Compounds, Plenum, New York, 1991.
60. M. B. Hoagland, The Relationship of Nucleic Acid and Protein Synthesis as Revealed by Cell-free Systems, Academic Press, New York, 1960.
61. J. H. Matthaei, M. W. Nirenberg, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1961, 47, 1580.
62. G. L. Igloi, F. Von der Haar, F. Cramer, Biochemistry 1977, 16, 1696.
63. W. A. Hendrickson, Science 1991, 254, 51.
64. W. A. Hendrickson, C. M. Ogata, Macromol. Crystallogr. Part B 1997, 276, 494.
65. W. A. Hendrickson, Trends Biochem. Sci. 2000, 25, 637.
66. J. T. F. Wong, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 6303.
67. P. M. Bronskill, J. T. F. Wong, Biochem. J. 1988, 249, 305.
68. V. Doring, H. D. Mootz, L. A. Nangle, T. L. Hendrickson, V. de Crecy-Lagard, P. Schimmel, P. Marliere, Science 2001, 292, 501.
69. B. Lemeignan, P. Sonigo, P. Marliere, J. Mol. Biol. 1993, 231, 161.
70. V. Doring, P. Marliere, Genetics 1998, 150, 543.
71. N. Budisa, W. Karnbrock, S. Steinbacher, A. Humm, L. Prade, T. Neuefeind, L. Moroder, R. Huber, J. Mol. Biol. 1997, 270, 616.
72. A. M. Gilles, P. Marliere, T. Rose, R. Sarfati, R. Longin, A. Meier, S. Fermandjian, M. Monnot, G. N. Cohen, O. Barzu, J. Biol. Chem. 1988, 263, 8204.
73. G. Bogosian, B. N. Violand, E. J. Dorwardking, W. E. Workman, P. E. Jung, J. F. Kane, J. Biol. Chem. 1989, 264, 531.
74. B. D. Sykes, H. Weingart, M. J. Schlesinger, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1974, 71, 469.
75. S. N. Cohen, A. C. Y. Chang, H. W. Boyer, R. B. Helling, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1973, 70, 3240.
76. M. H. Seifert, D. Ksiazek, M. K. Azim, P. Smialowski, N. Budisa, T. A. Holak, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7932.
77. J. H. Bae, S. Alefelder, J. T. Kaiser, R. Friedrich, L. Moroder, R. Huber, N. Budisa, J. Mol. Biol. 2001, 309, 925.
78. N. Budisa, S. Alefelder, J. H. Bae, R. Golbik, C. Minks, R. Huber, L. Moroder, Protein Sci. 2001, 10, 1281.
79. K. L. Kiick, R. Weberskirch, D. A. Tirrell, FEBS Lett. 2001, 505, 465.
80. Y. Tang, G. Ghirlanda, W. A. Petka, T. Nakajima, W. F. DeGrado, D. A. Tirrell, Angew. Chem. 2001, 113, 1494; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1494.
81. Y. Tang, G. Ghirlanda, W. A. Petka, T. Nakajima, W. F. DeGrado, D. A. Tirrell, Angew. Chem. 2001, 113, 1494; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1494.
82. Y. Tang, D. A. Tirrell, Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 1999, 218, 416.
83. Y. Tang, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11089.
84. P. Kast, H. Hennecke, J. Mol. Biol. 1991, 222, 99.
85. K. Kirshenbaum, I. S. Carrico, D. A. Tirrell, ChemBioChem 2002, 3, 235.
86. D. Datta, P. Wang, I. S. Carrico, S. L. Mayo, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5652.
87. F. Hamano-Takaku, T. Iwama, S. Saito-Yano, K. Takaku, Y. Monden, M. Kitabatake, D. Soll, S. Nishimura, J. Biol. Chem. 2000, 275, 40324.
88. D. Kiga, K. Sakamoto, K. Kodama, T. Kigawa, T. Matsuda, T. Yabuki, M. Shirouzu, Y. Harada, H. Nakayama, K. Takio, Y. Hasegawa, Y. Endo, I. Hirao, S. Yokoyama, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 9715.
89. L. Wang, P. G. Schultz, Chem. Commun. 2002, 1.
90. L. Wang, A. Brock, B. Herberich, P. G. Schultz, Science 2001, 292, 498.
91. L. Wang, J. M. Xie, A. A. Deniz, P. G. Schultz, J. Org. Chem. 2003, 68, 174.
92. Z. W. Zhang, L. Wang, A. Brock, P. G. Schultz, Angew. Chem. 2002, 114, 2840; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2840.
93. Z. W. Zhang, L. Wang, A. Brock, P. G. Schultz, Angew. Chem. 2002, 114, 2840; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2840.
94. L. Wang, Z. W. Zhang, A. Brock, P. G. Schultz, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 56.
95. J. W. Chin, S. W. Santoro, A. B. Martin, D. S. King, L. Wang, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9026.
96. L. Wang, A. Brock, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1836.
97. J. W. Chin, A. B. Martin, D. S. King, L. Wang, P. G. Schultz, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 11020.
98. R. S. Mursinna, S. A. Martinis, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7286.
99. P. Wang, N. Vaidehi, D. A. Tirrell, W. A. Goddard III, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14442.
100. D. Q. Zhang, N. Vaidehi, W. A. Goddard III, J. F. Danzer, D. Debe, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 6579.
101. A. B. Pardee, V. G. Shore, L. S. Prestidge, Biochim. Biophys. Acta 1956, 21, 406.
102. G. Brawerman, M. Ycas, Arch. Biochem. Biophys. 1957, 68, 112.
103. E. A. Pratt, C. Ho, Fed. Proc. 1974, 33, 1463.
104. D. F. Senear, R. A. Mendelson, D. B. Stone, L. A. Luck, E. Rusinova, J. B. A. Ross, Anal. Biochem. 2002, 300, 77.
105. S. M. Twine, A. G. Szabo, Biophotonics Part A 2003, 360, 104.
106. J. O. Boles, J. Henderson, D. Hatch, L. A. Silks, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 298, 257.
107. J. H. Bae, M. Rubini, G. Jung, G. Wiegand, M. H. J. Seifert, M. K. Azim, J. S. Kim, A. Zumbusch, T. A. Holak, L. Moroder, R. Huber, N. Budisa, J. Mol. Biol. 2003, 328, 1071.
108. N. Budisa, M. Rubini, J. H. Bae, E. Weyher, W. Wenger, R. Golbik, R. Huber, L. Moroder, Angew. Chem. 2002, 114, 4238; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4066.
109. N. Budisa, M. Rubini, J. H. Bae, E. Weyher, W. Wenger, R. Golbik, R. Huber, L. Moroder, Angew. Chem. 2002, 114, 4238; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4066.
110. S. Barlati, O. Ciferri, J. Bacteriol. 1970, 101, 166.
111. N. Budisa, P. P. Pal, S. Alefelder, P. Birle, T. Krywcun, M. Rubini, W. Wenger, J. H. Bae, T. Steiner, Biol. Chem. 2004, 385, 191.
112. G. Loidl, H. J. Musiol, N. Budisa, R. Huber, S. Poirot, D. Fourmy, L. Moroder, J. Pept. Sci. 2000, 6, 139.
113. Z. J. Xu, M. L. Love, L. Y. Y. Ma, M. Blum, P. M. Bronskill, J. Bernstein, A. A. Grey, T. Hofmann, N. Camerman, J. T. F. Wong, J. Biol. Chem. 1989, 264, 4304.
114. R. L. Munier, G. Sarrazin, C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1963, 256, 3376.
115. P. Lu, M. Jarema, K. Mosser, Fed. Proc. 1976, 35, 1456.
116. M. Ring, I. M. Armitage, R. E. Huber, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 131, 675.
117. M. Ring, R. E. Huber, Biochem. Cell Biol. 1993, 71, 127.
118. B. Brooks, R. S. Phillips, W. F. Benisek, Biochemistry 1998, 37, 9738.
119. R. Calendar, P. Berg, Biochemistry 1966, 5, 1690.
120. C. Minks, PhD thesis, Technische Universität München, 1999.
121. Z. W. Zhang, B. A. C. Smith, L. Wang, A. Brock, C. Cho, P. G. Schultz, Biochemistry 2003, 42, 6735.
122. A. Yoshida, Biochim. Biophys. Acta 1960, 41, 98.
123. E. Yoshikawa, M. J. Fournier, T. L. Mason, D. A. Tirrell, Macromolecules 1994, 27, 5471.
124. C. Minks, R. Huber, L. Moroder, N. Budisa, Anal. Biochem. 2000, 284, 29.
125. J. Janecek, H. V. Rickenberg, Biochim. Biophys. Acta 1964, 81, 108.
126. S. Kothakota, T. L. Mason, D. A. Tirrell, M. J. Fournier, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 536.
127. H. Koide, S. Yokoyama, Y. Katayama, Y. Muto, T. Kigawa, T. Kohno, H. Takusari, M. Oishi, S. Takahashi, K. Tsukumo, T. Sasaki, T. Miyake, T. Fuwa, G. Kawai, T. Miyazawa, Biochemistry 1994, 33, 7470.
128. N. Sharma, R. Furter, P. Kast, D. A. Tirrell, FEBS Lett. 2000, 467, 37.
129. S. H. W. Beiboer, B. van den Berg, N. Dekker, R. C. Cox, H. M. Verheij, Protein Eng. 1996, 9, 345.
130. P. Soumillion, J. Fastrez, Protein Eng. 1998, 11, 213.
131. [127] D. C. Klein, J. L. Weller, K. L. Kirk, R. W. Hartley, Mol. Pharmacol. 1977, 13, 1105.
132. B. M. Dunn, C. Dibello, K. L. Kirk, L. A. Cohen, I. M. Chaiken, J. Biol. Chem. 1974, 249, 6295.
133. Y. Ikeda, S. Kawahara, M. Taki, A. Kuno, T. Hasegawa, K. Taira, Protein Eng. 2003, 16, 699.
134. J. Feeney, J. E. McCormick, C. J. Bauer, B. Birdsall, C. M. Moody, B. A. Starkmann, D. W. Young, P. Francis, R. H. Havlin, W. D. Arnold, E. Oldfield, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8700.
135. I. Apostol, J. Levine, J. Lippincott, J. Leach, E. Hess, C. B. Glascock, M. J. Weickert, R. Blackmore, J. Biol. Chem. 1997, 272, 28980.
136. T. H. Porter, S. C. Smith, W. Shive, Arch. Biochem. Biophys. 1977, 179, 266.
137. P. Wang, Y. Tang, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6900.
138. N. Budisa, R. Huber, R. Golbik, C. Minks, E. Weyher, L. Moroder, Eur. J. Biochem. 1998, 253, 1.
139. J. O. Boles, K. Lewinski, M. Kunkle, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. Lebioda, M. Hatada, Nat. Struct. Biol. 1994, 1, 283.
140. H. Duewel, E. Daub, V. Robinson, J. F. Honek, Biochemistry 1997, 36, 3404.
141. H. Jakubowski, E. Goldman, Microbiol. Rev. 1992, 56, 412.
142. A. R. Fersht, C. Dingwall, Biochemistry 1979, 18, 1250.
143. H. Jakubowski, J. Biol. Chem. 2000, 275, 21813.
144. J. C. M. van Hest, K. L. Kiick, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1282.
145. K. L. Kiick, E. Saxon, D. A. Tirrell, C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 19.
146. U. Reimer, G. Scherer, M. Drewello, S. Kruber, M. Schutkowski, G. Fischer, J. Mol. Biol. 1998, 279, 449.
147. C. Renner, S. Alefelder, J. H. Bae, N. Budisa, R. Huber, L. Moroder, Angew. Chem. 2001, 113, 923; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 923.
148. C. Renner, S. Alefelder, J. H. Bae, N. Budisa, R. Huber, L. Moroder, Angew. Chem. 2001, 113, 923; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 923.
149. T. J. Deming, M. J. Fournier, T. L. Mason, D. A. Tirrell, J. Macromol. Sci. Pure Appl. Chem. 1997, 34, 2143.
150. J. F. Guichou, L. Patiny, M. Mutter, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4389.
151. T. J. Deming, M. J. Fournier, T. L. Mason, D. A. Tirrell, Macromolecules 1996, 29, 1442.
152. B. C. Jester, J. D. Levengood, H. Roy, M. Ibba, K. M. Devine, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 14351.
153. G. Rosenthal, Plant nonprotein amino and imino acids. Biological, Biochemical and Toxicological Properties, Academic Press, New York, 1982.
154. R. A. Mehl, J. C. Anderson, S. W. Santoro, L. Wang, A. B. Martin, D. S. King, D. M. Horn, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 935.
155. M. Ibba, D. Soil, Science 1999, 256, 1893.
156. T. M. Sonneborn, Degeneracy of the Genetic Code: Extent, Nature and Genetic Implications, Academic Press, New York, 1965.
157. S. J. Freeland, R. D. Knight, L. F. Landweber, L. D. Hurst, Mol. Biol. Evol. 2000, 17, 511.
158. S. J. Freeland, T. Wu, N. Keulmann, Origins Life Evol. Biosphere 2003, 33, 457.
159. C. R. Woese, D. H. Dugre, S. A. Dugre, M. Kondo, W. C. Saxinger, Cold Spring Harbor Symp. Quant. Biol. 1966, 31, 723.
160. D. Haig, L. D. Hurst, J. Mol. Evol. 1991, 33, 412.
161. A. Radzicka, R. Wolfenden, Biochemistry 1988, 27, 1664.
162. G. D. Rose, R. Wolfenden, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1993, 22, 381.
163. J. D. Watson, N. H. Hopkins, J. W. Roberts, J. A. Steitz, A. M. Weiner, Molecular Bology of the Gene, Benjamin/Cummings Publishing, Amsterdam, 1988.
164. S. Osawa, T. H. Jukes, K. Watanabe, A. Muto, Microbiol. Rev. 1992, 56, 229.
165. A. Bock, K. Forchhammer, J. Heider, W. Leinfelder, G. Sawers, B. Veprek, F. Zinoni, Mol. Microbiol. 1991, 5, 515.
166. M. F. Tuite, M. A. S. Santos, Biochimie 1996, 78, 993.
167. T. Suzuki, T. Ueda, K. Watanabe, EMBO J. 1997, 16, 1122.
168. T. Hohsaka, M. Sisido, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 809.
169. G. Eggertsson, D. Soll, Microbiol. Rev. 1988, 52, 354.
170. J. R. Roth, Cell 1981, 24, 601.
171. T. G. Heckler, L. H. Chang, Y. Zama, T. Naka, M. S. Chorghade, S. M. Hecht, Biochemistry 1984, 23, 1468.
172. V. W. Cornish, D. Mendel, P. G. Schultz, Angew. Chem. 1995, 107, 677; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 621.
173. V. W. Cornish, D. Mendel, P. G. Schultz, Angew. Chem. 1995, 107, 677; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 621.
174. T. Arslan, S. V. Mamaev, N. V. Mamaeva, S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10877.
175. D. Mendel, V. W. Cornish, P. G. Schultz, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1995, 24, 435.
176. L. E. Steward, A. R. Chamberlin in Protein Synthesis - Methods and Protocols, Vol. 77 (Ed.: R. Martin), Humana Press, Totowa, New Jersey, 1998, p. 325.
177. J. D. Bain, C. G. Glabe, T. A. Dix, A. R. Chamberlin, E. S. Diala, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8013.
178. Y. Kwok, J. T. F. Wong, Can. J. Biochem. 1980, 58, 213.
179. A. K. Kowal, J. S. Oliver, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 4685.
180. J. Ellman, D. Mendel, S. Anthony-Cahill, C. J. Noren, P. G. Schultz, Methods Enzymol. 1991, 202, 301.
181. T. Hohsaka, Y. Ashizuka, H. Murakami, M. Sisido, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9778.
182. A. Frankel, R. W. Roberts, RNA 2003, 9, 780.
183. T. Kanda, K. Takai, T. Hohsaka, M. Sisido, H. Takaku, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 270, 1136.
184. I. Kwon, K. Kirshenbaum, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7512.
185. M. W. Nowak, J. P. Gallivan, S. K. Silverman, C. G. Labarca, D. A. Dougherty, H. A. Lester, Methods Enzymol. 1998, 293, 504.
186. S. L. Monahan, H. A. Lester, D. A. Dougherty, Chem. Biol. 2003, 10, 573.
187. L. E. Steward, C. S. Collins, M. A. Gilmore, J. E. Carlson, J. B. A. Ross, A. R. Chamberlin, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6.
188. B. Moore, B. C. Persson, C. C. Nelson, R. F. Gesteland, J. F. Atkins, J. Mol. Biol. 2000, 298, 195.
189. T. Hohsaka, Y. Ashizuka, H. Taira, H. Murakami, M. Sisido, Biochemistry 2001, 40, 11060.
190. T. Hohsaka, D. Kajihara, Y. Ashizuka, H. Murakami, M. Sisido, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 34.
191. T. Hohsaka, K. Sato, M. Sisido, K. Takai, S. Yokoyama, FEBS Lett. 1993, 335, 47.
192. T. Hohsaka, Y. Ashizuka, H. Sasaki, H. Murakami, M. Sisido, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12194.
193. T. J. Magliery, J. C. Andersen, P. G. Schultz, J. Mol. Biol. 2001, 307, 755.
194. J. C. Anderson, T. J. Magliery, P. G. Schultz, Chem. Biol. 2002, 9, 237.
195. T. Hohsaka, Y. Ashizuka, H. Murakami, M. Sisido, Nucleic Acids Res. 2001, 29, 3646.
196. D. R. Liu, P. G. Schultz, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 4780.
197. D. R. Liu, T. J. Magliery, P. G. Schultz, Chem. Biol. 1997, 4, 685.
198. D. R. Liu, T. J. Magliery, M. Pasternak, P. G. Schultz, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 10092.
199. P. Schimmel, D. Soll, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 10007.
200. A. K. Kowal, C. Kohrer, U. L. RajBhandary, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 2268.
201. L. Wang, P. G. Schultz, Chem. Biol. 2001, 8, 883.
202. L. Wang, T. J. Magliery, D. R. Liu, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5010.
203. M. Pastrnak, T. J. Magliery, P. G. Schultz, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2277.
204. C. Kohrer, L. Xie, S. Kellerer, U. Varshney, U. L. RajBhandary, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 14310.
205. K. Koide, J. M. Finkelstein, Z. Ball, G. L. Verdine, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 398.
206. R. Furter, Protein Sci. 1998, 7, 419.
207. T. Hohsaka, K. Sato, M. Sisido, K. Takai, S. Yokoyama, FEBS Lett. 1994, 344, 171.
208. Y. Shimizu, A. Inoue, Y. Tomari, T. Suzuki, T. Yokogawa, K. Nishikawa, T. Ueda, Nat. Biotechnol. 2001, 19, 751.
209. A. C. Forster, Z. P. Tan, M. N. L. Nalam, H. N. Lin, H. Qu, V. W. Cornish, S. C. Blacklow, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 6353.
210. N. Budisa in Cell Free Protein Expression (Ed.: J. R. Swartz), Springer, Berlin, 2003, p. 89.
211. Y. Q. Wu, A. K. Ogawa, M. Berger, D. L. McMinn, P. G. Schultz, F. E. Romesberg, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7621.
212. T. Mitsui, A. Kitamura, M. Kimoto, T. To, A. Sato, I. Hirao, S. Yokoyama, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5298.
213. I. Hirao, T. Ohtsuki, T. Fujiwara, T. Mitsui, T. Yokogawa, T. Okuni, H. Nakayama, K. Takio, T. Yabuki, T. Kigawa, K. Kodama, K. Nishikawa, S. Yokoyama, Nat. Biotechnol. 2002, 20, 177.
214. K. Tamura, P. Schimmel, Nat. Biotechnol. 2002, 20, 669.
215. Y. Bessho, D. R. W. Hodgson, H. Suga, Nat. Biotechnol. 2002, 20, 723.
216. L. M. Dedkova, N. E. Fahmi, S. Y. Golovine, S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6616.
217. K. Sakamoto, A. Hayashi, A. Sakamoto, D. Kiga, H. Nakayama, A. Soma, T. Kobayashi, M. Kitabatake, K. Takio, K. Saito, M. Shirouzu, I. Hirao, S. Yokoyama, Nucleic Acids Res. 2002, 30, 4692.
218. J. W. Chin, T. A. Cropp, J. C. Anderson, M. Mukherji, Z. W. Zhang, P. G. Schultz, Science 2003, 301, 964.
219. R. F. Service, Science 2003, 299, 640.
220. M. J. Dougherty, S. Kothakota, M. T. Krejchi, G. H. Zhang, T. L. Mason, D. A. Tirrell, M. J. Fournier, Makromol. Chem. Macromol. Symp. 1992, 62, 225.
221. J. O. Boles, R. J. Cisneros, M. S. Weir, J. D. Odom, J. E. Villafranca, R. B. Dunlap, Biochemistry 1991, 30, 11073.
222. W. Karnbrock, E. Weyher, N. Budisa, R. Huber, L. Moroder, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 913.
223. D. Besse, N. Budisa, W. Karnbrock, C. Minks, H. J. Musiol, S. Pegoraro, F. Siedler, E. Weyher, L. Moroder, Biol. Chem. 1997, 378, 211.
224. N. Budisa, G. Pifat, Croat. Chem. Acta 1998, 71, 179.
225. M. Pieper, M. Betz, N. Budisa, F-X. Gomis-Rüth, W. Bode, H. Tschesche, J. Protein Chem. 1997, 16, 637.
226. C. Minks, R. Huber, L. Moroder, N. Budisa, Biochemistry 1999, 38, 10649.
227. R. M. W. Hoetelmans, Antiviral Ther. 1999, 4, 29.
228. J. D. Bain, C. Switzer, A. R. Chamberlin, S. A. Benner, Nature 1992, 556, 537.
229. M. Zimmer, Chem. Rev. 2002, 102, 759.
230. O. Shimomura, FEBS Lett. 1979, 104, 220.
231. G. J. Palm, A. Wlodawer, Green Fluoresc. Protein 1999, 302, 378.
232. B. K. Koe, A. Weissman, Biochem. Pharmacol. 1966, 15, 2134.
233. B. K. Koe, A. Weissman, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1967, 157, 565.
234. A. Weissman, B. K. Koe, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1967, 155, 135.
235. F. L. M. Pattison, Nature 1953, 172, 1139.
236. C. S. Evans, E. A. Bell, Trends Neurosci. 1980, 3, 70.
237. B. K. Koe, A. Weissman, Fed. Proc. 1966, 25, 452.
238. P. Stark, R. W. Fuller, Fed. Proc. 1971, 30, A504.
239. L. Stryer, Biochemistry, New York, 2001.
240. D. A. Dougherty, J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 334.
241. E. Fischer, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906, 39, 530.
242. F. Hofmeister, Ergeb. Physiol. Biol. Chem. Exp. Pharmakol. 1902, 1, 759.
243. F. Sanger, E. O. P. Thompson, Biochem. J. 1952, 52, R3.
244. A. D. Hershey, M. Chase, J. Gen. Physiol. 1952, 36, 39.
245. O. T. Avery, C. M. MacLeod, M. McCarty, J. Exp. Med. 1944, 79, 137.
246. G. W. Beadle, J. Allergy 1957, 28, 392.
247. G. W. Beadle, Harvey Lect. 1945, 40, 179.
248. F. Jacob, J. Monod, J. Mol. Biol. 1961, 3, 318.
249. M. Yarus, RNA 2000, 6, 475.
250. J. T. F. Wong, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1975, 72, 1909.
251. R. Dawkins, The Selfish Gene, Oxford University Press, 1976.
252. R. Wolfenden, A. Radzicka, Trends Biochem. Sci. 1986, 11, 69.
253. J. L. Fauchere, V. Pliska, Eur. J. Med. Chem. 1983, 18, 369.
254. G. Trinquier, Y. H. Sanejouand, Prot. Eng. 1998, 24, 153.
255. W. F. DeGrado, C. M. Summa, V. Pavone, F. Nastri, A. Lombardi, Annu. Rev. Biochem. 1999, 68, 779.
256. D. N. Wilson, K. H. Nierhaus, Angew. Chem. 2003, 115, 3464; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3464.
257. D. N. Wilson, K. H. Nierhaus, Angew. Chem. 2003, 115, 3464; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3464.
258. T. Kobayashi, O. Nureki, R. Ishitani, A. Yaremchuk, M. Tukalo, S. Cusack, K. Sakamoto, S. Yokoyama, Nat. Struct. Biol. 2003, 10, 425.
259. E. O. Wilson, On Human Nature, Harvard University Press, Cambridge, MA, 1978.
260. J. M. Bacher, A. D. Ellington, J. Bacteriol. 2001, 183, 5414.
261. J. M. Bacher, J. J. Bull, A. D. Ellington, BMC Evol. Biol. 2003, 3.
262. P. Hess, N. Budisa, unpublished results.
263. W. Y. Kim, A. George, M. Evans, V. P. Conticello, ChemBioChem 2004, 5, 928.
264. T. Bentin, R. Hamzavi, J. Salomonsson, H. Roy, M. Ibba, P. E. Nielsen, J. Biol. Chem. 2004, 279, 19839.
265. P. Wang, A. Fichera, K. Kumar, D. A. Tirrell, Angew. Chem. 2004, 116, 3750; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3664.
266. P. Wang, A. Fichera, K. Kumar, D. A. Tirrell, Angew. Chem. 2004, 116, 3750; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3664.
267. H. Putzer, M. Grunberg-Manago, M. Springer in tRNA: Structure, Biosynthesis and Function (Ed.: D. Söll, U. RajBhandary), American Society for Microbiology, Washington, DC, 1995, p 293.
268. T. Meinel, Y. Mechulam, S. Blanquet in tRNA: Structure, Biosynthesis and Function (Hrsg.: D. Söll, U RajBhandary), American Society for Microbiology, Washington DC, 1995, S. 251.
269. D. W Schultz, M. Yarus, J. Mol. Evol. 1996, 42, 597.
270. M. Yarus, D. W. Schultz, J. Mol. Evol. 1997, 45, 3.
271. J. M. Bacher, R. A. Hughes, J. T. F. Wong, A. D. Ellington, Trends Ecol. Evol. 2004, 19, 69.
272. A. R. O. Cavalcanti, L. F. Landweber, Curr. Biol. 2003, 13, R884.
273. Z. W. Zhang, L. Alfonta, F. Tian, B. Bursulaya, S. Uryu, D. S. King, P. G. Schultz, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 8882.
274. J. C. Anderson, N. Wu, S. W. Santoro, V. Lakshman, D. S. King, P. G. Schultz, Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 7566.
275. A. J. Link, M. L. Mock, D. A. Tirrell, Curr. Opin. Biotechnol. 2003, 14, 603.
276. U. Hahn, G. J. Palm, W. Hinrichs, Angew. Chem. 2004, 116, 1210; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1190.
277. U. Hahn, G. J. Palm, W. Hinrichs, Angew. Chem. 2004, 116, 1210; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1190.
278. J. S. Anthony-Cahill, T. J. Magliery, Curr. Pharm. Res. 2002, 3, 299.
279. J. H. van Maarseveen, J. W. Back, Angew. Chem. 2003, 115, 6106; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5926.
280. J. H. van Maarseveen, J. W. Back, Angew. Chem. 2003, 115, 6106; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5926.
281. T. Hohsaka, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1041.
282. A. Stromgaard, A. A. Jensen, K. Stromgaard, ChemBioChem 2004, 5, 909.
283. M. Kimoto, M. Endo, T. Mitsui, T. Okuni, I. Hirao, S. Yokoyama, Chem. Biol. 2004, 11, 47.
284. D. E. Bergstrom, Chem. Biol. 2004, 11, 18.