The interplay of intermolecular interactions, packing motifs and electron transport properties in perylene diimide related materials: A theoretical perspective

Journal of Materials Chemistry

Volumn 22, Issue 39, 2012, Pages 20840-20851

  Geng, Yun ^a   Li, Hai Bin ^a   Wu, Shui Xing ^a   Su, Zhong Min ^a  

^a NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

AIR STABILITY; ELECTRON TRANSPORT; HIGH CARRIER MOBILITY; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; MOLECULAR PACKINGS; N-TYPE SEMICONDUCTORS; P-TYPE; PACKING MOTIFS; PERYLENEDIIMIDES; PERYLENES; THEORETICAL POINTS; TRANSPORT MATERIALS;

ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES;

EID: 84865036716     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2jm33369d     Document Type: Review

References (95)

1. A. Kraft A. C. Grimsdale A. B. Holmes Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 402 428
2. J. Roncali P. Leriche A. Cravino Adv. Mater. 2007 19 2045 2060
3. J. E. Anthony Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 452 483
4. A. J. Heeger Chem. Soc. Rev. 2010 39 2354 2371
5. A. Pron P. Gawrys M. Zagorska D. Djurado R. Demadrille Chem. Soc. Rev. 2010 39 2577 2632
6. C. W. Tang S. A. Vanslyke Appl. Phys. Lett. 1987 51 913 915
7. J. H. Burroughes D. D. C. Bradley A. R. Brown R. N. Marks K. Mackay R. H. Friend P. L. Burn A. B. Holmes Nature 1990 348 352 352
8. J. L. Katz S. A. Rice S.-I. Choi J. Jortner J. Chem. Phys. 1963 39 1683 1697
9. H. E. Katz J. Mater. Chem. 1997 7 369 376
10. G. H. Gelinck T. C. T. Geuns D. M. De Leeuw Appl. Phys. Lett. 2000 77 1487 1489
11. H. E. Katz A. J. Lovinger J. Johnson C. Kloc T. Siegrist W. Li Y. Y. Lin A. Dodabalapur Nature 2000 404 478 481
12. N. S. Sariciftci L. Smilowitz A. J. Heeger F. Wudl Science 1992 258 1474 1476
13. Z. N. Bao Adv. Mater. 2000 12 227 230
14. J. Zaumseil H. Sirringhaus Chem. Rev. 2007 107 1296 1323
15. C. R. Newman C. D. Frisbie D. A. da Silva Filho J.-L. Brédas P. C. Ewbank K. R. Mann Chem. Mater. 2004 16 4436 4451
16. Y.-A. Duan Y. Geng H.-B. Li X.-D. Tang J.-L. Jin Z.-M. Su Org. Electron. 2012 13 1213 1222
17. R. Schmidt M. M. Ling J. H. Oh M. Winkler M. Konemann Z. N. Bao F. Wurthner Adv. Mater. 2007 19 3692 3695
18. C. Li H. Wonneberger Adv. Mater. 2012 24 613 636
19. F. Wuerthner M. Stolte Chem. Commun. 2011 47 5109 5115
20. X. Zhan A. Facchetti S. Barlow T. J. Marks M. A. Ratner M. R. Wasielewski S. R. Marder Adv. Mater. 2011 23 268 284
21. F. Wurthner Chem. Commun. 2004 1564 1579
22. M. Kardos, Deutsches Reichspatent No. 276357, 1913
23. G. Horowitz F. Kouki P. Spearman D. Fichou C. Nogues X. Pan F. Garnier Adv. Mater. 1996 8 242 245
24. P. R. L. Malenfant C. D. Dimitrakopoulos J. D. Gelorme L. L. Kosbar T. O. Graham A. Curioni W. Andreoni Appl. Phys. Lett. 2002 80 2517 2519
25. Y. Avlasevich C. Li K. Mullen J. Mater. Chem. 2010 20 3814 3826
26. M. Gsanger J. H. Oh M. Konemann H. W. Hoffken A. M. Krause Z. N. Bao F. Wurthner Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 740 743
27. B. A. Jones M. J. Ahrens M.-H. Yoon A. Facchetti T. J. Marks M. R. Wasielewski Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6363 6366
28. B. A. Jones A. Facchetti M. R. Wasielewski T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15259 15278
29. Y. Li L. Tan Z. H. Wang H. L. Qian Y. B. Shi W. P. Hu Org. Lett. 2008 10 529 532
30. M. M. Ling P. Erk M. Gomez M. Koenemann J. Locklin Z. N. Bao Adv. Mater. 2007 19 1123 1127
31. A. S. Molinari H. Alves Z. Chen A. Facchetti A. F. Morpurgo J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2462 2463
32. R. Schmidt M. M. Ling J. H. Oh M. Winkler M. Konemann Z. N. Bao F. Wurthner Adv. Mater. 2007 19 3692 3695
33. R. Schmidt J. H. Oh Y. S. Sun M. Deppisch A. M. Krause K. Radacki H. Braunschweig M. Konemann P. Erk Z. A. Bao F. Wurthner J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6215 6228
34. R. T. Weitz K. Amsharov U. Zschieschang E. B. Villas D. K. Goswami M. Burghard H. Dosch M. Jansen K. Kern H. Klauk J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4637 4645
35. Y. Wen Y. Liu C.-A. Di Y. Wang X. Sun Y. Guo J. Zheng W. Wu S. Ye G. Yu Adv. Mater. 2009 21 1631 1635
36. R. F. Fink J. Seibt V. Engel M. Renz M. Kaupp S. Lochbrunner H.-M. Zhao J. Pfister F. Wurthner B. Engels J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12858 12859
37. H.-M. Zhao J. Pfister V. Settels M. Renz M. Kaupp V. C. Dehm F. Wurthner R. F. Fink B. Engels J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15660 15668
38. J. Vura-Weis M. A. Ratner M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1738 1739
39. M. C. R. Delgado E. G. Kim D. A. da Silva J. L. Bredas J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3375 3387
40. E. Di Donato R. P. Fornari S. Di Motta Y. Li Z. H. Wang F. Negri J. Phys. Chem. B 2010 114 5327 5334
41. S. Di Motta M. Siracusa F. Negri J. Phys. Chem. C 2011 115 20754 20764
42. Y. Geng J. Wang S. Wu H. Li F. Yu G. Yang H. Gao Z. Su J. Mater. Chem. 2011 21 134 143
43. T. Holstein Ann. Phys. 2000 281 725 773
44. H. Bässler Phys. Status Solidi B 1993 175 15 56
45. K. Hannewald V. M. Stojanovic P. A. Bobbert J. Phys.: Condens. Matter 2004 16 2023
46. A. Troisi Chem. Soc. Rev. 2011 40 2347 2358
47. L. Wang G. Nan X. Yang Q. Peng Q. Li Z. Shuai Chem. Soc. Rev. 2010 39 423 434
48. V. Coropceanu J. Cornil D. A. da Silva Filho Y. Olivier R. Silbey J.-L. Brédas Chem. Rev. 2007 107 926 952
49. F. C. Grozema L. D. A. Siebbeles Int. Rev. Phys. Chem. 2008 27 87 138
50. A. F. Stassen R. W. I. de Boer N. N. Iosad A. F. Morpurgo Appl. Phys. Lett. 2004 85 3899 3901
51. C. Liu T. Minari X. Lu A. Kumatani K. Takimiya K. Tsukagoshi Adv. Mater. 2011 23 523 526
52. N. A. Minder S. Ono Z. Chen A. Facchetti A. F. Morpurgo Adv. Mater. 2012 24 503 508
53. Y. C. Cheng R. J. Silbey D. A. da Silva J. P. Calbert J. Cornil J. L. Bredas J. Chem. Phys. 2003 118 3764 3774
54. R. A. Marcus J. Chem. Phys. 1956 24 966 978
55. J. Jortner J. Chem. Phys. 1976 64 4860 4867
56. G. Nan X. Yang L. Wang Z. Shuai Y. Zhao Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2009 79 115203
57. M. C. R. Delgado K. R. Pigg D. A. da Silva Filho N. E. Gruhn Y. Sakamoto T. Suzuki R. M. Osuna J. Casado V. Hernández J. T. L. Navarrete N. G. Martinelli J. Cornil R. S. Sánchez-Carrera V. Coropceanu J.-L. Brédas J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1502 1512
58. D. P. McMahon A. Troisi J. Phys. Chem. Lett. 2010 1 941 946
59. P. T. Landsberg Eur. J. Phys. 1981 2 213 219
60. V. Marcon D. W. Breiby W. Pisula J. Dahl J. Kirkpatrick S. Patwardhan F. Grozema D. Andrienko J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11426 11432
61. X. Yang L. Wang C. Wang W. Long Z. Shuai Chem. Mater. 2008 20 3205 3211
62. X.-K. Chen L.-Y. Zou J.-F. Guo A.-M. Ren J. Mater. Chem. 2012 22 6471 6484
63. X.-D. Tang Y. Liao H.-Z. Gao Y. Geng Z.-M. Su J. Mater. Chem. 2012 22 6907 6918
64. A. F. Voter, in Radiation Effects in Solids, NATO Science Series II: Mathematics, Physics and Chemistry, ed., K. Sickafus, E. A. Kotomin, and, B. P. Uberuaga, Springer, Berlin, 2007, vol. 235, p. 2001
65. D. P. McMahon A. Troisi Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 10241 10248
66. S. Chai S. H. Wen K. L. Han Org. Electron. 2011 12 1806 1814
67. Y. Geng S.-X. Wu H.-B. Li X.-D. Tang Y. Wu Z.-M. Su Y. Liao J. Mater. Chem. 2011 21 15558 15566
68. J. C. Sancho-Garcia A. J. Perez-Jimenez Chem. Phys. Lett. 2010 499 146 151
69. A. Wicklein A. Lang M. Muth M. Thelakkat J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14442 14453
70. G. Battagliarin Y. Zhao C. Li K. Müllen Org. Lett. 2011 13 3399 3401
71. Y.-C. Chang M.-Y. Kuo C.-P. Chen H.-F. Lu I. Chao J. Phys. Chem. C 2010 114 11595 11601
72. K. E. Maly Cryst. Growth Des. 2011 11 5628 5633
73. D. Käfer M. El Helou C. Gemel G. Witte Cryst. Growth Des. 2008 8 3053 3057
74. J. C. Sancho-Garcia A. J. Perez-Jimenez J. Chem. Phys. 2008 129 024103 024114
75. L. A. Burns A. V. Mayagoitia B. G. Sumpter C. D. Sherrill J. Chem. Phys. 2011 134 084107 084125
76. L. Goerigk S. Grimme Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 6670 6688
77. S. Grimme J. Antony S. Ehrlich H. Krieg J. Chem. Phys. 2010 132 154104 154119
78. J. C. Sancho-García Chem. Phys. Lett. 2012 535 136 139
79. O. A. Vydrov T. Van Voorhis J. Chem. Theory Comput. 2012 8 1929 1934
80. S. Grimme Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2011 1 211 228
81. K. E. Riley M. Pitoňák P. Jurečka P. Hobza Chem. Rev. 2010 110 5023 5063
82. F. Bulat A. Toro-Labbé T. Brinck J. Murray P. Politzer J. Mol. Model. 2010 16 1679 1691
83. T. Vehoff B. R. Baumeier A. Troisi D. Andrienko J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11702 11708
84. S. Di Motta M. Siracusa F. Negri J. Phys. Chem. C 2011 115 20754 20764
85. H. Sun J. Phys. Chem. B 1998 102 7338 7364
86. H. J. C. Berendsen J. P. M. Postma W. F. Vangunsteren A. Dinola J. R. Haak J. Chem. Phys. 1984 81 3684 3690
87. E. F. Valeev V. Coropceanu D. A. da Silva S. Salman J. L. Bredas J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9882 9886
88. J. Ide R. Mereau L. Ducasse F. Castet Y. Olivier N. Martinelli J. Cornil D. Beljonne J. Phys. Chem. B 2011 115 5593 5603
89. M. Schrader R. Fitzner M. Hein C. Elschner B. Baumeier K. Leo M. Riede P. Bäuerle D. Andrienko J. Am. Chem. Soc. 2012 134 6052 6056
90. L. Wang Q. Li Z. Shuai L. Chen Q. Shi Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 3309 3314
91. B. Baumeier F. May C. Lennartz D. Andrienko J. Mater. Chem. 2012 22 10971 10976
92. G. M. Day Crystallogr. Rev. 2011 17 3 52
93. The Importance of Pi-Interactions in Crystal Engineering: Frontiers in Crystal Engineering, ed., E. R. T. Tiekink, and, J. Zukerman-Schpector, John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK, 2012
94. J. J. McKinnon M. A. Spackman A. S. Mitchell Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2004 60 627 668
95. M. A. Spackman D. Jayatilaka CrystEngComm 2009 11 19 32