N-type charge transport and mobility of fluorinated perylene bisimide semiconductors

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 16, 2010, Pages 5327-5334

  Di Donato, Eugenio ^a,b   Fornari, Rocco P ^a,b   Di Motta, Simone ^a,b   Li, Yan ^c   Wang, Zhaohui ^c   Negri, Fabrizia ^a,b  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b INSTM   (Italy)

^c INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; ELECTRON TRANSITIONS; ION EXCHANGE; QUANTUM CHEMISTRY;

CHARGE MOBILITIES; CHARGE TRANSPORT; CHARGE-TRANSFER RATE; DISORDER EFFECT; EFFICIENT ARCHITECTURE; FLUORINATED DERIVATIVES; INTERMOLECULAR CONTRIBUTIONS; KINETIC MONTE CARLO; ORGANIC SEMICONDUCTOR; PERYLENE BISIMIDES; RELATIVE ORDER; RETARDATION EFFECT; ROOM TEMPERATURE; THERMALLY INDUCED;

CARRIER MOBILITY;

EID: 77951565356     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp101040r     Document Type: Article

References (48)

1. Horowitz, G.; Kouki, F.; Spearman, P.; Fichou, D.; Nogues, C.; Pan, X.; Garnier, F. Adv. Mater. 1996, 8, 242-245
2. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkoetter, A.; Muellen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119-1122
3. Zang, L.; Che, Y. K.; Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1596-1608
4. Qian, H. L.; Negri, F.; Wang, C. R.; Wang, Z. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17970-17976
5. Qian, H. L.; Yue, W.; Zhen, Y. G.; Di Motta, S.; Di Donato, E.; Negri, F.; Qu, J. Q.; Xu, W.; Zhu, D. B.; Wang, Z. H. J. Org. Chem. 2009, 74, 6275-6282
6. Zhen, Y. G.; Qian, H. L.; Xiang, J. F.; Qu, J. Q.; Wang, Z. H. Org. Lett. 2009, 11, 3084-3087
7. Qian, H. L.; Wang, Z. H.; Yue, W.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10664-10665
8. Schmidt, R.; Ling, M. M.; Oh, J. H.; Winkler, M.; Konemann, M.; Bao, Z. N.; Wurthner, F. Adv. Mater. 2007, 19, 3692-3695
9. Schmidt, R.; Oh, J. H.; Sun, Y. S.; Deppisch, M.; Krause, A. M.; Radacki, K.; Braunschweig, H.; Konemann, M.; Erk, P.; Bao, Z. A.; Wurthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215-6228
10. Oh, J. H.; Liu, S.; Bao, Z.; Schmidt, R.; Wurthner, F. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 212107
11. Ling, M. M.; Erk, P.; Gomez, M.; Koenemann, M.; Locklin, J.; Bao, Z. N. Adv. Mater. 2007, 19, 1123-1127
12. Gsanger, M.; Oh, J. H.; Konemann, M.; Hoffken, W.; Krause, A. M.; Bao, Z.; Wurthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2010, 49, 740-743
13. Brooks, A. J.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259-15278
14. Marcon, V.; Breiby, D. W.; Pisula, W.; Dahl, J.; Kirkpatrick, J.; Patwardhan, S.; Grozema, F.; Andrienko, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11426-11432
15. Hansen, M. R.; Graf, R.; Sekharan, S.; Sebastiani, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5251-5256
16. Chen, Z. J.; Baumeister, U.; Tschierske, C.; Wurthner, F. Chem.- Eur. J. 2007, 13, 450-465
17. Ruiz Delgado, M. C.; Pigg, K. R.; Da Silva Filho, D. A.; Gruhn, N. E.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Osuna, R. M.; Casado, J.; Hernandez, V.; Navarrete, J. T. L.; Martinelli, N. G.; Cornil, J.; Sanchez-Carrera, R. S.; Coropceanu, V.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1502-1512
18. Li, Y.; Tan, L.; Wang, Z. H.; Qian, H. L.; Shi, Y. B.; Hu, W. P. Org. Lett. 2008, 10, 529-532
19. Bredas, J. L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971-5003
20. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Bredas, J. L. Chem. Rev. 2007, 107, 926-952
21. Coropceanu, V.; Andre, J. M.; Malagoli, M.; Bredas, J. L. Theor. Chem. Acc. 2003, 110, 59-69
22. Orlandi, G.; Troisi, A.; Zerbetto, F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5392-5395
23. Troisi, A.; Orlandi, G. Chem. Phys. Lett. 2001, 344, 509-518
24. Fujita, T.; Nakai, H.; Nakatsuji, H. J. Chem. Phys. 1996, 104, 2410-2417
25. Farazdel, A.; Dupuis, M.; Clementi, E.; Aviram, A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4206-4214
26. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
27. Cheung, D. L.; Troisi, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 5941-5952
28. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966-978
29. Jortner, J. J. Chem. Phys. 1976, 64, 4860-4867
30. Song, Y.; Di, C.; Yang, X.; Li, S.; Xu, W.; Liu, W.; Yang, L.; Shuai, Z.; Zhang, D.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15940-15941
31. Tan, L.; Zhang, L.; Jiang, X.; Yang, X. D.; Wang, L. J.; Wang, Z.; Li, L. Q.; Hu, W. P.; Shuai, Z. G.; Li, L.; Zhu, D. B. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 272-276
32. Nan, G. J.; Yang, X. D.; Wang, L. J.; Shuai, Z. G.; Zhao, Y. Phys. Rev. B 2009, 79, 115203
33. Yang, X. D.; Wang, L. J.; Wang, C. L.; Long, W.; Shuai, Z. G. Chem. Mater. 2008, 20, 3205-3211
34. Martinelli, N. G.; Savini, M.; Muccioli, L.; Olivier, Y.; Castet, F.; Zannoni, C.; Beljonne, D.; Cornil, J. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3254-3261
35. Athanasopoulos, S.; Kirkpatrick, J.; Martinez, D.; Frost, J. M.; Foden, C. M.; Walker, A. B.; Nelson, J. Nano Lett. 2007, 7, 1785-1788
36. Olivier, Y.; Lemaur, V.; Bredas, J. L.; Cornil, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6356-6364
37. Andrienko, D.; Kirkpatrick, J.; Marcon, V.; Nelson, J.; Kremer, K. Phys. Status Solidi B 2008, 245, 830-834
38. Fichthorn, K. A.; Weinberg, W. H. J. Chem. Phys. 1991, 95, 1090-1096
39. Wurthner, F. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 2341-2349
40. Li, C.; Mishchenko, A.; Li, Z.; Pobelov, I.; Wandlowski, T.; Li, X. Q.; Wurthner, F.; Bagrets, A.; Evers, F. J. Phys.: Condens. Matter 2008, 20, 374122
41. Di Motta, S.; Di Donato, E.; Negri, F.; Orlandi, G.; Fazzi, D.; Castiglioni, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6591-6598
42. Martinelli, N. G.; Olivier, Y.; Athanasopoulos, S.; Delgado, M. C. R.; Pigg, K. R.; da Silva, D. A.; Sanchez-Carrera, R. S.; Venuti, E.; Della Valle, R. G.; Bredas, J. L.; Beljonne, D.; Cornil, J. ChemPhysChem 2009, 10, 2265-2273
43. Troisi, A.; Nitzan, A.; Ratner, M. A. J. Chem. Phys. 2003, 119, 5782-5788
44. Skourtis, S. S.; Balabin, I. A.; Kawatsu, T.; Beratan, D. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 3552-3557
45. Troisi, A.; Ratner, M. A.; Zimmt, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2215-2224
46. Norton, J. E.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12377-12384
47. Deng, W. Q.; Goddard, W. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8614-8621
48. Song, Y. B.; Di, C.; Yang, X. D.; Li, S. P.; Xu, W.; Liu, Y. Q.; Yang, L. M.; Shuai, Z. G.; Zhang, D. Q.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15940-15941