From one- to three-dimensional organic semiconductors: In search of the organic silicon?

Advanced Materials

Volumn 19, Issue 16, 2007, Pages 2045-2060

  Roncali, Jean ^a   Leriche, Philippe ^a   Cravino, Antonio ^a  

^a UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; FIELD EFFECT TRANSISTORS; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED); PHOTONICS; SILICON;

CHARGE TRANSPORT PROPERTIES; FLEXIBLE PHOTONICS; ORGANIC SILICON;

SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 34548364180     PISSN: 09359648     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.200700135     Document Type: Article

References (105)

1. a) A. Tsumura, H. Koezuka, T. Ando, Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1210.
2. b) C. D. Dimitrakopolous, P. Malenfant, Adv. Mater. 2002, 14, 99.
3. c) J. A. Rogers, Z. Bao, A. Dodabalapur, B. Crone, V. R. Raju, H. E. Katz, V. Kuck, K. J. Ammundson, P. Drzaic, Proc. Natl. Acad. Eng. 2001, 98, 4817.
4. d) F. Garnier, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 209.
5. a) J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, R. N. Marks, R. H. Friend, P. L. Burn, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539.
6. b) A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402.
7. c) U. Mitschke, P. Bäuerle, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471.
8. a) N. S. Sariciftci, L. Smilowitz, A. J. Heeger, F. Wudl, Science 1992, 258, 1474.
9. b) G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789.
10. c) C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen, Adv. Fund. Mater. 2001, 11, 15.
11. T. Tsustsui, K. Fujita, Adv. Mater. 2002, 14, 949.
12. a) Electronic Materials: The Oligomer Approach(Eds: K. Müllen, G. Wegner), Wiley-VCH, Weinheim 1998.
13. b) P. Bäuerle, Adv. Mater. 1992, 4, 102.
14. c) J. Guay, P. Kasai, A. Diaz, R. Wu, J. M. Tour, L. H. Dao, Chem. Mater. 1992, 4, 1097.
15. d) Jestin, P. Frère, N. Mercier, D. Stievenard, E. Levillain, J. Roncali, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8150.
16. a) M. G. Hill, K. R. Mann, J.-M. Penneau, L. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2728.
17. b) P. Bäuerle, U. Segelbacher, A. Maier, M. Mehring, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10217.
18. c) J. A. E. H. Van Haare, L. Gronendaal, E. E. Havinga, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 638.
19. d) E. Levillain, J. Roneali, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8760.
20. M. Halik, H. Klauk, U. Zschieschang, G. Schmidt, S. Ponomarenko, S. Kirchmeyer, W. Weber, Adv. Mater. 2003, 15, 917.
21. H. Sirringhaus, P. J. Brown, R. H. Friend, M. M. Nielsen, K. Bechgaard, B. M. W. Langeveld-Voss, A. J. H. Spiering, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, P. Hervig, D. M. de Leeuw, Nature 1999, 401, 685.
22. a) F. Garnier, A. Yassar, R. Hajlaoui, G. Horowitz, F. Deloffre, B. Servet, S. Ries, P. Alnot, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716.
23. b) H. E. Katz, A. J. Lovinger, J. G. Laquindanum, Chem. Mater. 1998, 10, 457.
24. c) C. Videlot, J. Ackermann, P. Blanchard, J.-M. Raimundo, P. Frère, M. Allain, R. de Bettignies, E. Levillain, J. Roncali, Adv. Mater. 2003, 15, 306.
25. C. Videlot, A. El Kassmi, D. Fichou, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2000, 63, 69.
26. J. Roncali, P. Frère, P. Blanchard, R. de Bettignies, M. Turbiez, S. Roquet, P. Leriche, Y. Nicolas, Thin Solid Films 2006, 511-512, 567.
27. a) Z. Bao, A. Dodabalapur, A. J. Lovinger, Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 4108.
28. b) P. J. Brown, H. Sirringhaus, M. Harrison, M. Shkunov, R. H. Friend, Phys. Rev. B 2001, 63, 125 204.
29. a) N. Camaioni, G. Ridolfi, G. Casalbore-Miceli, G. Possamai, M. Maggini, Adv. Mater. 2002, 14, 1735.
30. b) F. Padinger, R. Rittberger, N. S. Sariciftci, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 85.
31. c) W. Ma, C. Yang, X. Gong, K. Lee, A. J. Heeger, Adv. Fund Mater. 2005, 15, 1617.
32. d) T. Erb, U. Zhokhavets, G. Gobsch, S. Raleva, B. Stühn, P. Schilinsky, C. Waldauf, C. J. Brabec, Adv. Fund. Mater. 2005, 15, 1193.
33. e) G. Li, V. Schrotriya, J. Huang, Y. Yao, T. Moriarty, K. Emery, Y. Yang, Nat. Mater. 2005, 4, 864.
34. O. D. Jurchescu, J. Baas, T. T. M. Palstra, Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 3061.
35. N. B. McKeown, in Phthalocyanines Materials, Cambridge University Press, Cambridge, UK 1998.
36. J. Simon, J.-J. André, Molecular Semiconductors: Photoelectrical Properties and Solar Cells, Springer, Berlin 1985.
37. C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183.
38. D. Wöhrle, D. Meissner, Adv. Mater. 1991, 3, 129.
39. a) P. Peumans, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 126.
40. b) P. Peumans, A. Yakimov, S. R. Forrest, J. Appl. Phys. 2003, 93, 3693.
41. c) J. Xue, S. Uchida, B. P. Rand, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 3013.
42. S. Chandrasekhar, Handbook of Liquid Crystals, Vol. 2B (Eds: D. Demus, J. Goodby, G. W. Gray, H. W. Spiess, V. ViIl), Wiley-VCH, Weinheim, Germany 1998.
43. D. Adam, F. Closs, T. Frey, D. Funhoff, D. Haarer, H. Ringsdorf. P. Schuhmacher, K. Siemensmeyer, Phys. Rev. Lett. 1993, 70, 457.
44. D. Adam, P. Schuhmacher, J. Simmerer, L. Häussling, K. Siemensmeyer, K. H. Etzbach, H. Ringsdorf, D. Haarer, Nature 1994, 371, 141.
45. J. Simmerer, B Glüsen, W. Paulus, A. Kettner, P. Schuhmacher, D. Adam, K.-H. Etzbach, K. Siemensmeyer, J. H. Wendorff, H. Ringsdorf, D. Haarer, Adv. Mater. 1996, 8, 815.
46. A. M. van de Craats, J. M. Warman, A. Fechtenkötter, J. D. Brand, M. A. Harbison, K. Müllen, Adv. Mater. 1999, 11, 1469.
47. M. Oukachmih, P. Destruel, I. Seguy, G. Ablart, P. Jolinat, S. Archabeau, M. Mabiala, S. Fouet, H. Bock, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2005, 85, 535.
48. A. Schmidt-Mende, A. Fechtenkötter, K. Müllen, E. Moons, R. Friend, D. MacKenzie, Science 2001, 293, 1119.
49. N. Boden R. C. Borner, R. J. Bushby, J. Clements, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10807.
50. M. Lehman, G. Kestemont, R. Gómez Aspe, C. Buess-Herman, M. H. J. Koch, M. G. Debije, J. Piris, M. P. de Haas, J. M. Warman, M. D. Watson, V. Lemaur, J. Cornil, Y. H. Geerts, R. Gearba, D. A. Ivanov, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3349.
51. F. Chérioux, L. Guyard, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 305.
52. S. A. Ponomarenko, S. Kirchmeyer, A. Elschner, B. H. Huisman, A. Karbach, D. Drechsler, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 591.
53. Y. Sun, K. Xiao, Y. Liu, J. Wang, J. Pei, G. Yu, D. Zhu, Adv. Fund. Mater. 2005, 15, 818.
54. Y. Nicolas, P. Blanchard, E. Levillain, M. Allain, N. Mercier, J. Roncali, Org. Lett. 2004, 6, 273.
55. R. de Bettignies, Y. Nicolas, P. Blanchard, E. Levillain, J.-M Nunzi, J. Roncali, Adv. Mater. 2003, 15, 1939.
56. Y. Nicolas, Ph.D. Thesis, University of Angers 2004.
57. A.-L. Deman, J. Tardy, Y. Nicolas, P. Blanchard, J. Roncali, Synth. Met. 2004, 146, 365.
58. X.-R. Zhang, W. Chao, Y. T. Chuai, R. Hao, D.-C. Zou, Y.-G. Wei, Y. Wang, Org. Lett. 2006, 8, 2563.
59. a) J. R. Smith, S. A. Campbell, N. M. Ratcliffe, M. Dunleavy, Synth. Met. 1994, 63, 233.
60. b) Y Greenwald, G. Cohen, J. Poplawski, E. Ehrenfreund, S. Speiser, D. Davidov, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2980.
61. c) S. Roquet, P. Leriche, I. F. Perepichka, B. Jousselme, E. Levillain, P. Frère, J. Roncali, J. Mater. Chem. 2004, 14, 1396.
62. J. Hou, Z. Tan, Y He, C. Yang, Y. Li, Macromolecules 2006, 39, 4657.
63. J. Hou, Z. Tan, Y. Yan, Y. He, C. Yang, Y. Li, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4911.
64. I. Aujard, J. P. Baltaze, J.-B. Baudin, E. Cogné, F. Ferrage, L. Julien, E. Perez, V. Prévost, L. M. Qian, O. Ruel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8177.
65. a) Y. Shirota, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1.
66. b) Y. Shirota, J. Mater. Chem. 2005, 15, 75.
67. K. Nishimura, T. Kobata, H. Inada, Y. Shirota, J. Mater. Chem. 1991, 1, 897.
68. H. Ohishi, M. Tanaka, H. Kegeyama, Y. Shirota, Chem. Lett. 2004, 1266.
69. M. Sonntag, K. Kreger, D. Hanft, P. Strohriegl, S. Setayesh, D. de Leeuw, Chem. Mater. 2005, 17, 3031.
70. J. Cremer, P. Bäuerle, J. Mater. Chem. 2006, 16, 874.
71. A. Cravino, S. Roquet, O. Alévêque, P. Leriche, P. Frère, J. Roncali, Chem. Mater. 2006, 18, 2584.
72. J. Roncali, P. Blanchard, P. Frère, J. Mater. Chem. 2005, 15, 1589.
73. a) C. J. Brabec, A. Cravino, D. Meissner, N. S. Sariciftci, T. Fromherz, M. T. Rispens, L. Sanchez, K. Hummelen, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374.
74. b) A. Gadisa, M. Svensson, M. Andersson, O. Inganäs, Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1609.
75. X. Sun, Y. Liu, X. Xu, C. Yang, G. Yu, S. Chen, Z. Zhao, W. Qiu, Y. Li, D. Zhu, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10 786.
76. S. Roquet, A. Cravino, P. Leriche, O. Alévêque, P. Frère, J. Roncali, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3459.
77. A. Cravino, S. Roquet, O. Alévêque, P. Leriche, J. Roncali, Adv. Mater. 2006, 18, 3033.
78. J. Tour, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791.
79. J. Salbeck, N. Yu, J. Bauer, F. Weissörtel, H. Bestgen, Synth. Met. 1997, 91, 209.
80. F. Steuber, J. Staudigel, M. Stössel, J. Simmerer, A. Winnacker, H. Spreitzer, F. Weissörtel, J. Salbeck, Adv. Mater. 2000, 12, 130.
81. K.-T. Wong, Y.-Y. Chien, R.-T. Chen, C.-F. Wang, Y.-T. Lin, H.-H. Chiang, P.-Y. Hsieh, C.-C. Wu, C. H. Chou, Y. O. Su, G.-H. Lee, S. M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11 576.
82. C.-C. Wu, T.-L. Liu, W.-Y. Hung, Y.-T. Lin, K.-T. Wong, R.-T. Chen, Y.-M. Chien, Y.-Y. Chien, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3710.
83. U. Bach, D. Lupo, P. Compte, J. E. Moser, F. Weissörtel, J. Salbeck, H. Spreitzer, M. Grätzel, Nature 1998, 395, 583.
84. T. P. I. Saragi, T. Fuhrmann-Lieker, J. Salbeck, Synth. Met. 2005, 148, 267.
85. T. P. I. Saragi, T. Fuhrman-Lieker, J. Salbeck, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 966.
86. L. M. Wilson, A. C. Griffin, J. Mater. Chem. 1993, 3, 991.
87. S. Wang, W. J. Oldham, Jr., R. A. Hudack, Jr., G. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5695.
88. X.-M. Liu, C. He, J.-W. Xu, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6173.
89. P. Ganesan, X. Yang, J. Loos, T. J. Savenije, R. D. Abellon, H. Zuilhof, E. J. R. Sudhöler, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14530.
90. a) J. Roncali, A. Guy, M. Lemaire, R. Garreau, A. H. Huynh, J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1991, 312, 277.
91. b) J. Roncali, C. Thobie-Gautier, H. Brisset, J.-F. Favard, A. Guy, J. Electroanal. Chem. 1995, 381, 257.
92. S. Roquet, R. de Bettignies, P. Leriche, A. Cravino, J. Roncali, J. Mater. Chem. 2006, 16, 3040.
93. A. Zen, A. Bilge, F. Galbrecht, R. Alle, K. Meerholtz, J. Grenzer, D. Neher, U. Scherf, T. Farrel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3914.
94. X. Sun, Y. Liu, S. Chen, W. Qiu, G. Yu, Y. Ma, T. Qi, H. Zhang, X. Xu, D. Zhu, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 917.
95. X. Sun, Y. Zhou, W. Wu, Y. Liu, W. Tian, G. Yu, W. Qiu, S. Chen, D. Zhu, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7702.
96. S. Karpe, A. Cravino, P. Frère, M. Allain, G. Mabon, J. Roncali, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1163.
97. C. Xia, X. Fan, J. Locklin, R. C. Advincula, A. Gies, W. Nonidez, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8735.
98. S. A. Ponomarenko, E. A. Tatarinova, A. M. Muzafarov, S. Kirchmeyer, L. Brassat, A. Mourran, M. Moeller, S. Setayesh, D. de Leeuw, Chem. Mater. 2006, 18, 4101.
99. N. Kopidakis, W. J. Mitchell, J. van de Lagemaat, D. S. Ginley, G. Rumbles, S. E. Shaheen, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 103 524.
100. C.-Q. Ma, E. Mena-Osteritz, T. Debaerdemaeker, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, P. Bäuerle, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1679.
101. J. K. J. van Duren, X. N. Yang, J. Loos, C. W. T. Bulle-Lieuwma, A. B. Sieval, J. C. Hummelen, R. A. J. Janssen, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 425.
102. A. Cravino, Polym. Int. 2007, 56, 943.
103. J. Roncali, Chem. Rev. 1997, 97, 173.
104. I. F. Perepichka, E. Levillain, J. Roncali, J. Mater. Chem. 2004, 14, 1679.
105. G. R. Desiraju, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311.