An efficient strategy for designing n-type organic semiconductor materials - Introducing a six-membered imide ring into aromatic diimides

Journal of Materials Chemistry

Volumn 22, Issue 13, 2012, Pages 6471-6484

  Chen, Xian Kai ^a   Zou, Lu Yi ^a   Guo, Jing Fu ^b   Ren, Ai Min ^a  

^a JILIN UNIVERSITY   (China)

^b NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; MOLECULAR ORBITALS; MOLECULES; NAPHTHALENE; OPTOELECTRONIC DEVICES;

COMMERCIAL AVAILABILITY; EFFICIENT STRATEGY; FRONTIER MOLECULAR ORBITALS; LOW COSTS; MOLECULAR STABILITY; MOLECULAR STACKING; ORGANIC OPTOELECTRONICS; OXIDATION AND REDUCTION; PERYLENE DIIMIDES; REACTION ACTIVITY; SINGLE MOLECULE LEVEL; TRANSFER INTEGRAL;

SEMICONDUCTOR MATERIALS;

EID: 84863271195     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2jm15935j     Document Type: Article

References (85)

1. C. W. Tang S. A. Van Slyke Appl. Phys. Lett. 1987 51 913
2. P. K. H. Ho J.-S. Kim J. H. Burroughes H. Becker S. F. Y. Li T. M. Brown F. Cacialli R. H. Friend Nature 2000 404 481
3. H. E. Katz J. Mater. Chem. 1997 7 369
4. G. Horowitz M. E. Hajlaoui Adv. Mater. 2000 12 1046
5. C. R. Newman C. D. Frisbie D. A. da Silva Filho J. L. Brédas P. C. Ewbank K. R. Mann Chem. Mater. 2004 16 4436
6. F. Padinger R. S. Rittberger N. S. Sariciftci Adv. Funct. Mater. 2003 13 85
7. C. J. Brabec N. S. Sariciftci J. C. Hummelen Adv. Funct. Mater. 2001 11 15
8. V. C. Sundar J. Zaumseil V. Podzorov E. Menard R. L. Willett T. Someya M. E. Gershenson J. A. Rogers Science (Washington, D. C, U.S.) 1644 2004 303
9. V. Podzorov E. Menard A. Borissov V. Kiryukhin J. A. Rogers M. E. Gershenson Phys. Rev. Lett. 2004 93 86602
10. D. M. DeLongchamp R. J. Kline E. K. Lin D. A. Fischer L. J. Richter L. A. Lucas M. Heeney I. McCulloch J. E. Northrup Adv. Mater. 2007 19 833
11. M. Zhang H. N. Tsao W. Pisula C. Yang A. K. Mishra K. Muellen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3472
12. C. Huang J. E. West H. E. Katz Adv. Funct. Mater. 2007 17 142
13. J. E. Anthony Chem. Rev. 2006 106 5028
14. M. Kastler F. Laquai K. Mullen G. Wegner Appl. Phys. Lett. 2006 89 252103
15. J.-I. Naraso D. Kumaki S. Tokito Y. Yamashita J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9598
16. M. L. Chabinyc A. Salleo Y. Wu P. Liu B. S. Ong M. Heeney I. McCulloch J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13928
17. C. Reese Z. Bao Mater. Today 2007 10 20
18. A. L. Briseno S. C. B. Mannsfeld M. M. Ling S. Liu R. J. Tseng C. Reese M. E. Roberts Y. Yang F. Wudl Z. Bao Nature 2006 444 913
19. A. R. Murphy J. M. Fréchet Chem. Rev. 2007 107 1066
20. B. A. Jones M. J. Ahrens M. H. Yoon A. Facchetti T. J. Marks M. R. Wasielewski Angew. Chem. 2004 116 6523
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, p. 6363
22. Z. Wang C. Kim A. Facchetti T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13362
23. G. A. Hutchison M. A. Ratner T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2339
24. M.-Y. Kuo H.-Y. Chen I. Chao Chem.-Eur. J. 2007 13 4750
25. Y. Sakamoto T. Suzuki M. Kobayashi Y. Gao Y. Fukai Y. Inoue F. Sato S. Tokito J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8138
26. H. Geng Y. Niu Q. Peng Z. Shuai V. Coropceanu J.-L. Brédas J. Chem. Phys. 2011 135 104703
27. Y. Sakamoto T. Suzuki M. Kobayashi Y. Gao Y. Inoue S. Tokito Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2006 444 225
28. J. C. Sancho-GarcÍa A. J. Pérez-Jiménez Y. Olivier J. Cornil Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 9381
29. X.-K. Chen J.-F. Guo L.-Y. Zou A.-M. Ren J.-X. Fan J. Phys. Chem. C 2011 115 21416
30. J. Kastner J. Paloheimo H. Kuzmany Springer Series in Solid-State Sciences 1993 512 515
31. A. Dodabalapur H. E. Katz L. Torsi R. C. Haddon Science 1995 269 1560
32. A. Dodabalapur H. E. Katz L. Torsi R. C. Haddon Appl. Phys. Lett. 1996 68 1108
33. X. Zhan A. Facchetti S. Barlow T. J. Marks M. A. Ratner M. R. Wasielewski S. R. Marder Adv. Mater. 2011 23 268
34. H. E. Katz A. J. Lovinger J. Johnson C. Kloc T. Slegrist W. Li Y. Y. Lin A. Dodabalapur Nature 2000 404 478
35. R. J. Chesterfield J. C. McKeen C. R. Newman P. C. Ewbank D. A. daSilvaFilho J. L. Bredas L. L. Miller K. R. Mann C. D. Frisbie J. Phys. Chem. B 2004 108 19281
36. B. A. Jones M. J. Ahrens M. H. Yoon A. Facchetti T. J. Marks M. R. Wasielewski Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6363
37. E. D. Donato R. P. Fornari S. D. Motta Y. Li Z. Wang F. Negri J. Phys. Chem. B 2010 114 5327
38. Z. Wang C. Kim A. Facchetti T. Marks J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13362
39. H. E. Katz J. Johnson A. J. Lovinger W. Li J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7787
40. K. C. See C. Landis A. Sarjeant H. E. Katz Chem. Mater. 2008 20 3609
41. B. J. Jung J. Sun T. Lee A. Sarjeant H. E. Katz Chem. Mater. 2009 21 94
42. Z. An J. Yu S. C. Jones S. Barlow S. Yoo B. Domercq P. Prins L. D. A. Siebbeles B. Kippelen S. R. Marder Adv. Mater. 2005 17 2580
43. R. T. Weitz K. Amsharov U. Zschieschang E. B. Villas D. K. Goswami M. Burghard H. Dosch M. Jansen K. Kern H. Klauk J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4637
44. R. Schmidt J. H. Oh Y. S. Sun M. Deppisch A.-M. Krause K. Radacki H. Braunschweig M. Könemann P. Erk Z. Bao F. Würthner J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6215
45. J. Vura-Weis M. A. Ratner M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1738
46. M. C. R. Delgado E.-G. Kim D. A. da Silva Filho J.-L. Brédas J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3375
47. Y. Geng J. Wang S. Wu H. Li F. Yu G. Yang H. Gao Z. Su J. Mater. Chem. 2011 21 134
48. Y. Geng S.-X. Wu H.-B. Li X.-D. Tang Y. Wu Z.-M. Su Y. Liao J. Mater. Chem. 2011 21 15558
49. Q. Zheng J. Huang A. Sarjeant H. E. Katz J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14410
50. A. R. Mohebbi C. Munoz F. Wudl Org. Lett. 2011 13 2560
51. Y. Sun Y. Liu D. Zhu J. Mater. Chem. 2005 15 53
52. M. J. Tauber R. F. Kelley J. M. Giaimo B. Rybtchinski M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1782
53. J. L. Bredas D. Beljonne V. Coropceanu J. Cornil Chem. Rev. 2004 104 4971
54. X. D. Yang L. J. Wang C. L. Wang W. Long Z. G. Shuai Chem. Mater. 2008 20 3205
55. X. D. Yang Q. K. Li Z. G. Shuai Nanotechnology 2007 18 424029
56. V. Coropceanu J. Cornil D. A. da Silva Filho Y. Olivier R. Silbey J. L. Brédas Chem. Rev. 2007 107 926
57. M. S. Nam A. Ardavan R. J. Cava P. M. Chaikin Appl. Phys. Lett. 2003 83 4782
58. R. W. I. de Boer M. Jochemsen T. M. Klapwijk A. F. Morpurgo J. Niemax A. K. Tripathi J. Pflaum J. Appl. Phys. 2004 95 1196
59. N. F. Mott, E. A. Davis, Electronic Process Non-Crystalline Materials, 2d ed.; Oxford University Press: Oxford, 1979
60. A. J. Epstein W. P. Lee V. N. Prigodin Synth. Met. 2001 117 9
61. R. A. Marcus Rev. Mod. Phys. 1993 65 599
62. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.01; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
63. L. B. Schein A. R. McGhie Phys. Rev. B 1979 20 1631
64. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865
65. B. Delley J. Chem. Phys. 1990 92 508
66. B. Delley J. Chem. Phys. 2000 113 7756
67. H. J. Monkhorst J. D. Pack Phys. Rev. B 1977 16 1748
68. P. Geerlings F. D. Proft W. Langenaeker Chem. Rev. 2003 103 1793
69. R. G. Parr W. Yang J. Am. Chem. Soc. 1984 106 4049
70. S. I. Gorelsky, AOMix progam, revisions 4.7 and 5.1, http://www.sg-chem. net/aomix
71. S. I. Gorelsky A. B. P. Lever J. Organomet. Chem. 2001 635 187
72. Y. Wen Y. Liu Adv. Mater. 2010 22 1331
73. S. E. Koh C. Risko D. A. da Silva O. Kwon A. Facchetti J. L. Bredas T. J. Marks M. A. Ratner Adv. Funct. Mater. 2008 18 332
74. J. E. Norton J. L. Bredas J. Chem. Phys. 2008 128 034701
75. J. L. Bredas J. P. Calbert D. A. da Silva J. Cornil Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 5804
76. V. Lemaur D. A. Silva Filho V. Coropceanu M. Lehmann Y. Geerts J. Piris M. G. Debije A. M. van de Craats K. Senthilkumar L. D. A. Siebbeles J. M. Warman J. L. Brédas J. Cornil J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3271
77. S. Chen J. Ma J. Comput. Chem. 2009 30 1959
78. G. A. Hutchison M. A. Ratner T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16866
79. J. S. Huang M. Kertesz Chem. Phys. Lett. 2004 390 110
80. Y. B. Song C. A. Di X. D. Yang S. P. Li W. Xu Y. O. Liu L. M. Yang Z. G. Shuai D. Zhang D. B. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15940
81. G. Nan X. Yang L. Wang Z. Shuai Y. Zhao Phys. Rev. B 2009 79 115203
82. G. T. Velde F. M. Bickelhaupt E. J. Baerends C. F. Guerra S. J. A. Van Gisbergen J. G. Snijders T. Ziegler J. Comput. Chem. 2001 22 931
83. S. Wen W.-Q. Deng K.-L. Han Chem. Commun. 2010 46 5133
84. S.-H. Wen A. Li J. Song W.-Q. Deng K.-L. Han W. A. Goddard J. Phys. Chem. B 2009 113 8813
85. J.-D. Huang S.-H. Wen W.-Q. Deng K.-L. Han J. Phys. Chem. B 2011 115 2140