Structural and thermal effects on the charge transport of core-twisted chlorinated perylene bisimide semiconductors

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 115, Issue 42, 2011, Pages 20754-20764

  Di Motta, Simone ^a,b   Siracusa, Melania ^a,b   Negri, Fabrizia ^a,b  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b INSTM   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE MOBILITIES; CHARGE-TRANSFER RATE; COMPUTATIONAL APPROACH; DYNAMICAL EFFECTS; ELECTRONIC COUPLING; HOPPING MECHANISM; KINETIC MONTE CARLO; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; NON-ADIABATIC; PERYLENE BISIMIDES; ROOM TEMPERATURE; THERMALLY INDUCED;

CARRIER MOBILITY; CHARGE TRANSFER; COMPUTATIONAL CHEMISTRY; DIMERS; ELECTRIC FIELDS; ION EXCHANGE; MOLECULAR DYNAMICS; QUANTUM CHEMISTRY; RATE CONSTANTS; TRANSPORT PROPERTIES; VIBRATIONS (MECHANICAL);

LATTICE VIBRATIONS;

EID: 80054939048     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp207333y     Document Type: Article

References (61)

1. Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733-758
2. Jung, B. J.; Tremblay, N. J.; Yeh, M. L.; Katz, H. E. Chem. Mater. 2011, 23, 568-582
3. Anthony, J. E.; Facchetti, A.; Heeney, M.; Marder, S. R.; Zhan, X. W. Adv. Mater. 2010, 22, 3876-3892
4. Yan, H.; Chen, Z. H.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679-U1
5. Chua, L. L.; Zaumseil, J.; Chang, J. F.; Ou, E. C. W.; Ho, P. K. H.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Nature 2005, 434, 194-199
6. Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Brown, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 207-208
7. Handa, S.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Kunugi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11684-11685
8. Handa, S.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. Chem. Commun. 2009, 3919-3921
9. Oh, J. H.; Suraru, S. L.; Lee, W. Y.; Konemann, M.; Hoffken, H. W.; Roger, C.; Schmidt, R.; Chung, Y. Y.; Chen, W. C.; Wurthner, F.; Bao, Z. N. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2148-2156
10. Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Johnson, J.; Kloc, C.; Siegrist, T.; Li, W.; Lin, Y. Y.; Dodabalapur, A. Nature 2000, 404, 478-481
11. Jung, B. J.; Sun, J.; Lee, T.; Sarjeant, A.; Katz, H. E. Chem. Mater. 2009, 21, 94-101
12. Horowitz, G.; Kouki, F.; Spearman, P.; Fichou, D.; Nogues, C.; Pan, X.; Garnier, F. Adv. Mater. 1996, 8, 242-245
13. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkoetter, A.; Muellen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119-1122
14. Zang, L.; Che, Y. K.; Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1596-1608
15. Schmidt, R.; Ling, M. M.; Oh, J. H.; Winkler, M.; Konemann, M.; Bao, Z. N.; Wurthner, F. Adv. Mater. 2007, 19, 3692-3695
16. Schmidt, R.; Oh, J. H.; Sun, Y. S.; Deppisch, M.; Krause, A. M.; Radacki, K.; Braunschweig, H.; Konemann, M.; Erk, P.; Bao, Z. A.; Wurthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215-6228
17. Oh, J. H.; Liu, S.; Bao, Z.; Schmidt, R.; Wurthner, F. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 212107
18. Ling, M. M.; Erk, P.; Gomez, M.; Koenemann, M.; Locklin, J.; Bao, Z. N. Adv. Mater. 2007, 19, 1123-1127
19. Gsanger, M.; Oh, J. H.; Konemann, M.; Hoffken, W.; Krause, A. M.; Bao, Z.; Wurthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2010, 49, 740-743
20. Brooks, A. J.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259-15278
21. Ruiz Delgado, M. C.; Pigg, K. R.; Da Silva Filho, D. A.; Gruhn, N. E.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Osuna, R. M.; Casado, J.; Hernandez, V.; Navarrete, J. T. L.; Martinelli, N. G.; Cornil, J.; Sanchez-Carrera, R. S.; Coropceanu, V.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1502-1512
22. Li, Y.; Tan, L.; Wang, Z. H.; Qian, H. L.; Shi, Y. B.; Hu, W. P. Org. Lett. 2008, 10, 529-532
23. Tang, M. L.; Oh, J. H.; Reichardt, A. D.; Bao, Z. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3733-3740
24. Di Donato, E.; Fornari, R. P.; Di Motta, S.; Li, Y.; Wang, Z. H.; Negri, F. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 5327-5334
25. Martinelli, N. G.; Olivier, Y.; Athanasopoulos, S.; Delgado, M. C. R.; Pigg, K. R.; da Silva, D. A.; Sanchez-Carrera, R. S.; Venuti, E.; Della Valle, R. G.; Bredas, J. L.; Beljonne, D.; Cornil, J. ChemPhysChem 2009, 10, 2265-2273
26. Di Motta, S.; Di Donato, E.; Negri, F.; Orlandi, G.; Fazzi, D.; Castiglioni, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6591-6598
27. Troisi, A. Mol. Simul. 2006, 32, 707-716
28. Cheung, D. L.; Troisi, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 5941-5952
29. Troisi, A.; Orlandi, G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4065-4070
30. Troisi, A. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2347-2358
31. Chen, Z. J.; Debije, M. G.; Debaerdemaeker, T.; Osswald, P.; Wurthner, F. ChemPhysChem 2004, 5, 137-140
32. Marcon, V.; Breiby, D. W.; Pisula, W.; Dahl, J.; Kirkpatrick, J.; Patwardhan, S.; Grozema, F.; Andrienko, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11426-11432
33. Hansen, M. R.; Graf, R.; Sekharan, S.; Sebastiani, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5251-5256
34. Chen, Z. J.; Baumeister, U.; Tschierske, C.; Wurthner, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 450-465
35. Stehr, V.; Pfister, J.; Fink, R. F.; Engels, B.; Deibel, C. Phys. Rev. B 2011, 83, 155208
36. Geng, Y.; Wang, J. P.; Wu, S. X.; Li, H. B.; Yu, F.; Yang, G. C.; Gao, H. Z.; Su, Z. M. J. Mater. Chem. 2011, 21, 134-143
37. Bredas, J. L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971-5003
38. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Bredas, J. L. Chem. Rev. 2007, 107, 926-952
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
40. Song, Y.; Di, C.; Yang, X.; Li, S.; Xu, W.; Liu, W.; Yang, L.; Shuai, Z.; Zhang, D.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15940-15941
41. Cheung, D. L.; Troisi, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 5941-5952
42. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966-978
43. Jortner, J. J. Chem. Phys. 1976, 64, 4860-4867
44. Martinelli, N. G.; Olivier, Y.; Muccioli, L.; Minoia, A.; Brocorens, P.; Ruiz Delgado, M. C.; Zannoni, C.; Beljonne, D.; Lazzaroni, R.; Bredas, J. L.; Cornil, J. In Functional Supramolecular Architectures; Samorì, P.; Cacialli, F., Eds.; WILEY-VCH: Weinheim, 2011; pp 3-37.
45. Martinelli, N. G.; Savini, M.; Muccioli, L.; Olivier, Y.; Castet, F.; Zannoni, C.; Beljonne, D.; Cornil, J. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3254-3261
46. Athanasopoulos, S.; Kirkpatrick, J.; Martinez, D.; Frost, J. M.; Foden, C. M.; Walker, A. B.; Nelson, J. Nano Lett. 2007, 7, 1785-1788
47. Olivier, Y.; Lemaur, V.; Bredas, J. L.; Cornil, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6356-6364
48. Andrienko, D.; Kirkpatrick, J.; Marcon, V.; Nelson, J.; Kremer, K. Phys. Status Solidi B 2008, 245, 830-834
49. Tan, L.; Zhang, L.; Jiang, X.; Yang, X. D.; Wang, L. J.; Wang, Z.; Li, L. Q.; Hu, W. P.; Shuai, Z. G.; Li, L.; Zhu, D. B. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 272-276
50. Nan, G. J.; Yang, X. D.; Wang, L. J.; Shuai, Z. G.; Zhao, Y. Phys. Rev. B 2009, 79, 115203
51. Yang, X. D.; Wang, L. J.; Wang, C. L.; Long, W.; Shuai, Z. G. Chem. Mater. 2008, 20, 3205-3211
52. Wurthner, F. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 2341-2349
53. Li, C.; Mishchenko, A.; Li, Z.; Pobelov, I.; Wandlowski, T.; Li, X. Q.; Wurthner, F.; Bagrets, A.; Evers, F. J. Phys.: Condens. Matter 2008, 20, 374122
54. McMahon, D. P.; Troisi, A. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 941-946
55. Skourtis, S. S.; Balabin, I. A.; Kawatsu, T.; Beratan, D. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 3552-3557
56. Wurthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564-1579
57. Chen, J. H.; Subramanian, S.; Parkin, S. R.; Siegler, M.; Gallup, K.; Haughn, C.; Martin, D. C.; Anthony, J. E. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1961-1969
58. Park, S. K.; Jackson, T. N.; Anthony, J. E.; Mourey, D. A. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 063514.
59. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048
60. Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482-9483
61. Troisi, A. J. Chem. Phys. 2011, 134, 034702