Efficient tuning of LUMO levels of 2,5,8,11-substituted perylenediimides via copper catalyzed reactions

Organic Letters

Volumn 13, Issue 13, 2011, Pages 3399-3401

  Battagliarin, Glauco ^a   Zhao, Yanfei ^a   Li, Chen ^a   Müllen, Klaus ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79959763948     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201144w     Document Type: Article

References (25)

1. Huang, C.; Barlow, S.; Marder, S. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 2386
2. Li, C.; Liu, M. Y.; Pschirer, N. G.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Chem. Rev. 2010, 110, 6817
3. Zhan, X.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 23, 268
4. Jung, B. J.; Tremblay, N. J.; Yeh, M.-L.; Katz, H. E. Chem. Mater. 2010, 23, 568
5. Anthony, J. E.; Facchetti, A.; Heeney, M.; Marder, S. R.; Zhan, X. W. Adv. Mater. 2010, 22, 3876
6. Fan, L.; Xu, Y.; Tian, H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4443
7. Tan, W.; Li, X.; Zhang, J.; Tian, H. Dyes Pigm. 2011, 89, 260
8. Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; da Silva Filho, D. A.; Brédas, J.-L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436
9. Chang, Y.-C.; Kuo, M.-Y.; Chen, C.-P.; Lu, H.-F.; Chao, I. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 11595
10. Oh, J. H.; Sun, Y.-S.; Schmidt, R. d.; Toney, M. F.; Nordlund, D.; Könemann, M.; Würthner, F.; Bao, Z. Chem. Mater. 2009, 21, 5508
11. Li, Y.; Tan, L.; Wang, Z.; Qian, H.; Shi, Y.; Hu, W. Org. Lett. 2008, 10, 529
12. Ahrens, M. J.; Fuller, M. J.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2003, 15, 2684
13. Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363
14. Gsänger, M.; Oh, J. H.; Könemann, M.; Höffken, H. W.; Krause, A.-M.; Bao, Z.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 740
15. Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259
16. Osswald, P.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14319
17. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 14, 1564
18. Nakazono, S.; Easwaramoorthi, S.; Kim, D.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Org. Lett. 2009, 11, 5426
19. Nakazono, S.; Imazaki, Y.; Yoo, H.; Yang, J.; Sasamori, T.; Tokitoh, N.; Cédric, T.; Kageyama, H.; Kim, D.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7530
20. Bullock, J. E.; Vagnini, M. T.; Ramanan, C.; Co, D. T.; Wilson, T. M.; Dicke, J. W.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1794
21. Kamm, V.; Battagliarin, G.; Howard, I. A.; Pisula, W.; Mavrinskiy, A.; Li, C.; Müllen, K.; Laquai, F. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 137
22. Teraoka, T.; Hiroto, S.; Shinokubo, H. Org. Lett. 2011, 13, 2532
23. Battagliarin, G.; Li, C.; Enkelmann, V.; Müllen, K. 2,5,8,11-Tetraboronic Ester Perylenediimides: a Next Generation Building Block for Dye-Stuff Synthesis, accepted.
24. Murphy, J. M.; Liao, X.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15434
25. Liskey, C. W.; Liao, X.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11389